复旦大学1992年研究生入学考试《有机化学》试题

复旦大学研究生入学考试1992

有机化学试题

一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40）二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×4＝16）

三，写出下列反应机理（4×4＝16），

四，写出下列题中化合物A－O的结构式（4×4＝16）

1．化合物A(C5H8O2),分别用I2/NaOH,Tollens试剂，2，4－二硝基苯肼，Br2/H2O,NaHCO3,

CrO3检验，皆为负结果，A用H+/H2O加热处理后，得B(C5H10O3)。B用上述方法检验，只有用NaHCO3处理时有小气泡产生，用

CrO3/H+处理时得到C(C5H8O4),其它皆为负结果。但B在催化量硫酸作用下加强热，即重新成为A。

2．某烃D,质谱的分子离子峰M+=70。用硫酸水溶液处理得E，E用浓硫酸处理得D的异构体F。E的IR在3600cm-1有强吸收，HNMRδ0.9(三重

峰，3H)，1.2(单峰，6H)，

1.4(四重峰，2H)，3.0(单峰，!H)。

3．某一麻醉药样品G,分子式为C13H20N2O2，其IR在1700cm-1有强吸收，HNMRδ1.05

(三重峰，6H)，2.6(四重峰，4H)，2.75(三重峰，2H)，4.2(单峰，2H)，

4.35(三重峰，2H)，6.5-7.8(多重峰，4H)。将样品用碱水解，得到

两个化合物，其中之一为对氨基苯甲酸。

4．某固体化合物H（C14H12NOCl）和6NHCl回流得到I(C7H5O2Cl)和J(C7H10NCl)，I在PCl3存在下回流后再与NH3反应得到

K(C7H6NOCl),后者用NaOBr处理，再加热得到L (C6H6NCl)，L在5℃与NaNO2/H2SO4反应后加热，得到M(C6H5ClO),与FeCl3有显色

反应，其HNMR在δ7有两组对称的二重峰。化合物J与

NaNO2/H2SO4反应得到黄色油状物N，J与苯磺酰氯反应产生不溶

于碱的化合物O。

五，各举一例说明下列试剂在有机合成中的应用（2×6＝12） 1. 冠醚 2. NH2NH2/KOH/二缩三乙二醇 3. Na/NH3(l)

4. Zn-Hg/HCl

5. THF

6. CrO3/吡啶

复旦大学研究生入学考试1992

有机化学试题解答

一，在下列括号内填入合适的反应条件或产物（2×2=40）二，写出下列合成反应式，除指定有机原料外，还可用其他必要的有机或无机试剂（4×4＝16）

三，写出下列反应机理（4×4＝16）

四，写出下列题中化合物A－O的结构式（4×4＝16）

五，各举一例说明下列试剂在有机合成中的应用（2×6＝12）