有机化学课件第一章 绪论

教学安排
第一学期：第一章 ~ 第十一章 11月中旬考试（前六章）
第二学期：第十二章 ~ 第二十二章
注：1. 两册书的内容，融合在一起。
考试和成绩
期中和期末考试各一次
课堂练习多次
成绩评定的主要因素：期末考试（70% ）
成绩评定的其它因素：习题完成情况、学习态度和
出勤率等
关于习题
●
一、有机化学与有机化合物
什么是有机化合物呢？
C8H18 、Βιβλιοθήκη 15H32 、C2H5OH 、C6H12O6 、CH3COOH
涵义：“有生机之物”
瑞典化学家贝格曼(T.D.Bergman )于1777年将化学分 为“无机”和“有机”两大类。 无机物----非生物体或矿物质得到的物质 有机物----生物体（植物或动物）中获得的物质 从组成上看主要含有C、H 还有 O、N、X、S、P 等 “有机化学”是由当时在世界上享有盛名的瑞典化 学家贝采利乌斯(Berzelius.J.J.1979-1848)于1808年首先 引用，以区别于矿物的化学——无机化学。其引用有机化 学这个名词并将有机化学与无机化学绝对分开是基于 “生命力论”。
子的“碳原子的四面体构型”学说，建立了有机立体
化 学的基础，并阐明了旋光异构体现象。 ● 1885年德国化学家拜尔（A·Baeyer）提出了环状化合物 的“张力学说”，至此建立了有机化学经典结构理论 。 ● 到了二十世纪20年代以来，随着量子力学的引入，近代 分析方法和实验技术的不断发展及电子计算机的广泛应
如：易溶于乙醇、乙醚、氯仿、丙酮和苯等。
但CH3COOH、C2H5OH、CH2-CH-CH2 等易溶于水 OH OH OH
④ 原子间主要以共价键结合；
⑤ 反应速度慢、副反应多。 反应条件
催化剂 （活化分子） 加热 （增加分子热运动） 光照
Cl CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 Cl Cl CH3CHCH2Cl + CH3-C-CH3 Cl
当今世界有机化学：
1 、很多复杂的分子结构被阐明，其中很多具有强烈的生 理作用，为其他学科提出了大量研究课题； 2、合成与天然物完全相同的分子； 3、对天然分子进行改性； 4、用计算机进行有机合成的设计工作。
有机化学中，有机合成占有独特的核心地位。
21世纪，要实现“理想的”合成法。强调实用、环境友好、资
三、有机化学的重要性
有机化学是涉及大量天然物质和合成物质的独特的学 科，这些物质直接关系到人类的衣、食、住、行。 组成人体器官的物质、供给人体营养的食物以及人体 中发生的反应——实质上也是有机物质和有机反应。 构成动、植物结构组织的蛋白质和纤维素、水果和花 的香气等也是有机化学的研究范围之内。 利用有机化学可以制造出无数在生活、健康和生产方 面不可缺少的产品，这是一门对国民经济起着决定性作用 的学科。 石油化工，新型燃料，橡胶、塑料、涂料、化妆品、 杀虫剂、农药、药品、合成材料等工业部门的基础，这 些部门成为国民经济的支柱产业。
第一章 绪论
§1-1
§1-2 §1-3
有机化学研究的对象
有机化合物结构 有机化合物的分类
§1-1
●
有机化学的研究对象
有机化学是化学科学的一个分支，是与人类生活有着 极其密切关系的一门学科，它的研究对象是有机化合 物。其发展自19世纪初期至今不足200年。 有机化学的主要任务---讨论各类有机化合物的结构、 性质、合成方法和它们的应用。
标志着有机化合物与无机化合物之间并没有绝然的界 限。它们遵从着同一规律，因此，有机化合物和有机化学 就失去了它原来的含义。
■ 19世纪中期至末期——有机化学逐渐形成为一门学科。
为了研究有机化合物，需要进行分子结构的研究。
● 1858年德国化学家凯库勒（F· A· Kekule）和英国有机 化学家库帕（A· S· Couper）分别提出了“碳的四价概 念”和“碳碳可以相互结合成键”的学说。为有机
—— 将有机化合物定义为“碳氢化合物及其衍生物
” 有机化学：研究碳氢化合物及其衍生物的化学分支。
为什么有机化学要作为一门独立学科呢？ ⑴C-C 结合力强 1.种类繁多，结构复杂 ⑵碳与碳之间可以 多种方式结合 （超过1000万种） 主要原因： ⑶同分异构体的产生 2.性能特点
分子式
C2 H 6 O
源可持续利用。简单原料、条件温和，经过简单步骤，快速、高选
择性、高效地转化为目标分子——绿色合成 如：Woodward等完成VB12全合成；1989年美国Harvard大学kishi 教授等完成海葵毒素(palytoxin) 的全合成。
Woodward等完成VB12全合成（1965年获诺贝尔化学奖）
二、有机化学的起源与发展
人类在很早时期就已经学会利用从生物体取得的物质。 并对这些物质进行简单加工。 例如：酿酒、制醋、造纸。 但对有机物纯物质的认识和制备，并发展成为化学领域 的一个极其重要的学科——有机化学，迄今不足200年。 ■ 古代（周朝）——懂得造纸、酿酒 1773：从尿中提取出了尿素 1769：制得了许多有机酸: 葡萄汁 酸牛奶 柠檬汁 酒石酸 乳 酸 柠檬酸 ■ 18世纪末期——开始制备分离 分离提纯阶段（第一阶段）
CH3CH2CH3 + Cl2
hν
CH3CH2CHCl + ClCH2CH2CH2Cl Cl 所以写有机反应式常用“ ”而不用“ ”
有机和无机的差別
有机化合物 种类
构成元素 化学结合
无机化合物 比较少（40万种）
约100种全部元素 离子结合多
非常多（约1000万种）
主要C、H、O、N、P、S、X 共价结合多
化
● 学结构理论的建立奠定了基础。 1861年俄国化学家布特洛夫（A· M· Butlerov）提出了“ 化学结构概念”。认为有机分子中的原子不是机械堆
积，而是按一定化学关系结合，化学结构决定化学性质。
● 1874年荷兰化学家范霍夫（J· H· Vant Hoff）和法国化学
家勒贝尔（J· A·Lebel）同时提出了组成有机化合物分
每节课后根据教学内容自行安排一定量的练习
每次课堂测试当堂交作业
课后的习题和练习自行完成，随堂抽检。
鼓励完成课堂布置思考题
学好有机化学的几个重要环节
1. 课前预习
2. 3. 4. 5.
听课、记笔记 整理、归纳、总结 做习题（巩固）—— 非常重要！！ 讨论及答疑
切记：不要死记硬背 不要临时抱佛脚
有机化学与我们有着千丝万缕的关系，学习有机化 学就是要改善我们的生活与生产。既然我们以化学为未 来的事业贡献聪明才智，学习有机化学就有了巨大的动 力和责任感。
§1-2 有机化合物结构
有机化合物分子中各原子之间一般是以共价键连接起 来的。对于共价键形成的理论解释，常用的有两种方法。 价键理论 分子轨道论
课前介绍
主讲教师：何承东
办公室： 化学化工学院办公室 电 话： 5500690（转：3）
E-mail： hechengd@
教材：有机化学（第三版）（上、下册）
胡宏纹 高等教育出版社出版
辅导教材：
基础有机化学（第三版）
邢其毅、裴伟伟
基础有机化学习题解答与解题示例
邢其毅、徐瑞秋、裴伟伟编 北京大学出版社出版
学习中应注意的几个方面
1. 有机化合物的结构与反应
有规律的反应 结构 性质 反应 特殊反应
2. 有机反应与反应机理
反应物
?
多步反应
产物
反应原理 反应过程 反应规律
机理
3. 有机反应的应用——有机合成
简单化合物 复杂分子 如何 步骤最少 产率最好
上课纪律的要求：
1、每节课前关闭手机；上课玩手机发现后没收。 2、每次课提前五分钟到课堂； 3、值周班干必须在每次课前点名，向老师汇报本班到课 情况。旷课三次补考，考试作弊补考。 4、上课不得吃东西。
用，有机结构理论迅速发展，提出了“价键理论”、
“分 子轨道理论”和“分子轨道对称守恒原理”，揭示
了化
● 我国在天然有机化合物的合成领域处于世界领先水 平，1965年合成了具有生理活性的蛋白质——结晶 牛胰岛素（化学通报，1965.5 P257-285)；
● 1979年完成了酵母丙氨酸转移核糖核酸的半合成，
1981年完成了全合成（化学通报，1982.12 P28）
● 近年来由于生物学的发展，对于复杂的生命现象的研究已进
入分子的水平，是分子的形成、运动及变化的过程。这些分子主 要是有机分子，这些复杂分子结构，随着物理及化学的发展而被 一一阐明（如胆甾醇、血红素、叶绿素等）。尤其是对核酸、蛋 白质的结构研究，现在也已进入一定程度，并了解到二者在控制 遗传信息的传递、高等动物的记忆活动等许多方面的特殊作用。 彻底揭开其结构的奥秘，将使生物体及生命现象的研究进入一个 新水平。研究有机化学的深远意义之一是在于研究生物体及生命 现象。
当前研究的热点领域：
1. 具有潜在光、电、磁等功能的有机分子的合成
和组装；
2. 分子材料中的电子、能量转移和一些快速反应
过程的研究；
3. 研究分子结构、排列方式与材料性能的关系，
发展新的分子组装的方法，探讨产生特殊光电磁现
象的机制；探索新型分子材料在光电子学和微电子
学中的应用。
生物化工、功能材料、生物科学与有机化学结合， 形成新的产业部门。
1806年斯图萘尔（sertü ner)首次从鸦片中分离出第 一个生物碱---- 吗啡，直到1952年才确定了其结构，并 为全合成所证实。
这对于认识有机化合物无疑是一个重要阶段。但还未能 用人工方法合成出有机化合物。因当时盛行的“生命论”， 从而阻碍了有机合成的发展。
■ 1828年，德国化学家维勒（F· wohler）由氰酸铵（典型 无机物）制成尿素（典型有机物）。 O 60℃ NH4OCN H2N-C-NH2 但这一成就未能立即给“生命力”以致命的打击。由于 维勒当时所用的氰酸铵是依赖有机物制成的，“生命力”维 护者争辩说：“生命力”即在维勒所用的氰酸铵中。