第五章黄酮类化合物优秀课件
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第五章 黄酮类化合物
一、概述 二、理化性质与显色反应 三、提取与分离 四、检识与结构鉴定 五、结构研究实例
一、定义：
黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环和B环） 通过三碳相互连接而成的一系列化合物。
8
1
2' 3'
7
9 O 2 1'
4'
6
10ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3 6' 5'
5
4
O
8
1
2' 3'
O OH
奥弄类
OH 双氢黄酮醇
OH 双氢黄酮
OH
O
OH + O
OH O
OH 黄烷醇
OH 花色素
OH
OH
O
黄酮醇
二、结构分类及相互间的生物合成关系
（一）主要结构类型 已发现的结构类型有20多种，其
中有16种主要结构类型。
分类依据：三碳链氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-位) 三碳链是否构成环状
黄酮类化合物的应用
黄酮类化合物在食品工业中的应用
天然色素
黄酮类化合物多呈黄色，同时又具有很宽的溶解特性， 既有水溶性的黄酮类化合物，又有脂溶性的黄酮类化合物， 所以完全可以据食品加工的需要而选择合适的黄酮类化合 物作为着色剂。
目前已获准使用的主要有花青素和查尔酮类。含花青 苷的食用色素有：杜鹃花科越橘红色素、锦葵科玫瑰茄红 色素、葡萄科葡萄皮色素；以查儿酮苷为主的有来自菊科 的红花黄色素、菊花黄色素；梧桐科可可色素主成分则是 黄酮醇的聚合物，茶科红茶红色素则是儿茶素等多酚类物 质的聚合物，禾本科高粱红色素成分为5，7，4＇一三羟 基黄酮。
第五章 黄酮类化合物
一、概述 二、理化性质与显色反应 三、提取与分离 四、检识与结构鉴定 五、结构研究实例
一、定义：
黄酮类化合物是泛指两个苯环（A环和B环） 通过三碳相互连接而成的一系列化合物。
8
1
2' 3'
7
9 O 2 1'
4'
6
10ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
3 6' 5'
5
4
O
8
1
2' 3'
O OH
奥弄类
OH 双氢黄酮醇
OH 双氢黄酮
OH
O
OH + O
OH O
OH 黄烷醇
OH 花色素
OH
OH
O
黄酮醇
二、结构分类及相互间的生物合成关系
（一）主要结构类型 已发现的结构类型有20多种，其
中有16种主要结构类型。
分类依据：三碳链氧化程度 B环(苯基)连接位置(2-或3-位) 三碳链是否构成环状
黄酮类化合物的应用
黄酮类化合物在食品工业中的应用
天然色素
黄酮类化合物多呈黄色，同时又具有很宽的溶解特性， 既有水溶性的黄酮类化合物，又有脂溶性的黄酮类化合物， 所以完全可以据食品加工的需要而选择合适的黄酮类化合 物作为着色剂。
目前已获准使用的主要有花青素和查尔酮类。含花青 苷的食用色素有：杜鹃花科越橘红色素、锦葵科玫瑰茄红 色素、葡萄科葡萄皮色素；以查儿酮苷为主的有来自菊科 的红花黄色素、菊花黄色素；梧桐科可可色素主成分则是 黄酮醇的聚合物，茶科红茶红色素则是儿茶素等多酚类物 质的聚合物，禾本科高粱红色素成分为5，7，4＇一三羟 基黄酮。
第五章黄酮类化合物优秀课件
黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化
成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
（3）根据C3链是否成环；若C3为开环 的，称为查尔酮，二氢查尔酮类。
天然药物化学第五章黄酮类化合物-ppt课件
-7.8
〔三〕取代图式确实定 —— 芳碳的取代位移
5,7-二OH-黄酮类C-6或C-8的13C-NMR特征
C-6 , C-8 : 90～ 100ppm C-6 > C-8
二氢黄酮中相差0.9ppm
黄酮〔醇〕中相差4.8ppm
O
HO
OH O
C-6 C-8
四、13C-NMR 在黄酮类构造鉴定中的运用
OH
O
OH
1 ''
OH
H
OH
〔五〕取代基质子
Ar-OH ： > 8.0 (DMSO-d6中明显，加D2O消逝)
5-OH较其它位置羟基明显处于低场
Ar-OCH3 ： 3.5~4.1ppm
Ar-CH3 ： 2.0~2.5ppm
〔6位比8位处于高场，化学位移小0.2ppm〕
Ar-OCOCH3:
芳碳的取代位移规律
118.1
126.3 129.0
133.7
156.3O 131.8 163.2
131.6
125.2
178.4 124.0 107.6 126.3 129.0
125.7
O
B环引入取代基时位移效应
取代基 Zi
Zo
Zm
Zp
OH
26.6 -12.8 1.6
-7.1
OCH3 31.4 -14.4 1.0
H-8: 6.3~7.1(1H,d, J=2.5Hz)
HO
O
OH
O OH O
H-6, 6.20, d, J=2.0Hz H-8, 6.49, d, J=2.0Hz
三、1H-NMR 在黄酮类构造鉴定中的运用
黄酮类的1H-NMR特点及运用：
药学医学天然药物化学ppt课件-第五章黄酮类化合物
A
B
C
D
构效关系研究
通过研究黄酮类化合物的构效关系，了解 化合物的活性与结构之间的关系，为药物 设计和优化提供理论依据。
结构多样性
通过合成不同结构的黄酮类化合物，以获 得具有不同生物活性的化合物，为药物研 发提供更多候选药物。
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
05
黄酮类化合物在药学和医 学中的应用
定义
总结词
黄酮类化合物是一类天然存在的化合物，广泛存在于植物、水果和蔬菜中，具 有多种生物活性。
详细描述
黄酮类化合物是由两个芳香环通过一个三碳链连接而成的化合物，通常含有羟 基和羰基。它们是植物次生代谢产物中的一大类，具有多种生物活性，如抗氧 化、抗炎、抗菌、抗肿瘤等。
分类
总结词
黄酮类化合物可根据其结构特点分为 多个亚类，如黄酮、黄酮醇、二氢黄 酮、二氢黄酮醇等。
详细描述
根据结构特点，黄酮类化合物可以分为多个亚 类，如黄酮（Flavones）、黄酮醇 （Flavonols）、二氢黄酮 （Dihydroflavones）、二氢黄酮醇 （Dihydroflavonols）等。这些亚类化合物在 植物中发挥着不同的生物功能，如防御、繁殖 等。
02
黄酮类化合物的生物活性 与药理作用
通过添加沉淀剂使黄酮类化合物沉淀下来，再进行分离纯化。该方法操作简单，但纯度 较低。
结晶法
利用黄酮类化合物在不同溶剂中的溶解度不同，通过降温或蒸发溶剂使黄酮类化合物结 晶析出，再进行分离纯化。该方法纯度较高，但操作较复杂。
色谱分离法
利用黄酮类化合物在色谱材料上的吸附作用进行分离纯化，常用的色谱材料包括硅胶、 氧化铝、大孔树脂等。该方法分离效果好，纯度高，但操作较复杂。
天然药物化学第五章黄酮类化合物PPT课件
加强黄酮类化合物的质量控制和标准化研究，确保其在药物、保健品和食品等领域 的安全性和有效性。
感谢您的观看
THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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THANKS
酮醇类化合物具有较好的抗氧化活性，而异黄酮类化合物则具有类似雌激素的作用。
活性部位的构效关系
总结词
黄酮类化合物的活性部位与其构效关系密切相关，通过对其构效关系的了解，可以预测或优化化合物的生物活 性。
详细描述
黄酮类化合物的构效关系主要表现在其黄酮母核和取代基的种类、数量以及位置上。一般来说，黄酮母核上的 羟基数量越多，其抗氧化活性越强。同时，取代基的类型和位置也会影响化合物的生物活性，如糖基取代可以 增强化合物的水溶性和生物活性。
抑制氧化产物形成
黄酮类化合物能够抑制氧化产物的形成，如 过氧化氢和羟基自由基，从而减少对细胞的 毒性作用。
抗炎作用
01
02
03
抑制炎症介质
黄酮类化合物能够抑制炎 症介质的产生和释放，从 而减轻炎症反应。
抑制炎症细胞因子
黄酮类化合物能够抑制炎 症细胞因子的表达，从而 减轻炎症反应。
抗炎作用机制
黄酮类化合物的抗炎作用 机制主要包括抑制炎症介 质、炎症细胞因子和炎症 信号转导途径等。
抗肿瘤作用
抑制肿瘤细胞增殖
黄酮类化合物能够抑制肿瘤细胞 的增殖，从而减缓肿瘤的生长和
扩散。
诱导肿瘤细胞凋亡
黄酮类化合物能够诱导肿瘤细胞凋 亡，从而加速肿瘤细胞的死亡。
抗肿瘤作用机制
黄酮类化合物的抗肿瘤作用机制主 要包括抑制肿瘤细胞增殖、诱导肿 瘤细胞凋亡和调节肿瘤免疫等。
抗菌作用
抑制细菌生长
黄酮类化合物能够抑制细菌的生 长，从而起到抗菌作用。
抗炎药物
抗病毒药物
黄酮类化合物具有抗病毒活性，对某 些病毒如流感病毒、艾滋病病毒等有 抑制作用，可用于抗病毒药物的研发。
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二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
（3）根据C3链是否成环；若C3为开环 的，称为查尔酮，二氢查尔酮类。
查尔酮
2
OH 1
3
4
二氢查尔酮
OH
O
HO O HgOlc O O
65
O
HO OH
OÒHì¹ ¹ »¯ HO
glc O O
OÑHõ»¯ ø SO2
红花苷（无色）
HO HO
R2 H
N CH3
O
OH O
黄苓素
榕碱 异榕碱
黄酮醇
O
HO O
OH OH
O OH
◆二氢黄酮
O
OH O OH
槲皮素（3-O-云香糖：芦丁）
Me
HO
O
Me
O
OH O
法尔杜鹃素
OH
HO
O
OH
CH3 O
苦参醇A
二氢黄酮醇
O
O OH
HO O
O
OH O
OH
O
OH CH2OHOCH3
水飞藓素
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在 3-位上，为异黄酮，二氢异黄酮类。
蓟素，榕碱等。
（3）黄酮苷类；
黄酮类化合物多以苷类形式存在，由糖的种类，数 量，连接位置及方式，组成各种黄酮苷类化合物。
单糖类；D-葡萄糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。
双 糖 类 ； 槐 糖 （ D-glcβ1-2glc ） , 龙 胆 二 糖 （ Dglcβ1-6glc ） , 云 香 糖 （ rhα1-6glc ） , 新 橙 皮 糖 （rhα1-2glc）等。
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具
抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者 的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、 羟基芫花素：止咳祛痰。
6. 雌性激素样作用
黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
第五章黄酮类化合物
第五章 黄酮类化合物
第 一 节 概述
一、基本结构与分类
（一）基本结构；以前，黄酮类化合物主要是指具有 2-苯基色原酮结构的一类化合物，现在则指由两个苯 环（A环和B环）通过三碳连相互联结而成的一系列化 合物，即凡具有C6-C3-C6结构的化合物都有称作黄酮， 因其分子中有碱性的氧原子，故又称为黄碱素。
O
O 8 1
7
2
O 8 1
7
2
6
3
O
5 O4
6
3
54
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（二）分类
1、根据C3链结合状态可将黄酮类化合物分为15 个类型；
（1）根据C3的氧化程度；有黄酮、黄酮醇，二氢 黄酮和二氢黄酮醇。
黄酮:
O
OH
HO O
OH
O
OH O
木犀草素
HO R1 O
R2 OH O R1 N CH3 H
能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治 高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 • 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合 成的力可定。 • 降血脂及胆固醇：木樨草素
2. 抗肝脏毒作用
• 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具 有保肝作用，用于治疗急、慢性肝 炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
• （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏 毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺 或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。
异黄酮
7
8
1
O2
6
43
5O
大豆素 7，4ˊ-二OH 葛根素 7，4ˊ-二OH，8-O-glc 大豆苷 4ˊ-OH，7-O-glc
异黄酮类 (isoflavones)
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在3-位上，
为异黄酮，二氢异黄酮类。
–主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
–如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
三糖类；龙胆三糖，槐三糖等。
连接位置；一般说，分子中所有-OH都有成苷的可能， 但，一般常见的多在3-，6-，3ˊ，4ˊ位上。有些为双糖 链苷等。
碳苷（C-苷）；如葛根素，即葡萄糖连 接在碳原子上。
glc HO O
glc HO O
OH
OH
OH O
OH O
葛根素
牡荆素
三、黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用 • Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化
成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
HO
O
紫铆花素
OO
CH
O
OH
CH OH
O
硫磺菊素
2、双黄酮类；两分子黄酮或二氢黄酮或黄酮— 二氢黄酮通过C—C和C-O-C（醚键）联接而成。
（1） 5ˊ，8-双芹菜素型，为两分子黄酮通过5ˊ-
位和8-位联接。
R1O
O
OCH3
OH O HO
O
R1
R2
OR2
CH3 H 银杏素 OH O
H H 白果素
H
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
HO O
红花苷（黄色）
OH
O glc O O
醌式红花苷（红色）
（4）其它；
花色素类
O 8
+1
2
3
5
4
HO
O+
OH
OH OH
OR
花青素母核
R=H 矢车菊素 R=OH 飞燕草素
儿茶素类 （ 黄 烷 -3- 醇 类 ）
HO
OH
OH OH HO
OH
OH OH
OH H OH
OH H OH
（-）表儿茶素 （+）儿茶素
CH3 异银杏素
（2）苯醚型；
HO O
HO O O
OH
OH O
OH O
桧黄素
（3）8，8ˊ-双芹菜素型；
OH O
HO
O
OH
HO
O
O H 柏黄素
OH O 从 以 上 分 类 可 以 看 出 ， 天 然 黄 酮 类 是 以 C6C3-C6为基本母体，常见的取代基；-OH，-OCH3， CH3，亚甲二氧基及萜类等。如苦参醇A；在C-8联 接一个单萜结构，及一些结构较复杂的；如水飞