2第二章糖类生物化学1
生物化学笔记-第二章 糖 类
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
第2章糖类化学第2节单糖及其衍生物
二、单糖的衍生物
1．糖醇 单糖还原后生成糖醇，山梨醇、甘露醇是广泛分布于植物界 的糖醇，在食品工业上，它们是重要的甜味剂和湿润剂。 2．糖酸 醛糖被氧化后生成糖酸，其中最常见的有葡萄糖醛酸、半乳 糖醛酸等。它们是一些胶质多糖的组成单体。
D-核糖和D-2-脱氧核糖是核酸的组成部分。D-木糖存在于 麸皮、木材、棉子壳、玉米穗轴等植物材料中。木糖是糖代谢 的中间产物，也是适于糖尿病患者的甜味剂。
食品生物化学
图2-1 戊糖的结构式
食品生物化学
2．己糖
生物体中常见的己糖有D-葡萄糖、D-半乳糖、D-果糖、D甘露糖。
D-葡萄糖是自然界分布最广也最重要的糖，可以为人体直接 吸收而提供给人体能量。工业上以淀粉为原料用无机酸或酶水解 的方法大量制得。
D-果糖也是自然界中最重要的单糖，多与葡萄糖同时存在于 植物中。工业上可用异构化酶在常温常压下使葡萄糖转化为果糖。 果糖甜度高，风味好，吸湿性强，在食品工业中得以广泛应用。
D-半乳糖是乳糖、蜜二糖、棉籽糖、琼胶、半纤维素的组成 成分，在生物体中很少游离存在。
食品生物化学
图2-2 己糖结构式
食品生物化学
食品生物化学
分子中碳原子数≥3的单糖因含有不对称碳原子，所以有D及L-两种构型，天然存在的单糖大多为D-型。糖易形成缩醛或 缩酮，羰基与同分子内的醇基相互作用，则生成半缩醛或半缩 酮。
1．戊糖 生物体中最普遍的戊醛糖是D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖 及其衍生物D-2-脱氧核糖。作为糖代谢中间产物的戊酮糖有D核酮糖和D-木酮糖等。 自然界中的L-阿拉伯糖是植物分泌的胶粘质及半纤维素等 多糖的组成成分，用于医药和作微生物培养剂。
生物化学-糖类知识点
第一章糖类物质1. 糖的定义、功能及分类1)糖：由碳、氢、氧三种元素组成的碳水化合物；糖类是多羟基酮、多羟基醛及其聚合物和衍生物的总称。
2)生物学功能：①生物体的结构成分；②生物体内主要能源物质（氧化供能）；③可转化为其它物质；④细胞识别的信息分子（糖蛋白）。
3)糖蛋白：生物体内分布极广的复合糖；糖链起信息分子作用。
4)细胞识别：黏着、接触抑制、归巢行为，免疫保护、代谢调控、受精机制、形态发生、发育、癌变等衰老都与糖蛋白有关。
5)糖的分类：单糖、寡糖、多糖。
2. 单糖：不能再水解的糖，糖的基本单位。
易溶于水的无色晶体，具有旋光性，难溶于乙醇，不溶于乙醚。
※所有单糖都具有还原性。
1)根据含醛基或酮基：醛糖、酮糖；2)根据含碳数：三碳糖（丙）、四碳糖（丁）、五碳糖（戊）、六碳糖（己）等。
D型、L型单糖以甘油醛（最简单的醛糖）为基准：D型-甘油醛（羟基在碳骨架右侧）L型-甘油醛（羟基在碳骨架左侧）3)单糖分子内既有醛基又有酮基、羟基，条件允许即可发生可逆的亲核反应，形成半缩醛，最终形成一个环状化合物（五元环呋喃、六元环吡喃）。
4)信封式的构想最稳定。
5)环椅式、环船式的葡萄糖：β型比α型更稳定。
6)核糖、脱氧核糖都是戊醛糖，以五环呋喃糖形成存在。
7)果糖为己酮糖，以：①游离型的六环吡喃糖②结合型的五环呋喃糖。
8)半乳糖为己醛糖，成环方式与葡萄糖相同，但是C4位上的-OH不同。
9)Fischer投影式的碳链骨架：C1位置上的CHO与C5位置上的-OH形成缩醛反应成环状，使C1具有手性结构（不对称）。
C1上新生成的-OH为半缩醛羟基：左边的β-D-葡萄糖，右边的α-D-葡萄糖）。
10)Haworth透视式将糖环横写，缩略成环碳原子；朝向自己的键用粗线表示，碳键右边的基团写在环下方，碳键左边的基团写在环上方。
11)聚合反应：单糖→寡糖、多糖。
12)还原反应：单糖→糖醇；葡萄糖（醛基）→山梨醇（羧甲基生成）。
生物化学 第二章 糖类的化学
化铜的碱性溶液）。
单糖的立体结构 两种构象：船式结构、椅式结构
CH2OH HO HO O OH OH
HO HO
CH2OH HO HO
O
OH
β-D-葡萄糖
CH2OH O OH OH
α-D-葡萄糖
HO HO CH2OH O OH
OH
OH
α-D-半乳糖
α-D-阿洛糖
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椅式
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比旋光度(旋光率):
D
t
t D
cL
100
L为光程，即旋光管的长度，dm； c为浓度，即在100mL溶液中所含溶质的质量，g；
是在以钠光灯（称为D线，为589.6nm和589.0nm）为
t D
光源、温度为t的条件下实测的旋光度。
CH 2OH
CH 2OH
果糖
CH 2OH
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几个概念： 旋光异构、旋光异构体 对映异构体:若两个分子互为镜像关系， 称这两个分子为对映异构体。它们的旋 光活性正好相反，但旋光度相同。 外消旋体:等量的一对对映异构体混合， 旋光性恰好互相抵消，即得到没有旋光 活性的体系，此体系为外消旋体。
第二章 糖类的化学
第一节 概述
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一、糖的定义与元素组成
1、定义
糖类物质是一类多羟基醛或多羟基酮类化 合物或聚合物； 在生物体内，糖类物质主要以均一多糖、 杂多糖、糖蛋白和蛋白聚糖形式存在。
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生物化学复习资料
第一章绪论生物化学：简单来讲，研究生物体内物质组成(化学本质）和化学变化规律的学科。
生物化学的研究内容：生物分子的结构及功能（静态生化）；物质代谢及其调节（动态生化）；生命物质的结构及功能的关系及环境对机体代谢的影响（功能生化）。
第二章糖类化学一、糖的定义及分类糖类是一类多羟基醛（或酮），或通过水解能产生这些多羟基醛或多羟基酮的物质。
糖类分类：（大体分为简单糖和复合糖）单糖：基本单位，自身不能被水解成更简单的糖类物质。
最简单的多羟基醛或多羟基酮的化合物。
Eg:半乳糖寡糖：2～10个单糖分子缩合而成，水解后可得到几分子单糖。
Eg:乳糖多糖：由许多单糖分子缩合而成。
如果单糖分子相同就称为同聚多糖或均一多糖；由不同种类单糖缩合而成的多糖为杂多糖或不均一多糖。
复合糖：是指糖和非糖物质共价结合而成的复合物，分布广泛，功能多样，具有代表性的有糖蛋白或蛋白聚糖，糖脂或脂多糖。
二单糖1、单糖的构型：在糖的化学中，采用D/L法标记单糖的构型。
单糖构型的确定以甘油醛为标准。
距羰基最远的手性碳及D-(+)-甘油醛的手性碳构型相同时，为D型；及L-(-)-甘油醛构型相同时，为L型。
2、对映异构体：互为镜像的旋光异构体。
如：D-Glu及L-Glu3、旋光异构现象：不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布对平面偏振光的偏正面发生不同影响所引起的异构现象。
4、差向异构体：具有两个以上不对称碳原子的的分子中仅一个不对称碳原子上的羟基排布方式不同。
如：葡萄糖及甘露糖；葡萄糖及半乳糖。
5、环状结构异构体的规定：根据半缩醛羟基及决定直链DL构型的手性碳上羟基处于同侧为α，异侧为β。
（只在羰基碳原子上构型不同的同分异构体）6、还原糖：能还原Fehling试剂或Tollens试剂的糖叫还原糖。
分子结构中含有还原性基团（如游离醛基半缩醛羟基或游离羰基）的糖，还原糖是指具有还原性的糖类，叫还原糖。
1)单糖和寡糖的游离羰基，有还原性。
2)以开链结构存在的单糖中除了二羟丙酮外均具有游离羰基。
第二章糖类的生物化学
第二章糖类的生物化学第二章糖类的生物化学糖类生物化学是在以糖链为“生物信息分子”的水平上，阐明多细胞生物的高层次生命现象的一门科学。
它是20世纪90年代才发展起来的生物化学中最后一个广褒前沿。
1993年科学家们提出，将研究糖类的方法和基本技术，以及把基础研究获得的知识进一步转化为生产技术等领域称为“糖生物工程”。
1993年5月在美国旧金山召开首届“国际糖生物工程会议”。
在生物体内，除核酸和蛋白质外，糖类是第三大类信息分子。
与DNA不同，糖类的作用不是贮存信息，而是进行通讯识别。
核酸和蛋白质是以分子量大为基础贮存大量的生物信息，而糖类作为信息分子则是以其结构多样性为特征。
6种不同结构的单糖可形成108种异构体，糖类化合物所拥有的异构体数和多种多样的连接方式可以构成一个巨大的信息库。
如果把20种氨基酸构成千变万化的蛋白质比拟为由26个字母组成一本厚厚的词典，那么由不到10种常见单糖构成种类纷繁的寡糖和多糖，则可比喻为由7个音符组成无数优美动听的乐谱。
糖类物质的生物学功能1 糖类是生物细胞结构的组成成分2 糖类是生物体中重要的能源物质3 糖类参与细胞识别和细胞信息传递4 糖类是合成其他重要生物分子的碳架来源5 糖类对生物机体具有保护和润滑作用第一节天然单糖天然单糖是指已在自然界发现或从生物材料中检出，并已确认其存在的单糖及其衍生物。
不包括人工合成的糖。
一、天然单糖的分布：六十年代后期，人们应用层析技术检测了多种动物、植物和生物材料，其结果是在动物体内糖含量只占其干重的2%左右，这表明动物极少贮存糖类物质，而不是不需要糖类物质。
植物体内，糖含量占干重的85-95%，表明植物体的结构和贮存物绝大多数是糖类化合物。
在微生物体内，糖含量约占其干重的10-30%，居中。
对其中的单糖进行统计分析结果表明，醛糖及其衍生物约600多种、酮糖及其衍生物180多种。
游离单糖中除D-葡萄糖和D-果糖大量存在外，其它天然存在的单糖基本上是以微量存在的。
生物化学1.糖类总结
糖类总结糖：基本概念、结构特征、生物功能、种类及资源性海洋多糖，研究方法；一．基本概念1.蛋白聚糖：一类特殊的糖蛋白，由一条或多条糖胺聚糖和一个核心蛋白共价连接而成。
：大量蛋白聚糖以连接蛋白连在透明质酸上形成的羽毛状或刷状结构。
3.糖胺聚糖：由含己糖醛酸（角质素除外）和己糖胺成分的重复二糖单位构成的不分枝长链聚合物。
4.糖蛋白：糖与蛋白质之间，以蛋白质为主，一定部位以共价键与若干糖分子相连构成的分子；总体性质更接近蛋白质，其上糖链不呈现双链重复序列。
5.多糖：由多个单糖分子缩合而成的化合物，同多糖为某一种单一的单糖或衍生物缩合而成，如淀粉、糖原、纤维素；杂多糖为由不同类型的单糖或衍生物组成如结缔组织中的透明质酸等。
：多指β-构型的N-乙酰葡糖胺一位碳与天冬酰胺的γ -酰胺N-原子共价连接而成的N-糖苷键；Asn多处于Asn-X-Thr/Ser序列，弱碱稳定，强碱水解；细菌中存在GalNAc-Asn；Glc-Asn连接形式。
：：单糖的异头碳与羟基氨基酸的羟基O原子结合而成的糖苷键。
① Ser/Thr共价形成：碱不稳定；GalNAc-、GlcNAc-、Gal-、Man-、Xyl-、Ara②羟赖氨酸共价形成：碱稳定；β-Gal-Hyl和β-Ara（阿拉伯糖）-Hyl8.自然界中常见的单糖为D-葡萄糖。
二．结构特征1.麦芽糖由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键构成蔗糖由α-D-葡萄糖和β-D-果糖以α-1，2糖苷键构成乳糖由α-D-葡萄糖和β-D-半乳糖以β-1，4糖苷键构成淀粉由D-葡萄糖构成直链由α-1，4糖苷键（加碘变蓝溶于热水）,支链由α-1，6-糖苷键（加碘紫红不溶于水）.糖原由α-D-葡萄糖以α-1，4糖苷键和α-1，6糖苷键构成（加碘红紫）纤维素由β-D-葡萄糖以β-1，4糖苷键构成（无分支）几丁质（甲壳素，壳多糖）由N-乙酰-D-氨基葡萄糖以β-1，4糖苷键构成PS：α-1，4糖苷键形成的为直链；α-1，6-糖苷键形成支链；α-1，2糖苷键会缩掉两个糖的醛基，使其失去还原性。
生物化学大一知识点糖类
生物化学大一知识点糖类糖类是一类重要的生物分子，它们在细胞代谢和能量供应中扮演着重要角色。
本文将介绍生物化学大一知识点中与糖类相关的内容，包括糖的分类、结构与功能等方面。
1. 糖类的分类糖类可分为单糖、双糖和多糖三类。
单糖是由3-7个碳原子组成的简单糖，例如葡萄糖和果糖。
双糖是由两个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如蔗糖和乳糖。
多糖是由多个单糖分子通过糖苷键连接而成，例如淀粉和纤维素。
2. 糖的结构糖分子的基本结构是一个多数的羟基（-OH）和一个醛基（-CHO）或酮基（-C=O）。
根据醛基或酮基的位置，单糖可分为醛糖和酮糖两类。
醛糖的醛基位于末端碳原子，而酮糖的酮基位于内部碳原子。
3. 糖的功能糖在生物体内起着重要的功能作用。
首先，糖类是生物体的能量来源之一。
单糖在细胞内经过代谢反应，产生大量的三磷酸腺苷（ATP），为细胞提供能量。
其次，糖类参与细胞膜的结构与功能。
糖类与脂质和蛋白质结合形成糖脂和糖蛋白，调节细胞膜的通透性和稳定性。
此外，糖类还参与细胞信号传导、免疫应答等生物过程。
4. 糖的代谢糖的代谢包括糖的降解过程和合成过程。
糖降解主要通过糖酵解、无氧呼吸和有氧呼吸三个途径完成。
糖酵解是在无氧条件下进行的，将葡萄糖分解为乳酸或酒精释放能量。
无氧呼吸和有氧呼吸是在有氧条件下进行的，将葡萄糖氧化为二氧化碳和水释放能量。
糖的合成则是通过逆反应进行的，主要发生在植物叶绿体和细菌中。
5. 糖的检测糖的检测常用的方法包括糖试纸法、高效液相色谱法和质谱法等。
糖试纸法是一种简单、快速的检测方法，可以用于尿液和血液中糖的定性和定量分析。
高效液相色谱法和质谱法则更为精确和灵敏，适用于更复杂的样品。
综上所述，糖类是生物体内重要的生物分子，其分类、结构和功能都具有重要意义。
对于生物化学大一学生来说，理解和掌握糖类的知识点对于深入学习细胞代谢和生物能量供应等内容具有重要意义。
通过本文的介绍，希望能够为学生们提供一定的帮助。
生物化学名词解释(1)
生物化学名词解释第二章糖类醛糖（aldose）：一类单糖，该单糖中氧化数最高的C原子（指定为C-1）是一个醛基。
酮糖（ketose）：一类单糖，该单糖中氧化数最高的C原子（指定为C-2）是一个酮基。
异头物（anomer）：仅在氧化数最高的C原子（异头碳）上具有不同构形的糖分子的两种异构体。
异头碳（anomer carbon）：环化单糖的氧化数最高的C原子，异头碳具有羰基的化学反应性。
变旋（mutarotation）：吡喃糖，呋喃糖或糖苷伴随它们的α-和β-异构形式的平衡而发生的比旋度变化。
单糖（monosaccharide）：由3个或更多碳原子组成的具有经验公式（CH2O）n的简糖。
糖苷（dlycoside）：单糖半缩醛羟基与别一个分子的羟基，胺基或巯基缩合形成的含糖衍生物。
糖苷键（glycosidic bond）:一个糖半缩醛羟基与另一个分子（例如醇、糖、嘌呤或嘧啶）的羟基、胺基或巯基之间缩合形成的缩醛或缩酮键，常见的糖醛键有O—糖苷键和N—糖苷键。
寡糖（oligoccharide）：由2～20个单糖残基通过糖苷键连接形成的聚合物。
多糖（polysaccharide）：20个以上的单糖通过糖苷键连接形成的聚合物。
多糖链可以是线形的或带有分支的。
还原糖（reducing sugar）：羰基碳（异头碳）没有参与形成糖苷键，因此可被氧化充当还原剂的糖。
淀粉（starch）：一类多糖，是葡萄糖残基的同聚物。
有两种形式的淀粉：一种是直链淀粉，是没有分支的，只是通过α-（1→4）糖苷键的葡萄糖残基的聚合物；另一类是支链淀粉，是含有分支的，α-（1→4）糖苷键连接的葡萄糖残基的聚合物，支链在分支处通过α-（1→6）糖苷键与主链相连。
糖原（glycogen）: 是含有分支的α-（1→4）糖苷键的葡萄糖残基的同聚物，支链在分支点处通过α-（1→6）糖苷键与主链相连。
极限糊精（limit dexitrin）:是指支链淀粉中带有支链的核心部位，该部分经支链淀粉酶水解作用，糖原磷酸化酶或淀粉磷酸化酶作用后仍然存在。
第二章生物化学糖类的化学教学案例
5、碱反应
在弱碱作用下，葡萄糖、果糖和甘 露糖三者可通过烯醇式而相互转化， 称为烯醇化作用。
形成差向 异构体
食品在油炸、焙烤等加工和储藏过 程中，还原糖（主要是葡萄糖）同游 离氨基酸或蛋白质分子中的游离氨基 等含氨基化合物发生羰氨反应，这种 反应即美拉德反应。可产生褐变产物， 包括可溶性与不溶性的聚合物，引起 食品的颜色加深和风味变化。
利与弊！
第三节 寡糖 一 寡糖的结构
1、麦芽糖(葡萄糖 （14）葡萄糖苷）
性质： ① 变旋现象 ② 具有还原性
2、乳糖（葡萄糖-（14）半乳糖苷） 结构： -半乳糖 (1-4)糖苷键 (或)-葡萄糖
CH2OH
OH
OH 1
CH2OH
4
OH
O OH
OH
OH
性质：① 有变旋现象 ② 具有还原性
3、蔗糖（葡萄糖-，（12）果糖苷）
• 支链淀粉的分支点应具有-1,6-糖苷键的结构。
支 链 淀 粉 的 结 构
还原端？ 非还原端？
2、糖原
• 糖原为动物体内贮存的主要多糖，此多 糖相当于植物体内贮存的淀粉，所以糖 原也称为动物淀粉；高等动物的肝脏和 肌肉组织中含有较多的糖原。
• 人类肝脏中的糖原含量可达肝脏于重的 百分之十左右。软体动物也含有糖原， 甚至于在玉米和一些细菌中也曾发现能 合成类似糖原的多糖成分。
第二节 单糖
一 单糖的旋光性与开链结构 单糖具有旋光性：
1、旋光性？
[α]
D=t
αDt —————×100
c×L
变旋: 在溶液中，糖的链状结构和环状结构(、
)之间是可以相互转变，最后达到一个动态平 衡，称为变旋现象。
02 糖类
几丁质
昆虫和甲壳纲的外骨骼中发现的结构同多糖，也存在于大 多数真菌和许多藻类的细胞壁中。是由 (1，4)糖苷链的N-乙 酰--D-葡萄糖胺以相连而成的直链。在天然聚合物中几丁质的 贮存量占第二位，仅次于纤维素。
杂多糖
概念：由不同的几种单糖聚合而成。 半纤维素
存在于细胞壁中所有杂多糖的总称。
• 例外：脱氧糖，甲醛(CH2O) ，乙酸(C2H4O2) ，乳酸(C3H6O3)
糖的命名与分类
单糖：不能被水解称更小分子的糖。 寡糖：2-6个单糖分子脱水缩合而成 多糖：
同多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质
杂多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等)
结合糖(复合糖，糖缀合物)：
不显色
葡萄糖
不显色
纤维素
纤维素是一个葡萄糖残基的线性同多糖，但纤维 素中的葡萄糖残基是通过β（1-4）糖苷键连接。
问题：牛为什么可以吃草维持生命？但人不能？
答案：人体内没有纤维素酶，不能 将纤维素水解成葡萄糖。而反刍动 物（牛、羊、马）的瘤胃中共生着 含有活性很高的纤维素酶的细菌。
人体虽然不能把纤维素作为营养 物质，但适当取食对身体有好处。 纤维素可以促进肠蠕动，促进消化， 同时不易患消化道癌。
单糖含有一个可反应的羰基，容易被较弱的氧化剂（如Fe3＋或Cu2+） 氧化为羧酸，这样的糖称为还原糖（reducing sugars）。这一特性常用 于糖的分析，是Fehling反应的基础。
糖苷化
麦芽糖
糠醛反应(HCL)
Molish反应
Molish反应可以鉴定单糖的存在。
Seliwannoff反应
无甜味
生物化学(第三版)课后习题解答
生物化学(第三版)课后习题解答第一章糖类提要糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。
糖类在生物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。
多数糖类具有(CHO)n的实验式，其化学本质是多2羟醛、多羟酮及其衍生物。
糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以上单体。
同多糖是指仅含一种单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一种以上单糖或加单糖衍生物的多糖。
糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖或糖复合物。
单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两种构型D-和L-型或R-和S-型。
因此含n个C*的单糖有2n个旋光异构体，组成2n-1对不同的对映体。
任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。
单糖的构型是指离羧基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖Fischer E论证了己醛糖旋光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影式。
许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。
这种反应经常发生在C5羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间形成五元环呋喃糖(如呋喃果糖)。
成环时由于羰基碳成为新的不对称中心，出现两个异头差向异构体，称α和β异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡中。
在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为α异头物，上方的为β异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处在同一个平面，吡喃糖环一般采取椅式构象，呋喃糖环采取信封式构象。
生物化学笔记第二章糖类
生物化学笔记－--第二章--糖－-－类————————————————————————————————作者：————————————————————————————————日期:ﻩ第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构１.链式:Glc、Mａn、Gal、Ｆｒu、Rib、ｄＲib 2．环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下,α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
３.构象:椅式稳定,β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应１．与酸:莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱:弱碱互变，强碱分解。
3.氧化:三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5．酯化6.成苷:有α和β两种糖苷键。
7．成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算,注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物,由碳氢氧三种元素组成的,其分子式通常以Ｃn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2：1,与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物＂（Carｂohydrａte)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式,而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物＂沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖,而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugaｒ)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分,糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
１．单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖,丁糖,戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-2０个单糖分子构成,其中以双糖最普遍。
第二章-糖类--王镜岩《生物化学》第三版笔记(完美打印版)文库
第二章糖类提要一、定义糖、单糖、寡糖、多糖、结合糖、呋喃糖、吡喃糖、糖苷、手性二、结构1.链式：Glc、Man、Gal、Fru、Rib、dRib2.环式：顺时针编号，D型末端羟甲基向下，α型半缩醛羟基与末端羟甲基在两侧。
3.构象：椅式稳定，β稳定，因其较大基团均为平键。
三、反应1.与酸：莫里斯试剂、西里万诺夫试剂。
2.与碱：弱碱互变，强碱分解。
3.氧化：三种产物。
4.还原：葡萄糖生成山梨醇。
5.酯化6.成苷：有α和β两种糖苷键。
7.成沙：可根据其形状与熔点鉴定糖。
四、衍生物氨基糖、糖醛酸、糖苷五、寡糖蔗糖、乳糖、麦芽糖和纤维二糖的结构六、多糖淀粉、糖原、纤维素的结构粘多糖、糖蛋白、蛋白多糖一般了解七、计算比旋计算，注意单位。
第一节概述一、糖的命名糖类是含多羟基的醛或酮类化合物，由碳氢氧三种元素组成的，其分子式通常以Cn(H2O)n 表示。
由于一些糖分子中氢和氧原子数之比往往是2:1，与水相同，过去误认为此类物质是碳与水的化合物，所以称为"碳水化合物"(Carbohydrate)。
实际上这一名称并不确切，如脱氧核糖、鼠李糖等糖类不符合通式，而甲醛、乙酸等虽符合这个通式但并不是糖。
只是"碳水化合物"沿用已久，一些较老的书仍采用。
我国将此类化合物统称为糖，而在英语中只将具有甜味的单糖和简单的寡糖称为糖(sugar)。
二、糖的分类根据分子的聚合度分，糖可分为单糖、寡糖、多糖。
也可分为：结合糖和衍生糖。
1.单糖单糖是不能水解为更小分子的糖。
葡萄糖，果糖都是常见单糖。
根据羰基在分子中的位置，单糖可分为醛糖和酮糖。
根据碳原子数目，可分为丙糖，丁糖，戊糖，己糖和庚糖。
2.寡糖寡糖由2-20个单糖分子构成，其中以双糖最普遍。
寡糖和单糖都可溶于水，多数有甜味。
3.多糖多糖由多个单糖（水解是产生20个以上单糖分子）聚合而成，又可分为同聚多糖和杂聚多糖。
同聚多糖由同一种单糖构成，杂聚多糖由两种以上单糖构成。
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4. 作为细胞、生物体的贮藏物质 如植物里合成淀粉，动物细胞中有糖原等。
5．可作为细胞识别的 信息分子。
参与细胞与细胞 的识别（分子识别） 与细胞通讯；
参与病毒的吸附 及抗原抗体的反应。
提要：
糖，单糖，寡糖，多糖，结合糖 糖的生物学意义
单词
sugar, carbohydrate, saccharides…
前缀
Glycobiology, Glycoprotein, Glycolipid…
后缀
-ose, -saccharide or -glycan
Glucose（葡萄糖）, Fructose（果糖）, Galactose（半乳糖）, Sucrose（蔗糖）…
第二节、单糖
一、单糖的分子结构
1、单糖的链状结构 2、单糖的环状结构 3、单糖的构象
同分异构体(isomerism)
同分异构体(isomerism)：具有相同的元素组成， 即分子式相同但分子结构不同的化合物。
结构异构（structural isomerism）:分子中原 子连接次序（构造（constitution））的不同造成， 用结构式表示。
立体异构（stereoisomerism）:具有相同的结 构式，但原子空间的分布（即构型， configuration）不同。可以分为几何（顺反）异 构和旋光（光学）异构
以上说明葡萄糖是个链状的多羟醛
Glucose
2)、构型、构象与同分异构
构型(configuration)：分 子中由于各原子或基团间特 有的固定的空间排列方式不 同而使它呈现出不同的稳定 的立体结构。
构象(conformation)：由 于分子中的某个原子(基团) 绕C-C单键自由旋转而形成 的不同的暂时性的易变的空 间结构形式。
二、单糖的性质 三、重要的单糖及其衍生物
பைடு நூலகம்
1、单糖的链状结构：
1)、确定链状结构的方法（葡萄
糖）：
①经元素组成和相对分子质量测定确定
分子式；
②与Fehling试剂或其它醛试剂反应，说
明含有醛基；
③与乙酸酐反应，产生具有五个乙酰基
的衍生物；说明葡萄糖分子内有5个羟基
④用钠、汞剂作用，生成直链的山梨醇。
立体异构
几何异构（顺反异构）：由于分子中双键或刚性 结构的存在造成的两侧的基团不能自由旋转。
旋光异构：由于分子内不对称原子 （最常见为碳原子），连接在这个原 子上面的四个基团由于空间取向的不 同，这些基团在空间有两种方式，因 此形成了两种不同的化合物（也只能 形成两种，称之为对映体）。
它们如同左右手的关系一样，有相同 的沸点，相同的熔点，相同的溶解度， 重要的差别在生物学和旋光性上。
细菌、酵母的细胞壁糖;
结缔组织中的糖[肝素、透明质酸、硫酸软骨 素、硫酸皮肤素等];
核酸的糖、脂多糖[糖脂]、糖蛋白[蛋白聚糖] 中的糖;
细胞膜及其他细胞结构中的糖以及其他生物 活性糖分子。
糖类的主要生物学作用
1．是生物体主要的能量来源。 生物体内的能源来源主要是通过糖的氧
化获得的。
2．可转变为生命所必需的其它物质，如脂 类、 蛋白质等。
①同多糖
（homopolysaccharide）： 由同一种单糖聚合而成，如淀 粉、糖原、纤维素等。
②杂多糖
（heteropolysaccharide）： 由不同种 单糖或单糖的衍生物 聚合而成，如透明质酸等。
4)、结合糖(复合糖，糖缀合物)：糖类还 可和非糖物质如脂类、蛋白质等结合形成复 合糖（complex saccharide）
旋光性(optical activity)
旋光物质使平面偏振光(Plane polarized liyot)的 偏振面发生旋转的能力称旋光性、光学活性或旋光 度。
使平面偏振光的偏振面沿顺时针方向偏转，称为右
＋ 旋型异构体(dextrorotary)，用“ ”表示；
使平面偏振光的编振面逆时针方向偏转，称左旋异
－ 构体(levorotary）用“ ”表示。
构成生物有机体中包括蛋白质、核酸、 脂类在内的各种有机物质的碳架都是直接或 间接地由糖类物质转化而来的，所以糖是生 物体合成其它化合物的基本原料。
3．可作为生物体的结构物 质。
如纤维素、它是构成 植物细胞壁的主要成份。 几丁质和肽聚糖是构成微 生物细胞壁的主要成份。 还有些多糖作为动物细胞 外的间质中的构造分子。
2第二章糖类生物化学1
① 碳原子数目：丙糖(triose)，丁糖(terose)， 戊糖(pentose)、己糖(hexose)庚糖 (Heptose)辛糖(Octose)。
② 醛糖（aldose 如：葡萄糖glucose）、酮糖 （Ketose 如：果糖fructose)。
2）．寡糖（oligosaccharide）：又称 低聚糖，由2～10分子单糖由糖苷键连接而 成。可分为二糖（最常见）、三糖、四糖、 五糖等。
如: 麦芽糖(maltose，蔗糖Glc(α1-2β)果糖Fru)； 乳糖(lactose， β-D-半乳糖(gal)与D-葡萄糖（ glc ）
通过β1,4糖苷键连接)； 蔗糖(sucrose， α-D-葡萄糖通过α1,4糖苷键连接)。
3）.多糖
（polysaccharide）：由多分 子单糖或单糖的衍生物聚合而 成。
钙、锌盐等]； 绿色植物的皮、杆等多糖[cellulose]； 粮食及块根、块茎中的糖[starch]； 动物体内的贮藏多糖[glycogen]； 昆虫、蟹、虾等外骨骼糖[chitin]； 食用菌中的糖[香菇多糖Lentinan 、茯苓多糖
Pachymaran 、灵芝多糖Ganoderma lucidum polysaccharide 、昆布多糖Laminarine等]；
如肽聚糖、脂多糖、糖蛋白(蛋白聚糖)、 糖-核苷酸等
糖作为功能分子，主要是复合多糖。
5)、糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖 苷
二、糖的分布及其重要性
糖是世界上存在最多的一类有机化合物，也是 人类所需要的最基础的物质。几乎所有的动物、植 物和微生物体内都含有糖类
糖的世界
食用糖[蔗糖]（sucrose) 医疗用糖[glucose及其衍生物，如葡萄糖酸的钠、钾、