有机化学1期末考试练习题 参考答案

《有机化学(1)》综合练习（1）

参考答案

一、命名下列化合物或写出结构（共8题，每题1分，共8分）

二、选择题（共10题，共20分，每小题2分）

1．下列两个化合物的关系是（B）

A．对映体 B．同一化合物 C．非对映异构体 D．构造异构体 2．下列化合物哪个存在偶合裂分 ( D）

3．下列化合物中 (S)-2-溴己烷的对映体是（ B ）

4．下列自由基最稳定的是（A），最不稳定的是（ D）

5．比较下列化合物的溶解度秩序（C> A> B ）

6．比较下列化合物中指定氢原子的酸性秩序（A> B >C）

7．下列反应历程属于（ C ）

A．E2消除 B．亲核取代 C．E1消除 D．亲电取代

8．下列碳正离子最稳定的是（C），最不稳定的是（ B）

9．化合物C5H12的1HNMR谱中只有一个单峰，其结构式为（ B） 10．下列化合物进行S N2反应活性最高的是（ A），活性最低的是（ C）三、完成下列反应（共30分，每空1.5分）

用化学或波谱法鉴别下列各组化合物（共6分, 每小题3分）1.

2.

五、写出下列反应历程（共8分, 每小题4分）

1.

2.

六、推测结构（8分，每小题4分）

1．两种液体化合物A和B，分子式都是C4H10O。A在100o C时不与PCl3反应，但能同浓HI反应生成一种碘代烷；B与PCl3共热生成2-氯丁烷，写出A和B的结构式。

2. 某化合物C的分子式为C10H12O2，其核磁共振氢谱数据为：δ= 1.3 ppm (3H，三重峰)；2.3 (3H，单峰)；4.3 (2H, 四重峰)；7.1 (2H, 双重峰)；7.8 (2H,

双重峰)。IR显示有酯基存在。请推出化合物C的结构。七、由指定原料及必要试剂合成（共20分，每小题5分）

或其它合理路线

《有机化学(1)》综合练习（2）

参考答案

1. 3-甲基-4-乙基己烷；

2. 2，3-二甲基丁烷；

3. 2-氯-3-溴-1，3-环己二烯；

4. 3-乙基-1-戊炔；

5. （2Z，4E）-2-氯-2，4-己二烯；

6. (3S)-3-甲基-3-氯环己烯；

7. （2S，3S）-2-羟基-3-氯丁烷；

8. 二环[4.3.01,6]壬烷；

9. 3-甲氧基-4-硝基苯酚； 10.

C(CH3)3 CH3

二．（每题2分，共20分）

1. C> B > D >A;

2. C;

3. C;

4. C;

5. B;

6. D;

7. C;

8. A;

9. B; 10. C 和E.

三．（每空1.5分，共30分）

1. Cl

,

OH

; 2.

CH3CH23

Br

H

CH3CH2CH-CH2Br

,

3. BrCH2CH2CF3;

4.

CH3

OH,

H3C H

OH

和

5. O

+ HCHO

,

CH2Cl

OH

; 6.

CH3

O

,CH3

CHCH3

;

7. CH2Cl

,

CH3CH3

和

Cl

; 8

NO2

OH

NO2

9. CH2Br

,C H

2

O

;

10. CH3CH2CH2CH2MgBr,CH3CH2CH2CH2-H;

11 NO2NO2NO2 ,

或

NO2

1. 加入Br2-CCl4溶液有褪色反应的为 B和C，而A无变化；在 B和C溶液中加入KMnO4溶液，发生褪色反应的为B，而C不反应。

2. 在三种样品中加入Lucas试剂，立刻浑浊反应的为 B，稍加热发生浑浊反应的为C，而A不发生反应。

五．（每题4分，共8分）

1. + Br2

Br

Br

Br

Br

Br

OOCCH3

2. + Br2

亲电取代

H+

-H+

Br

六．（每题4分，共8分）

1.

(CH3)2C=C(CH3)2 A B

H3C

C

H3C

OH

CH

CH3

3

2.

C

H2

H3C

O C

CH3

CH3

CH3

C D

C

H2

H3C

O C

CH3

CH3

CH3

O2

N

七．（每题4分，共16分）1.

CH3CH2CH2Cl CH3CH=CH2Br

CH3CH-CH2Br

Br

2

C CH

H3C C CNa

H3C322

C CCH2CH2CH3

H3C

H2

C C

CH2CH2CH3

H

H

H3C

2.

+ Br2

60℃H2

Pd

Br

Br CN

NC

CN

NC +

COOH

HOOC