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有机化学十种反应类型详细小结

复习方法提示：

1、全面了解有机物所具有的反应类型有哪些？熟记相关名词，确保表达准确。

2、把握准每一类反应的概念，牢牢掌握反应中的结构变化特点。这是分析判断的依据！

3、认识相似的同一种反应类型的“归属”关系，如取代反应可以包括什么？区分相近的不同反应类型在结构变化上的“差异”性及规律，如消去反应和氧化反应，加成反应和加聚反应等等。

以下概要回顾有机的五大反应，包括：取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应（包括加聚反应和缩聚反应），以及氧化－还原反应。 一、取代反应

定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。 在中学化学中，取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。分例如下： 1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括：烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。例如： (1)．（在适当的条件下，烷烃的取代反应是可以逐步进行的，得到一系列

的混合物）。

(2)．

(3)．

CH 2＝CH －CH 3 + Cl 2CH 2＝CH －CH 2－Cl + HCl

(4)． (5)．+ 2HCl

2、与混酸的硝化反应（苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应）。如： (1)．

+ HNO 2

－NO 2 + H 2O

(2)．

(3)．

环己烷对酸、碱比较稳定，与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应，与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应，生成硝基环己烷。在铂或钯催化下，350℃以上发生脱氢反应生成苯。环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化，生成甲基戌烷。与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

低碳硝基烷的工业应用日益广泛。在使用原料上，以丙烷硝化来制取是合理的途径。在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺，已积累了较丰富的工业经验。有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多，这是应该引起我们充分注意的。

+

浓硫酸 △

光照

(4)．CH 3－CH 2－CH 3(气) + HNO 3(气

)

CH 3－CH 2－CH 2－NO 2 + H 2O

3、与硫酸的磺化反应（苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化）。如： (1)．

(2)．

(邻、对位产物为主)

4、羧酸和醇的酯化反应

(1)．羧酸和醇：CH 3COOH + CH 3CH 2OH CH 3COOCH 2CH 3 + H 2O

(2)．无机含氧酸和醇的反应：

5、水解反应（卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应）。如： (1)．

(2)．

(3)．

(4)．

6、与活泼金属的反应：（醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气）。如： (1)． (2)．

(3)．

7、醇与卤化氢（HX ）的反应。如：(1)． 8、羧酸或醇的分子间脱水。如: (1)．

(2)．

二、加成反应

定义：有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。 在中学化学中，分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。通常参与加成反应的无机试剂包括H 2、X 2（X 为Cl 、Br 、I ）、HX 、H 2O 、HCN 等小分子（对称或不对称试剂）起加成反应。

说明：

i ． 羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。 ii ．醛、酮的羰基只能与H 2发生加成反应。

乙酸酐

浓硫酸 △

+

100℃

iii．共轭二烯有两种不同的加成形式。

1、和氢气加成

(1)． (2)． (3)．

(4)． (5)．

(6)．

2、和卤素加成

(1)．(2)． (3)．

(4)．

3、和卤化氢加成 (1)．

4、和水加成

(1)．(2)．

三、消去反应

定义：有机化合物在适当条件下，从一个分子相邻两个碳原子上脱去一个小分子（如：H2O、HX 等）而生成不饱和(双键或叁键)化合物的反应称为消去反应, 又称消除反应。

发生消去反应的化合物需具备以下两个条件：

i．是连有一OH(或一X)的碳原子有相邻的碳原子；ii．是该相邻的碳原子上还必须连有H原子。

中学里常见的两类有机物是醇和卤代烃。

1、醇的消去反应。如：

2、卤代烃的消去反应。如：

四、聚合反应

定义：由许多单个分子互相结合生成高分子化合物的反应叫聚合反应。

聚合反应有两个基本类型，包括加聚反应和缩聚反应。

1、加聚反应

由不饱和的小分子通过互相加成而聚合成高分子的反应称为加成聚合反应，简称加聚反应。

能够发生加聚反应的有机物包括烯烃、二烯烃及含C＝C的物质均能发生加聚反应。如：

(1)．(2)．

(3)．

2、缩聚反应

有机物单体间去掉小分子化合物相互结合生成高分子化合物的反应称为缩合聚合反应, 简称缩聚反应。

通常有酚和醛、氨基酸（形成多肽）、葡萄糖（形成多糖）、二元醇与二元酸、羟基羧酸等均能发

生缩聚反应。如：

(1)．(2)．

(3)．

(4)．

(5)．

五、氧化反应

有机物与强氧化剂作用、或与氧结合、或分子中去掉氢原子的反应称为氧化反应。具体表现多样。

1、燃烧（绝大多数有机物容易燃烧）如：

(1)．(2)．

(3)．

2、催化氧化（或去氢）

(1)．乙烯催化氧化制乙醛（催化剂PdCl2和CuCl2）

(2)．乙醇催化氧化制乙醛（催化剂：Cu或Ag）

(3)．乙醛催化氧化制乙酸（催化剂：醋酸锰）

(4)．丁烷氧化法制乙酸（催化剂：羧酸的钴盐等）

3、与强氧化剂：KMnO4(H+)的反应：

烯烃、二烯烃、炔烃，含有C＝C的油脂都能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如：

(1)．(2)．

(2)．

苯的同系物也能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如：

醛、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等含有醛基的物质也能使KMnO4(H+)的紫色褪色。如：

醛基（－CHO）与弱氧化剂：银氨溶液、新制Cu(OH)2的氧化反应. （－CHO均被氧化成－COOH），醛类、甲酸及其酯、甲酸盐、葡萄糖等均能发生上述反应。如：