有机复习专题复习

有机复习

一：同分异构体专题

1、同分异构体的概念

化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象，叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

注意：互为同分异构体的物质，其分子式一定相同。包含三层含义：组成元素相同，最简式相同，相对分子质量相同。①相对分子质量相同但分子式不一定相同。如：C2H6O与CH2O2；②最简式相同但分子式不一定相同。如：HCHO、CH3COOH、HCOOCH3、C6H12O6；③分子结构不同是因原子或原子团的排列方式不同而引起的，如：CH3CH2OH和CH3OCH3、CH3CH2CHO和CH3COCH3；④同分异构现象既存在于同类有机物中，如：CH3(CH2)3CH3、CH3CH2CH(CH3)CH3、C(CH3)4；CH3COOH、HCOOCH3；又存在于某些无机物中，如：CO(NH2)2与NH4CNO；⑤化合物的分子组成与结构越简单，同分异构现象越少；反之，化合物的分子组成与结构越复杂，同分异构现象越多。如甲烷、乙烷、丙烷等均无同分异构现象，而丁烷、戊烷的同分异构体分别为2种、3种；⑥同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们的物理性质一定不同。各同分异构体中，分子里支链越多，熔沸点一般越低。

2、同分异构体的类型

①碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如：所有烷烃异构都属于碳链异构。

②位置异构：指的是分子中官能团（包括双键、叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构。

如：1-丁烯与2-丁烯；1-丙醇与2-丙醇；邻二甲苯、间二甲苯与对二甲苯。

③官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。

常见的官能团异构：

()

(CH2=CHCH=CH

((

饱和一元羧酸(CH3COOH)、酯(HCOOCH

3、同分异构体的判断与书写

1．同分异构体数目的判断

（1）等效氢法：在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断“等效氢” （分子中有多少种“等效”氢原子，其一元取代物就有多少种），从而确定同分异构体数目。方法如下：

①连在同一碳原子上的氢原子等效。如中—CH3上的3个氢原子是“等效”氢原子。

②连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效，如分子中有2种“等效”氢原子。

③同一分子中处于对称位置上的氢原子属于“等效”氢原子，如分子中有2种“等效”氢原子，

即甲基上的氢原子和苯环上的氢原子。

【巩固练习】

1．（2014·全国II）四联苯（）的一氯代物有（）

A．3种B．4种C．5种D．6种

2．(2013·海南)（双选）下列烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代物的有（）

A．2-甲基丙烷B．环戊烷C．2,2-二甲基丁烷D．2,2-二甲基丙烷

3．3-甲基戊烷的一氯代产物有(不考虑立体异构)( )

A．3种B．4种C．5种D．6种

4．进行一氯取代反应后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是（）

A．(CH3)2CHCH2CH2CH3B．(CH3CH2)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 5．2,2,4-三甲基戊烷与氯气发生取代反应时，生成的一氯代物可能有()

A．2种B．3种C．4种D．5种

（2）基元法（记忆法）

①—C3H7有2种；②—C4H9有4种；③—C5H11 有8种；④—X、—Y、—Y（两个Y相同）三种基团，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，有6种；⑤—X、—Y、—Z三种不同的基团，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，有10种。

如：已知丁基共有4种，不必书写，立即可断定分子式为C5H10O的醛有种

【巩固练习】

1．(2012·新课标)分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机化合物有(不考虑立体异构)() A．5种B．6种C．7种D．8种

2．(2011·新课标)分子式为C5H11Cl 的同分异构体共有(不考虑立体异构)()

A．6种B．7种C．8种D．9种

3．(2012·海南)分子式为C10H14的单取代芳烃，其可能的结构有()

A．2种B．3种C．4种D．5种

4．用相对分子质量为43的烷基取代苯酚的苯环上的一个氢原子，所得到的化合物可能有（）A．2种B．4种C．5种D．6种

5．（2015·海南）分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体异构）（）

A．3种B．4种C． 5种D．6种

6．（2015·课标）分子式为C5H10O2错误！未找到引用源。并能与饱和NaHCO3错误！未找到引用源。溶液反应放出气体的有机物有（不含立体结构）（）

A．3种B．4种C．5种D．6种7．（2013·新课标I）的同分异构体（分子中不含-O-Cl结构）中含有苯环且能发生银镜反应的共有___ _种，其中核磁共振氢谱为3组峰，且峰面积比为2:2:1的是__________ （写结构简式）。8．（2013·全国）的同分异构体中，既能发生银镜反应，又能与FeCl3溶液发生显色反应的共有种，其中核磁共振氢谱为5组峰，且峰面积比为2:2:2:1:1的为（写结构简式）

9．扁桃酸OH

由多种同分异构体。

满足下列条件的同分异构体共有种，（①能发生水解反应②遇FeCl3溶液发生显色反应）

写出其中一种含亚甲基（—CH2—）的同分异构体的结构简式______________。

10．（2015·海南）分子式为C7H6O3的同时符合下列条件的同分异构体有种。

（①属于芳香族化合物②遇FeCl3溶液显紫色③能发生银镜反应）

其苯环上的一氯代物有两种的所有同分异构体的结构简式为_____________ 。（3）替代法（换元法）

将有机物分子中的不同原子或基团进行换位思考。如乙烷分子中共有6个H原子，

若有一个氢原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷有多少种？假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情况跟一氯代烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理，二氯乙烷有两种结构，则四氯乙烷也有两种结构。即：一种烃如果有m个氢原子可被取代，那么它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯有种同分异构体（将H替代Cl）。

【巩固练习】

1．已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为()。