第五章黄酮类化合物优秀课件
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三糖类；龙胆三糖，槐三糖等。
连接位置；一般说，分子中所有-OH都有成苷的可能， 但，一般常见的多在3-，6-，3ˊ，4ˊ位上。有些为双糖 链苷等。
碳苷（C-苷）；如葛根素，即葡萄糖连 接在碳原子上。
glc HO O
glc HO O
OH
OH
OH O
OH O
葛根素
牡荆素
三、黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用 • Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
（3）根据C3链是否成环；若C3为开环 的，称为查尔酮，二氢查尔酮类。
查尔酮
2
OH 1
3
4
二氢查尔酮
OH
O
HO O HgOlc O O
65
O
HO OH
OÒHì¹ ¹ »¯ HO
glc O O
OÑHõ»¯ ø SO2
红花苷（无色）
能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治 高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 • 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合 成的力可定。 • 降血脂及胆固醇：木樨草素
2. 抗肝脏毒作用
• 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具 有保肝作用，用于治疗急、慢性肝 炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
• （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏 毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺 或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。
HO
O
紫铆花素
OO
CH
O
OH
CH OH
O
硫磺菊素
2、双黄酮类；两分子黄酮或二氢黄酮或黄酮— 二氢黄酮通过C—C和C-O-C（醚键）联接而成。
（1） 5ˊ，8-双芹菜素型，为两分子黄酮通过5ˊ-
位和8-位联接。
R1O
O
OCH3
OH O HO
O
R1
R2
OR2
CH3 H 银杏素 OH O
H H 白果素
H
O
O 8 1
7
2
O 8 1
7
2
6
3
O
5 O4
6
3
54
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（二）分类
1、根据C3链结合状态可将黄酮类化合物分为15 个类型；
（1）根据C3的氧化程度；有黄酮、黄酮醇，二氢 黄酮和二氢黄酮醇。
黄酮:
O
OH
HO O
OH
O
OH O
木犀草素
HO R1 O
R2 OH O R1 N CH3 H
第五章黄酮类化合物
第五章 黄酮类化合物
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
第 一 节 概述
一、基本结构与分类
（一）基本结构；以前，黄酮类化合物主要是指具有 2-苯基色原酮结构的一类化合物，现在则指由两个苯 环（A环和B环）通过三碳连相互联结而成的一系列化 合物，即凡具有C6-C3-C6结构的化合物都有称作黄酮， 因其分子中有碱性的氧原子，故又称为黄碱素。
HO O
红花苷（黄色）
OH
O glc O O
醌式红花苷（红色）
（4）其它；
花色素类
O 8
+1
2
3
5
4
HO
O+
OH
OH OH
OR
花青素母核
R=H 矢车菊素 R=OH 飞燕草素
儿茶素类 （ 黄 烷 -3- 醇 类 ）
HO
OH
OH OH HO
OH
OH OH
OH H OH
OH H OH
（-）表儿茶素 （+）儿茶素
异黄酮
7
8
1
O2
6
43
5O
大豆素 7，4ˊ-二OH 葛根素 7，4ˊ-二OH，8-O-glc 大豆苷 4ˊ-OH，7-O-glc
异黄酮类 (isoflavones)
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在3-位上，
为异黄酮，二氢异黄酮类。
–主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
–如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具
抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者 的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、 羟基芫花素：止咳祛痰。
6. 雌性激素样作用
CH3 异银杏素
（2）苯醚型；
HO O
HO O O
OH
OH O
OH O
桧黄素
（3）8，8ˊ-双芹菜素型；
OH O
HO
O
OH
HO
O
O H 柏黄素
OH O 从 以 上 分 类 可 以 看 出 ， 天 然 黄 酮 类 是 以 C6C3-C6为基本母体，常见的取代基；-OH，-OCH3， CH3，亚甲二氧基及萜类等。如苦参醇A；在C-8联 接一个单萜结构，及一些结构较复杂的；如水飞
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化
成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
HO HO
R2 H
N CH3
O
OH O
黄苓素
榕碱 异榕碱
黄酮醇
O
HO O
OH OH
O OH
◆二氢黄酮
O
OH O OH
槲皮素（3-O-云香糖：芦丁）
Me
HO
O
Me
O
OH O
法尔杜鹃素
OH
HO
O
OH
CH3 O
苦参醇A
二氢黄酮醇
O
O OH
HO O
O
OH O
OH
O
OH CH2OHOCH3
水飞藓素
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在 3-位上，为异黄酮，二氢异黄酮类。
蓟素，榕碱等。
（3）黄酮苷类；
黄酮类化合物多以苷类形式存在，由糖的种类，数 量，连接位置及方式，组成各种黄酮苷类化合物。
单糖类；D-葡萄糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。
双 糖 类 ； 槐 糖 （ D-glcβ1-2glc ） , 龙 胆 二 糖 （ Dglcβ1-6glc ） , 云 香 糖 （ rhα1-6glc ） , 新 橙 皮 糖 （rhα1-2glc）等。
连接位置；一般说，分子中所有-OH都有成苷的可能， 但，一般常见的多在3-，6-，3ˊ，4ˊ位上。有些为双糖 链苷等。
碳苷（C-苷）；如葛根素，即葡萄糖连 接在碳原子上。
glc HO O
glc HO O
OH
OH
OH O
OH O
葛根素
牡荆素
三、黄酮类化合物的生物活性
1. 对心血管系统的作用 • Vp样作用：芦丁、橙皮苷等有Vp样作用，
二氢异黄酮
O
O
RO O
O
O
O
紫檀素R=CH3 高丽槐素R=H
高异黄酮
O
O
（3）根据C3链是否成环；若C3为开环 的，称为查尔酮，二氢查尔酮类。
查尔酮
2
OH 1
3
4
二氢查尔酮
OH
O
HO O HgOlc O O
65
O
HO OH
OÒHì¹ ¹ »¯ HO
glc O O
OÑHõ»¯ ø SO2
红花苷（无色）
能降低血管脆性及异常通透性，可用作防治 高血压及动脉硬化的辅助治疗剂。 • 扩冠作用：芦丁、槲皮素、葛根素、人工合 成的力可定。 • 降血脂及胆固醇：木樨草素
2. 抗肝脏毒作用
• 从水飞蓟种子中得到的水飞蓟素具 有保肝作用，用于治疗急、慢性肝 炎、肝硬化及多种中毒性肝损伤。
• （+）-儿茶素(catergen)也可抗肝脏 毒作用，治疗脂肪肝及因半乳糖胺 或四氯化碳等引起的中毒性肝损伤。
HO
O
紫铆花素
OO
CH
O
OH
CH OH
O
硫磺菊素
2、双黄酮类；两分子黄酮或二氢黄酮或黄酮— 二氢黄酮通过C—C和C-O-C（醚键）联接而成。
（1） 5ˊ，8-双芹菜素型，为两分子黄酮通过5ˊ-
位和8-位联接。
R1O
O
OCH3
OH O HO
O
R1
R2
OR2
CH3 H 银杏素 OH O
H H 白果素
H
O
O 8 1
7
2
O 8 1
7
2
6
3
O
5 O4
6
3
54
色原酮
2-苯基色原酮
C6-C3-C6
（二）分类
1、根据C3链结合状态可将黄酮类化合物分为15 个类型；
（1）根据C3的氧化程度；有黄酮、黄酮醇，二氢 黄酮和二氢黄酮醇。
黄酮:
O
OH
HO O
OH
O
OH O
木犀草素
HO R1 O
R2 OH O R1 N CH3 H
第五章黄酮类化合物
第五章 黄酮类化合物
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
第 一 节 概述
一、基本结构与分类
（一）基本结构；以前，黄酮类化合物主要是指具有 2-苯基色原酮结构的一类化合物，现在则指由两个苯 环（A环和B环）通过三碳连相互联结而成的一系列化 合物，即凡具有C6-C3-C6结构的化合物都有称作黄酮， 因其分子中有碱性的氧原子，故又称为黄碱素。
HO O
红花苷（黄色）
OH
O glc O O
醌式红花苷（红色）
（4）其它；
花色素类
O 8
+1
2
3
5
4
HO
O+
OH
OH OH
OR
花青素母核
R=H 矢车菊素 R=OH 飞燕草素
儿茶素类 （ 黄 烷 -3- 醇 类 ）
HO
OH
OH OH HO
OH
OH OH
OH H OH
OH H OH
（-）表儿茶素 （+）儿茶素
异黄酮
7
8
1
O2
6
43
5O
大豆素 7，4ˊ-二OH 葛根素 7，4ˊ-二OH，8-O-glc 大豆苷 4ˊ-OH，7-O-glc
异黄酮类 (isoflavones)
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在3-位上，
为异黄酮，二氢异黄酮类。
–主要存在于豆科、鸢尾科等植物中。
–如葛根主要含有下列几种异黄酮类成分。
黄烷-3，4-二醇类
HO
OH
R1 OH
OH OHH OH R2
R1=OH，R2=H R1=R2=OH R1=R2=H
无色矢车菊素 无色飞燕草 无色天竺葵素
山酮类
O 5
6
4 3
7
2
8 O1
O glc
HO
O
OH
HO O OH
异芒果素
橙酮和异橙酮类
7 6 5
4
HO
O1 2 CH
O3
OH
OH OH-2H
3. 抗炎 芦丁及其衍生物羟乙基芦丁、二氢槲皮素等具
抗炎作用。
4. 抗菌及抗病毒作用 如木樨草素、黄芩苷、黄芩素
5. 解痉作用 异甘草素、大豆素：解除平滑肌痉挛；
大豆苷、葛根素及葛根总黄酮可缓解高血压患者 的头痛等症状；
杜鹃素、川陈皮素、槲皮素、山奈酚、芫花素、 羟基芫花素：止咳祛痰。
6. 雌性激素样作用
CH3 异银杏素
（2）苯醚型；
HO O
HO O O
OH
OH O
OH O
桧黄素
（3）8，8ˊ-双芹菜素型；
OH O
HO
O
OH
HO
O
O H 柏黄素
OH O 从 以 上 分 类 可 以 看 出 ， 天 然 黄 酮 类 是 以 C6C3-C6为基本母体，常见的取代基；-OH，-OCH3， CH3，亚甲二氧基及萜类等。如苦参醇A；在C-8联 接一个单萜结构，及一些结构较复杂的；如水飞
大豆素(daidzein)等异黄酮具有雌性激素样 作用，可能与它们与己烯雌酚结构类似。
HO
O
HO
OH
OH
O 大 豆 素 (dadzein)
己 烯 雌 酚
7. 清除人体自由基作用 黄酮类化合物多具有酚羟基，易氧化
成醌类而提供氢离子，故有显著的抗氧 特点。
另外还有降血脂、血糖，抗动脉粥样 硬化及抗癌抗突变等作用。
H O
O
化 合 物 名 称取 代 基
O
O H
大 豆 素 大 豆 苷
葛 根 素
7,4'-二 O H
4'-O H , 7-glc 7,4'-二 O H ,8-C -glc
–葛根总黄酮具有扩冠、增加冠脉流量及降低心肌耗氧 量等作用。大豆素具有类似罂粟碱的解痉作用。
–大豆苷、葛根素及大豆素均能缓解高血压患者的头痛 等症状。
HO HO
R2 H
N CH3
O
OH O
黄苓素
榕碱 异榕碱
黄酮醇
O
HO O
OH OH
O OH
◆二氢黄酮
O
OH O OH
槲皮素（3-O-云香糖：芦丁）
Me
HO
O
Me
O
OH O
法尔杜鹃素
OH
HO
O
OH
CH3 O
苦参醇A
二氢黄酮醇
O
O OH
HO O
O
OH O
OH
O
OH CH2OHOCH3
水飞藓素
（2）根据B环的连接位置；若苯环连接在 3-位上，为异黄酮，二氢异黄酮类。
蓟素，榕碱等。
（3）黄酮苷类；
黄酮类化合物多以苷类形式存在，由糖的种类，数 量，连接位置及方式，组成各种黄酮苷类化合物。
单糖类；D-葡萄糖，D-木糖，L-鼠李糖，L-阿拉伯 糖及D-葡萄糖醛酸等。
双 糖 类 ； 槐 糖 （ D-glcβ1-2glc ） , 龙 胆 二 糖 （ Dglcβ1-6glc ） , 云 香 糖 （ rhα1-6glc ） , 新 橙 皮 糖 （rhα1-2glc）等。