南开大学有机化学考研真题资料含答案解析
2014南开大学833有机化学考研真题与解析
《2014南开大学833有机化学考研复习精编》历年考研真题试卷南开大学2007年硕士研究生入学考试试题学院：化学学院考试科目：833有机化学专业：有机化学、高分子化学与物理、化学生物学、精细化学品化学、材料学、应用化学、材料工程(专业学位)、化学工程(专业学位)、植物病理学、农业昆虫与害虫防治、农药学注意：请将所有答案写在专用答题纸上，答在此试题上无效一、完成下列反应式（36分）1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.11.12.13.二、简要回答问题（22分）1.叔丁基氯与0.01M的NaCN乙醇溶液加热反应得到两种不含氮的有机产物。
①写出这两种产物的结构式；②写出两种产物生成的历程。
（5分）2.①写出（1R，2S，4R，5S）-1,2,4-三甲基-5-氯环己烷平面构型式，并用英文命名该化合物。
②写出该化合物的稳定构象。
（5分）3.1mol邻氯苯酚和1mol邻甲基苯甲酸混合物与过量LDA反应加入1mol正溴丁烷，反应后酸化，只得到一种与正溴丁烷反应的产物，写出其结构。
（3分）4.下列化合物A加热得到中间体B，B很快转化为C和D。
写出B、C、D的结构式.（4分）5.具有旋光活性的化合物X（C3H6O2）的IR在3240~3550cm-1有特征吸收峰，在1600~1800cm-1无吸收峰。
X在酸存在下与水反应得到无旋光性、也不可拆分的化合物Y。
写出X和Y的结构。
（5分）三、写出下列反应历程（16分）1.2.四、化合物P（C11H15NO2）可溶于稀酸，与HNO2作用生成不溶于酸的黄色油状物。
当P与氢氧化钠水溶液共热后酸化得到Q（C9H11NO2）。
Q可以内盐形式存在，Q既可溶于酸，又可溶于碱。
P的IR750cm-1和700cm-1有特征吸收，P的1HNMR谱图如下，写出P、Q的结构。
（10分）五、薄荷油中含有少量α-非兰烯和β-非兰烯，两者都含只有碳和氢，并互为同分异构体，分子量为136。
它们催化加氢均得到1-甲基-4-异丙基环己烷。
(优)南开大学有机化学课后答案PPT资料
O O
O
24(三重峰,3H), δ1. 分),1H],δ6. 分),1H],δ6.
O+
△
+
13(四重峰,2H), δ5.
(A)
(B)
5． 化合物A(C10H16O2〕在气相热裂得到产物B和C。其
中B的IR在1725，1665，968cm-1有强的特征吸收。B
的1HNMR数据为δ1.24(三重峰,3H), δ1.88(双峰,3H),
HC H 应，其副产物中有两个分子式为C10H10O的化合
88(双峰,3H),
3
88(双峰,3H),
的1HNMR数据为δ1.
(11) 应，其副产物中有两个分子式为C10H10O的化合
分),1H],δ6.
150oC
24(三重峰,3H), δ1.
[1,3]-C迁移
H
CH 2 O CH=CH2
CH 3
4. 4-溴-2-环戊烯酮在环戊二烯存在下与碱加热反
解 ： （ 1）
CN △
+
CN H3+O
N2HH2 Ni
N2H
O
CN2B H2-rNOaH
-ON + a
(2)
浓 H2SO4 N2S aO3 NO aH
△
C3H CH=C2H C △2l C2H =H CC2H Cl
OCH2CH=CH2 CH3CH=CH2
AlC3l
OCH2CH=CH2 △
HBr
H2O
C 6 H 5
C = C -C 6 H 5 H N
N = C -C 6 H 5
(7) C H 3O C H+H 2C = C = O
O
O
南开生化考研真题
南开生化考研真题一、综合题南开大学生物医学研究院的生化考研真题一直备受广大考生的关注和参考。
综合题是其中重要的一部分，不仅考察考生对于基础生物学和生物化学知识的掌握，同时也要求考生具备解决实际问题和综合运用知识的能力。
二、选择题1. 下列哪个脱氧核糖核酸链方向是5’到3’？A. 5’-AACTGCTC-3’B. 3’-GAACGAGA-5’C. 5’-TTTAATTT-3’D. 3’-CGTACATC-5’题解：答案是B。
选择题考察的是对于DNA结构的理解。
在DNA链上，核苷酸由磷酸基团、糖基和碱基组成，其中碱基可以是腺嘌呤（A）、胸腺嘧啶（T）、鸟嘌呤（G）和胞嘧啶（C）。
DNA链的方向可以根据5’端和3’端来确定，其中5’端是指磷酸基团的5’位点，而3’端是指磷酸基团的3’位点。
在DNA链合成过程中，新合成链的方向是从5’到3’，因此，只有B选项的链符合要求。
2. 以下哪种生物标志物被广泛用于心肌梗死的诊断？A. C-肌钙蛋白B. 具有特异性和灵敏性的肝脏酶C. HbA1cD. 维生素D题解：答案是A。
选择题考察的是对于生物标志物的了解。
心肌梗死是一种严重的心血管疾病，需要通过检测生物标志物来进行诊断。
C-肌钙蛋白是一种特异性标志物，它在心肌细胞受损后会释放出来，因此被广泛用于心肌梗死的诊断。
三、填空题1. DNA双螺旋结构的发现者是__________。
答案：詹姆斯·华生、弗朗西斯·克里克。
题解：填空题考察的是对于科学家和重要发现的记忆。
詹姆斯·华生和弗朗西斯·克里克是DNA双螺旋结构的发现者，他们于1953年提出了DNA的双螺旋结构模型。
2. 生物膜中主要存在的磷脂是__________。
答案：磷脂鞘脂（磷脂）。
题解：填空题考察的是对于生物膜组成的了解。
生物膜是细胞的重要组成部分，其中主要存在的磷脂是磷脂鞘脂，它由磷酸酯键连接的甘油磷酸和两条脂肪酸链组成。
2008-南开大学研究生有机化学入学考试试题参考答案
OCH3 K(C7H8O 2)
OCH3
L(C8H10O 2)
三、完成转化（除指定原料必用外，可选用任何原料和试剂） 。 （14 分）
1、 OH(1)Ag2O/H2O
+ CHO (2) H3 O
CHO
COOH
(1)SOCl2 (2) NH3 C O
NH2
CHCO3H O O
NH2
O 2、 O OsO4 H2O2 O
COCH3 5、 Br 7、 CH3 O Br
Me3SiO
Br
H C N
9、 Cl
O
(1) CH3I(过量) (2) Ag2O,H2O (3) △
；
CO2C2H5 11、 CCH2CH3 O 12、 OH OH C CH=CH2 CH3 CH3 ； CH2=CH C O
CH3
O ； O
O
1
O 13、 Ts N CH2=CH2 HOCH2 14、 CO2H ； NO2
5 CO2C2H5 6 4 7 8 1 9 3 2 O O
CO2C2H5 6 7 5 C2H5OH 2 4 3 O O
O 稳定的烯醇负离子
2、 TsOCH2 H 2O
DMSO H 2O SN 1 CH2 H 2O
－H+
OH2
H2O ＋
－H+
OH
OH
五、 化合物 M 经 Claisen 重排转变为 N； N 的烯键与 CF3CO3H 发生环氧化生成中间体 O， 进而在反应条件下酚 OH 对环氧进行开环得到化合物 P。
1、CH3CH2NH2 环氧乙烷 (CH3CO)2O CH3CH2NHCOCH3 LiAlH4 (CH3CH2)2NH
南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解
南开大学2010年-2013年有机化学考研真题及答案详解南开大学2010年硕士研究生入学考试有机化学试题一、完成下列反应。
（每个1.5分，共39分）1、2、3、4、5、7、8、9、10、11、13、14、二、简要回答问题。
（24分）1、试写出1,2,3,4,5,6-六氯环己烷发生E2消除反应最慢的异构体的稳定构象，并简要解释其反应慢的原因。
（3分）2、比较如下化合物在醋酸中发生溶剂解的速度。
（4分）3、试比较如下化合物中O1和O2原子谁优先质子化，并简要解释之。
（3分）4、三苯甲基（E）及其类似物（F）和（G）常用来选择性地保护核苷5’位的羟基，试比较如下化合物H中Ar分别为E、F、G时在稀酸下去保护基的水解速度，并简要解释之。
（5分）5、在碱性条件下处理化合物I时将发生消旋作用，导致J的形成，试写出其转化过程。
（4分）6、为何α-氨基酸的红外光谱上观察不到典型的羰基伸缩振动吸收峰？而在pH值小于其等电点时则能明显观察到？（3分）7、为何D-果糖对Tollens试剂呈正性反应而对溴水呈负性反应？（2分）三、化合物K分子式为（C11H14O2），IR在1740cm-1处有强的吸收峰；1H NMR数据如下：δ1.11（t,3H）,1.60(d,3H),2.32(q,2H),5.81(q,1H),7.30(m,5H)ppm。
试写出K的所有可能的结构，并设计一简单可行的方法来区分这些异构体。
（6分）四、化合物L分子式为C6H12O，IR在1724cm-1有强的吸收峰；1H NMR数据如下：δ0.92(t,3H),1.10(d,3H),1.52(m,1H),1.68(m,1H),2.21(s,3H),2.42(m,1H)ppm。
试写出L的结构。
（5分）五、化合物M分子式为C11H16N2，IR光谱在3272cm-1处有特征吸收；1H NMR 数据如下：δ1.56（s,1H）,2.39(m,4H),2.86(m,4H),3.47(s,2H),7.20(m,5H)ppm；13C NMR数据如下：δ46.1,54.5,63.6,126.9,128.1,129.1,138.1ppm.试写出M的结构。
南开大学有机化学考研真题试题1989-2000年
3. 下列化合物中有手性的是（ ）
C6H5 A.
Cl
CH3 H
COOH H OH C. HO H
COOH
CH3 B.
H
D. Cl
CH3 H Cl
4. 完成下列转化应选择步骤（ ）
NO2
H2N
NH2
A. 先用NaOH/As2O3还原，然后加硫酸； B. 用Na2S还原； C. 先用Zn/NaOH还原，然后加硫酸； D. 先用Zn/NH4Cl还原，然后加硫酸。
HO OH
B2H6 OH
13. CH3
? H2O2
14.
C CH
H2SO4
+ H2O HgSO4 ?
O
CH=CHCH3
Br2, NaOH
15.
+ HCl(gas)
? 16.
NH
?
COOH Na + C2H5OH
17.
?
COOC2H5
OH
19. CH3CCH2CH2CHO
?
O
Lindlar
21. CH3C CCH3 + H2
CH2OH
CHO
CH2OH
HO H
O
OH OH
3.
CH2OH
O OH O
OH
4. H Cl
CH=CH2
OH 5. (1S,2R,4R)－2－甲基－4－异丙基环己醇
OH
（稳定构象）
30
1. (CH3)2CHCHO + 2 CH2O 浓OH
?
CH3
NaNH2
南开大学有机化学考研题
制作者：王潘
用苯和不超过四个碳的化合物及必要试剂合 OH 成
逆合成分析：
OH O
+
MgBr
OLeabharlann RCO3HMgBr
Mg
THF
Br,Fe
生成答案：
Br,Fe
Mg
THF RCO3H
MgBr O OH
O
+
MgBr
总结
• 狄尔斯阿尔德反应：由共轭双烯与烯烃或 炔烃反应生成六元环的反应，是有机化学 合成反应中非常重要的碳碳键形成的手段 之一，也是现代有机合成里常用的反应之 一。 • 格氏试剂和环氧化合物反应可以生成醇。
CH3COCH2COOC2H5 OH OH C2H6
总结
• 克莱森缩合反应：两分子乙酸乙酯在乙醇 钠的作用下，发生缩合反应，脱去一分子 乙醇，生成乙酰乙酸乙酯。 • 乙酰乙酸乙酯中的活泼氢可以和卤代烃发 生卤代反应。 • LiAlH4能还原醛、酮、酯等，但不能还原碳 碳双键。 • 醛与醇加成可以形成缩醛。
用不超过4个碳的化合物及必要试剂合成
逆合成分析：
CHO O NHCOCH3 H3COCHN O
+ +
H2N CH3NO2 H
O2 N
生成答案：
+
O
+
H2N CH3NO2 O2N OsO4 O CHO NHCOCH3 H
CH3COCl H3COCHN
总结
• 醛与含氮化合物可以发生加成反应得到碳 碳双键。 • OsO4可以将双键氧化成醛或者酮。
用乙酸及必要试剂合成
逆合成分析：
O O C2H6 CH3CH2Cl CH3CH2OH CH3CHO OH OH
南开大学96-05年硕士生入学有机化学试题(共10年真题)
Cl
C(CH3)3
A 3．下列化合物碱性最强的是（
Cl B
）
N
N
H
H
A
B
4．下列化合物不具有芳香性的是（
N H C
）
O
O
..
N
O
CH3
A
B
C
5．下列化合物具有旋光性的是（
）
CO2H H OH
CH3
H OH CO2H
CH3 (2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇
A
B
C
三，给下列化合物命名或根据名称写出结构（5 分）
CH3
CH3
C=CHCH2CH2CCH=CH2 OH
HBr
C Br
CH3 CH3
六，1，3－环己二酮在 NaOC2H5／HOC2H5 存在下与 1，5－二溴戊烷反应，首 先生成化合物 A，A 可继续反应生成 B。①写出 A 的结构②写出由 A 生 成 B 的历程。（5 分）
O
O
+
BrCH2CH2CH2CH2CH2Br OO
一，简要回答问题（16 分） 1．排列下列烯烃与 Br2 加成的反应活性顺序
CH3
A
B
C
2．排列下列含氮化合物碱性强弱顺序
NH2
N
H
A
B
(CH3CH2)2NH
N
H
C
D
3．排列下列负离子亲核性强弱顺序
CH=CHCH2O A
C CCH2O B
CH2CH2CH2O C
4．说明下列酮 A 比酮 B 偶极矩大的原因。
1．写出 A，B，C 的结构（4 分） 2. 写出由 B 生成 C 的历程（5 分） 十三，1. 从薰衣草油中提取得一种醇叫沉香醇，分子式为 C10H18O，它可与
有机化学(考研复习)1-3章
第1章 有机物结构和性质1-1（南开大学2008硕研究生入学考试试题）将下列化合物的碱性排序。
CD ENNH H 2NNH 2N H N解：此题涉及到含氮杂环化合物的碱性比较。
饱和杂环化合物具有正常脂肪胺的碱性，芳香杂环化合物碱性强弱顺序为：RNH 2NH3NH2NNH 2C=OC =OC=ONHN由此可知，化合物D 碱性最强，咪唑的碱性比嘧啶强。
碱性顺序为：D ﹥E ﹥C.1-2(南京航空航天大学2008硕士研究生入学考试试题)简要回答问题：(1)比较下列化合物的沸点：A.正丁烷B.2-丁酮C.1-丁醇D. 4-丁二醇 （2）比较下列化合物的碱性：A.氢氧化四甲铵B.吡啶C.氢氧化钠D.氨 E 苯胺 （3）比较下列化合物的酸性：A 苯甲酸B 邻硝基苯甲酸C 对硝基苯甲酸D 对甲氧基苯甲酸 解：（1）分子间的氢键，偶极-偶极作用力，范德华力等分子间的作用力是决定物质沸点高低的重要因素。
分子间的作用力越大，物质的沸点越高。
对本题来说，C,D 分子间由于存在氢键，所以沸点最高，B 为极性分子，分子间存在偶极-偶极作用力，沸点次之，A 分子间仅存在范德华力，所以沸点最低。
因此，沸点比较为：D ﹥C ﹥B ﹥A 。
（2）在本题中，碱性的强弱可以考虑给出电子对的倾向和其共轭酸的稳定性，越易给出电子对碱性越强，共轭酸越稳定，碱性越强。
从这个角度出发对于脂肪胺的碱性强弱为：仲氨﹥伯胺﹥叔氨﹥氨：而对芳香胺的碱性强弱顺序为PhNH 2﹥Ph 2NH ﹥Ph 3N ,因此，本题答案为A ﹥C ﹥D ﹥B ﹥E 。
（3）本题涉及到羧酸酸性的比较，羧酸上所连的院子或电子效应对羧酸的影响很大，吸电子效应的院子或基团吸电子能力越强，数量越多，空间上距离羧基越近，酸性就越强。
邻硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸的酸性都比苯甲酸的酸性强，这主要是电子效应和空间效应综合影响的结果。
而对硝基苯甲酸的酸性同时受诱导效应和共轭效应的影响，因此，本题答案：B ﹥C ﹥D ﹥A 。
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南开大学有机化学考研真题资料含答案解析南开大学有机化学考研复习都是有依据可循的,考研学子关注事项流程为：考研报录比-大纲-参考书-资料-真题-复习经验-辅导-复试-导师，缺一不可。
在所有的专业课资料当中，真题的重要性无疑是第一位。
分析历年真题，我们可以找到报考学校的命题规律、题型考点、分值分布、难易程度、重点章节、重要知识点等，从而使我们的复习备考更具有针对性和侧重点，提高复习备考效率。
真题的主要意义在于，它可以让你更直观地接触到考研，让你亲身体验考研的过程，让你在做题过程中慢慢对考研试题形成大致的轮廓，这样一来，你对考研的"畏惧感"便会小很多。
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天津考研网提醒大家，在复习南开大学有机化学考研真题资料过程中，不要
经常盲目与他人比较，更重要的是要增强自己的实力，调整自己的心态，增强成功信心。
最后祝大家考研复习顺利！。