食品化学 糖类
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2020/7/20
1
2020/7/20
2
第三章
糖类物质
(Saccharides)
2020/7/20
3
课外：微生物胞外多糖研究前沿介绍 胞外多糖(EPS :extracellular polysaccharide)产生的多糖，易与 菌体分离，可通过深层发酵实现工业化生产．据统计，已 经发现76种微生物产生胞外多糖，但真正有应用价值并已 进行或接近工业化生产的仅十几种．近几年，随着对微生 物多糖研究的深入，世界上微生物多糖的产量和年增长量 均在10％以上，而一些新型多糖年增长量在30％以上．到 目前为止，已大量投产的微生物胞外多糖主要有黄原胶、 结冷胶、小核菌葡聚糖、短梗霉多糖、热凝多糖等．
2020/7/20
19
单糖的构型 Configuration of Monosaccharides 1951年以前人为地规定左、右旋甘油醛用下式表示：
CHO HO H
CH2OH
CHO H OH
CH2OH
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
最高C位数手性C原子（距羰基最远的手性碳）上的羟基
以甘油醛为基准。
carbonyl n. [英] [ˈkɑ:bənil] 羰基
2020/7/20
11
第一节 概 述
一、定义
多羟基的醛类、酮类化合物或其聚 合物及其各类衍生物。
二、分类
单糖：葡萄糖、果糖 低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖 ：淀粉、纤维素、糖原
2020/7/20
12
三、食品中常见糖类及作用 １、提供热能：淀粉、蔗糖等； ２、促进肠胃蠕动：纤维素、果胶等； ３、赋予食品色、香、味； ４、大分子糖类可作增稠剂、稳定剂。
1、单糖及其相关化合物 2、低聚糖及其特点 3、单糖和低聚糖的功能性质 4、多糖及其在食品中的应用
1)多糖的类型和性质 2)多糖在食品工业中的应用 5 、糖类物质在食品加工和贮藏中的化学反应
2020/7/20
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SACCHARIDES
Saccharides - polyhydroxy aldehyde, ketones and their derivatives.
2020/7/20
7
[目的要求] 了解单糖及其相关化合物的组成特点；了
解常见低聚糖及多糖的组成；掌握糖类物 质的性质以及食品中各类糖类物质的wk.baidu.com能。
[重点难点] 淀粉类型、结构特征和性质，糖类物质的
功能特性及在食品加工中应用，糖类物质 在食品加工和贮藏中的化学反应。
2020/7/20
8
[主要内容]
Carbohydrates - Elemental composition Cx(H2O)y
不符合通式的糖：鼠李糖C6H12O5 符合通式但不属于糖：乳酸C3H6O3
Functions - structure material, storage material for carbon and energy.
2020/7/20
5
黄原胶：世界上生产规模最大、用途最广的微生物多糖．黄单孢杆菌
产生的胞外杂多糖统称,具良好的增稠性而用作增稠剂、成型剂
结冷胶：由沼假单胞菌生产的一种杂多糖,一般的胞外多糖胶不均匀且
不透明，不适合应用于食品工业中．结冷胶的优点是在金属离子存在时 也可形成透明胶体，所以它可应用于食品工业．结冷胶的主要作用是作 为凝胶剂、增稠剂、悬浮剂和成膜剂．它可以使食品稳定、增强食品结 构和增加风味等
乳酸菌EPS:和黄原胶不同，不是添加到食品中去的，而是微生物发酵
牛奶的过程中产生的．其生物学功能:调节胃肠道功能、调节免疫功能、 抗肿瘤功能.
2020/7/20
6
未来新的微生物胞外多糖可能在化妆品上有较大的潜力, 微生物多糖的另一个发展方向是增强乳酸菌的胞外多糖的合 成能力，从而使食品中不需要再添加增稠剂和稳定剂．
四、有害糖类物质
生氰苷类（如苦杏仁苷、亚麻苦甙）： 苦杏仁/白果/枇杷叶/ 木薯
氢氰酸，致组织细胞窒息中毒 许多含氮塑料燃烧产生的气体中含相当量的HCN，因而许多火灾中丧 生的人都是因为CO,HCN其它而窒息死亡。
皂苷（如茄苷、薯芋皂苷）：溶血
(红细胞破裂，血红蛋白逸出称红细胞溶解，简称溶血。 )
2020/7/20
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH CH2OH
Hermann Emil Fischer
(1852 ~1919)
D-(+)-Glucose
"in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work
on sugar and purine syntheses"
2020/7/20
10
hydroxy adj. [英] [haiˈdrɔksi] 氢氧根的,羟基的 aldehyde n. [英] [ˈældihaid] 醛,乙醛 ketone n. [英] [ˈki:təun] 酮
醛糖(aldoses) 、酮糖 (ketoses) derivative n. [英] [diˈrivətiv] 衍生物
13
食品原料中的主要有害糖苷类
2020/7/20
14
2020/7/20
15
第二节 单 糖 （Monosaccharides）
一、在自然界中的存在
2020/7/20
16
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17
二、单糖分类
2020/7/20
18
三、单糖的结构
１、手性Ｃ原子 ２、构型：Ｄ－、Ｌ－（） ３、环式结构 ４、构像：α－、β—
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CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
2020/7/20
CHO (CHOH)n H OH CH2OH
D-某醛糖
CH2OH O
(CHOH)m H OH
CH2OH
D-某酮糖
末端羟甲基
21
葡萄糖的Fischer projection formula：开链结构
The Nobel Prize in Chemistry 1902
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4
微生物多糖具有植物多糖不具备的优良性质，它们生产 周期短，不受季节、地域和病虫害条件限制，具有较强的市 场竞争力和广阔的发展前景．目前，许多微生物多糖已作为 胶凝剂、成膜剂、保鲜剂、乳化剂等，广泛应用于食品、制 药、石油、化工等多个领域．据估计，全世界微生物多糖年 加工业产值可达50～100亿美元．
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第三章
糖类物质
(Saccharides)
2020/7/20
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课外：微生物胞外多糖研究前沿介绍 胞外多糖(EPS :extracellular polysaccharide)产生的多糖，易与 菌体分离，可通过深层发酵实现工业化生产．据统计，已 经发现76种微生物产生胞外多糖，但真正有应用价值并已 进行或接近工业化生产的仅十几种．近几年，随着对微生 物多糖研究的深入，世界上微生物多糖的产量和年增长量 均在10％以上，而一些新型多糖年增长量在30％以上．到 目前为止，已大量投产的微生物胞外多糖主要有黄原胶、 结冷胶、小核菌葡聚糖、短梗霉多糖、热凝多糖等．
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单糖的构型 Configuration of Monosaccharides 1951年以前人为地规定左、右旋甘油醛用下式表示：
CHO HO H
CH2OH
CHO H OH
CH2OH
L-(-)-甘油醛
D-(+)-甘油醛
最高C位数手性C原子（距羰基最远的手性碳）上的羟基
以甘油醛为基准。
carbonyl n. [英] [ˈkɑ:bənil] 羰基
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第一节 概 述
一、定义
多羟基的醛类、酮类化合物或其聚 合物及其各类衍生物。
二、分类
单糖：葡萄糖、果糖 低聚糖：蔗糖、麦芽糖、乳糖 多糖 ：淀粉、纤维素、糖原
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三、食品中常见糖类及作用 １、提供热能：淀粉、蔗糖等； ２、促进肠胃蠕动：纤维素、果胶等； ３、赋予食品色、香、味； ４、大分子糖类可作增稠剂、稳定剂。
1、单糖及其相关化合物 2、低聚糖及其特点 3、单糖和低聚糖的功能性质 4、多糖及其在食品中的应用
1)多糖的类型和性质 2)多糖在食品工业中的应用 5 、糖类物质在食品加工和贮藏中的化学反应
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SACCHARIDES
Saccharides - polyhydroxy aldehyde, ketones and their derivatives.
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[目的要求] 了解单糖及其相关化合物的组成特点；了
解常见低聚糖及多糖的组成；掌握糖类物 质的性质以及食品中各类糖类物质的wk.baidu.com能。
[重点难点] 淀粉类型、结构特征和性质，糖类物质的
功能特性及在食品加工中应用，糖类物质 在食品加工和贮藏中的化学反应。
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[主要内容]
Carbohydrates - Elemental composition Cx(H2O)y
不符合通式的糖：鼠李糖C6H12O5 符合通式但不属于糖：乳酸C3H6O3
Functions - structure material, storage material for carbon and energy.
2020/7/20
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黄原胶：世界上生产规模最大、用途最广的微生物多糖．黄单孢杆菌
产生的胞外杂多糖统称,具良好的增稠性而用作增稠剂、成型剂
结冷胶：由沼假单胞菌生产的一种杂多糖,一般的胞外多糖胶不均匀且
不透明，不适合应用于食品工业中．结冷胶的优点是在金属离子存在时 也可形成透明胶体，所以它可应用于食品工业．结冷胶的主要作用是作 为凝胶剂、增稠剂、悬浮剂和成膜剂．它可以使食品稳定、增强食品结 构和增加风味等
乳酸菌EPS:和黄原胶不同，不是添加到食品中去的，而是微生物发酵
牛奶的过程中产生的．其生物学功能:调节胃肠道功能、调节免疫功能、 抗肿瘤功能.
2020/7/20
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未来新的微生物胞外多糖可能在化妆品上有较大的潜力, 微生物多糖的另一个发展方向是增强乳酸菌的胞外多糖的合 成能力，从而使食品中不需要再添加增稠剂和稳定剂．
四、有害糖类物质
生氰苷类（如苦杏仁苷、亚麻苦甙）： 苦杏仁/白果/枇杷叶/ 木薯
氢氰酸，致组织细胞窒息中毒 许多含氮塑料燃烧产生的气体中含相当量的HCN，因而许多火灾中丧 生的人都是因为CO,HCN其它而窒息死亡。
皂苷（如茄苷、薯芋皂苷）：溶血
(红细胞破裂，血红蛋白逸出称红细胞溶解，简称溶血。 )
2020/7/20
CHO
H OH
HO H
H OH
H OH CH2OH
Hermann Emil Fischer
(1852 ~1919)
D-(+)-Glucose
"in recognition of the extraordinary services he has rendered by his work
on sugar and purine syntheses"
2020/7/20
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hydroxy adj. [英] [haiˈdrɔksi] 氢氧根的,羟基的 aldehyde n. [英] [ˈældihaid] 醛,乙醛 ketone n. [英] [ˈki:təun] 酮
醛糖(aldoses) 、酮糖 (ketoses) derivative n. [英] [diˈrivətiv] 衍生物
13
食品原料中的主要有害糖苷类
2020/7/20
14
2020/7/20
15
第二节 单 糖 （Monosaccharides）
一、在自然界中的存在
2020/7/20
16
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17
二、单糖分类
2020/7/20
18
三、单糖的结构
１、手性Ｃ原子 ２、构型：Ｄ－、Ｌ－（） ３、环式结构 ４、构像：α－、β—
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CHO H OH
CH2OH
D-甘油醛
2020/7/20
CHO (CHOH)n H OH CH2OH
D-某醛糖
CH2OH O
(CHOH)m H OH
CH2OH
D-某酮糖
末端羟甲基
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葡萄糖的Fischer projection formula：开链结构
The Nobel Prize in Chemistry 1902
2020/7/20
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微生物多糖具有植物多糖不具备的优良性质，它们生产 周期短，不受季节、地域和病虫害条件限制，具有较强的市 场竞争力和广阔的发展前景．目前，许多微生物多糖已作为 胶凝剂、成膜剂、保鲜剂、乳化剂等，广泛应用于食品、制 药、石油、化工等多个领域．据估计，全世界微生物多糖年 加工业产值可达50～100亿美元．