对映异构
合集下载
第3章对映异构
有同样的生物效应
实例分析
NO2
NO2
HO １ H H ２ NHCOCHCl2 CH2OH
(-) - 1R,2R –
H OH Cl2CHCOHN H
CH2OH
(+) - 1S,2S –
氯霉素
抗菌活性 (- ) ∶ (+) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物
外消旋体的拆分
COOH
HO
CH3
H
Br Cl CH3
H
(1)
COOH
H
OH
CH3
Br CH3 Cl
H
(2)
CH3 Cl Br
H
(3)
(2)=(3)=(4)
Cl
CH3
H
Br
(4)
四、构型标记法
1. D、L 标记法
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH
CH2OH
D-(-)-甘油酸
相对构型
名称
熔点/℃
αm
pKa 溶解度
(+)-乳酸
26
+3.8
3.76
∞
(-)-乳酸
26
-3.8
3.76
∞
(±)-乳酸
18
0
3.76
∞
3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
* 3
21
CH3 CH COOH 乳酸
OH
COOH
COOH
CH3
C OH
H
HO C CH3 H
CHO HO H
实例分析
NO2
NO2
HO １ H H ２ NHCOCHCl2 CH2OH
(-) - 1R,2R –
H OH Cl2CHCOHN H
CH2OH
(+) - 1S,2S –
氯霉素
抗菌活性 (- ) ∶ (+) = 100 ∶ 0.4
合霉素 —— 外消旋体 已淘汰
手性药物
外消旋体的拆分
COOH
HO
CH3
H
Br Cl CH3
H
(1)
COOH
H
OH
CH3
Br CH3 Cl
H
(2)
CH3 Cl Br
H
(3)
(2)=(3)=(4)
Cl
CH3
H
Br
(4)
四、构型标记法
1. D、L 标记法
CHO H OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
HgO
COOH H OH
CH2OH
D-(-)-甘油酸
相对构型
名称
熔点/℃
αm
pKa 溶解度
(+)-乳酸
26
+3.8
3.76
∞
(-)-乳酸
26
-3.8
3.76
∞
(±)-乳酸
18
0
3.76
∞
3. 外消旋体无光学活性，物理性质 与纯的对映体有差异。
三、Fischer投影式
* 3
21
CH3 CH COOH 乳酸
OH
COOH
COOH
CH3
C OH
H
HO C CH3 H
CHO HO H
第七章对映异构
D/L法） 了解立体选择性反应和立体专一反应的概念。
2
有机分子的异构现象
通过前面的学习，可知有机化合物具有如下异构现象：
异构体（Isomers） 具有相同分子式的不同化合物
构造异构体 （Constitutional isomers） 化合物中原子的排列顺序不同
立体异构体 （Stereoisomers） 化合物中原子的排列顺序相同， 但是空间排布不同
（a）以 H 原子远离我们的眼睛,按照与碳相连的原子的原子 序数由大到小顺序进行排列,一个是顺时针方向,一个是逆时 针方向。
F H
Br Cl
Cl
H
Br
F
18
（b）交换一个异构体中任何两个原子或原子团，得到 其对映异构体，即得到的化合物原子或原子团在空间的排 列顺序与以前相反。
上面的例子说明，对映异构现象实质：是基团在空间 的不同排列所引起。但是原子或基团的不同排列与旋光 性有什么关系？如何确定每种异构体的空间排列？
H
H
其他的不存在对映异构现
H
A
象。
38
练习：判断下列化合物之间的关系：
1.
与
2.
与
3.
与
解： 1. 一对对映异构体 2. 同一化合物 3. 同一化合物
39
判断对映异构体的方法
最直接的方法是建造一个分子和它的镜像的模型。观察镜像和 分子是否重叠？
是否有对称面、对称轴或对称中心。 寻找手性碳原子（手性中心）。 （但如果有两个或两个以上的手性碳原子有例外，内消旋体）
15
1) 手性中心、 不对称碳原子
（chiral center, asymmetric carbon)
Cl
H
2
有机分子的异构现象
通过前面的学习，可知有机化合物具有如下异构现象：
异构体（Isomers） 具有相同分子式的不同化合物
构造异构体 （Constitutional isomers） 化合物中原子的排列顺序不同
立体异构体 （Stereoisomers） 化合物中原子的排列顺序相同， 但是空间排布不同
（a）以 H 原子远离我们的眼睛,按照与碳相连的原子的原子 序数由大到小顺序进行排列,一个是顺时针方向,一个是逆时 针方向。
F H
Br Cl
Cl
H
Br
F
18
（b）交换一个异构体中任何两个原子或原子团，得到 其对映异构体，即得到的化合物原子或原子团在空间的排 列顺序与以前相反。
上面的例子说明，对映异构现象实质：是基团在空间 的不同排列所引起。但是原子或基团的不同排列与旋光 性有什么关系？如何确定每种异构体的空间排列？
H
H
其他的不存在对映异构现
H
A
象。
38
练习：判断下列化合物之间的关系：
1.
与
2.
与
3.
与
解： 1. 一对对映异构体 2. 同一化合物 3. 同一化合物
39
判断对映异构体的方法
最直接的方法是建造一个分子和它的镜像的模型。观察镜像和 分子是否重叠？
是否有对称面、对称轴或对称中心。 寻找手性碳原子（手性中心）。 （但如果有两个或两个以上的手性碳原子有例外，内消旋体）
15
1) 手性中心、 不对称碳原子
（chiral center, asymmetric carbon)
Cl
H
对映异构
H
OH CH3
HO注意事项：
① 将Fischer式在纸面上平移或旋转180º (90º 的偶数倍)， 构型不变；旋转270º (90º 的奇数次)构型为对映体。
COOH H OH CH3
COOH H CH3 OH
OH
旋转180º
CH3 H HO COOH
CH3 H
19
A) 楔形透视式确定构型：
基团优先顺序：-OH > -COOH > -CH3 > -H
COOH OH H CH3 (S) -2-羟基丙酸 C
HO
COOH C H CH3
R型
当远离最小基团观察不便时, 则顺其观察其他三个 基团的平面, 规则与前相反(顺时针为S; 逆时针为R).
H COOH HO S型 CH3 C
H H
2 3 4
Br
COOH
23
2S, 3S
C. 透视图转化为 Fischer 投影式
方法: 将纸面上竖直向上的基团和伸向纸面后方的基团 写在 Fischer 投影式的竖线上, 上下关系不变; 其余两个基团写在横线上, 左右关系不变。
H HO C
S型
H
COOH CH3
HO
CH3
COOH CH3
CH3 HO C
HOOC COOH
HOOC COOH
O2N
NO2
手性分子不一定含有手性碳原子。
32
O2N NO2
33
小结：
1、理解手性、旋光性、对映异构的概念 2、熟练掌握构型的标记方法 3、熟练掌握构型式的透视式和菲舍尔投影式之间的 相互转化。 判断分子是否手性的依据：
※ 凡具有对称面、对称中心的分子，都是非手性分子。
有机化学：第七章 对映异构
CH3
（R）-乳酸
H
CH3
COOH
OH
（S）-乳酸
1. R、S 标记法
构型标记方法:
确定R和S构型的方法
• 遵循次序规则：从大到小，顺时针为R； 反时针 为S。
（R)-2-丁醇
（S)-2-丁醇
构型标记方法:
2. D、L 标记法 Fischer人为地规定右旋甘油醛的构型为D型，左旋的甘油醛的构型 为L型,其他的旋光性化合物以甘油醛为标准比较得到
R、S和 D、L以及旋光方向三者没有任何对应关系
D-（+）-甘油醛 R-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛 S-（-）-甘油醛
D-（-）-甘油酸 R-（-）-甘油酸
L-（+）-甘油酸 S-（+）-甘油酸
五、含有两个不同手性C的化合物的对映异构
手性碳原子 A
手性碳原子 B
A( R) A( S)
B( R) B( S)
对映体
同一种化合物
内消旋体
内消旋体和外消旋体都不具旋光性，但它们有着本质的不 同，内消旋体是一种纯物质。
七.环状化合物的对映异构
环状化合物的立体异构比链状化合物复杂，往往顺反异构和 对映异构同时存在
1，2-环丙烷二甲酸
顺式 mp. 139o
反式 （对映体） mp. 175o [α]D ±84.5
CH3 CC
H
CH3 C
H
CH3 CC
H
CH3
C H
CH3
但若为
CC
H
CH3 C
CH3
则无旋光性
2.螺环化合物：
Bp.128 oC d=0.8193
对映体在手性条件（手性试剂、手性溶剂、手性催化剂)下， 表现出不同的性质
（R）-乳酸
H
CH3
COOH
OH
（S）-乳酸
1. R、S 标记法
构型标记方法:
确定R和S构型的方法
• 遵循次序规则：从大到小，顺时针为R； 反时针 为S。
（R)-2-丁醇
（S)-2-丁醇
构型标记方法:
2. D、L 标记法 Fischer人为地规定右旋甘油醛的构型为D型，左旋的甘油醛的构型 为L型,其他的旋光性化合物以甘油醛为标准比较得到
R、S和 D、L以及旋光方向三者没有任何对应关系
D-（+）-甘油醛 R-（+）-甘油醛
L-（-）-甘油醛 S-（-）-甘油醛
D-（-）-甘油酸 R-（-）-甘油酸
L-（+）-甘油酸 S-（+）-甘油酸
五、含有两个不同手性C的化合物的对映异构
手性碳原子 A
手性碳原子 B
A( R) A( S)
B( R) B( S)
对映体
同一种化合物
内消旋体
内消旋体和外消旋体都不具旋光性，但它们有着本质的不 同，内消旋体是一种纯物质。
七.环状化合物的对映异构
环状化合物的立体异构比链状化合物复杂，往往顺反异构和 对映异构同时存在
1，2-环丙烷二甲酸
顺式 mp. 139o
反式 （对映体） mp. 175o [α]D ±84.5
CH3 CC
H
CH3 C
H
CH3 CC
H
CH3
C H
CH3
但若为
CC
H
CH3 C
CH3
则无旋光性
2.螺环化合物：
Bp.128 oC d=0.8193
对映体在手性条件（手性试剂、手性溶剂、手性催化剂)下， 表现出不同的性质
对映异构又称旋光异构或光学异构
第二节对映异构对映异构又称旋光异构或光学异构，是另一种立体异构。
它与化合物的一种特殊物理性质——旋光性有关。
一、偏振光和旋光性光是一种电磁波，它的振动方向与其前进方向垂直。
普通光可以在空间各个不同的平面上振动。
如果让普通光通过1个由方解石晶体制成的尼科尔（Nicol）棱镜时，因此通过棱镜的光波只在1个平面上振动。
这种仅在某一平面上振动的光叫做平面偏振完，简称偏振光。
ca一普通光b－尼科尔棱晶c一偏振光有许多有机化合物（如乳酸、葡萄糖）具有使偏振光的振动平面发生旋转的性质，这种性质叫做旋光性或光学活性。
凡具有旋光性的物质为旋光性物质或光活性物质。
如果在2个晶轴平行的尼科尔棱镜之间放置盛液管，管内装醋酸或酒精等非旋光性物质。
则从第一个棱镜出来的偏振光，保持原来的振动平面，经过盛液管，完全通过第二个棱镜。
若管内装的是乳酸或葡萄糖等旋光性物质的溶液。
偏振光经过盛液管后，其振动平面被旋转了一定的角度，不能通过第二个棱镜要使其完全通过第二个棱镜，就必须把这个棱镜也旋转相同的角度。
第二个棱镜旋转的方向即旋光性物质的旋转方向。
能使偏振光的振动平面向右旋转（顺时针方向）的物顺时针方向）的物质，称为右旋体，用“＋”表示；向左旋转（反时针方向）的为左旋体。
用“一’表示。
例如从肌肉取得的乳酸为右旋乳酸，表示为（＋）-乳酸，而从糖发酵得到的乳酸为左旋乳酸，表示为（－）-乳酸。
旋光性物质使偏振光振动平面旋转的角度即旋光度，以“α”表示。
根据上述原理制成的旋光仪，可测定物质的旋光性。
二、旋光度与比旋光度物质的旋光性除与物质本身的特性有关外，还与测定时所用溶液的浓度、测定管的长度、温度、光波的波长以及溶剂的种类等因素有关。
如果把这些影响因素固定，不同的旋光性物质的旋光度各为1个常数，通常用比旋光度表示。
比旋光度和旋光度之间的关系可用下式示：αD t =C·Lα式中α——被测溶液的旋光度；C ——被测物质B 的质量浓度，单位为kg ·L —1，当测定物是纯液体时，C 为该物质的密度；L ——测定管的长度，单位为dm ；D ——钠光波长；t ——测定时的温度（℃）。
对映异构名词解释
对映异构名词解释
对映异构是指化学物质中的两种分子，它们的化学式完全相同，但是它们的空间构型却是互为镜像关系。
这种镜像关系是由于分子中的某些原子或基团的排列不同而导致的。
对映异构分子的化学和物理性质可能会有很大的差异，因为它们的空间构型不同，所以它们与其他分子的相互作用方式也会不同。
对映异构物质还会表现出一些特殊的光学性质，比如旋光性和偏振光的旋转方向等。
对映异构分子在药物化学、生物化学、环境化学等领域都有重要的应用。
在药物化学中，对映异构体常常会对药效和副作用产生巨大的影响。
因此，制药公司通常会研究和开发仅含一种对映异构体的药物，以获得更好的疗效和安全性。
在环境化学中，对映异构体也有着重要的意义。
例如，某些农药和工业污染物中含有对映异构体，这些化合物的毒性和生物降解性质都会受到对映异构体的影响。
因此，在环境监测和治理中，对映异构体的分析和鉴定也显得尤为重要。
- 1 -。
第4章对映异构
H
OH
OH
H
CH2OH
D-（+）-甘油醛
CH2OH
L-（-）-甘油醛
以甘油醛为标准物，通过合适的化学反应转化成 其它旋光性化合物，只要在反应过程中不断裂与手性 中心直接相连的化学键，所得的化合物的构型就与原 甘油醛的构型相同。
CHO
例如：
O
H
OH
COOH
H
OH
CH2OH
D-(+)-甘油醛
CH2OH
度
温度 溶剂 光源波长
旋光管的长度
比旋光度([α]Dt表示）为使旋光度成为特征物 理常数，规定：旋光管长一分米；待测物质的浓度
1g/ml，此时所测得的旋光度，称为比旋光度。
数学表达式 [α]Dt =
α
d*l
[α] : 比旋光度(质量旋光本领) d : 质量浓度(g ·dm-3)
l : 样品管长度(dm)
所连的原子或原子团可以两两交换偶数次, 不能交换奇数次。
④固定一基团不变，其它三个基团顺时针或 逆时针转动，其构型不变。
①
180O
C2H5
90O
H
CH3
Br
Br
构
H3C
H型 不
C2H5
变
H
Br
C2H5 对
映
CH3
体
C2H5
②
离开纸平面翻转
H3C
对 H映
体
Br
③
C2H5
交换偶数次
H
CH3 交换奇数次
3.旋光性:
当平面偏振光通过手性化合物溶液，偏 振面被旋转一定的角度。物质能使平面
偏振光偏旋转的性能称为旋光性。
*手性化合物都具有旋光性。 非手性化合物无旋光性.
有机化学第6章对映异构
第3章 对映异构
光学活性、立体异构、对映体、非对映体 手性中心 绝对构型（R、S） 赤式和苏式 拆分
2020/2/25
1
构造异构
骨架异构 官能团异构 官能团位置异构
异构现象 立体异构
顺反异构 构型异构
对映异构
构象异构
2020/2/25
2
一. 对映异构现象(Enantiomerisms):
( 一） 对映异构体和手性 : 1. 对映异构体 (enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。
a
d
b
c
(S)-构型 a b c 顺时针旋转
b
c
d
a
(R)-构型 a b c 逆时针旋转
最小基团在横键上
2020/2/25
35
H
H2N
CO2H CH3 S
H
HO2C H3C R
NH2
2020/2/25
36
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2
CH3
2020/2/25
3
2. 有对映异构体的分子被称为手性分子 (Chiral Molecular)
I Cl C H
Br
I HC
手性分子
Cl (chiral molecule)
Br
不重合
CH3
CH3
Cl C HBiblioteka H C ClCH3
CH3
mirror
非手性分子 (achiral molecule)
重合
2020/2/25
the atoms directly attached to the stereocenter? In such a case, we
光学活性、立体异构、对映体、非对映体 手性中心 绝对构型（R、S） 赤式和苏式 拆分
2020/2/25
1
构造异构
骨架异构 官能团异构 官能团位置异构
异构现象 立体异构
顺反异构 构型异构
对映异构
构象异构
2020/2/25
2
一. 对映异构现象(Enantiomerisms):
( 一） 对映异构体和手性 : 1. 对映异构体 (enantiomers):如两个分子具有对映，而不能 重叠的关系，为对映异构体。
a
d
b
c
(S)-构型 a b c 顺时针旋转
b
c
d
a
(R)-构型 a b c 逆时针旋转
最小基团在横键上
2020/2/25
35
H
H2N
CO2H CH3 S
H
HO2C H3C R
NH2
2020/2/25
36
问题 3-3 用R/S法标示下列各化合物的构型：
Cl (1) ClCH2 CH(CH3)2
CH3
2020/2/25
3
2. 有对映异构体的分子被称为手性分子 (Chiral Molecular)
I Cl C H
Br
I HC
手性分子
Cl (chiral molecule)
Br
不重合
CH3
CH3
Cl C HBiblioteka H C ClCH3
CH3
mirror
非手性分子 (achiral molecule)
重合
2020/2/25
the atoms directly attached to the stereocenter? In such a case, we
（4）对映异构
（4）对映异构第四讲对映异构⼀、⼿性和对称因素1．⼿性物质分⼦互为实物和镜象关系，彼此不能完全重叠的特征，称为分⼦的⼿性，其分⼦称为⼿性分⼦。
连有四个各不相同基团的碳原⼦称为⼿性碳原⼦（或⼿性中⼼）⽤C*表⽰。
2．对称因素物质分⼦能否与其镜象完全重叠（是否有⼿性），可从分⼦中有⽆对称因素来判断，最常见的分⼦对称因素有对称⾯和对称中⼼。
（1）、对称⾯假设分⼦中有⼀平⾯能把分⼦切成互为镜象的两半，该平⾯就是分⼦的对称⾯：具有对称⾯的分⼦⽆⼿性。
（2）、对称中⼼若分⼦中有⼀点P ，在离P 等距离直线两端有相同的原⼦或基团，则点P 称为分⼦的对称中⼼。
有对称中⼼的分⼦没有⼿性。
物质分⼦在结构上具有对称⾯或对称中⼼的，就⽆⼿性，因⽽没有旋光性。
物质分⼦在结构上即⽆对称⾯，也⽆对称中⼼的，就具有⼿性，因⽽有旋光性。
三、对映体含有⼀个⼿性碳原⼦的化合物⼀定是⼿性分⼦，含有两种不同的构型，是互为物体与镜象关系的⽴体异构体，称为对映异构体（简称为对映体）。
对映异构体特征：○1都有旋光性，⼀个左旋，⼀个右旋（⼜称为旋光异构体）。
○2其物性、化性⼀般相同，仅旋光⽅向相反，只有在⼿性环境下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度差异，⽣理作⽤的不同等。
等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，⼀般⽤（±）来表⽰。
外消旋体与对映体的⽐较：3旋光性物理性质化学性质⽣理作⽤外消旋体不旋光 mp 18℃基本相同各⾃发挥其左右对映体旋光 mp 53℃基本相同旋体的⽣理功能（⼀）对映体构型的表⽰⽅法1．构型表⽰⽅法对映体的构型可⽤⽴体结构（楔形式和透视式，书写不⽅便）和费歇尔投影式表⽰， Fischer 投影式投影原则：1° 横、竖两条直线的交叉点代表⼿性碳原⼦，位于纸平⾯。
2°“横前竖后” （横线指与C *相连的两键指向纸平⾯前⾯，竖线表⽰指向纸平⾯的后⾯。
） 3° 碳链竖放2．判断不同投影式是否为同⼀构型的⽅法：（1）、将投影式在纸平⾯上旋转180°，仍为原构型。
第7章 对映异构
手征性的宇宙
丰富多彩的自然界尽管可以发现一些漂亮的对称体，但 现代科学已经揭示出，自然界通常不存在镜像对称，从亚原 子水平到宏观水平，宇宙在所有的水平上都是不对称的。许 多类似于这种不对称是如何产生的，某一水平上的手征性如 何引起另一水平上的手征性之类的问题还远远没有解决。
蝴蝶的四翅 （每侧两个） 左右对称
“横前竖后”
使用费歇尔投影式应注意的问题：
1）基团的位置关系是“横前竖后” 2）如果任意改变两个基团的位置奇数次，则变成其对 映体；改变偶数次则为同一化合物；
2、构型的标记
1）D-L标记法
规定： -OH在手性碳的左侧——左旋（L） -OH在手性碳的右侧——右旋（D） 局限性：只能标记含-OH手性碳的分子
3、对含两个手性碳原子化合物的旋光性 1）对含多个不同手性碳原子的化合物
CHO R H R H
(i)
CHO HO HOຫໍສະໝຸດ (ii)CHO H OH CH2OH
(iii) (iv)
CHO H HO OH R H S CH2OH
OH OH CH2OH
H S S HO H S R H CH2OH
(2R,3R)-(-)-赤藓糖 (2S,3S)-(+)-赤藓糖 (2S,3R)-(+)-苏阿糖 (2R,3S)-(-)-苏阿糖
逆时针——"S"（Sinister的字头, 指左的意思）
逆时针 顺时针
S
R
举例：
COOH C H C2 H5 OH
H5 C2 HO
COOH C H
练习：
(S)
(S)
对费歇尔投影式的简单观察方法：
（1）小左右，逆时针为R，顺时针为S （2）小上下，逆时针为S ，顺时针为R 例如：
第6章对映异构
• 为了比较不同物质的旋光性，规定溶液的浓度为1g/mL，盛液管 的长度为1dm，并把这种条件下测得的旋光度叫做比旋光度，一般 用[]表示。
[t
c●l
C——溶液的浓度（g / mL） l——管长（dm）。
• 比旋光度只决定于物质的结构，故它是各种化合物各自 特有的物理常数。
比旋光度的表示法
6.6.3 其它特殊结构手性化合物
6.3.2相对构型与绝对构型
6.7 外消旋体的拆分
6.3.3 R、S命名规则
6.8 亲电加成反应中的立体化学
6.1 立体异构与手性分子
立体化学的主要研究内容
——研究有机化合物分子的三维空间结构（立体结构）， 及其对化合物的物理性质和化学反应的影响。
立体异构体
——分子构造（即分子中原子相互联结的方式和次序） 相同，而立体结构不同的化合物。 构造异构体
设想分子中有一平面，可把分子分成互为镜像的两半， 这个平面就是对称面。具有对称面的分子不具手性。
H
C
Cl
Cl
Cl H CC
H
Cl
(E)-1,2-二氯乙烯
CH3 (1) 1,1,-二氯乙烷
该分子的对称面 即分子平面
（2）对称中心
对称因素
如果分子中有一点，所有通过该点画的直线都以等距离 达到相同的基团，该点称为对称中心。具有对称中心的分 子无手性，也无旋光性。
HH
H
H
Cl
Cl
H
Cl
Cl
Cl
H
H
Cl
H
C2对称轴
对映异构
手性和对称性的关系
• 凡具有对称面、对称中心的分子，都能与镜像叠合， 都是非手性分子。 • 既无对称面，又无对称中心的分子，都不能与其镜 像叠合，都是手性分子。
对映异构
对称面
对称因素
对称中心
对称轴
Organic Chemistry
University of South China
1.对称面
若能在分子结构中找到一平面，该平面将分子分割为两部分， 就象一面镜子，实物（一半）与镜像（另一半）彼此可以重叠，则 此平面为对称面σ。
σ σ σ
具有对称面的分子为非手性分子
Organic Chemistry
University of South China
讨论：下述物质哪些具有手性？ 脚、鼻子、耳朵、鞋、剪刀、螺丝钉 答案：鞋、剪刀、脚、耳朵、螺丝钉
任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会 出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的 距离。实物与镜像的关系叫对映关系。
Organic Chemistry
University of South China
若实物与其镜像能够 完全重叠，则实物与镜像 所代表的两个分子为同一 个分子。
Organic Chemistry
University of South China
OH C H
乙醇（实物）
OH H H C H
（镜像）
CH3
CH3
实物与镜像能重叠，即 乙醇不具有手性，为非 手性分子。
CHO
Br CH2OH
是D-构型 还是L-构 型？
D/L标记法有局限！
Organic Chemistry
University of South China
2、R/S绝对构型标记法 1970年，国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型系统 命名法，这种命名法的适应性更广。直接根据化合物的实 际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比较。 方法：
对称因素
对称中心
对称轴
Organic Chemistry
University of South China
1.对称面
若能在分子结构中找到一平面，该平面将分子分割为两部分， 就象一面镜子，实物（一半）与镜像（另一半）彼此可以重叠，则 此平面为对称面σ。
σ σ σ
具有对称面的分子为非手性分子
Organic Chemistry
University of South China
讨论：下述物质哪些具有手性？ 脚、鼻子、耳朵、鞋、剪刀、螺丝钉 答案：鞋、剪刀、脚、耳朵、螺丝钉
任何物体都有它的镜像。一个有机分子在镜子内也会 出现相应的镜像。实物与镜像相应部位与镜面具有相等的 距离。实物与镜像的关系叫对映关系。
Organic Chemistry
University of South China
若实物与其镜像能够 完全重叠，则实物与镜像 所代表的两个分子为同一 个分子。
Organic Chemistry
University of South China
OH C H
乙醇（实物）
OH H H C H
（镜像）
CH3
CH3
实物与镜像能重叠，即 乙醇不具有手性，为非 手性分子。
CHO
Br CH2OH
是D-构型 还是L-构 型？
D/L标记法有局限！
Organic Chemistry
University of South China
2、R/S绝对构型标记法 1970年，国际上根据IUPAC的建议采用了R/S构型系统 命名法，这种命名法的适应性更广。直接根据化合物的实 际构型或投影式命名，不需要与其他化合物联系比较。 方法：
4第四章 对映异构
对称轴 Cn
若通过分子画一轴线，当分子绕此轴旋转360º/n后，得到与原 来分子相同的形象，此轴线就是该分子的 n 重对称轴。
注：分子中只可能有一个对称中心，具有对称中心的分子是 非手性的，没有对映体和旋光性。
15
4C3 3C2
1C3
1C2
注：具有对称轴的化合物，大多数是非手性分子，但也有例外。
16
α
t λ
[α]tλ = l × c
atλ : 实验观察到的旋光度 l : 样品管长度（dm 分米） c : 样品浓度（g/ml）
t : 测试时温度 λ: 波长
例 有一物质的水溶液，浓度为5g/100ml, 在10cm长的旋光管内，它
的旋光都是-4.64°,求[α]20D
解 [α]20D 20 ℃
( 钠光，D线，λ=589nm)
25
26
用这一方法对有机分子作投影时，规定如下：
十字式
伞形式
Fischer 投影式
使手性碳原子的四个价键投影在纸平面上必须成为一个方位端正的 十字，十字的交点代表手性碳。横前竖后，一般将主链写在竖线上 。
CH3 H C OH 不是立体结构式
C2H5
27
对映异构体的命名 右手定则 对映体的构型用R、S来表示，判断某一构型是R或S，需
[α]20D = α20D l×c
- 4.64
=
=-92.8°
1 ×5/100
查手册得出，果糖的[α]20D =-93°，故该物质可能是果糖水溶液。 若知道某物质的比旋光度，也可测定该物质溶液的浓度。制糖工业
常利用旋光度来监控糖液的浓度。
13
§4.3 对映异构和分子结构的关系
可以借助分子的对称因素，来判断分子是否具有手性。
对映异构
对映异构现象和手性分子
产生对映异构现象的原因：物体与其镜像不能重合
（重叠、结构相同、可以互换）一些物体与其镜像无法重合
物体与其镜像不能重合的性质称为手性，具有手性的化合物的分子称为手性分子
手性的实质：不对称性
手性分子的光学行为
平面偏振光
光是一种电磁波，其振动方向与前进方向垂直
E
光前进方向光前进方向与光振动方向所构成的平面称为振动平面
普通光偏振光尼科尔棱镜(偏光镜)
Ⅰ
(无数个振动平面)
(仅一个振动平面)
样品溶液
Ⅱ
能够使偏振光振动平面旋转的性质称为旋光性。
具有旋光性的物质称为光活性物质（手性分子都是光活性物质）能够使偏振光振动平面向左旋转的物质称为称为左旋体。
能够使偏振光振动平面旋转的物质称为右旋体。
光活性物质使偏振光振动平面旋转的角度称为旋光度（α）
手性有多种表现方式，旋光性只是其中的一种。
手性一定要在手性条件或环境（如偏振光）下才能表现出来
不含手性碳原子的化合物的对映异构
含除碳以外的其他手性原子的化合物
不含手性原子的手性分子
1)丙二烯型化合物
丙二烯是累积型二烯烃，两个相邻双键所在的平面互相垂直。
当累积双键两端碳原子上各连不同的原子或基团时，分子内存在不对称因素，故存在一对对映异构体。
有机化学06-对映异构
H
COOH
HO
CH3 H Cl CH3 Cl H H
CH3 H Br CH3
Organic Chemistry
HO CH3
H
化学与生命科学学院
含有一个手性碳原子的化合物 构型之间的转换
CH3 Cl H OH CH3
交叉式
H H
Cl
CH3 H
竖立
H
CH3 OH CH3
重叠式
Cl OH CH3
H
化学与生命科学学院
COOH H OH CH3
化学与生命科学学院
COOH HO CH3
Organic Chemistry
H
含有一个手性碳原子的化合物 构型表示方法
使用Fischer投影式注意： （1）不能离开纸面翻转过来
COOH H OH CH3
翻转
COOH H HO CH3
COOH OH H
C
CH3
COOH
COOH
对映体构型标记
Fischer投影式为平面的构型式，应把它想象成立体形象
来进行判断。
COOH H OH CH3
(R)-(-)-乳酸
COOH HO H CH3
(S)-(+)-乳酸
化学与生命科学学院
Organic Chemistry
对映体构型标记
快速判断Fischer投影式构型的方法： H处横键，顺时针为S H处纵键，顺时针为R
1957-1961，欧洲、亚洲、非洲、澳洲和南美洲被 医生大量处方给孕妇以治疗妊娠呕吐。
化学与生命科学学院 Organic Chemistry
反应停事件
Thalidomide的两种异构体的不同生物学特性
R-异构体 镇静、无致畸
A6第六章 对映异构
CH3 Ph
CH3 Ph
C CHCOOH
R*OH
CH3 Ph
C CHCOOR*
(I)
C CHCOOR*
H2 Pt
CH3 Ph C* CH2COOR* H
(II)
(II)(手性化合物)
H2O
(III)(不等量非对映体)
CH3 Ph C* CH2COOH
(IV)(不等量对映体)
R*OH = * OH
H
第六章 对映异构
碳链异构
构造异构 (constitutional isomerization)
官能团位次 异构 官能团异构
具有相同的分子 异构 现象 式，原子成键的 互变异构 (isomeri- 顺序不同 zation) 对映异构 构型异构 立体异构 非对映异构 (stereoisomerization 构象异构 具有相同的构造，原子或基团在 空间的排布不同。
(R)–2–溴丁烷
R (R) –甘油醛
(R)–甘油醛
(S)–甘油醛
6-4 具有两个手性碳原子的对映异构
一、具有两个不同手性碳原子的对映异构
COOH COOH COOH COOH H * OH HO * H H * OH HO * H H * Cl Cl * H H * Cl Cl * H COOH COOH COOH COOH
H HO C CH2CH3 CH3
HO
CH3
H
CH3 HO C H
CH2CH3
CH2CH3
Fischer 投影式的特性：
CH3 H Br CH2CH3
(+)–2–溴丁烷
CH3 H Br CH2CH3
(–)–2–溴丁烷
旋转 90° Br CH3 CH2CH3 投影式在纸面上旋转90° H 或270 ° ，构型改变，
对映异构体
1,2-取代
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是 手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分 外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分 含有一个手性碳原子的分子必有手性 含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性 所以 不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四 种 立 体 异 构 体
例：2-羟基-3-氯丁二酸
1,3-取代
环己烷：含有两个相同的取代基时：
多个不同的手性碳原子:
最多可以有2n种旋光异构体
4.7 不含手性碳原子化合物的对映异构
丙二烯分子：
当1、3 碳原子分别连有不同基团时，分子有手性
螺环化合物
脂环烯化合物
联苯分子：
反式大环烯烃：
含有其它手性原子化合物的对映异构
4.8 有机反应中的对映异构现象
例: 乳酸
分子中含有多个手性碳原子时, 一一标出: S R
则名称为: (2S,3R)-2,3-戊二醇
注意:
1. 标记方法与旋光方向无关 2. 一个化合物经反应后,若构型保持不变, 但 R–S标记却不一定相同.
4.5 含有多个手性碳原子化合物的对映异构
1.含有两个不同手性碳原子化合物的对映异构
3. 对映体的性质 对映体之间结构差别很小,它们具有相同的沸点, 熔点,溶解度,密度,折光率,光谱等, 对映体之间在物理性质上的不同，只表现在对偏 振光的作用不同。
4.2 物质的旋光性和比旋光度
偏振光——只在一个方向上振动的光。
旋光性——能旋转偏振光振动方向的性质。
旋光性物质（光活性物质）—— 具有旋光性的物质。
2. 含有两个相同手性碳原子化合物的立体异构
内消旋体——虽然含有手性碳原子，但却不是 手性分子，因而也没有旋光性的化合物。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但本质不同: 内消旋体是单纯的非手性分子，不可拆分 外消旋体是两个对映体的混合物，可拆分 含有一个手性碳原子的分子必有手性 含有多个手性碳原子的分子不一定都有手性 所以 不能说凡是含有手性碳原子的分子都是手性分子
四 种 立 体 异 构 体
例：2-羟基-3-氯丁二酸
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
● 重点：
1. 对映异构概念（手性碳、对映体、外消旋体、内消旋体） 2. R/S构型的规则及标记方法 3. 各种对映体的书写方法
● 难点：
1. fischer投影式、Newman式和透视式的互换 2.环状化合物的立体异构 3.动态立体化学（亲电加成）
1
4.1 异构体的分类
构造异构 structural isomerism
5
2．物质的旋光性
● 在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质：
亮
丙酸
α
暗
亮
乳酸
●结论：
两种化合物不是同一类物质
6
（1）能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性，具有 旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。
（2）不具有旋光性的物质叫做非旋光性物质。
● 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。
● 分子绕中心轴旋转360 0/ n后，得到一种主体形象，然后把垂直 于此轴的平面作为镜面，得到的镜像与原分子主体形象相同，则称此 轴为n重交替对称轴－ Sn 。
H
Cl 旋转 90。
Cl
H
-H
Cl
HH
Cl
HH
H
Cl S4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
-
H
● S1＝，S2＝і
● 有n重交替对称轴－ Sn的分子没有手性。 ● 对称分子 (Symmetric Molecules)：具有σ、i、Sn 分子。 ● 非对称分子 (Dissymmetric Molecules)：仅具有Cn的分子。
12
(3)对称轴 ( Cn ，对称操作为旋转)
● 以设想直线为轴旋转 360 0/ n，得到与原分子相同的分子，该直 线称为n重对称轴（又称n阶对称轴）。
Cl
H
C H
C
Cl
180° Cl
H
CC
H
Cl
C2
F
FB F
C3
C
C5
C
4
6
● 有对称轴的分子不一定没有手性
13
(4)交替对称轴 ( Sn，又称旋转反映轴，对称操作为旋转＋反映)
● 当C = 1 g/ml，L = 1 dm时，旋光度即为比旋光度。 ● 若所测物质为纯液体，C为液体的密度d。 ● 最常用的光源是钠光（D），λ= 589.3 nm。 ● 溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时，需注 明溶剂的名称。例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为：
[ α ]20 = +3.79 (乙醇，5%)。
的光波在各个不同的方向振动,见下图。
(a)光在纸面上波动振幅周期变化 (b)光在纸面上波动振幅 (c)光在波动时各方向振幅
4
旋光仪：
晶轴 普通光
起偏器
检偏器
平面偏振光
● 在光前进的方向上放一个（Nicol）棱镜或人造偏振片，结果只有 与棱镜晶轴平行的平面上振动的光线透过棱镜。这种只在一个平面 上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
旋光性 外消旋体 不旋光 对映体 旋光
物理性质 化学性质 mp 18℃ 基本相同 mp 53℃ 基本相同
生理作用 各自发挥其左右 旋体的生理功能
15
二、旋光异构体构型的表示方法
● 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有 无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。
（1）对称面 (σ，对称操作为反映)
● 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是 分子的对称面，例如：
● 具有对称面的分子无手性。
11
（2）对称中心 ( і ，对称操作为倒反)
● 几何异构（顺、反）：由连接在刚体结构(分子中不能自由旋转 的结构)上的原子或基团的不同空间排列引起的立体异构，室温下 容易分离。
● 构象异构：绕单键旋转，室温不易分离。 ● 旋光异构：分子不对称引起的立体异构
3
4.2 物质的旋光性
一、平面偏振光和物质的旋光性 1．平面偏振光 ● 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。普通光
Cl HH
Cl
14
●不对称分子(Asymmetric Molecules)：不含有任何对称要素的分子。 ●手性分子一定不含有σ, i, Sn
4.4 含一个手性碳原子化合物的旋光异构
一、外消旋体
● 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来 表示。
● 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：
D
8
4.3 对映异构现象与分子结构的关系
一、手性和对称因素 1．手性 （以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论） ● 乳酸有两种不同构型（空间排列）
COOH
HC
HO
CH3
COOH
H
OH
CH3
-
镜 子
-
COOH
H
CH3
OH
COOH
CH
H3C
OH
●二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。 二者无论如何也不能完全重叠。
同分异构
构象异构
isomerism
conformational isomerism
立体异构
几何异构
stereoisomerism 构型异构
geometrical isomerism
configurational isomerism 旋光异构
optical isomerism
2
● 构造异构：分子中各原子成键顺序不同。 ●立体异构：分子中各原子的成键顺序相同，但分子中各原子或原 子团在空间的排列情况不同。
9
● 与镜象不能重叠的分子，称为手性分子（Chiral molecule） ●分子的构造相同，构型不同，形成实物与镜象两种分子，称为对映 异构体（简称：对映体）。 ●对映体：成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。
二者能量相同（分子中任何两原子的距离相同）。 ●外消旋体：等量对映体的混合物。
2. 分子对称因素
● 若分子中有一点i，通过i点画任何直线，如果在离i等距离直线 两端有相同的原子或基团，则点i称为分子的对称中心。例如：
H
H
H3C
i
H
H
CH3
i
H
H
● 有对称中心的分子没有手性。
● 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有 旋光性。
● 物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，一般具有手性， 因而有旋光性。
旋光方向
顺时针，右旋，以“+”表示 逆时针，左旋，以“-”表示
● 旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因 素的影响，为了便于比较用常比旋光度[α]来表示：
7
3. 比旋光度
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α]t = λ
比选光度 波长 （钠光D)
α L * C 溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）
1. 对映异构概念（手性碳、对映体、外消旋体、内消旋体） 2. R/S构型的规则及标记方法 3. 各种对映体的书写方法
● 难点：
1. fischer投影式、Newman式和透视式的互换 2.环状化合物的立体异构 3.动态立体化学（亲电加成）
1
4.1 异构体的分类
构造异构 structural isomerism
5
2．物质的旋光性
● 在两个棱镜之间放一个盛液管，里面装入两种不同的物质：
亮
丙酸
α
暗
亮
乳酸
●结论：
两种化合物不是同一类物质
6
（1）能使平面偏振光振动平面旋转的性质称为物质的旋光性，具有 旋光性的物质称为旋光性物质（也称为光活性物质）。
（2）不具有旋光性的物质叫做非旋光性物质。
● 旋光性物质使偏振光旋转的角度，称为旋光度，以“α”表示。
● 分子绕中心轴旋转360 0/ n后，得到一种主体形象，然后把垂直 于此轴的平面作为镜面，得到的镜像与原分子主体形象相同，则称此 轴为n重交替对称轴－ Sn 。
H
Cl 旋转 90。
Cl
H
-H
Cl
HH
Cl
HH
H
Cl S4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
H
-
H
● S1＝，S2＝і
● 有n重交替对称轴－ Sn的分子没有手性。 ● 对称分子 (Symmetric Molecules)：具有σ、i、Sn 分子。 ● 非对称分子 (Dissymmetric Molecules)：仅具有Cn的分子。
12
(3)对称轴 ( Cn ，对称操作为旋转)
● 以设想直线为轴旋转 360 0/ n，得到与原分子相同的分子，该直 线称为n重对称轴（又称n阶对称轴）。
Cl
H
C H
C
Cl
180° Cl
H
CC
H
Cl
C2
F
FB F
C3
C
C5
C
4
6
● 有对称轴的分子不一定没有手性
13
(4)交替对称轴 ( Sn，又称旋转反映轴，对称操作为旋转＋反映)
● 当C = 1 g/ml，L = 1 dm时，旋光度即为比旋光度。 ● 若所测物质为纯液体，C为液体的密度d。 ● 最常用的光源是钠光（D），λ= 589.3 nm。 ● 溶剂不同也会影响物质的旋光度。因此在不用水为溶剂时，需注 明溶剂的名称。例如，右旋的酒石酸在5%的乙醇中其比旋光度为：
[ α ]20 = +3.79 (乙醇，5%)。
的光波在各个不同的方向振动,见下图。
(a)光在纸面上波动振幅周期变化 (b)光在纸面上波动振幅 (c)光在波动时各方向振幅
4
旋光仪：
晶轴 普通光
起偏器
检偏器
平面偏振光
● 在光前进的方向上放一个（Nicol）棱镜或人造偏振片，结果只有 与棱镜晶轴平行的平面上振动的光线透过棱镜。这种只在一个平面 上振动的光称为平面偏振光，简称偏振光或偏光。
旋光性 外消旋体 不旋光 对映体 旋光
物理性质 化学性质 mp 18℃ 基本相同 mp 53℃ 基本相同
生理作用 各自发挥其左右 旋体的生理功能
15
二、旋光异构体构型的表示方法
● 物质分子能否与其镜象完全重叠（是否有手性），可从分子中有 无对称因素来判断，最常见的分子对称因素有对称面和对称中心。
（1）对称面 (σ，对称操作为反映)
● 假设分子中有一平面能把分子切成互为镜象的两半，该平面就是 分子的对称面，例如：
● 具有对称面的分子无手性。
11
（2）对称中心 ( і ，对称操作为倒反)
● 几何异构（顺、反）：由连接在刚体结构(分子中不能自由旋转 的结构)上的原子或基团的不同空间排列引起的立体异构，室温下 容易分离。
● 构象异构：绕单键旋转，室温不易分离。 ● 旋光异构：分子不对称引起的立体异构
3
4.2 物质的旋光性
一、平面偏振光和物质的旋光性 1．平面偏振光 ● 光波是一种电磁波，它的振动方向与前进方向垂直。普通光
Cl HH
Cl
14
●不对称分子(Asymmetric Molecules)：不含有任何对称要素的分子。 ●手性分子一定不含有σ, i, Sn
4.4 含一个手性碳原子化合物的旋光异构
一、外消旋体
● 等量的左旋体和右旋体的混合物称为外消旋体，一般用（±）来 表示。
● 外消旋体与对映体的比较（以乳酸为例）：
D
8
4.3 对映异构现象与分子结构的关系
一、手性和对称因素 1．手性 （以乳酸CH3C*HOHCOOH为例来讨论） ● 乳酸有两种不同构型（空间排列）
COOH
HC
HO
CH3
COOH
H
OH
CH3
-
镜 子
-
COOH
H
CH3
OH
COOH
CH
H3C
OH
●二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手关系）。 二者无论如何也不能完全重叠。
同分异构
构象异构
isomerism
conformational isomerism
立体异构
几何异构
stereoisomerism 构型异构
geometrical isomerism
configurational isomerism 旋光异构
optical isomerism
2
● 构造异构：分子中各原子成键顺序不同。 ●立体异构：分子中各原子的成键顺序相同，但分子中各原子或原 子团在空间的排列情况不同。
9
● 与镜象不能重叠的分子，称为手性分子（Chiral molecule） ●分子的构造相同，构型不同，形成实物与镜象两种分子，称为对映 异构体（简称：对映体）。 ●对映体：成对存在，旋光能力相同，但旋光方向相反。
二者能量相同（分子中任何两原子的距离相同）。 ●外消旋体：等量对映体的混合物。
2. 分子对称因素
● 若分子中有一点i，通过i点画任何直线，如果在离i等距离直线 两端有相同的原子或基团，则点i称为分子的对称中心。例如：
H
H
H3C
i
H
H
CH3
i
H
H
● 有对称中心的分子没有手性。
● 物质分子在结构上具有对称面或对称中心的，就无手性，因而没有 旋光性。
● 物质分子在结构上即无对称面，也无对称中心的，一般具有手性， 因而有旋光性。
旋光方向
顺时针，右旋，以“+”表示 逆时针，左旋，以“-”表示
● 旋光度“α”是一个常量，它受温度、光源、浓度、管长等许多因 素的影响，为了便于比较用常比旋光度[α]来表示：
7
3. 比旋光度
测定温度 旋光度（旋光仪上的读数）
[α]t = λ
比选光度 波长 （钠光D)
α L * C 溶液的浓度（g/ml） 盛液长度（分米dm）