杂环化合物命名
杂环化合物的命名-DICP
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3 2N
1N H
N4
5 O6
4 5N
6N H
N3
2 O1
b) 共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编号,如需要编号时, 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4
5
3b 3a 3
6 7
8
2
N 8a N1
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名
一、杂环母核的命名
杂环化合物的命名比较复杂。我国采用“音译法”,按照英文名 称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环
的结构。
1. 含一个杂原子的杂环:
含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
2. 含两个或多个杂原子的杂环:
含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并 按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子,
5
4 3d
c N
e
b
6 N 2 Na
1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
次序相反
4 3d e
2 1
4 5 N 3d e
c
6
N N 2bN a
1
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c
1 2b
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号:
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个 稠杂环的环系进行编号,称为周边编号或大环编号。
杂环化合物的命名
举例:
1
7
3 4
5
2a
1N
b
c N2
d
6 543
3-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazine
杂环化合物的命名
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杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂环结构的有机化合物,它们具有广泛的生物活性和药理活性,因此在医药和农业领域得到了广泛的应用。
为了方便描述和识别这些化合物,国际上制定了一套统一的杂环化合物命名规则,本文将对这些规则进行详细介绍。
一、杂环结构的命名规则1. 确定主环杂环化合物中,含有多个杂原子的环,需要确定其中一个环为主环。
主环的选择原则是:选择碳原子数最多的环为主环;如果碳原子数相同,则选择杂原子数最少的环为主环。
2. 确定杂原子的位置在主环中,杂原子的位置应该用数字表示。
杂原子的编号应该从主链上最靠近的一个碳原子开始,按照顺时针或逆时针方向编号。
如果主环上有两个或以上的杂原子,需要用字母表示它们的位置。
字母的编号应该按照字母表的顺序进行。
3. 确定主环的名称主环的名称应该根据主环中的碳原子数来确定。
如果主环中只含有一个杂原子,可以在主环的名称前加上这个杂原子的名称。
例如,含有一个氮原子的六元环可以称为“吡啶”。
4. 确定侧链的位置和名称如果杂环化合物中含有侧链,需要用数字表示侧链的位置。
侧链的名称应该根据其官能团来确定。
例如,含有甲基基团的杂环化合物可以称为“甲基吡啶”。
二、常见的杂环化合物命名1. 吡咯烷吡咯烷是一种含有五元杂环的化合物,其中一个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名:在主环的名称前加上“吡咯”,例如,含有一个甲基基团的吡咯烷可以称为“甲基吡咯烷”。
2. 噻吩噻吩是一种含有五元杂环的化合物,其中一个碳原子和一个硫原子相连。
它可以用以下方式命名:在主环的名称前加上“噻吩”,例如,含有一个氨基基团的噻吩可以称为“氨基噻吩”。
3. 咪唑咪唑是一种含有五元杂环的化合物,其中两个碳原子和一个氮原子相连。
它可以用以下方式命名:在主环的名称前加上“咪唑”,例如,含有一个羟基基团的咪唑可以称为“羟基咪唑”。
4. 咪唑啉咪唑啉是一种含有六元杂环的化合物,其中一个碳原子和一个氮原子相连。
杂环化合物的命名
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环的编号规则
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
环的编号规则是 按照环的大小和 位置进行编号的。
取代基的命名规则
取代基的命名应 遵循IUPC命名规
则
取代基的命名应 从取代基的母体
开始
取代基的命名应 遵循取代基的优
THNKS
汇报人:
杂环化合物的命名
,
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目录
01 杂 环 化 合 物 的 定 义 和分类
03 常 见 杂 环 化 合 物 的
命名示例
05 杂 环 化 合 物 的 命 名
练习
02 杂 环 化 合 物 的 命 名 规则
04 命 名 杂 环 化 合 物 时 的注意事项
Prt One
杂环化合物的定义 和分类
杂环化合物的定义
喹啉衍生物:含有 一个或多个取代基 的喹啉化合物
异喹啉衍生物:含 有一个或多个取代 基的异喹啉化合物
嘌呤类化合物
嘌呤类化合物包括:腺嘌呤、鸟嘌呤、黄嘌呤、次黄嘌呤等
命名规则:根据杂环化合物的结构和性质进行命名
示例:腺嘌呤(denine)、鸟嘌呤(Gunine)、黄嘌呤(Xnthine)、次黄嘌呤 (Hypoxnthine)
嘧啶类化合物
嘧啶类化合物:含有两个氮原子的六元杂环化合物 命名规则:根据氮原子的位置和取代基的不同进行命名 示例:2-甲基嘧啶、3-乙基嘧啶、4-氯嘧啶等 注意事项:命名时需注意氮原子的位置和取代基的顺序
喹啉类化合物
喹啉:含有一个氮 原子的六元杂环化 合物
异喹啉:含有两个 氮原子的六元杂环 化合物
杂环化合物的命名
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(二)杂环母环的编号规则
当杂环上连有取代基时,为了标明取代基的位置, 必须将杂环母体编号。杂环母体的编号原则是:
含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互 变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之 。 (三)取代杂环化合物的命名
当杂环上连有取代基时,先确定杂环母体的名称 和编号,然后将取代基的名称连同位置编号以词头或 词尾形式写在母体名称前或后,构成取代杂环化合物 的名称。
(四)无特定名称的稠杂环的命名 绝大多数稠杂环无特定名称,可看成是两个单杂
(3)在不违背前两条规则的前提下,编号时应使共 用杂原子位号尽可能低,使所有氢原子的总位号尽 可能小。
4.命名实例
7
N
1
6b a
5N
c d
5 4
3
1 NH 2N 2
4
3
OH
10
H3C
9
8 7
2
N
1 a b3 c
d4
he gf 5
6
4-羟基-1H-吡唑并[3,4-d]嘧啶(别嘌醇)
9-甲基苯并[h]异喹啉
4.标氢
上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义:即 杂环中拥有最多数目的非聚集双键。当杂环满足了这 个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这 个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指 示氢”。
若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键,则多 出的氢原子称为外加氢。命名时要指出氢的位置及数 目,全饱和时可不标明位置。
SO
杂环化合物地命名
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杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类:按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环。
杂环化合物的命名
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杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子(即除了C和H以外的原子)的环状有机化合物,其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先,需要确定杂环化合物的主链,即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环,则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上,需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子,则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环,需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母,表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基,则需要为其编号,并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字,表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总,即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例:1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子,因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O,名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子,因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S,名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子,因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N,名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子,分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2,名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子,分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS,名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子,分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S,名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名
![《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名](https://img.taocdn.com/s3/m/54390433b94ae45c3b3567ec102de2bd9605deda.png)
《有机化合物的分类和命名》杂环化合物命名有机化合物的分类和命名——杂环化合物命名在有机化学的广袤领域中,杂环化合物是一类独具特色且极为重要的有机分子。
它们在药物研发、材料科学、生物化学等众多领域都发挥着举足轻重的作用。
而对杂环化合物进行准确的命名,是理解和研究它们性质与应用的重要基石。
杂环化合物,顾名思义,是指那些在环状结构中包含除碳以外的原子(通常称为杂原子)的有机化合物。
常见的杂原子包括氮(N)、氧(O)和硫(S)等。
这些杂原子的引入,赋予了杂环化合物独特的电子结构和化学性质。
杂环化合物的命名有一套相对复杂但有规律可循的系统。
首先,我们需要确定杂环的基本骨架。
这通常是根据环的大小(如五元环、六元环等)和杂原子的种类及数目来判断。
对于五元杂环化合物,常见的有呋喃、噻吩和吡咯。
呋喃是含有氧原子的五元环,噻吩含有硫原子,吡咯则含有氮原子。
它们的命名相对简单直观,直接以“呋喃”“噻吩”“吡咯”称呼。
六元杂环化合物中,吡啶是最为常见的代表。
吡啶中含有一个氮原子,具有芳香性。
当杂环上有取代基时,命名的规则就更为细致。
一般来说,编号从杂原子开始,使杂原子的编号尽可能小。
如果有多个杂原子,按照O、S、N 的顺序优先编号。
例如,对于 2-甲基呋喃,“2-”表示甲基所在的位置。
当杂环上有多个取代基时,要按照次序规则确定它们的先后顺序。
次序规则是指原子序数大的原子优先,原子序数相同则比较原子质量。
除了简单的取代基命名,还有一些特殊的情况需要注意。
比如,如果杂环与苯环稠合,那么命名时通常将杂环作为母体,苯环作为取代基。
再如,当杂环化合物中存在官能团时,命名要优先考虑官能团的命名规则。
例如,如果杂环上有羟基,那么可能会被命名为“羟基呋喃”等。
此外,还有一些杂环化合物具有特定的俗名,在化学领域中也被广泛使用。
但为了保证命名的规范性和准确性,我们还是应该掌握系统命名法。
总之,杂环化合物的命名虽然有一定的复杂性,但只要掌握了基本的规则和方法,就能够准确地对它们进行命名。
杂环化合物命名
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杂环化合物命名(一)特定杂环的俗名合半俗名IUPAC原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45个S O NHN NHNSNONNNNNNNNONNNN NNNNNNNNHN以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环上者,注明边号(用a 、b 、c 表示)。
ONN当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体。
NHS NONN几点说明(1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。
(2) 单杂环的编号从杂原子开始,并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小;杂原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位O ,S ,-NH-,-N=顺序;只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用αβγ进行编号。
(3) 稠杂环有其固定的编号顺序,通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不编号,如需编号时,用前一位加a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使优先的杂原子号小;也有的杂环按相应的环烃编号,此时杂原子编号最大(见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特别。
(4) 含两个以上杂原子的五元单杂环,其中至少含一个氮原子的通称“某唑”;含两个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪”;含氧的称“恶”;含硫的称“噻”。
例如:ON NSNNNNNi a z o l ei a z o l ea zi n e(5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外,还含有的饱和氢原子(两个二价元素中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢”。
指示氢不同的异构体,以其位号加“H ”(斜体大写)作词首来表示。
(6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键,这样的饱和氢原子为外加氢。
命名时要指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。
(7) 含活泼氢的杂环及其衍生物,可能存在互变异构体,结构不同,名称也异;命名时尚需标明两种可能的位号 。
(8) 杂环母环的名称确定之后。
就可参照芳香化合物的命名方法,将环上取代基位置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也可以作为取代基命名。
杂环化合物的命名
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杂环化合物的命名杂环化合物是指含有杂原子(如氮、氧、硫等)的环状有机分子。
这类化合物常常具有重要的生物活性和药理活性,在药物研究和合成中具有广泛的应用。
因此,对于杂环化合物的命名是有必要的,这有助于人们更好地理解其结构和性质,进而为药物研究和合成提供方便。
一、杂环的命名杂环的命名是根据其所含的杂原子种类和数目来命名的。
一般来说,杂环的命名分为两个部分:前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目,后缀表示环的碳数。
1. 氮杂环的命名氮杂环是指含有氮原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:①含有一个氮原子的五元环:前缀为“氮代”,后缀为“吡啶”。
例如:含有一个氮原子的五元环为吡啶。
②含有两个氮原子的五元环:前缀为“氮代”,后缀为“咪唑”。
例如:含有两个氮原子的五元环为咪唑。
六元环的命名:①含有一个氮原子的六元环:前缀为“氮代”,后缀为“吡咯”。
例如:含有一个氮原子的六元环为吡咯。
②含有两个氮原子的六元环:前缀为“氮代”,后缀为“咪唑”。
例如:含有两个氮原子的六元环为咪唑。
2. 氧杂环的命名氧杂环是指含有氧原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:前缀为“氧代”,后缀为“噻吩”。
例如:含有一个氧原子的五元环为噻吩。
六元环的命名:前缀为“氧代”,后缀为“苯并噻吩”。
例如:含有一个氧原子的六元环为苯并噻吩。
3. 硫杂环的命名硫杂环是指含有硫原子的环状有机分子。
常见的有五元环和六元环两种。
五元环的命名:前缀为“硫代”,后缀为“噻吩”。
例如:含有一个硫原子的五元环为噻吩。
六元环的命名:前缀为“硫代”,后缀为“苯并噻吩”。
例如:含有一个硫原子的六元环为苯并噻吩。
二、杂环化合物的命名杂环化合物的命名是根据其分子结构来命名的。
一般来说,杂环化合物的命名分为两个部分:前缀和后缀。
前缀表示杂原子的种类和数目,后缀表示分子中环的数目和碳数。
1. 含有一个杂环的化合物的命名前缀为杂环的命名,后缀为环的碳数。
杂环化合物的命名
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b) 共用杂原子都要编号,共用碳原子一般不编号,如需要编号时, 用前面相邻的位号加a、b…表示。
4 5 6 7 3b 3a 3
8 2 N 8a N 1
杂环化合物的命名
举例:
1
N
2
b c 2 1 a 5 6 d 3 4 3N 4 5
H 7 N
c 5 1 6 4 3 2 ba d 2
5
4 N
3
Ph
N 7
S 1
Ph
2-methyl-4-phenyl-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidine 基本环:嘧啶 附加环:吡咯 标 氢:7H 稠合边:[2,3-d] (次序相同) 取代基:2-甲基,4-苯基 命 名:2-甲基-4-苯基-7H-吡咯并 [2,3-d]嘧啶
4 5 N1 H 3 N2 5 O1 4 N3 2 5 S1 4 N3 2
杂环化合物的命名
3. 有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序:
苯并杂环的稠杂环化合物,编号方式与稠环芳烃相同,但编号一 般从杂原子开始,然后再编杂环。
5 6 7 8 1 4 3 2 6 7 8 N 1 5 4 3 2 6 7 8 1 5 4 3 N2
4 5 6 N 1 c N e b 2 N a 3d 4 N 3d c e
5 6
N N 2bN a 1
吡啶并[3,2-e]嘧啶
4
吡嗪并[2,3-c]哒嗪
4 3d c 1 2b
次序相反
1
3d e 2
次序相同
杂环化合物的命名
3. 周边编号:
为了标示稠杂环上的取代基、官能团或氢原子的位置,需要对整个 稠杂环的环系进行编号,称为周边编号或大环编号。 a) 尽可能使所含的杂原子编号最低,在保证编号最低的前提下,再 考虑按O、S、NH、N的顺序编号。
杂环化合物的命名
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杂环化合物(hetero cyclic compounds)属于环状有机化合物的一种,是指由碳原子和非碳原子共同参与组成环的环状化合物。
这种参与成环的非碳原子称为杂原子。
杂原子大都属于周期表中Ⅳ、Ⅴ、Ⅵ三族的主族元素,最常见的是氮、氧、硫,其中以氮原子最为多见。
按照这个定义,在前面一些章节中曾讨论过的内酯、交酯、环状酸酐和内酰胺等,也应属于杂环化合物。
但这些化合物通常容易开环成原来的链状化合物,其性质又与相应的链状化合物相同,因此一般不把它们列入杂环化合物的范围。
有机化学中所要讨论的杂环化合物,一般都比较稳定,不容易开环,有些杂环化合物的性质与苯、萘等相似,具有不同程度的芳香性。
杂环化合物的种类繁多,数目庞大。
据统计,在已发现的几百万种有机化合物中,杂环化合物约占总数65%以上。
这说明杂环化合物在有机化学的各个研究领域中都占有相当重要的地位。
杂环化合物广泛地存在于自然界中,动植物体内所含的生物碱、苷类、色素等往往都含有杂环结构。
许多药物,包括天然药物和人工合成药物,例如头孢菌素(抗生素)、羟基树碱(抗肿瘤药)、小檗碱(抗菌药)等也都含有杂环。
与人类生命活动及各种代谢关系非常密切的物质──核酸,其碱基部分也含有杂环。
近几十年来,在杂环化合物的理论和应用方面的研究不断取得重大进展,许多天然杂环化合物,包括维生素B那样结构极其复杂的杂环分子,已经能够用人工方法进行全合成;同时,人类也合成了许多自然界不存在的杂环化合物。
这些化合物作为药物,作为超导材料,作为工程材料,也都具有很重要的意义。
杂环化合物的分类杂环化合物的种类繁多,其常见的分类方法按所依据的原则不同,可分为按分子所含环系的多少及其连接方式分类和按分子中所含π电子的状态和数量多少分类两种。
按分子所含环系的多少及其连接方式分类根据这种方法可将杂环化合物分为以下几类:按分子中所含π电子的状态和数量多少分类按照这种方法可将杂环化合物大致分为四类,即:(1)多π-(π-excessive)杂环。
杂环化合物的命名
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1N 2
NH2 6 5
N
1N
OH 6 5
N
N 4 N H 3
H2N 2 N 4 N H 3
腺嘌呤(A) (6-氨基嘌呤)
鸟嘌呤(G) (2-氨基-6-羟基嘌呤)
(四)取代杂环化合物的命名 命名时,先确定出杂环母环的名称和编号,然 后将取代基名称连同位置编号;也可以将杂环作为 取代基,含官能团的侧链为母体进行命名。 如:
7 5 3 N2 8 1
8 7 6 5 N 10 9 1
喹啉
2 3 4
OH 6
1N N 8 2 N9 N 4 N H2N N H 3 H
7 5N N
异喹啉
吖(a)啶
13
2-氨基-6-羟基嘌呤 (鸟嘌呤)
4.有些杂环存在互变异构现象,为了区别各异构体, 常在大写斜体“H”前标明一个或多个氢原子所在 的位置。
34
附加环 基本环 并 [稠合原子的编号-稠合边的编号] 名 称 名 称
附加环用阿拉伯数字 1、2、…标注各原子; 当有选择时,应使稠 合边位号尽可能较小。
3 e N d a c b
基本环各边用英文 字母表示。1,2原 子之间为a,2,3原 子之间为b …
N 2 N
1
吡啶并[2,3-d] 嘧啶
35
单杂环
N O S N H N
N
杂环
稠杂环
六元杂环:
N
N N
5
N
N N H
N
N
二、杂环化合物的命名 (一)杂环母环的命名 1.音译法:以45个杂环化合物的俗名为基础。我国采 用音译法:在同音汉字左边 + “口”字。
N
N N
O
N
S
常见杂环化合物汇总 命名
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常见杂环化合物汇总命名杂环化合物是有机化学中一类不对称的结构,它们是由若干种元素组成,其中至少有一个元素为无机元素,一般是氧、氮、硫、磷、氯以及碳元素。
杂环化合物又称为非碳环化合物、杂配环化合物等。
它们通常由一种无机元素与一系列有机元素构成,既可构成简单的环状结构,也可以构成复杂的多环状结构。
早在古希腊和古罗马时期,人们就已经研究出了一些杂环化合物,比如氰化物,当时即被称为“恶气”。
此后,随着化学结构的发展,研究者们发现了更多的杂环化合物。
常见的杂环化合物有多种,主要有以下几种:一、氰化物:这类杂环化合物是由氰离子和有机离子构成的,常见的有氰化钠、氰化钾等,是最常用的杂环化合物,其应用非常广泛,是有机合成中必不可少的重要物质,也可用作药物中间体。
二、磷酸根:也称磷酸盐,它们是一类由磷元素与一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有磷酸钠、磷酸钾等,它们的应用也非常广泛,因为它们是植物体内重要的组成部分,它们也可以用作营养素,这些营养素可被人体吸收,为人体提供能量和养分,从而促进生长发育。
三、硝酸酯:也称一氧化碳酯,是由氮元素、氧元素和一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有二甲酯、三甲酯、氯酯等,它们也用于有机合成,通常作为有机反应的易水解前驱体来使用。
四、碳酸酯:它们是由碳元素和一系列有机离子构成的杂环化合物,常见的有碳酸氢钠、碳酸钠等,它们也有着各种不同的应用领域,比如作为基础试剂,也可以用于食品行业,作为食品添加剂来改善食品的品质和口感。
五、醛酮:也称醛酸,它们是由碳元素、氧元素和一系列有机离子所构成的杂环化合物,常见的有酒石酸、苹果酸等,它们主要用于食品行业,作为酸性剂来调节食品的口感。
以上就是常见杂环化合物汇总命名。
从上文可以看出,杂环化合物有着各种不同的结构,并有各种不同的应用领域,比如作为有机合成的易水解前驱体、作为基础试剂、作为食品添加剂来改善食品的品质和口感,可见杂环化合物是化学领域非常重要的研究方向,其应用已经遍布各个行业,今后会发挥更加重要的作用。
杂环化合物的分类和命名
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1.按杂环旳大小分
五元杂环:
O -CHO
呋喃甲醛
六元杂环:
N
S
吡啶
S
噻吩
N N
哒嗪
1
2.按杂原子旳不同分 氧杂环: O
呋喃
硫杂环:
S 噻吩
氮杂环:
N 吡咯
O -COOH H3C- O -CH3
呋喃甲酸
α,α‘-二甲基呋喃
N
吡啶
2
3.按分子内所含环旳数目分:
②吡啶同系物氧化时总是侧链先氧化而芳杂环不破 坏
-CH3 KMnO4,OH-
N
△
-COOH N
还原:
H2,Pt
或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉:
存在:存在于煤焦油或骨焦油中
1.制备——斯克洛浦合成法:
- -
- - - - -
CH2-CH-CH2 OH OH OH
浓H2SO4 -3H2O
10
1.制备
⑴工业制法:将糠醛和H2O气,经过加热至400~415℃旳催化剂 (ZnO-Cr2O3-MnO2)脱羰基
+
O -CHO
H2O
400~415℃ 催化剂
O
+ CO2 + H2
⑵试验室制法:糠酸在Cu催化下,在喹啉介质中,加热脱酸
O -COOH
Cu,喹啉 △
+ CO2
O
返回11
2.呋喃旳化学性质: ⑴亲电取代
--- -- -
HH HO-C C-OH
H-C-H C-H OH OH CHO
O -CHO
返回14
杂环化合物命名
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杂环化合物的命名(一)有特定名称的稠杂环杂环化合物的命名比较复杂。
现广泛应用的是按IUPAC(1979)命名原则规定,保留特定的45个杂环化合物的俗名和半俗名,并以此为命名的基础。
我国采用“音译法”,按照英文名称的读音,选用同音汉字加“口”旁组成音译名,其中“口”代表环的结构。
见表14-1。
(二)杂环母环的编号规则当杂环上连有取代基时,为了标明取代基的位置,必须将杂环母体编号。
杂环母体的编号原则是:1.含一个杂原子的杂环含一个杂原子的杂环从杂原子开始编号。
见表14-1中吡咯、吡啶等编号。
2.含两个或多个杂原子的杂环含两个或多个杂原子的杂环编号时应使杂原子位次尽可能小,并按O、S、NH、N的优先顺序决定优先的杂原子,见表14-1中咪唑、噻唑的编号。
3.有特定名称的稠杂环的编号有其特定的顺序有特定名称的稠杂环的编号有几种情况。
有的按其相应的稠环芳烃的母环编号,见表14-1中喹啉、异喹啉、吖啶等的编号。
有的从一端开始编号,共用碳原子一般不编号,编号时注意杂原子的号数字尽可能小,并遵守杂原子的优先顺序;见表14-1中吩噻嗪的编号。
还有些具有特殊规定的编号,如表14-1中嘌呤的编号。
4.标氢上述的45个杂环的名称中包括了这样的含义:即杂环中拥有最多数目的非聚集双键(已经含有最多的双键)。
当杂环满足了这个条件后,环中仍然有饱和的碳原子或氮原子,则这个饱和的原子上所连接的氢原子称为“标氢”或“指示氢”。
用其编号加H(大写斜体)表示。
例如:N NH O O1H-吡咯2H-吡咯2H-吡喃4H-吡喃若杂环上尚未含有最多数目的非聚集双键(并非含有最多的双键),则多出的氢原子称为外加氢。
命名时要指出氢的位置及数目,全饱和时可不标明位置。
例如:N N OH H1,2,3,4-四氢喹啉2,5-二氢吡咯四氢呋喃含活泼氢的杂环化合物及其衍生物,可能存在着互变异构体,命名时需按上述标氢的方式标明之。
例如:NN NNNNNN HH9H-嘌呤7H-嘌呤(三)取代杂环化合物的命名当杂环上连有取代基时,先确定杂环母体的名称和编号,然后将取代基的名称连同位置编号以词头或词尾形式写在母体名称前或后,构成取代杂环化合物的名称。
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杂环化合物命名一)特定杂环的俗名合半俗名IUPAC 原则规定,具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个HHThiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑ONNNN NN N2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶Oxazole恶唑Pyridazine哒嗪4H-Quinolizine Quinoline4H-喹嗪喹啉Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1,8]萘啶喹喔啉7Phenanthroline654PhenoxathiinePhenanthridine菲啶菲咯啉(1 ,7位)吲嗪1H- 吲哚7H-Purine7H- 嘌呤吩噻恶64 9H-beta-Carboline 9H-bete-咔啉1H-Indazole1H- 吲唑Acridine丫啶Phenazine吩嗪9H-Carbazole10H-Phenothiazine10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者,把H(大写、斜体)及其标号放在词首,在并环上者,注明边号(用 a 、b 、c 表示)当杂原子在环上的位置不同时,可视为异构体几点说明( 1) 杂环的写法可以不同,但是位号不变。
( 2) 单杂环的编号从杂原子开始, 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小; 杂 原子不同时,要使优先的杂原子号小,常见的位 O ,S ,-NH- ,-N=顺序; 只含一个杂原子的单杂环,也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。
( 3) 稠杂环有其固定的编号顺序, 通常从一端开始,依次编号一周(公用碳不 编号,如需编号时,用前一位加 a,b,c 表示),并尽可能使杂原子,特别使 优先的杂原子号小; 也有的杂环按相应的环烃编号, 此时杂原子编号最大 (见咔唑,丫啶),嘌呤使个特例,不仅公用碳编号,且编号顺序也很特 别。
( 4) 含两个以上杂原子的五元单杂环, 其中至少含一个氮原子的通称 “某唑”; 含两个以上杂原子(至少一个位氮)的六元单杂环多称为“某嗪” ;含氧 的称“恶”;含硫的称“噻”。
例如:5) 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外, 还含有的饱和氢原子 (两个二 价元素中间的饱和氢不算)称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢” 。
指 示氢不同的异构体,以其位号加“ H ”(斜体大写)作词首来表示。
6) 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键, 这样的饱和氢原子为外加氢。
命 名时要指明加氢的位置和数目,全部饱和可以省略位置。
7) 含活泼氢的杂环及其衍生物, 可能存在互变异构体, 结构不同,名称也异; 命名时尚需标明两种可能的位号 。
8) 杂环母环的名称确定之后。
就可参照芳香化合物的命名方法, 将环上取代 基位置,数目及名称,以词首或词尾的形式加在环名的前后,有时杂环也NN [1,3,4]Oxadiazole 1, 3, 4-恶二唑[1,2,5]Thiadiazole 1, 2, 5-噻二唑NN N N[1,2, 4]Tr iazine 1,2, 4-三嗪O4H-Pyran 4H-吡喃3H-Indole 3H- 吲 哚4aH-Carbazole 4aH- 咔 唑2H-Isoindole异吲 哚Isothiazole异噻唑Isoxazole异恶唑Isoquinoline异喹啉可以作为取代基命名。
(二) 无特定名称的稠杂环母环的命名规则 以下为单边稠和的稠杂环的命名规则。
1. 选择基本环的次序规则 芳环与杂环稠和,以杂环为基本环;杂杂稠和, 按以下先后次序选择基本环。
命名时,附加部分在前,基本环在后,二 者之间加一“并”字。
(1) 选含氮的组分为基本环。
例如3) 选环数最多且有特定名称的环为基本环。
例如:H称作:吡啶并咔唑 不可称作: 吲哚并异喹啉4) 选较大的环为基本环。
例如:(5) 选杂原子数目最多的为基本环。
例如:NNN称作:吡啶并嘧啶 不可称作:嘧啶并吡啶(6) 选杂原子种类较多的为基本环。
例如:H称作 :苯并异喹啉 (名称步完整) 不可称作: 吡啶并萘或萘并吡啶称作:噻吩并吡咯 不可称作:吡咯并噻吩2) 如无含氮杂环,可选含较优先杂原子的杂环为基本环。
例如:称作: 噻吩并呋喃不可称作:呋喃并噻吩O O O称作:呋喃并吡喃不可称作:吡喃并呋喃HONO N NN称作:吡唑并恶唑不可称作:恶唑并吡唑7)如果组分所含杂原子数目,种类及环大小均相同,选择并联前杂原子编号最小的为基本环。
例如:8) 如果仇恨处有杂原子,可视为两组分均含此杂原子,然后按上述 规则选择基本环。
例如:2. 稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。
基本上按原编号规则, 附加环仍用 1,2,3,⋯标注原子;基本环改用 a,b,c ⋯表示各边( 1,2 之间为 a ;2,3 之间为 b ⋯ );当有选择时(例如都是氮原子) ,应使仇恨 边位号尽可能小。
命名时阿拉伯数字在前,因为字母在后,中间用一横 线相连,外面加方括号,置“并”字之后。
基本环名称之前。
例如 :1S 2 a O b acaNbchedH2aO N 1 N a b O c d N N 13H3gf4* 称作: 噻吩并 [2, 3-b]呋喃** 称作:噻吩并 [3, 2-b]吡咯(数字先后要与基本环边的走向一致) *** 称作:苯并 [h] 异喹啉噻唑 **** 称作:吡唑并 [4, 3-d]恶唑不可称作:吡唑并 [4,5-d] 恶唑(标氢所在位置将以周边编号表示)3. 周边编号方法 在环系画法正确的前提下,从右上角最远环的自由角(即邻接稠和边的 顶端原子)开始,按顺时针方向以次编号,公用碳不编号,例如:* 全名称作: 7H-吡啶并 [4,3-c]咔唑( 7H-Pyrido[4,3-c]carbazole )** 全名称作:5-苯基咪唑并 [2,1-b] 噻唑(5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole )环系正确画法:1) 六元环要竖写, 五元环角向上或向下。
要使横排环数最多; 如右选择, 使右上象限环数最多,且左下象限环数最少。
例如:2) 如按上述规则, 仍右两种不同的写法时, 则按下列编号要求以次选择:不可称作:哒嗪并吡嗪称作:咪唑并噻唑2 3正 确 不正 确2) 使优先的杂原子位号最低。
例如:4) 使氢原子位号尽可能小。
例如:4. 命名实例1) 别嘌呤( Allopurinol ):2) 左旋咪唑( Levamisole ):S(6S )-6-苯基 -2,3,5,6-四氢咪唑并 [2,1-b] 噻唑(3) 佐匹克隆( Zolpiclone ):61 NOO3 4H-1,3-4NH 正确 二氧 杂 环 戊 烯并[4 ,5-d] 咪 唑4-羟基-1H-吡唑并 [3, 4-d]嘧啶Ph NN 1) 使所含杂原子位号最低。
例如:不正 确正确 61不正 确 不正 确3) 使公用碳位号尽可能低。
例如:正 确 不正 确 不正 确不正 确OH4-Methyl-piperazine-1-carboxylic ac id 6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo- 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazi n-5-yl ester6- (5-氯吡啶-2-基)-5-(4-甲基哌嗪 -1-基)甲酰胺基 -7-氧代-6,7- 二氢-5H-吡咯并 [3,4-b]吡嗪三) 保留俗名和半俗名的饱和杂环四) 杂桥环与杂螺环的命名将杂原子的位置、数目及名称写在相应桥环与螺环名称前,中间加一“杂” 字即可。
当有选择时,杂原子按 O 、S 、N 顺序,且优于双键。
例如:* 1- 氧杂螺 [4.5] 癸烷( 1-Oxaspiro[4.5]dencane ) ** 1,7-二氧杂螺 [4.4] 壬三烯( 1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene ) *** 7-氮杂双环 [2.2.1]庚烷( 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane )**** 3,6-二氧-8-硫杂双环 [3.2.2]壬烷( 3,6-Dioxa-8-thiabicyclo[3.2.2]nonane )1-苯基-8-[3-(对氟苯甲酰基) 丙基]-1,3, 8- 三氮杂螺 [4.5]癸 -4-酮(药名:螺哌酮)N H Piperazine 哌嗪ON H Morpholine 吗啉HPyrrolidine 吡咯烷H NPiperidine 哌啶2 33-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo [3.2.1]octane-2-carboxylic acid met hyl ester8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl] -1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]de can-4-one其他类化合物的命名一)桥烃( 1) 简单的桥环 简单的桥环可用二环、 三环等做词头, 然后在方括号中注上各桥所含碳原子 数,放在相当于环中全体碳原子数的链烃名称之前。
方括号中碳原子按由多到少 的顺序列出。
方括号内数字用下角圆点隔开表示原子数目。
例如:后一化合物命名中, 0 的指数 3,11 用逗号隔开,表示为物原子的键桥(叫 做键桥,以区别于原子桥)在整个环标号中桥接的位次。
比较简单的桥环, 也可以用“亚某基环某烃” 的方法予以命名。
如上例中“ 环[3.2.1] 辛烷”也可以命名为 1,5-亚甲基环庚烷。
(2)桥环的编号 桥环的编号原则:自桥的一端开始,循最长的环节编到桥的另一端,然后 再循余下的最长的环节编回起始桥端,以次类推。
例如:Tricyclo[3.2.1.0*2,4*]octane 三 环[5.4.0.0*2,6* ]十 一 烷(二) 螺烃( 1) 简单的螺环螺环的命名法,是根据整个环中所含的螺原子数目用螺、二螺、三螺等词 头,然后在方括号中顺着整个环的编号次序用数字标明个螺原子间所夹碳原子数 目,加在相当于整个环的链烃名前,数字之间用下角圆点隔开。
螺环烃的编号方法:单螺环从邻接于螺原子的一个碳原子开始,从小环编到大环。
多螺环从邻 接于端螺原子的一个碳原子开始, 从较小的端环顺序编完, 并尽量给螺原子最小 的编号。
例如:Bicyclo[3.2.1]octane4 5Tricyclo[5.5.1.0*3,11*]tridecane1094( 2) 与稠环有关的简单螺环 含有螺原子的普通稠环,一般均按稠环命名法命名。
例如:3) 复杂的螺环用螺、二螺等做词头,并将个组分环名用方括号上置于后,在组分环名 称之前用各自原有的编号标出螺合的位次。