黄蜀葵花总黄酮研究进展_周雷
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王先荣等 [6] 在 1981 年从黄蜀葵花酒精浸膏分 离出 5 种黄酮类成分，经光谱分析、衍生物的制备、
酸水解以及物理化学常数的测定，分别鉴定为槲皮 素 -3- 洋 槐 糖 苷、槲 皮 素 -3'- 葡 萄 糖 苷 (Quercetin3'-glucoside)、金丝桃苷 (Hyperin)、槲皮素 (Quercetin) 及杨梅素 (myricetin)。这是国内最早对黄蜀葵花的 研 究，后 王 先 荣 等 利 用 色 谱 和 分 部 结 晶 方 法 对 黄 蜀 葵 花 进 行 成 分 分 离，根 据 物 理 化 学 性 质 和 波 谱 学手段对化合物进行结构鉴定。结果又新发现 2 个黄酮醇单糖苷，分别鉴定为棉皮素 -3'-O-β- 葡 萄 糖 苷 (Gossypetin-3'-O-β-glucoside )、异 槲 皮 苷 (Isoquercetin) [7]。
池玉梅等 [9] 以黄蜀葵花为分析对象，采用高效 液相 - 电喷雾 / 四极杆 - 飞行时间串联质谱 (HPLCESI/Q-TOF MS/MS)，首 次 对 黄 蜀 葵 花 的 黄 酮 类 成 分进行了系统的分析。通过解析紫外光谱和二级 质谱，推测 HPLC 分离的黄蜀葵花中有 19 个黄酮醇 类 化 合 物。 其 中 HPLC 分 离 的 7 种 化 合 物 ( 金 丝 桃 苷、异槲皮苷、杨梅素、槲皮素 -3'-O- 葡萄糖苷、槲 皮素、棉皮素、木槿苷 ) 均与以往文献报道一致。而 李春梅等 [10-13] 从黄蜀葵花体积分数为 95% 的乙醇 提取物的大孔吸附树脂洗脱物中先后分离鉴定了
收稿日期 ：2011-12-10 基金项目 ：江苏省自然科学基金项目（BK2008490） 作者简介 ：周雷（1983-），男，江苏连云港人，医师，2009 级硕士研究生，研究方向 ：内分泌疾病。
42
14 卷
辽宁中医药大学学报
21 个黄酮类化合物单体，根据其理化性质以及光 谱学方法，特别是 NMR 方法，鉴定了它们的结构， 包括 10 个以槲皮素为母核的黄酮类化合物，分别 为 槲 皮 素 (quercetin，1)、金 丝 桃 苷 (hyperoside，2)、槲 皮 素 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (quercetin-3-O-β-Dglucopyranoside，3)、槲 皮 素 -3-O-β-D-6''- 乙 酰 葡 萄 糖 苷 (quercetin-3-O-β-D-6''-acetylglucopyranoside，4)、槲皮素 -3-O- 刺槐糖苷 (quercetin-3-Orobinoside，5)、槲 皮 素 -3-O- 芸 香 糖 苷 (quercetin3-O-rutinoside，6)、槲 皮 素 -3-O-β-D- 木 糖 基 -(1 → 2)-β-D- 半 乳 糖 苷 [quercetin-3-O-β-Dxylopyranosyl(1 → 2)-β-D-galactopyranoside，7]、槲皮 素 -3'-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (quercetin-3'-O-β-Dglucopyranoside，8)、槲 皮 素 -7-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (quercetin-7-O-β-D-glucopyranoside，9) 和 槲 皮 素 3-O-[β-D- 木 糖 基 (1 → 2)-α-L- 鼠 李 糖 基 (1 → 6)]-β-D- 半 乳 糖 苷 {quercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl(1 → 2)-α-L-rhamnopyranosyl(1 → 6) ]-β-Dgalactopyranoside，10} ；8 个 以 杨 梅 素 为 母 核 的 黄 酮 类 化 合 物，分 别 为 杨 梅 素 (myricetin，11 )、杨 梅 素 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (myricetin-3-O-β-Dglucopyranoside，12)、杨梅素 -3'-O-β-D- 葡萄糖苷 （cannabiscitrin，13）、杨 梅 素 -3-O-β-D- 半 乳 糖 苷 (myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside，14)、杨梅素 3-O- 芸 香 糖 苷 (myricetin -3-O-rutinose，15)、杨 梅 素 -3-O- 刺 槐 糖 苷 (myricetin-3-O-robinoside，16)、 myricetin-3-O-β-D-xylopyranosy- ( 1 → 2) -β-Dglucopyranoside ( 17 )、myricetin-3-O-β-Dxylopyranosyl-(1 → 2) -β-D-galactopyranoside (18) 以 及 棉 皮 素 8-O-β-D- 葡 萄 糖 醛 酸 苷 (gossypetin 8-O-β-D-glucuronide，19)、棉 皮 素 -3-O-β-D- 葡 萄糖 -8-O-β-D- 葡萄糖醛酸 (gossypetin -3-O-βglucopyranoside-8-O-β-glucuronopyranoside，20)、 棉 皮 素 3'-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (gossypetin 3'-O-βD-glucopyranoside，21)。加上棉皮素与木槿苷，所以 迄今为止，黄蜀葵花中共发现了 23 个黄酮化合物单 体。 2 含量测定方法的比较及影响因素
赖 先 银 等 [8] 从 黄 蜀 葵 花 乙 醇 提 取 物 中 石 油 醚 萃 取，后 又 经 硅 胶 柱 色 谱、SephadexLH-20 柱 色 谱、制 备 TLC 及 重 结 晶 等 多 种 方 法，分 离 得 到 新 的 黄 酮 类 化 合 物 杨 梅 素 -3'-O-β-D- 葡 萄 糖 苷（cannabiscitrin）、杨 梅 素 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside)。
D 法所测定的结果相对准确，所以 D 法值得推广。 采收时间的不同对黄蜀葵花总黄酮的含量会
有影响 [16]，黄蜀葵花的花期可分为花蕾期、开放期 和凋谢期。在不同的花期内采收，其总黄酮含量变 化很大，开放期的含量最高，凋谢期的含量最低，其 总黄酮含量约为开放期的 1/5。但在同一花期内任 一时间内采收，其总黄酮含量的变化不大。
黄 蜀 葵 花 总 黄 酮 的 含 量 测 定 方 法 有 多 种，周 正华等 [15] 采用 4 种方法测定了黄蜀葵花总黄酮含 量，并且分别比较了各种测定方法的准确性。A 法 : 以 芦 丁 为 对 照 品、NaNO2-Al(NO3)3-NaOH 显 色 后 于 510nm 比色法测定 ; B 法 : 以金丝桃苷为对照品、 NaNO2-Al(NO3)3-NaOH 显 色 后 于 510nm 比 色 法 测 定 ; C 法 : 以金丝桃苷为对照品，紫外分光光度法于 258nm 测定 ;D 法 : 以金丝桃苷为对照品，加入 HACNaAC 缓冲液和 AlCl3 溶液显色，于 398nm 测定。由 于 以 NaNO2-Al(NO3)3-NaOH 显 色 时，槲 皮 素 -3'- 葡 萄糖苷、棉皮素 -3'- 葡萄糖苷和杨梅素这三个黄酮 类化合物不显色，在 510nm 处测定黄蜀葵花药材中 总黄酮的含量时，这 3 个成分的含量就没有计入总 黄酮的含量之中，而黄蜀葵花中槲皮素 -3'- 葡萄糖 苷的含量较高，所以 A、B 两法所测得的总黄酮含量 偏低，C 法测定的结果偏高，是因为黄蜀葵花所含鞣 质的量也较多，它们在 258nm 处有很强的紫外吸收， 会影响黄蜀葵花总黄酮含量的测定，最后得出结论
Key words ：total flavone of Abelmoschus Manihot(L.)Medic(TFA) ；chemical composition ；method of determination ；pharmacological activity
黄蜀葵花 [Abelmoschl manihot (L.) Medic]，又名 黄葵 (《说文》)、侧金盏、秋葵 (《群芳谱》)、棉花葵 (《植物名实图考》)、黄秋葵、金花捷报、水棉花、棉 花七、棉花篙、小棉花、溪麻、野芙蓉、野甲花 [1] 等，为 锦葵科秋葵属植物黄蜀葵的干燥花冠，最早记载于 北宋掌禹锡所著《嘉佑本草》，其分布广泛、资源丰 富，主产于江苏、安徽、江西、河北、河南、甘肃、山东、 四川及云贵地区。《本草纲目》记载 ：其花气味甘、 寒、滑、无毒，主治小便淋及催生，治诸恶疮脓水久不 瘥者，作末敷之即愈，为疮家要药，消疽肿，浸油涂汤 火伤等 [2]。现代药理学证实黄蜀葵花主要含有黄酮 类、还原糖类、蹂酸类、长链烃类等化合物，黄酮类化 合物是其主要成分，其中又以金丝桃苷、异槲皮苷、 槲皮素 -3'- 葡萄糖苷的含量最高 [3-5]。目前对黄蜀 葵花化学成分的研究较多的集中于黄蜀葵花总黄酮 [Total flavone of Abelmoschus manihot(L.)Medic，TFA] 及其单体，近年来，随着分离提取方法的不断更新， 对黄蜀葵花总黄酮的研究日益深入，有关黄蜀葵花 总黄酮的化学成分、含量测定方法及药理作用的研 究取得了很大进展，黄蜀葵花总黄酮潜在的临床应 用价值已越来越被人们所关注，因此本文对上述研 究成果作简要概述，为该药物的进一步研究提供参 考资料。 1 化学成分
Chinese Medicine, Nanjing 210029, Jiangsu, China）
Abstract ：Flos Abelmoschusmanihot has a long history of application.Recent studies show that total flavone of Abelmoschus manihot(L.)Medic has a wide range of pharmacological activity.This article is a review mainly on chemical composition, method of determination and pharmacologic action of total flavone of Abelmoschus manihot(L.)Medic, and it raises research and development direction.
近年来研究表明黄蜀葵花总黄酮具有广泛的药理活性，文章对黄蜀葵花总黄酮的化学成分、含量测定方法及药理作
用的研究现状作一综述，为今后的研究和发展提供方向。
关键词 ：黄蜀葵花总黄酮 ；化学成分 ；含量测定方法 ；药理作用
中图Biblioteka Baidu类号 ：R285
文献标识码 ：A
文章编号 ：1673-842X(2012) 06-0042-03
Advances in Studies on Total Flavone of Abelmoschus Manihot（L.）Medic.
ZHOU Lei （The Department of Endocrinology, Jiangsu Province Hospital of Traditional
第14卷 第6期 2012 年 6 月
辽宁中医药大学学报
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCM
Vol. 14 No. 6 Jun .，2012
黄蜀葵花总黄酮研究进展
周雷
（南京中医药大学附属医院，江苏省中医院内分泌科，江苏 南京 210029）
摘 要 ：黄蜀葵花为锦葵科秋葵属植物黄蜀葵Abelmoschus manihot(L.)Medic. 的干燥花，民间应用历史悠久。
不同的干燥方法对黄蜀葵花总黄酮的含量也 有影响。采收后如果采用自然干燥法，即将开放的 花置阳光下晒干后使用，晴天条件下的含量较高，阴 天则较低。如果采用烘干法，即把花放在热风循环 的烘房或烘箱烘干，须严格控制温度，温度过高，药 材干燥速度快，容易烘焦、变色，影响外观 ; 温度过低 则干燥时间长，总黄酮的含量低。所以，黄蜀葵花应 在开放的当天采收，采摘后立即干燥，用热风循环烘 箱或烘房于 60~80℃烘干，这样提取的总黄酮含量 较高，否则药材极容易变质，使总黄酮的含量降低。 3 药理作用
酸水解以及物理化学常数的测定，分别鉴定为槲皮 素 -3- 洋 槐 糖 苷、槲 皮 素 -3'- 葡 萄 糖 苷 (Quercetin3'-glucoside)、金丝桃苷 (Hyperin)、槲皮素 (Quercetin) 及杨梅素 (myricetin)。这是国内最早对黄蜀葵花的 研 究，后 王 先 荣 等 利 用 色 谱 和 分 部 结 晶 方 法 对 黄 蜀 葵 花 进 行 成 分 分 离，根 据 物 理 化 学 性 质 和 波 谱 学手段对化合物进行结构鉴定。结果又新发现 2 个黄酮醇单糖苷，分别鉴定为棉皮素 -3'-O-β- 葡 萄 糖 苷 (Gossypetin-3'-O-β-glucoside )、异 槲 皮 苷 (Isoquercetin) [7]。
池玉梅等 [9] 以黄蜀葵花为分析对象，采用高效 液相 - 电喷雾 / 四极杆 - 飞行时间串联质谱 (HPLCESI/Q-TOF MS/MS)，首 次 对 黄 蜀 葵 花 的 黄 酮 类 成 分进行了系统的分析。通过解析紫外光谱和二级 质谱，推测 HPLC 分离的黄蜀葵花中有 19 个黄酮醇 类 化 合 物。 其 中 HPLC 分 离 的 7 种 化 合 物 ( 金 丝 桃 苷、异槲皮苷、杨梅素、槲皮素 -3'-O- 葡萄糖苷、槲 皮素、棉皮素、木槿苷 ) 均与以往文献报道一致。而 李春梅等 [10-13] 从黄蜀葵花体积分数为 95% 的乙醇 提取物的大孔吸附树脂洗脱物中先后分离鉴定了
收稿日期 ：2011-12-10 基金项目 ：江苏省自然科学基金项目（BK2008490） 作者简介 ：周雷（1983-），男，江苏连云港人，医师，2009 级硕士研究生，研究方向 ：内分泌疾病。
42
14 卷
辽宁中医药大学学报
21 个黄酮类化合物单体，根据其理化性质以及光 谱学方法，特别是 NMR 方法，鉴定了它们的结构， 包括 10 个以槲皮素为母核的黄酮类化合物，分别 为 槲 皮 素 (quercetin，1)、金 丝 桃 苷 (hyperoside，2)、槲 皮 素 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (quercetin-3-O-β-Dglucopyranoside，3)、槲 皮 素 -3-O-β-D-6''- 乙 酰 葡 萄 糖 苷 (quercetin-3-O-β-D-6''-acetylglucopyranoside，4)、槲皮素 -3-O- 刺槐糖苷 (quercetin-3-Orobinoside，5)、槲 皮 素 -3-O- 芸 香 糖 苷 (quercetin3-O-rutinoside，6)、槲 皮 素 -3-O-β-D- 木 糖 基 -(1 → 2)-β-D- 半 乳 糖 苷 [quercetin-3-O-β-Dxylopyranosyl(1 → 2)-β-D-galactopyranoside，7]、槲皮 素 -3'-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (quercetin-3'-O-β-Dglucopyranoside，8)、槲 皮 素 -7-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (quercetin-7-O-β-D-glucopyranoside，9) 和 槲 皮 素 3-O-[β-D- 木 糖 基 (1 → 2)-α-L- 鼠 李 糖 基 (1 → 6)]-β-D- 半 乳 糖 苷 {quercetin 3-O-[β-D-xylopyranosyl(1 → 2)-α-L-rhamnopyranosyl(1 → 6) ]-β-Dgalactopyranoside，10} ；8 个 以 杨 梅 素 为 母 核 的 黄 酮 类 化 合 物，分 别 为 杨 梅 素 (myricetin，11 )、杨 梅 素 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (myricetin-3-O-β-Dglucopyranoside，12)、杨梅素 -3'-O-β-D- 葡萄糖苷 （cannabiscitrin，13）、杨 梅 素 -3-O-β-D- 半 乳 糖 苷 (myricetin-3-O-β-D-galactopyranoside，14)、杨梅素 3-O- 芸 香 糖 苷 (myricetin -3-O-rutinose，15)、杨 梅 素 -3-O- 刺 槐 糖 苷 (myricetin-3-O-robinoside，16)、 myricetin-3-O-β-D-xylopyranosy- ( 1 → 2) -β-Dglucopyranoside ( 17 )、myricetin-3-O-β-Dxylopyranosyl-(1 → 2) -β-D-galactopyranoside (18) 以 及 棉 皮 素 8-O-β-D- 葡 萄 糖 醛 酸 苷 (gossypetin 8-O-β-D-glucuronide，19)、棉 皮 素 -3-O-β-D- 葡 萄糖 -8-O-β-D- 葡萄糖醛酸 (gossypetin -3-O-βglucopyranoside-8-O-β-glucuronopyranoside，20)、 棉 皮 素 3'-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (gossypetin 3'-O-βD-glucopyranoside，21)。加上棉皮素与木槿苷，所以 迄今为止，黄蜀葵花中共发现了 23 个黄酮化合物单 体。 2 含量测定方法的比较及影响因素
赖 先 银 等 [8] 从 黄 蜀 葵 花 乙 醇 提 取 物 中 石 油 醚 萃 取，后 又 经 硅 胶 柱 色 谱、SephadexLH-20 柱 色 谱、制 备 TLC 及 重 结 晶 等 多 种 方 法，分 离 得 到 新 的 黄 酮 类 化 合 物 杨 梅 素 -3'-O-β-D- 葡 萄 糖 苷（cannabiscitrin）、杨 梅 素 -3-O-β-D- 葡 萄 糖 苷 (myricetin-3-O-β-D-glucopyranoside)。
D 法所测定的结果相对准确，所以 D 法值得推广。 采收时间的不同对黄蜀葵花总黄酮的含量会
有影响 [16]，黄蜀葵花的花期可分为花蕾期、开放期 和凋谢期。在不同的花期内采收，其总黄酮含量变 化很大，开放期的含量最高，凋谢期的含量最低，其 总黄酮含量约为开放期的 1/5。但在同一花期内任 一时间内采收，其总黄酮含量的变化不大。
黄 蜀 葵 花 总 黄 酮 的 含 量 测 定 方 法 有 多 种，周 正华等 [15] 采用 4 种方法测定了黄蜀葵花总黄酮含 量，并且分别比较了各种测定方法的准确性。A 法 : 以 芦 丁 为 对 照 品、NaNO2-Al(NO3)3-NaOH 显 色 后 于 510nm 比色法测定 ; B 法 : 以金丝桃苷为对照品、 NaNO2-Al(NO3)3-NaOH 显 色 后 于 510nm 比 色 法 测 定 ; C 法 : 以金丝桃苷为对照品，紫外分光光度法于 258nm 测定 ;D 法 : 以金丝桃苷为对照品，加入 HACNaAC 缓冲液和 AlCl3 溶液显色，于 398nm 测定。由 于 以 NaNO2-Al(NO3)3-NaOH 显 色 时，槲 皮 素 -3'- 葡 萄糖苷、棉皮素 -3'- 葡萄糖苷和杨梅素这三个黄酮 类化合物不显色，在 510nm 处测定黄蜀葵花药材中 总黄酮的含量时，这 3 个成分的含量就没有计入总 黄酮的含量之中，而黄蜀葵花中槲皮素 -3'- 葡萄糖 苷的含量较高，所以 A、B 两法所测得的总黄酮含量 偏低，C 法测定的结果偏高，是因为黄蜀葵花所含鞣 质的量也较多，它们在 258nm 处有很强的紫外吸收， 会影响黄蜀葵花总黄酮含量的测定，最后得出结论
Key words ：total flavone of Abelmoschus Manihot(L.)Medic(TFA) ；chemical composition ；method of determination ；pharmacological activity
黄蜀葵花 [Abelmoschl manihot (L.) Medic]，又名 黄葵 (《说文》)、侧金盏、秋葵 (《群芳谱》)、棉花葵 (《植物名实图考》)、黄秋葵、金花捷报、水棉花、棉 花七、棉花篙、小棉花、溪麻、野芙蓉、野甲花 [1] 等，为 锦葵科秋葵属植物黄蜀葵的干燥花冠，最早记载于 北宋掌禹锡所著《嘉佑本草》，其分布广泛、资源丰 富，主产于江苏、安徽、江西、河北、河南、甘肃、山东、 四川及云贵地区。《本草纲目》记载 ：其花气味甘、 寒、滑、无毒，主治小便淋及催生，治诸恶疮脓水久不 瘥者，作末敷之即愈，为疮家要药，消疽肿，浸油涂汤 火伤等 [2]。现代药理学证实黄蜀葵花主要含有黄酮 类、还原糖类、蹂酸类、长链烃类等化合物，黄酮类化 合物是其主要成分，其中又以金丝桃苷、异槲皮苷、 槲皮素 -3'- 葡萄糖苷的含量最高 [3-5]。目前对黄蜀 葵花化学成分的研究较多的集中于黄蜀葵花总黄酮 [Total flavone of Abelmoschus manihot(L.)Medic，TFA] 及其单体，近年来，随着分离提取方法的不断更新， 对黄蜀葵花总黄酮的研究日益深入，有关黄蜀葵花 总黄酮的化学成分、含量测定方法及药理作用的研 究取得了很大进展，黄蜀葵花总黄酮潜在的临床应 用价值已越来越被人们所关注，因此本文对上述研 究成果作简要概述，为该药物的进一步研究提供参 考资料。 1 化学成分
Chinese Medicine, Nanjing 210029, Jiangsu, China）
Abstract ：Flos Abelmoschusmanihot has a long history of application.Recent studies show that total flavone of Abelmoschus manihot(L.)Medic has a wide range of pharmacological activity.This article is a review mainly on chemical composition, method of determination and pharmacologic action of total flavone of Abelmoschus manihot(L.)Medic, and it raises research and development direction.
近年来研究表明黄蜀葵花总黄酮具有广泛的药理活性，文章对黄蜀葵花总黄酮的化学成分、含量测定方法及药理作
用的研究现状作一综述，为今后的研究和发展提供方向。
关键词 ：黄蜀葵花总黄酮 ；化学成分 ；含量测定方法 ；药理作用
中图Biblioteka Baidu类号 ：R285
文献标识码 ：A
文章编号 ：1673-842X(2012) 06-0042-03
Advances in Studies on Total Flavone of Abelmoschus Manihot（L.）Medic.
ZHOU Lei （The Department of Endocrinology, Jiangsu Province Hospital of Traditional
第14卷 第6期 2012 年 6 月
辽宁中医药大学学报
JOURNAL OF LIAONING UNIVERSITY OF TCM
Vol. 14 No. 6 Jun .，2012
黄蜀葵花总黄酮研究进展
周雷
（南京中医药大学附属医院，江苏省中医院内分泌科，江苏 南京 210029）
摘 要 ：黄蜀葵花为锦葵科秋葵属植物黄蜀葵Abelmoschus manihot(L.)Medic. 的干燥花，民间应用历史悠久。
不同的干燥方法对黄蜀葵花总黄酮的含量也 有影响。采收后如果采用自然干燥法，即将开放的 花置阳光下晒干后使用，晴天条件下的含量较高，阴 天则较低。如果采用烘干法，即把花放在热风循环 的烘房或烘箱烘干，须严格控制温度，温度过高，药 材干燥速度快，容易烘焦、变色，影响外观 ; 温度过低 则干燥时间长，总黄酮的含量低。所以，黄蜀葵花应 在开放的当天采收，采摘后立即干燥，用热风循环烘 箱或烘房于 60~80℃烘干，这样提取的总黄酮含量 较高，否则药材极容易变质，使总黄酮的含量降低。 3 药理作用