高二化学人教版选修五有机化学基础第二章烃和卤代烃第二节芳香烃-课件
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新课标人教版选修五有机化学基础
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第一课时
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
科学视野
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照
明。煤气通常是·压缩探在桶里贮运的，
苯 人们发现这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科学家法拉
的 第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花 发 了整整五年时间提取这种液体，从中 现 得到了苯：一种无色油状液体。 史 苯的来源途径：煤的干馏（焦化）
b、液溴、苯等有挥发性。
冷凝回流作用，防止苯和溴 的挥发
请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应
是取代反应而不是加成反应
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
制得的溴苯含有溴， 如何除去？
NaOH洗涤，再分液
A
B
C
D
粗溴苯的精制 实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯
中主要含有溴、苯、溴化氢、溴化铁等杂质,精制方案 如下:
反应条件：纯溴、催化剂FeBr3
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(密度比水大的无
注意:
色油状液体)
①、用纯溴，苯与溴水不反应（萃取）
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
11
已知a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，
且放出热量；
(1)长导管的作用：导气兼起
3.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水反应）
C6H6
催化剂
+ 3H2 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
C6H12
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2.通式： CnH2n-6(n≥6) 3.化学性质：
（1）氧化反应
a.燃烧氧化
b.被高锰酸钾氧化 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
或 （凯库勒式）
1.40×10-10m
120°
苯分子中的大π键
H
H
H H
H H
1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键
交替排布的事实是
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
C
Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
2.在
分子中，在同一平面内的碳原
一、物理性质
颜色状态： 无色液体 气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性： 不溶于水
密度： 密度小于水 熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点
5.5℃
一、苯的结构与化学性质
分子式 C6H6 (不饱和)
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
结构式：
苯的结构简式
2、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2 FeCl3
CH3 Cl +
HCl
产物以邻、对位取
CH3
+
Cl2FeCl3
CH3
+ HCl
代为主
CH3
Cl
光
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
3）加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源
来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
萘 C10H8
蒽 C14H10
子至少应有( C )
A .7 B.8 C.9 D.10
苯的化学性质
结构
苯的特殊结 构
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应 加成反应
苯的化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
①水洗：除去HBr、FeBr3 ②氢氧化钠溶液洗:除去Br2 ③再次水洗：有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质; 以上操作都应在分液漏斗中进行,都要经过振荡、静置、分 层、分液; ④用干燥剂干燥时：除去少量的水; ⑤蒸馏：将溴苯中的苯分离除去。
2、取代反应
硝酸分子中里的—NO2原子团叫做硝基，苯分子中 的氢原子被—NO2所取代的反应，叫做硝化反应。
(3)反应2～3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是状液体产生 __________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_D_E_F_____(填字母)。
(1)向反应容器A中逐滴 加入溴和苯的混合液，几秒 钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式 (有机物写结构简式)： _____________________。
(2)试管C中苯的作用是_吸_收__H_B_r_中__的__B_r2_蒸__汽__。反应开始后，观察D和E两 试管，看到的现象___D_中__石_蕊__试__液__变_红__，__E_中__出_现__浅__黄_色__沉__淀_______。 底部有无色油
C H KMnO4
（H+）
COOH
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
四、苯的同系物
（2）取代反应
CH3
CH3
+3HNO3 浓硫酸O2N
△
NO2
+ NO2 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不
稳定，易爆炸
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
二、苯的同系物 3、化学性质：
②硝化
+HO-NO2 浓硫酸
50~60℃
NO2
硝基苯
Baidu Nhomakorabea
+ H2O
①将浓硫酸加入浓硝酸中
②反应温度50~ 60°C（水浴加热：便于控制温度、受热 均匀）
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒
探究
（1）做苯的硝化反应实验时，反应物应按何
顺序添加？ ①硝酸 ②浓硫酸 ③冷却 ④苯
（2）请选择最合适的装置制硝基苯
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有
一个烷基，符合条件的烃有（ B）
A.2 B.3
C.4
D.5
下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成 的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
31页
√A
B
C
D
硝酸、硫酸的结构简式分别为：
HO-NO2
HO-SO3H
试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。
磺化：
苯磺酸
2、下列各组物质中，只用溴水就能鉴别的一组是 B
A．甲烷、乙烯、丙烯 B．苯、四氯化碳、乙烯
使溴水褪色
C．溴苯、乙醇、乙酸 D．苯、溴苯、硝基苯
与溴水互溶
都在下层
三、苯的化学性质
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃 第一课时
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
科学视野
19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照
明。煤气通常是·压缩探在桶里贮运的，
苯 人们发现这种桶里总有一种油状液体， 但长时间无人问津。英国科学家法拉
的 第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花 发 了整整五年时间提取这种液体，从中 现 得到了苯：一种无色油状液体。 史 苯的来源途径：煤的干馏（焦化）
b、液溴、苯等有挥发性。
冷凝回流作用，防止苯和溴 的挥发
请选择最合适的装置制溴苯，并证明该反应
是取代反应而不是加成反应
(2)锥形瓶内导管不插入液面 以下的原因：防止倒吸
制得的溴苯含有溴， 如何除去？
NaOH洗涤，再分液
A
B
C
D
粗溴苯的精制 实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯,粗溴苯
中主要含有溴、苯、溴化氢、溴化铁等杂质,精制方案 如下:
反应条件：纯溴、催化剂FeBr3
+ Br2
FeBr3
Br
+ HBr
溴苯(密度比水大的无
注意:
色油状液体)
①、用纯溴，苯与溴水不反应（萃取）
2Fe + 3Br2 = 2FeBr3
AgNO3 +HBr = AgBr↓ +HNO3
11
已知a、苯、液溴在铁屑作用下剧烈反应生成溴苯，
且放出热量；
(1)长导管的作用：导气兼起
3.加成反应（与H2、Cl2，不能与溴水反应）
C6H6
催化剂
+ 3H2 △
H2C
CH2 CH2
H2C CH2 CH2
C6H12
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1.定义： 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
2.通式： CnH2n-6(n≥6) 3.化学性质：
（1）氧化反应
a.燃烧氧化
b.被高锰酸钾氧化 苯环对侧链的影响使侧链可以被酸性高锰酸钾溶液氧化
或 （凯库勒式）
1.40×10-10m
120°
苯分子中的大π键
H
H
H H
H H
1.能说明苯分子苯环的平面六边形结构中，碳碳键不是单双键
交替排布的事实是
Ａ．苯的一元取代物没有同分异构体
C
Ｂ．苯的间位二元取代物只有一种
Ｃ．苯的邻位二元取代物只有一种
Ｄ．苯的对位二元取代物只有一种
2.在
分子中，在同一平面内的碳原
一、物理性质
颜色状态： 无色液体 气味： 特殊气味 毒性： 有毒
水溶性： 不溶于水
密度： 密度小于水 熔沸点： 沸点 80.1℃, 易挥发;熔点
5.5℃
一、苯的结构与化学性质
分子式 C6H6 (不饱和)
∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应 ∴C6H6分子稳定，且无C=C
结构式：
苯的结构简式
2、取代反应：
⑴卤代反应
CH3
+
Cl2 FeCl3
CH3 Cl +
HCl
产物以邻、对位取
CH3
+
Cl2FeCl3
CH3
+ HCl
代为主
CH3
Cl
光
+ Cl2
CH2Cl
+ HCl
3）加成反应
CH3
CH3
+3H2
催化剂 △
三、芳香烃的来源
来源：a、煤的干馏 b、石油的催化重整
萘 C10H8
蒽 C14H10
子至少应有( C )
A .7 B.8 C.9 D.10
苯的化学性质
结构
苯的特殊结 构
性质 苯的特殊性质
饱和烃
不饱和烃
取代反应 加成反应
苯的化学性质 1）苯的氧化反应：在空气中燃烧
2C6H6+15O2 点燃 12CO2+ 6H2O 但不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
产生 浓烟
⑴ 苯与溴的取代反应:
苯环上的 H 原子还可被其它卤素原子所代替
①水洗：除去HBr、FeBr3 ②氢氧化钠溶液洗:除去Br2 ③再次水洗：有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质; 以上操作都应在分液漏斗中进行,都要经过振荡、静置、分 层、分液; ④用干燥剂干燥时：除去少量的水; ⑤蒸馏：将溴苯中的苯分离除去。
2、取代反应
硝酸分子中里的—NO2原子团叫做硝基，苯分子中 的氢原子被—NO2所取代的反应，叫做硝化反应。
(3)反应2～3 min后，在B中的NaOH溶液里可观察到的现象是状液体产生 __________。
(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有_D_E_F_____(填字母)。
(1)向反应容器A中逐滴 加入溴和苯的混合液，几秒 钟内就发生反应。写出A中 所发生反应的化学方程式 (有机物写结构简式)： _____________________。
(2)试管C中苯的作用是_吸_收__H_B_r_中__的__B_r2_蒸__汽__。反应开始后，观察D和E两 试管，看到的现象___D_中__石_蕊__试__液__变_红__，__E_中__出_现__浅__黄_色__沉__淀_______。 底部有无色油
C H KMnO4
（H+）
COOH
判断：下列物质中属于苯的同系物的是（C F ）
Ａ
Ｂ
Ｃ
Ｄ
Ｅ
Ｆ
四、苯的同系物
（2）取代反应
CH3
CH3
+3HNO3 浓硫酸O2N
△
NO2
+ NO2 3H2O
2,4,6-三硝基甲苯淡黄色针状晶体，不溶于水。不
稳定，易爆炸
CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行
二、苯的同系物 3、化学性质：
②硝化
+HO-NO2 浓硫酸
50~60℃
NO2
硝基苯
Baidu Nhomakorabea
+ H2O
①将浓硫酸加入浓硝酸中
②反应温度50~ 60°C（水浴加热：便于控制温度、受热 均匀）
③硝基苯是一种带有苦杏仁味、无色油状的液体，有毒
探究
（1）做苯的硝化反应实验时，反应物应按何
顺序添加？ ①硝酸 ②浓硫酸 ③冷却 ④苯
（2）请选择最合适的装置制硝基苯
苯环间共用两个或两个以上碳原子形成 的一类芳香烃
稠环芳香烃
下列分子的一氯代物有多少种？
3种
4种
3种
2种
3种
5种
2.某烃的分子式为C10H14，它不能是溴水褪色， 但可以使高锰酸钾褪色，分子结构中只含有
一个烷基，符合条件的烃有（ B）
A.2 B.3
C.4
D.5
下图为苯和溴的取代反应的实验装置图，其中A为由具有支管的试管制成 的反应容器，在其下端开了一个小孔，塞好石棉绒，再加入少量铁屑粉。
31页
√A
B
C
D
硝酸、硫酸的结构简式分别为：
HO-NO2
HO-SO3H
试写出苯与浓硫酸共热的化学方程式。
磺化：
苯磺酸
2、下列各组物质中，只用溴水就能鉴别的一组是 B
A．甲烷、乙烯、丙烯 B．苯、四氯化碳、乙烯
使溴水褪色
C．溴苯、乙醇、乙酸 D．苯、溴苯、硝基苯
与溴水互溶
都在下层
三、苯的化学性质