杂环化合物命名

杂环化合物命名
一）特定杂环的俗名合半俗名
IUPAC 原则规定，具有特定俗名和半俗名的杂环共45 个
HH
Thiophene Furan1H-Imidazole1H-Pyrazole Thiazole
噻吩呋喃1H- 咪唑1H- 吡咯噻唑
O
N
N
N
N N
N N
2H-Pyran Pyridine Pyrazine Pyrimidine
2H-b 吡喃吡啶哌嗪嘧啶
Oxazole
恶唑
Pyridazine
哒嗪
4H-Quinolizine Quinoline
4H-喹嗪喹啉
Phthalazine [1,8]Naphthyridine Quinoxaline 酞嗪[1，8]萘
啶喹喔啉
7
Phenanthroline
654
Phenoxathiine
Phenanthridine
菲啶菲咯啉（1 ，7
位）
吲嗪1H- 吲哚
7H-Purine
7H- 嘌呤
吩噻恶
64 9H-beta-
Carboline 9H-bete-
咔啉
1H-Indazole
1H- 吲唑
Acridine
丫啶
Phenazine
吩嗪
9H-Carbazole
10H-Phenothiazine
10H- 吩噻嗪以上杂环氢的位置不同者，把H（大写、斜体）及其标号放在词首，在并环
上者，注明边号（用 a 、b 、c 表示）
当杂原子在环上的位置不同时，可视为异构体
几点说明
（ 1） 杂环的写法可以不同，但是位号不变。

（ 2） 单杂环的编号从杂原子开始， 并使其他杂原子或指示氢位号尽可能小； 杂 原子不
同时，要使优先的杂原子号小，常见的位 O ，S ，-NH- ，-N=顺序； 只含一个杂原子的单杂环，也可对杂原子旁的碳用 αβ γ进行编号。

（ 3） 稠杂环有其固定的编号顺序， 通常从一端开始，依次编号一周（公用碳不 编号，
如需编号时，用前一位加 a,b,c 表示），并尽可能使杂原子，特别使 优先的杂原子号小； 也有的杂环按相应的环烃编号， 此时杂原子编号最大 （见咔唑，丫啶），嘌呤使个特例，不仅公用碳编号，且编号顺序也很特 别。

（ 4） 含两个以上杂原子的五元单杂环， 其中至少含一个氮原子的通称 “某唑”； 含两
个以上杂原子（至少一个位氮）的六元单杂环多称为“某嗪” ；含氧 的称“恶”；含硫的称“噻”。

例如：
5） 杂环已经含有最大数目的非聚集双键之外， 还含有的饱和氢原子 （两个二 价元素
中间的饱和氢不算）称做“指示氢”或“额外氢”或“标氢” 。

指 示氢不同的异构体，以其位号加“ H ”（斜体大写）作词首来表示。

6） 若杂环尚未含有最大数目的非聚集双键， 这样的饱和氢原子为外加氢。

命 名时要
指明加氢的位置和数目，全部饱和可以省略位置。

7） 含活泼氢的杂环及其衍生物， 可能存在互变异构体， 结构不同，名称也异； 命名
时尚需标明两种可能的位号 。

8） 杂环母环的名称确定之后。

就可参照芳香化合物的命名方法， 将环上取代 基位
置，数目及名称，以词首或词尾的形式加在环名的前后，有时杂环也
NN [1,3,4]Oxadiazole 1， 3， 4-恶二唑
[1,2,5]Thiadiazole 1， 2， 5-噻二唑
N
N N N
[1,2, 4]Tr iazine 1，2， 4-三嗪
O
4H-Pyran 4H-吡喃
3H-Indole 3H- 吲 哚
4aH-Carbazole 4aH- 咔 唑
2H-Isoindole
异吲 哚
Isothiazole
异噻唑
Isoxazole
异恶唑
Isoquinoline
异喹啉
可以作为取代基命名。

（二） 无特定名称的稠杂环母环的命名规则 以下为单边稠和的稠杂环的命名规则。

1. 选择基本环的次序规则 芳环与杂环稠和，以杂环为基本环；杂杂稠和， 按以下先
后次序选择基本环。

命名时，附加部分在前，基本环在后，二 者之间加一“并”字。

（1） 选含氮的组分为基本环。

例如
3） 选环数最多且有特定名称的环为基本环。

例如：
H
称作：吡啶并咔唑 不可称作： 吲哚并异喹啉
4） 选较大的环为基本环。

例如：
（5） 选杂原子数目最多的为基本环。

例如：
NN
N
称作：吡啶并嘧啶 不可称作：嘧啶并吡啶
（6） 选杂原子种类较多的为基本环。

例如：
H
称作 ：苯并异喹啉 （名称步完整） 不可称作： 吡啶并萘或萘并吡啶
称作：噻吩并吡咯 不可称作：吡咯并噻吩
2） 如无含氮杂环，可选含较优先杂原子的杂环为基本环。

例如：
称作： 噻吩并呋喃
不可称作：呋喃并噻吩
O O O
称作：
呋喃并吡喃
不可称作：吡喃并呋喃
H
ON
O N N
N称作：吡唑并恶唑不可称作：恶唑并吡唑
7）
如果组分所含杂原子数目，种类及环大小均相同，选择并联前杂原子编号最小的为基本环。

例如：
8） 如果仇恨处有杂原子，可视为两组分均含此杂原子，然后按上述 规则选择基
本环。

例如：
2. 稠和边是用附加环很基本环两组分的位号表示。

基本上按原编号规则， 附加环仍用 1，2，3，⋯标注原子；基本环改用 a,b,c ⋯表示各边（ 1，2 之间为 a ；2，3 之间为 b ⋯ ）；当有选择时（例如都是氮原子） ，应使仇恨 边位号尽可能小。

命名时阿拉伯
数字在前，因为字母在后，中间用一横 线相连，外面加方括号，置“并”字之后。

基本环名称之前。

例如 ：
1
S 2 a O b a
c
aNb
c
h
e
d
H2
a
O N 1 N a b O c d N N 1
3
H3
gf
4
* 称作： 噻吩并 [2， 3-b]呋喃
** 称作：噻吩并 [3， 2-b]吡咯（数字先后要与基本环边的走向一致） *** 称作：苯并 [h] 异喹啉噻唑 **** 称作：吡唑并 [4， 3-d]恶唑
不可称作：吡唑并 [4，5-d] 恶唑（标氢所在位置将以周边编号表示）
3. 周边编号方法 在环系画法正确的前提下，从右上角最远环的自由角（即邻接稠和边
的 顶端原子）开始，按顺时针方向以次编号，公用碳不编号，例如：
* 全名称作： 7H-吡啶并 [4，3-c]咔唑（ 7H-Pyrido[4,3-c]carbazole ）
** 全名称作：5-苯基咪唑并 [2，1-b] 噻唑（5-Phenylimidazo[2,1-b]thiazole ）
环系正确画法：
1） 六元环要竖写， 五元环角向上或向下。

要使横排环数最多； 如右选择， 使
右上象限环数最多，且左下象限环数最少。

例如：
2） 如按上述规则， 仍右两种不同的写法时， 则按下列编号要求以次选择：
不可称作：哒嗪并吡嗪
称作：咪唑并噻唑
2 3
正 确 不正 确
2) 使优先的杂原子位号最低。

例如：
4) 使氢原子位号尽可能小。

例如：
4. 命名实例
1) 别嘌呤( Allopurinol )：
2) 左旋咪唑( Levamisole )：
S
(6S )-6-苯基 -2，3，5，6-四氢咪唑并 [2，1-b] 噻唑
(3) 佐匹克隆( Zolpiclone )
:
61 NO
O3 4H-1,3-
4
N
H 正确 二氧 杂 环 戊 烯并[4 ，
5-d] 咪 唑
4-羟基-1H-吡唑并 [3， 4-d]嘧啶
Ph N
N 1) 使所含杂原子位号最低。

例如：
不正 确
正确 61
不正 确 不正 确
3) 使公用碳位号尽可能低。

例如：
正 确 不正 确 不正 确
不正 确
OH
4-Methyl-piperazine-1-carboxylic ac id 6-(5-chloro-pyridin-2-yl)-7-oxo- 6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyrazi n-5-yl ester
6- （5-氯吡啶-2-基）-5-（4-甲基哌嗪 -1-基）甲酰胺基 -7-氧代-6，
7- 二氢-5H-吡咯并 [3，4-b]吡嗪
三） 保留俗名和半俗名的饱和杂环
四） 杂桥环与杂螺环的命名
将杂原子的位置、数目及名称写在相应桥环与螺环名称前，中间加一“杂” 字即可。

当有选择时，杂原子按 O 、S 、N 顺序，且优于双键。

例如：
* 1- 氧杂螺 [4.5] 癸烷( 1-Oxaspiro[4.5]dencane ) ** 1,7-二氧杂螺 [4.4] 壬三烯( 1,7-dioxaspiro[4.4]non-3-ene ) *** 7-氮杂双环 [2.2.1]庚烷( 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane )
**** 3,6-二氧-8-硫杂双环 [3.2.2]壬烷( 3,6-Dioxa-8-thiabicyclo[3.2.2]nonane )
1-苯基-8-[3-（对氟苯甲酰基） 丙基]-1，3， 8- 三氮杂螺 [4.5]癸 -4-酮（药名：螺哌酮）
N H Piperazine 哌嗪
O
N H Morpholine 吗啉
H
Pyrrolidine 吡咯烷
H N
Piperidine 哌啶
2 3
3-Benzoyloxy-8-methyl-8-aza-bicyclo [3.2.1]octane-2-carboxylic acid met hyl ester
8-[4-(4-Fluoro-phenyl)-4-oxo-butyl] -1-phenyl-1,3,8-triaza-spiro[4.5]de can-4-one
其他类化合物的命名
一）桥烃
（ 1） 简单的桥环 简单的桥环可用二环、 三环等做词头， 然后在方括号中注上各桥所含碳原子 数，放在相当于环中全体碳原子数的链烃名称之前。

方括号中碳原子按由多到少 的顺序列出。

方括号内数字用下角圆点隔开表示原子数目。

例如：
后一化合物命名中， 0 的指数 3，11 用逗号隔开，表示为物原子的键桥（叫 做键桥，以区别于原子桥）在整个环标号中桥接的位次。

比较简单的桥环， 也可以用“亚某基环某烃” 的方法予以命名。

如上例中“ 环
[3.2.1] 辛烷”也可以命名为 1，5-亚甲基环庚烷。

（2）桥环的编号 桥环的编号原则：自桥的一端开始，循最长的环节编到桥的另一
端，然后 再循余下的最长的环节编回起始桥端，以次类推。

例如：
Tricyclo[3.2.1.0*2,4*]octane 三 环[5.4.0.0*2,6* ]
十 一 烷
（二） 螺烃
（ 1） 简单的螺环
螺环的命名法，是根据整个环中所含的螺原子数目用螺、二螺、三螺等词 头，然后在方括号中顺着整个环的编号次序用数字标明个螺原子间所夹碳原子数 目，加在相当于整个环的链烃名前，数字之间用下角圆点隔开。

螺环烃的编号方法：
单螺环从邻接于螺原子的一个碳原子开始，从小环编到大环。

多螺环从邻 接于端螺原子的一个碳原子开始， 从较小的端环顺序编完， 并尽量给螺原子最小 的编号。

例如：
Bicyclo[3.2.1]octane
4 5
Tricyclo[5.5.1.0*3,11*]tridecane
10
9
4
（ 2） 与稠环有关的简单螺环 含有螺原子的普通稠环，一般均按稠环命名法命名。

例如：
3） 复杂的螺环
用螺、二螺等做词头，并将个组分环名用方括号上置于后，在组分环名 称之前用各自原有的编号标出螺合的位次。

第一个组分环编号比加撇， 第 个组分环编号加单撇，第三个组分环编号加双撇，以次类推。

例如：
两个相同的环所组成的单螺环用词头螺双（ spirobi ）命名。

各组分环维持其 原编号，但是一个加撇，一个不加撇。

例如：
三）对映异构体命名（ R 、 S ）
（1）费歇尔（ E.Fischer ）投影法
对映异构体，一般采用费歇尔（ E.Fischer ）投影法表示其结构。

该法是将与 手性碳相连的四个不同的基团中的两个处于水平方向、 朝向观察者； 另两个处于
2
Spiro[3.4]octane
2
3
Spiro[4.4]nonane
Dispiro[3.0.3.2]decane
螺 ［环丙烷 -1， 2'-降菠烷 ］ 或螺 ［环丙烷 -1，2'-（1 '，4'亚甲基环己烷 ）］
二螺 ［茚-1， 1'-环己烷 -4'，1'-茚' ］ 或茚 -1-螺-1'-环己烷 -4'-螺-1'-
4'
4
1， 1'- 螺 双 茚 螺 双 环己 烷
垂直方向、向后，然后朝纸面投影，这样，在纸面尚的横线连接向前（水平方向）的基团；竖线连接向后（垂直方向）的基团。

手性碳原子处于两条直线交叉点，不用写出。

所以，这种投影式也叫十字投影式。

对于含多个手性碳的分子，可将分子处于重叠式构象，然后按上法逐个进行投影。

说明：
1. 费歇尔投影式可不离开纸面旋转180°或其整数倍，得到的另一投影式仍代表原分子结构；若旋转90°或其奇数倍，得到的另一投影式式代表其异构体。

2. 在判断不同的费歇尔投影式是否代表同一物质时，可用费歇尔投影式是否重合来判断，但重合时投影式不可离开纸面，而只能在纸面内平移。

3. 一个投影式中的基团也可以交换转成另一个投影式，但是这种交换不能改变原有的空间关系。

例如，将手性碳原子上的一个取代基保持不变，而另三个基团按顺时针或逆时针方向旋转时，原有的空间关系不变：
（2）构型的命名
命名原则：1）将连在手性碳上的四个基团（a、b、c、d）按（见下）从大到小排列成序（假设大小顺序为a>b>c>d）；2）将最小基团（d）远离观察者，然后观察其它三个基团的关系。

若观察者的眼睛由a→ b→c 依顺时针方向进行时，此手性碳具有R-构型；若依逆时针方向进行时，则为S-构型。

确定基团排列先后的次序规则如下：
1.连在手性碳上的四个原子不同时，可以原子序数大小为序排列，大的优先，小的在后。

同位素以质量较高者优先。

2.若与手性碳相连的两个原子相同时，可以比较连在这两个原子尚的其它原子，原子序数大的优先。

3．具有双键或三键时，可将其看作时连接两个或三个相同原子。

4．取代基为对映异构体时，R-构型先于S-构型；取代基为集合异构体时，顺式先于反式。

附录1
选做母体化合物的优先顺序：
RCN
ROH ArOH RNHR' ROR R H R R
附录2
吸电子基
团：NO2>CN>F> Cl>Br>I >C≡CH>CH=CH 2>H
供电子基团：
(CH3)3C>(CH 3)2CH>CH3CH2>CH3>H S
R OH
OO。