化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物..有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课件鲁科版
高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成 第1课时学案 鲁科版选
第1课时 碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标定位] 1.知道寻找原料与合成目标分子之间的关系与差异。
2.掌握构建目标分子骨架，官能团引入、转化或消除的方法。
3.体会有机合成在发展经济、提高生活质量方面的贡献。
一、碳骨架的构建 1．合成路线的核心构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上增长或减短碳链、成环或开环等。
(1)碳链的增长①卤原子的氰基取代反应例如：用溴乙烷制取丙酸的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ―――――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②卤代烃与炔钠的取代反应例如：用丙炔钠制2-戊炔的化学方程式为CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
③醛、酮的加成反应CH 3CH 2CHO ＋HCN ―→④炔烃的加成反应例如：CH≡CH＋HCN ――→催化剂△CH 2===CHCN 。
⑤羟醛缩合反应(至少有1个α氢)例如：两分子乙醛反应的化学方程式为2CH 3CHO ――→OH －。
(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应例如：CH 3CH===CHCH 3―――――――→酸性KMnO 4溶液2CH 3COOH 。
②苯的同系物的氧化反应例如：―――――→KMnO 4(H ＋)。
③脱羧反应例如：CH 3COONa ＋NaOH ――→△Na 2CO 3＋CH 4↑。
(3)成环与开环的反应 ①成环a ．羟基酸分子内酯化：如浓硫酸加热＋H 2O 。
二元羧酸和二元醇分子间酯化成环：如浓硫酸△(环酯)＋2H 2O 。
b ．氨基酸缩合如H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2COOH ――→催化剂＋H 2O 。
c ．二元醇脱水如HOCH 2CH 2OH ――→浓硫酸△＋H 2O 。
②开环a ．环酯的水解反应：如＋2H 2O稀硫酸△b ．某些环状烯烃的氧化反应：―――――→KMnO 4(H ＋)HOOC(CH 2)4COOH 。
2018_2019年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.1有机合成的关键__碳骨架
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入A组1.碳链增长在有机合成中具有重要意义,它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应,其中可以实现碳链增长的是( )A.CH3CH2CH2CH2Br和NaCN共热B.CH3CH2CH2CH2Br和NaOH的乙醇溶液共热C.CH3CH2Br和NaOH的水溶液共热D.CH3CH2CH3和Br2(g)光照解析:A项,反应产物是CH3CH2CH2CH2CN,碳链增长;B项,反应产物是CH3CH2CH CH2,碳链没有增长;C 项,反应产物是CH3CH2OH,碳链没有增长;D项,反应产物是溴代丙烷,碳链没有增长。
答案:A2.从溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,下列转化方案中最好的是( )A.CH3CH2Br CH3CH2OHCH2CH2CH2BrCH2BrB.CH3CH2Br CH2BrCH2BrC.CH3CH2Br CH2CH2CH3CH2Br CH2BrCH2BrD.CH3CH2Br CH2CH2CH2BrCH2Br解析:选择的合成路线应简捷,产率高,并且产物易于分离。
A项方案步骤多;B项方案取代反应副产品较多,所得产品不唯一,且不易分离;C项方案步骤多,产品不唯一;D项方案较好。
答案:D3.称为环氧乙烷,它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,其他部分加到碳原子上。
下列对环氧乙烷的衍生物的叙述中,不正确的是( )A.在一定条件下能与水反应生成B.在一定条件下能反应生成C.在一定条件下可以合成甘油D.加入AgNO3溶液能生成难溶于硝酸的白色沉淀解析:与H2O加成可生成;也可在碱性条件下水解生成;若既水解,又与H2O加成,可生成(甘油)。
在该物质中直接加入AgNO3,不会生成AgCl沉淀,只有水解后生成Cl-才会生成AgCl。
答案:D4.1,4-二氧六环是一种常见的溶剂。
它可以通过下列合成路线制得:烃类A B C其中的C可能是( )A.乙烯B.乙醇C.乙二醇D.乙醛解析:合成原料为烃,A与Br2反应,生成卤代烃B,再水解生成醇C,分子间脱水得产物。
高中化学 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
,
,
CH2==CH—COOH+H2O。
2.碳链的缩短
羧酸盐的脱羧反应
烯烃、炔烃的氧化反应
部分苯的同系物的氧化反应
蛋白质、糖类的水解反应
石油的裂化或裂解
2.碳链的缩短
①烯烃、炔烃的氧化反应
CH3CH==CH2
CH3COOH+CO2↑
②苯的同系物的氧化反应
KMnO4
―
―
―
―
→
RCH2COOH+CO 2↑;
CH3CH2CN 在酸性溶液中转化的过程：
CH3CH2CN
CH3CH2COOH
2.官能团的转化
包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。
(1)种类变化:
如CH3CH2OH→CH3CHO的转化
2CH3CH2OH+O2
2CH3CHO + 2H2O
(2)数目变化:
如CH3CH2Br→CH2BrCH2Br的转化
A.CH3CH2CH2Br
B.NaOH(aq)
C.NaOH(aq)
D.石油
CH3CH==CH2
C6H5ONa(aq)
NaHCO3(aq)
Cu(OH)2 悬浊液
CH3CH==CH2
CH3CHBrCH2Br
Cu2O(s)
CH3—CH—CH2
)
课堂练习
答案 B
解析 CH3CH2CH2Br和氢氧化钠的乙醇溶液共热时发生消去反应得
H＋
③羧酸及其盐的脱羧反应
CH3COONa＋NaOH
CH4↑＋Na2CO3
④水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。⑤烃的裂化或裂解：C1634C8H16＋C8H18
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物3.1.2有机合成路线的设计有机合成的应用
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学习目标
思维脉络
1.了解逆推法设计有机
合成路线的一般程序。
2.掌握设计有机合成路线的
核心——碳骨架构建和官
能团的引入及转化。
3.了解有机合成的意义及应
用。
4.增强绿色合成的意识,初
步形成可持续发展的思想。
CH3COOC2H5
E 的化学方程式为 CH3CH2OH+CH3COOH
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一
二
三
解析:由 A 的产量可以用来衡量一个国家石油化学工业的发展水平,可
知 A 是乙烯,则 B 为 CH3CH2OH,C 为 CH3CHO,D 为 CH3COOH,E 为
CH3COOC2H5;B 与 D 反应的化学方程式为 CH3CH2OH+CH3COOH
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一
二
三
③
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一
二
三
④
3.合成方法的优选
①路线中由甲苯制取苯甲醇和苯甲酸,较合理。②④路线中制备苯甲酸
步骤多、成本高,且 Cl2 的使用不利于环境保护。③的步骤虽然少,但使用了
价格昂贵的催化剂 LiAlH4,要求无水操作,成本较高。
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提示(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。通常采用四
个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
(2)应尽量选择步骤最少的合成路线。为减少合成步骤,应尽量选择与
目标化合物结构相似的原料。步骤越少,最后产率越高。
(3)合成路线要符合“绿色、环保”的要求。高效的有机合成应最大限度
高中化学 知识导学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成(第1课时)碳骨架的
第1节有机化合物的合成第1课时碳骨架的构建和官能团的引入案例探究1899年，法国里昂大学化学教授马比尔发现，用镁代替锌，可以克服有机锌试剂易燃的缺点。
镁在无水乙醚中与有机碘结合，生成RMgI与醚的复合物。
于是，巴比尔指导他的学生格林尼亚继续研究有机镁卤化物的各种反应。
格林尼亚做了大量的实验证实了这类试剂有极广泛的用途，这也使得卤代烃在有机合成中的桥梁作用进一步加强。
该反应最初被称为巴比尔—格林尼亚反应，但巴比尔坚持认为这一试剂得以有巨大发展和广泛应用，应主要归功于格林尼亚，后来便把RMgX称为格氏试剂，他们的师生情谊也由此可见一斑。
当然，通过上一章的学习，我们可以为卤代烃和烃的含氧衍生物构建一个关系图:可以说卤代烃在有机合成中是非常重要的官能团引入体，是联系烃和烃的衍生物的桥梁。
思考: 你还知道其他引入官能团的方式吗？自学导引一、有机物的合成程序有机合成流程示意图二、碳骨架的构建1. 碳骨架的构建含义: 构建碳骨架，包括在原料分子及中间化合物分子的碳骨架上___或 ________ 碳链。
_________ 或 ___________ 等。
2. 碳链增长( 1 ) 方法1: 卤原子的氰基取代如: CH3CH2Br + NaCN∆−−→ + NaBr _________ CH3CH2CN ______丙酸丙腈( 2 ) 方法2: 卤原子的烃基取代如: CH3CH2Br + NaC≡CCH3 −−→ ________ + NaBr2戊炔( 3 ) 方法3: 醛、酮的加成反应3. 碳链的减短( 1 ) 方法1: 烯烃、炔烃的氧化反应( 2 ) 方法2: 碱石灰脱羧反应4. 官能团的引入与转化( 1 ) 在分子中引入官能团的途径①在分子中引入碳碳双键的途径CH3CH2CH2OH _________ ……②在碳链上引入卤原子的途径CH3CH2OH + HBr _________ ……③在碳链上引入羰基的途径2CH3CH2OH + O2 ___________ ……④在碳链上引入羧基的途径2CH3CHO + O2 ____________( 2 ) 卤代烃的两个性质①卤代烃的水解反应________②卤代烃的消去反应( 3 ) 常见官能团的转化反应以下填反应类型: ① ________ ，② _________ ，③ _________ ，④ _________ ，⑤ _________，⑥ _________ ，⑦ _________ ，⑧ _________ ，⑨ _________ ，⑩ _________，⑪ ____________ 。
高中化学第3章第1节第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入鲁科5鲁科高二5化学
CH3CH===CHCH3K―M―n―O4―H→＋2CH3COOH。]
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3．下列反应可以在烃分子中引入卤素原子的是( ) A．苯和溴水共热 B．光照甲苯与溴的蒸气 C．溴乙烷与 KOH 的水溶液共热 D．溴乙烷与 NaOH 的醇溶液共热 B [苯与溴水不发生反应，A 项不正确；甲苯与溴的蒸气在光 照条件下可发生取代反应生成溴代烃，B 项正确；C 项发生取代反应 取代溴原子；D 项发生消去反应脱去溴原子，故 C、D 项也不正确。]
原子 CH3CH2OH 与 HBr _C_H__3C__H_2_O__H_＋__H__B_r_―__→__C_H__3C__H_2_B_r_＋__H__2O_
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羟基
CH2===CH2 _C_H__2=__=_=_C_H__2＋__H__2_O_催―__化―__→剂__C__H_3_C_H__2O__H__ 与 H2O
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2．在有机合成中，有时需要通过减短碳链的方式来实现由原料
到目标产物的转化，某同学设计的下列反应中，可成功实现碳链减
短的是 ( )
A．乙烯的聚合反应
B．烯烃与酸性 KMnO4 溶液的反应 C．酯化反应
D．卤代烃与 NaCN 的取代反应 B [A、C、D 均会引起碳链的增长，只有 B 可使碳链变短，如
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1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)
(1)消去反应可以引入碳碳双键，加成反应也可以引入碳碳双键。
() (2)在烯烃中既可引入卤素原子、羟基，又可引入羧基、羰基。
新教材2023版高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课程标准1．了解有机合成的基本程序和方法。
2．掌握碳骨架的构建和官能团的引入与转化的方法。
3．掌握卤代烃的消去反应和取代反应的特点。
学法指导1.对比分析法。
对比有机物分子的结构，分析有机物分子中的官能团和化学键，预测可能的断键部位与相应的化学反应。
2．交流讨论法。
根据所学各类有机物的代表物的性质，交流研讨有机物官能团的引入与转化的途径。
必备知识·自主学习——新知全解一遍过 知识点一有机合成的基本程序 1.有机合成的基本流程2．合成路线的核心：合成路线的核心在于构建目标化合物分子的________和引入必需的________。
知识点二有机合成的关键 1.碳骨架的构建 (1)碳链的增长①卤代烃的取代反应例如：溴乙烷与氰化钠的反应：________________________________________________________________________CH 3CH 2CN H 2O ，H +→ ____________②利用羟醛缩合反应例如：两分子乙醛反应的化学方程式为(2)碳链的缩短①烯烃、炔烃的氧化反应。
②脱羧反应例如：无水醋酸钠与氢氧化钠反应的化学方程式为 CH 3COONa ＋NaOH △→ ____________ 2．官能团的引入与转化 (1)官能团的引入(2)官能团的转化官能团的转化可以通过取代、________、________以及氧化、________等反应实现。
下面是以乙烯为起始物，通过一系列化学反应实现的某些官能团间的转化。
微点拨1.炔烃、醛、酮中的不饱和键与HCN发生加成反应生成含有氰基(—CN)的物质，再在酸性条件下水解生成羧酸，或经催化加氢还原生成含氨基的物质。
2．羧酸或羧酸盐的脱羧反应：(1)羧酸或羧酸盐的脱羧反应的实质：其中—R为烃基。
(2)羧酸或羧酸盐的脱羧反应属于取代反应。
学思用1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)碳骨架的构建只包括碳链的增长及碳链的减短。
高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节第1课时有机合成的关键__碳骨架的构建和官能团的
第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课后篇素养形成必备知识基础练1.用2-氯丙烷制取少量的1,2-丙二醇,经过下列哪几步反应( )A.加成→消去→取代B.消去→加成→取代C.取代→消去→加成D.消去→加成→消去解析2-氯丙烷发生消去反应生成CH2CH—CH3,CH2CH—CH3与溴水中的溴发生加成反应生成CH2Br—CHBr—CH3,CH2BrCHBrCH3再与NaOH溶液在加热的条件下发生取代反应生成1,2-丙二醇。
2.现有转化过程:有机化合物X A B Ag。
若有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则该有机化合物X可能是( )A.CH3ClB.CH3CH2BrC.CH3CHBrCH3D.CH3CH2CH2Cl,X在氢氧化钠溶液中加热发生取代反应生成一元醇A,A催化氧化得到一元醛B,B与足量的银氨溶液反应生成银,若该有机化合物X与析出的银的物质的量之比为1∶4,则B为二元醛或甲醛,则A项符合题意。
3.在有机合成中,有时需要通过缩短碳链的方式来实现由原料到目标产物的转化,某同学设计的下列反应中,可缩短碳链的是( )A.乙烯的聚合反应B.烯烃与酸性KMnO4溶液的反应C.酯化反应D.卤代烃与NaCN的取代反应解析A、C、D项中的反应均会引起碳链的增长,只有B项中的反应可使碳链缩短,如CH3CH CHCH3 2CH3COOH。
4.(2020江苏苏州五中高二月考)已知卤代烃可以和钠发生反应,例如溴乙烷与钠发生的反应为2CH3CH2Br+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaBr,应用这一反应类型,下列所给化合物中可以与钠反应合成环丁烷的是( )A.CH3BrB.CH2BrCH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2CH2BrD.CH3CH2CH2CH2Br,CH3Br与钠发生反应生成的是CH3CH3,故A错误;CH2BrCH2CH2CH2Br与金属钠反应后可生成环丁烷,故B正确;CH2BrCH2CH2Br分子中含有两个溴原子,与钠发生反应可以生成环丙烷或环己烷,故C错误;由题干信息可知,CH3CH2CH2CH2Br与钠发生反应生成的是正辛烷,故D错误。
高中化学第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键——碳骨架
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．理解有机物碳骨架的构建方法。
(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。
(重点)[基础·初探]1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的反应与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)[核心·突破]1．碳链的增长2．碳链的减短(1)开环反应[题组·冲关]题组1 碳链的增长1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B ．该反应引入了新官能团C ．该反应是加成反应D ．该反应属于取代反应【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。
【答案】 D2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。
2018-2019学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物章末知识网络构建讲义 鲁科版选修5
高分子化合物：③
等
高分子化合物：聚乙烯、合成橡胶等
高分子化合物
合成反应加 ⑤聚反应 反应
结构特点线 体型 型结 结构 构
基本性质溶 热 热解 塑 固性 性 性： ：⑥ ⑦⑧ ⑨
的高分子能溶于适当溶剂 的高分子不溶于有机溶剂
的高分子具有热塑性 的高分子具有热固性
章
末
综
章末知识网络构建
合 测
评
一、有机合Leabharlann 1．有机合成的关键 (1)碳骨架的构建
(2)官能团的引入与转化
2．有机合成路线的设计
二、有机物结构的测定 1．有机物分子式的确定
2．有机物结构简式的确定
三、高分子化合物
形成过程：单体①
反应
分子组成：相同的链节经n次重复而成
高分子化合物分类② ④
强度：一般较大或很大
导电性：一般⑩
危害：产生“白色污染”
2020-2021学年高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 1.1 有机合成的关键—
2020-2021学年高中化学第3章有机合成及其应用合成高分子化合物1.1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入课时评价鲁科版选择性必修3年级：姓名：有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入(40分钟70分)一、选择题(本题包括9小题,每小题5分,共45分)1.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。
经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:①CH2CH2+Cl2+H2O ClCH2CH2OH+HCl②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2+CaCl2+2H2O现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,反应式为2CH2CH2+O2与经典方法相比,现代方法的突出优点是( )A.所使用的原料没有爆炸的危险B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济”C.对设备的要求较低D.充分利用了加成反应的原理【解析】选B。
“绿色化学”的最大特点在于它是在始端就采用预防实际污染的科学手段,因而过程和终端均为零排放和零污染,工艺一:除生成环氧乙烷外还有CaCl2和H2O的生成,还使用有毒气体氯气,不符合绿色化学的原则;工艺二:乙烯和氧气反应全部生成了环氧乙烷,原子利用率为100%,符合绿色化学的原则。
2.下列反应可使碳链增长的有( )①加聚反应②缩聚反应③酯化反应④卤代烃的氰基取代反应⑤乙酸与甲醇的反应A.全部B.①②③C.①③④D.①②③④【解析】选A。
题中所给反应都能使产物的碳原子数增多,碳链增长。
3.(双选)武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单表示为2R—X+2Na R—R+2NaX,应用这一反应,下列所给化合物中可以与钠合成环丁烷的是( )A.CH3BrB.CH3CH2CH2CH2BrC.CH2BrCH2BrD.CH2BrCH2CH2CH2Br【解析】选C、D。
由题目所给信息可知,CH3Br与CH3CH2CH2CH2Br均可产生链状烷烃,而不能产生环丁烷,A、B 均错;2分子的CH2BrCH2Br反应或1分子的CH2BrCH2CH2CH2Br 均可得到1分子的环丁烷,C、D均正确。
高中化学第三章有机化合物的合成第1课时有机合成的关键__碳骨架的构建和官能团的引入学案鲁科版
第1节 有机化合物的合成第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入1．理解有机物碳骨架的构建方法。
(重点) 2．掌握常见官能团的引入、转化方法。
(重点)1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH 。
②溴乙烷与丙炔钠的反应CH 3CH 2Br ＋NaC≡CCH 3―→CH 3CH 2C≡CCH 3＋NaBr 。
2．碳链的减短(1)与酸性KMnO 4溶液的氧化反应①烯烃、炔烃的反应与碱石灰共热得到的有机物是什么？(请说明原因)1．碳链的增长2．碳链的减短(1)开环反应题组1 碳链的增长1．一定条件下，炔烃可以进行自身化合反应。
如乙炔的自身化合反应为：2H—C≡C—H―→H—C≡C—CH===CH2下列关于该反应的说法不正确的是( )A．该反应使碳链增长了2个C原子B ．该反应引入了新官能团C ．该反应是加成反应D ．该反应属于取代反应【解析】 由题目给出的化学方程式可知2分子的乙炔可以发生自身的化合反应生成新的官能团——碳碳双键，因此，此反应为2分子的乙炔发生了自身的加成反应。
【答案】 D2．碳链增长在有机合成中具有重要意义，它是实现由小分子有机化合物向较大分子有机化合物转化的主要途径。
某同学设计了如下4个反应，其中可以实现碳链增长的是( )A ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaCN 共热B ．CH 3CH 2CH 2CH 2Br 和NaOH 的乙醇溶液共热C ．CH 3CH 2Br 和NaOH 的水溶液共热D ．CH 3CH 2CH 3和Br 2(g)光照【解析】 B 、C 可实现官能团的转化，D 中可引入Br 原子，但均不会实现碳链增长，A 中反应为CH 3(CH 2)3Br ＋NaCN ――→△CH 3(CH 2)3CN ＋NaBr ，可增加一个碳原子。
2017化学：3.1.1 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 学案(鲁科版选修5)
第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物第1节 有机化合物的合成第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[学习目标] 1.了解有机合成的基本程序。
2.理解卤代烃在不同条件下可以发生取代反应和消去反应。
3.掌握碳链增长及官能团引入的化学反应。
一、有机合成的基本程序 1．有机合成的基本流程明确目标化合物的结构―→________________________―→合成目标化合物―→测定其性质和功能―→大量合成。
2．合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的____________和引入必需的____________。
二、碳骨架的构建 1．碳链的增长 (1)卤代烃的取代①CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→__________________________， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H＋________________； ②2CH 3C ≡CH ＋2Na ――→液氨________________， CH 3CH 2Br ＋CH 3C ≡CNa ―→________________。
(2)醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH )2．碳链的减短(3)羧酸及其盐的脱羧反应如：无水CH 3COONa 晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的方程式为： ________________________________________________________________________________________________________________。
三、官能团的引入和转化 1．官能团的引入 (1)引入碳碳双键 由CH 3CH 2OH 制______________________________。
(2)引入卤原子和HCl 反应：________________________________________________________________________。
2017-2018学年高中化学 第三章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第1节 有机化合物的合成
第1课时 有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入[目标导航] 1.了解有机合成的基本程序和方法。
2.理解卤代烃在不同条件下可发生取代反应和消去反应。
3.掌握碳链的增长和引入官能团的化学反应。
一、碳骨架的构建 1．有机合成的基本程序 (1)有机合成的基本流程明确目标化合物的结构→设计合成路线→合成目标化合物→对样品进行结构测定，试验其性质或功能→大量合成。
(2)合成路线的核心合成路线的核心在于构建目标化合物分子的碳骨架和引入必需的官能团。
2．碳骨架的构建 (1)碳链的增长 ①卤代烃的取代a ．CH 3CH 2Br ＋NaCN ―→CH 3CH 2CN ＋NaBr ， CH 3CH 2CN ――→H 2O ，H ＋CH 3CH 2COOH ；b ．2CH 3C ≡CH ＋2Na ――→液氨2CH 3C ≡CNa ＋H 2， CH 3CH 2Br ＋CH 3C ≡CNa ―→CH 3CH 2C ≡CCH 3＋NaBr 。
②醛酮的羟醛缩合(其中至少一种有αH)――→OH－。
(2)碳链的减短①烯烃、炔烃的氧化反应如：CH 3CH===CHCH 3――→KMnO 4H ＋2CH 3COOH ； HC ≡CH ――→KMnO 4H ＋ CO 2＋H 2O 。
②苯的同系物的氧化反应如：――→KMnO 4H＋。
③羧酸及其盐的脱羧反应如：无水醋酸钠晶体与氢氧化钠(通常用碱石灰——氢氧化钠与氧化钙的混合物)共热的化学方程式为CH 3COONa ＋NaOH ――→△CH 4↑＋Na 2CO 3。
④水解反应：主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解。
⑤烃的裂化或裂解：C 16H 34――→高温 C 8H 16＋C 8H 18；C 8H 18――→高温 C 4H 10＋C 4H 8。
议一议构建碳骨架时应注意哪些问题？答案 (1)选择增长碳链反应时，一方面要注意碳链变化的位置或结构，另一方面要注意分析需要变化位置的官能团，一般采用加成或取代的方法。
【教案】鲁科版选择性必修3：有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入 教学设计
第三章有机合成及其应用合成高分子化合物第1节有机化合物的合成第1课时有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入学生在前面学习了烃和烃的衍生物以及有机化学反应类型等相关内容，本节内容的学习能够让学生体会到认识有机化学反应的目的——更好地进行有机合成。
一个有机合成路线设计的核心任务就是构建目标化合物分子的碳骨架以及引入所需要的官能团。
若想完成好这些任务，就需要对有机化学反应有更深入的认识。
为此，本节教材在"一、有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入"中专门设计了"交流·研讨"等活动性栏目，帮助学生梳理和归纳在前面所学的各种具体的有机化学反应，为顺利学习"二、有机合成路线的设计"奠定必要的基础。
变化观念与平衡思想：掌握碳链的增长和引入碳碳双键或三键、卤素原子、醇羟基、酚羟基、醛基和羧基的化学反应，对有机化合物官能团之间的转化形成较为全面的认识。
证据推理与模型认知：落实有机物分子结构分析的思路和方法，建立对有机反应多角度认识模型，并利用模型进一步掌握有机合成的思路和方法。
官能团的引入与转化方法、有机合成路线的设计课件素材、学案【知识回顾】通过学案对乙烯、乙醇、乙醛、乙酸、乙酸乙酯转化关系的回顾，使学生初步体会官能团之间的转化。
【联想质疑】自 1828 年德国化学家维勒人工合成尿素以来，人类运用有机化学手段合成出许许多多自然界中存在的物质，也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。
有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。
正如著名的有机合成化学家伍德沃德（R.Woodward）所说，有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。
你可曾体会到有机合成的重要性？你思考过合成有机化合物需要解决哪些问题吗？【投影】【提问】有机合成对人类生产生活有什么重要应用？你能否举例说明。
【交流】学生回答展示自己对有机合成的认识【投影】【讲述】对于自然界中已经存在的有机化合物，可以先测定其结构，再设计一定的合成路线来合成它们；也可以修改它们的结构、改良它们的性能，使它们更好地适应现代人类生产、生活的需要。
2018_2019学年高二化学第三章高分子化合物章末知识网络构建学案鲁科版选修
第三章有机合成及其应用合成高分子化合物
章末知识网络构建
一、有机合成
1．有机合成的关键
(1)碳骨架的构建
(2)官能团的引入与转化
2．有机合成路线的设计
二、有机物结构的测定1．有机物分子式的确定
2．有机物结构简式的确定
三、高分子化合物
高分子化合物Error!
高分子化合物Error!
【答案】 一、1.(1)①CH3CH2CN ②CH3CH2C≡CCH3 ③加成反应 ④脱羧反应 ⑤裂解 ⑥氧化 (2)⑦双键 ⑧羟基 ⑨羰基 ⑩不饱和键 ⑪羟基
二、①碳、氢 ②氧 ③氮 ④酸性KMnO4 ⑤FeCl3
⑥氢氧化铜悬浊液 ⑦核磁共振谱
三、①聚合 ②天然 ③淀粉、纤维素、蛋白质 ④合成
⑤缩聚 ⑥线型结构 ⑦体型结构 ⑧线型结构
⑨体型结构 ⑩不易导电。