石油化工技术《情境4 2,4-二硝基苯酚的合成教案(2)》
2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15%)
2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15％)化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：2,4-二硝基苯酚(含水大于等于15％)化学品英文名称：2,4-dinitrophenol,wetted with not less than 15% water英文名称2：Aldifen技术说明书编码：466 CAS No.：51-28-5分子式：C6H4N2O5分子量：184.11健康危害：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。
急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、抽搐、肌肉强直，以致昏迷。
最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。
成人口服致死量约1克。
慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。
可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮炎。
燃爆危险：本品易燃，具爆炸性，有毒。
第四部分：急救措施皮肤接触：脱去污染的衣着，用流动清水冲洗。
眼睛接触：提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗。
就医。
吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施危险特性：遇明火、高热易燃。
急剧加热时可发生爆炸。
燃烧时放出有毒的刺激性烟雾。
与氧化剂混合能形成爆炸性混合物。
与重金属粉末能起化学反应生成金属盐,增加敏感度。
有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
灭火方法：消防人员须佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上风向灭火。
遇大火须远离以防炸伤。
灭火剂：二氧化碳、干粉、砂土。
第六部分：泄漏应急处理应急处理：隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。
大量泄漏：用塑料布、帆布覆盖。
石油化工技术《情境4 2,4-二硝基苯酚的合成教案(3)》
扬州工业职业技术学院教案下结构：纯硝酸中有96％以上呈HNO3分子状态，仅约％的硝酸经分子间质子转移离解成硝酰正离子：HNO3十HNO3H2NO3十NO3－生成的H2NO3进一步离解成硝酰正离子：H2NO3H2O十NO2根据酸碱质子理论，硝酸具有两性的特征，它既是酸〔能给出H〕，又是碱〔能接受H〕。
硝酸对强质子酸和硫酸等起碱的作用，对水、乙酸那么起酸的作用。
当硝酸起碱的作用时，硝化能力就增强；反之，如果起酸的作用时，硝化能力就减弱。
但在稀硝酸硝化过程中，亲电质点是亚硝基正离子NO。
NO是由硝酸中存在的微量亚硝酸离解产生的。
亚硝酸硝化的反响式如下：Ar-H ＋HNO2Ar-NO ＋H2OAr-NO ＋HNO3Ar-NO2＋NO＋H2O和NO2相比，NO的亲电性要弱得多，所以稀硝酸只适用于反响活性较高的芳香族化合物〔即芳环上带强供电子基〕的硝化。
〔2〕硝酸与乙酸酐〔俗称醋酐〕的混合硝化剂这是仅次于硝酸和混酸常用的重要硝化剂，因硝酸带入的水及硝化反响生成的水与乙酸酐反响生成乙酸，使硝酸保持较高的浓度，增大了硝酸离解为NO2的程度，因此硝化能力较强；同时由于硝酸没有被稀释，因此能有效防止氧化副反响〔稀硝酸比浓硝酸氧化性强〕；另外由于没有采用浓硫酸作溶剂，因此既减少甚至消除了废酸的产生，又能防止磺化副反响。
硝酸与乙酸酐的混合硝化剂适用于易被氧化和易被浓硫酸磺化的硝化反响。
它广泛地用于芳烃、杂环化合物、不饱和烃化合物、胺、醇以及肟等的硝化。
硝酸在乙酸酐中可以任意比例混溶，常用的是含硝酸10％～30％的乙酸酐溶液，其配制应在使用前进行，以防止放置过久产生四硝基甲烷而导致爆炸。
由表可见，硝酸乙酯的硝化能力最弱，硝酰硼氟酸的硝化能力最强。
一般说来，易于硝化的物质可选用活性较低的硝化剂，以防止过度硝化和抑制副反响的发生，例如对于酚、芳胺一类的物质宜选用弱硝化剂进行硝化；而难于硝化的物质就需选用具有较高活性的硝化剂，例如对于颇难硝化的苯甲酯，只有选用含硝基阳离子的结晶盐如NO2BF4、NO2PF6强硝化剂，才能得到高收率的硝化产物。
情境4 2,4-二硝基苯酚的合成教案
①卤化物的水解
卤化物中羟基置换卤素的反应简称水解。水解的通式可以简单表示为
X－Y 十 H－OH
X—H 十 Y 一 OH
这是机化合物 X—Y 与水的复分解反应，水中的氢进入一个产物，氢氧根则进入另
一个产物。水解反应的方法很多．最常用的方法是碱性水解，其次是酸性水解，另外，
还有气固相接触催化水解和酶催化水解等方法。
解、环烷的氧化——脱氢、芳羧酸的氧化——脱羧、芳环上直接引入羟基以及其他的一
些方法等。
工业生利用羟基化可制得各种酚、醇及烯醇体等，产品大量用于生产染料、塑料、
合成树脂、农药、医药、各种助剂、香料和食品添加剂等。另外，通过酚类可以进一步
合成烷基酚醚、二芳醚、芳伯胺和二芳基仲胺等中间体。
（2）常见羟基化反应的形式
从文献资料上可以查出，目前 2,4-二硝基苯酚的生产方法主要有下面的两种方法。 （1）由苯酚经混酸硝化的方法
该法以苯酚为原料，用混酸进行硝化。
OH
+ 2HNO3 H2SO4
OH NO2
NO2
由于硝化反应剧烈放热，温度难以控制，反应时有多种副反应发生，后处理步骤 多且复杂。
（2）由2,4-二硝基氯苯在碱性条件下水解的方法 该法以2,4-二硝基氯苯为原料，从原理上可分为两步反应： ①水解反应
有取代基的空间位阻等，对反应生成各种异构体的比例也有一定的影响。
（2）二元取代苯的定位规则
如果苯环上已有两个取代基存在时，第三个取代基进入的位置，由原来两个取代基
的位置和定位效能的大小来决定。一般有下列情况：
1) 两个取代基的定位效应一致时，第三个取代基进入的位置（用箭头表示）按定位
规律定位。例如：
1、完成实训项目的预习报告。 2、复习思考题
2,4-二硝基苯酚的合成
2. 2,4-二硝基苯酚合成路线设计 二硝基苯酚合成路线设计
逆向合成设计如两种： 逆向合成设计如两种： 第一种：
FGR
或
FGR
其中FGR为表示逆向官能团除去（antithetical functional group 为表示逆向官能团除去（ 其中 为表示逆向官能团除去 removal，简称 ），即将硝基（－NO2）除去。 ，简称FGR），即将硝基（－ ），即将硝基（－ ）除去。
硝化试剂的影响
• 不同的硝化对象，往往需要采用不同的硝化试剂。
•相同的硝化对象，采用不同的硝化方法，则常常得到不同的产物组成。
温度的影响
• 通常硝化反应要在较低温度下进行。由于一硝化后，硝基 为吸电子基团，可使苯环钝化，因此二硝化温度通常要比 一硝化反应温度高；依此类推，引入的硝基个数越多，硝 化温度逐渐增高。 • 硝化温度较高时，往往会造成一些副反应的反应速率也大 大加快硝化反应是强烈的放热反应， • 硝化反应放出的热量也大，如不及时移出，势必又会使反 应温度迅速上升（俗称“飞温”），引起更多副反应，还 使硝酸分解产生大量红棕色的二氧化氮气体，轻则冲料， 重则发生爆炸，因此温度要严格控制在规定的范围内。 • 资料表明，氯苯一硝化的温度在40℃左右，二硝化的温度 则需要达到100～105℃。
2.逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品入手， 逆合成分析法：即采用逆向思维方法，从产品入手， 逆合成分析法 逆推出合成该物质的前一步反应的物质，若该物质不 逆推出合成该物质的前一步反应的物质， 是原料， 是原料，再进一步逆推出此中间产物又是如何从另一 有机物经一步反应而制得， 有机物经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原 料产品 。 中间产物Ⅰ 中间产物Ⅱ 中间产物Ⅰ 中间产物Ⅱ ‥ ‥ ‥ 原料 3.综合分析法：即采用顺逆向思维方法相结合，从两端 综合分析法：即采用顺逆向思维方法相结合， 综合分析法 推中间或中间推向两端。 推中间或中间推向两端。
情境4 2,4-二硝基苯酚的合成教案
OH HNO3
OH
或
OH NO2
HNO3
OH NO2
合成路线二：以氯苯为原料 Cl HNO3
NO2
Cl NO2
H2O（羟基化）
NO2
OH NO2
NO2
H+
NO2
其中，在第二条路线中，如果以其中的中间体为原料则又有下面的合成路线：
合成路线三：以对硝基氯苯为原料
Cl
HNO3
NO2
Cl NO2
NO2
H2O（羟基化） H+
（1）
（2）
（3）
（4）
有时也受到其他因素的影响，例如（4）式所示，由于空间位阻效应的影响，两个甲
基之间的位置就很难进入取代基。
2) 两个取代基的定位效应不一致时，有两种情况：
①两个取代基属于同一类时，第三个取代基进入苯环的位置，主要由较强的定位基
决定；如果两个取代基定位作用的强弱相差较小时，则得到混合物。例如：
（1）一元取代苯的定位规律和定位基的分类
在一元取代苯上要导入新的取代基时，新取代基进入苯环的位置，主要由苯环上原
有取代基的性质决定。苯环上原有的取代基称为定位基。定位基对新取代基进入苯环的
位置以及对苯环取代反应活性的影响，称为苯环上的取代定位效应或定位规律。
常见的定位基可分为两类：
第一类为邻、对位定位基。支配新的取代基主要进入其邻位和对位（邻、对位产物
苯环的作用，所以称为钝化基。
定位规律能判断苯环取代反应的主要产物，但要注意：1）定位基的定位效应是指它 们使新导入的基团主要进入苯环上的某个位置，而不是只进入这个位置；2）同一个一元 取代苯在不同反应中，得到的二元取代产物异构体的比例不同；3）同一个一元取代苯， 进行同样的取代反应，当反应条件不同时，二元取代产物异构体的比例也不同，但只要
2,4-二硝基苯酚
2,4-二硝基苯酚2,4-二硝基苯酚化学品安全技术说明书第一部分：化学品名称化学品中文名称：化学品英文名称：技术说明书编码：CAS No.：分子式：分子量：本品直接作用于能量代射过程，可使细胞氧化过程增强，磷酰化过程抑制。
急性中毒：表现为皮肤潮红、口渴、大汗、烦躁不安、全身无力、胸闷、心率和呼吸加快、体温升高(可达40℃以上)、健康危害：抽搐、肌肉强直，以致昏迷。
最后可因血压下降、肺及脑水肿而死亡。
成人口服致死量约1克。
慢性中毒：有肝、肾损害，白内障及周围神经炎。
可使皮肤黄染，引起湿疹样皮炎，偶见剥脱性皮燃爆危险：本品属爆炸品，易燃，有毒。
炎。
第四部分：急救措施立即脱去污染的衣着，用大量流动清水皮肤接触：冲洗。
就医。
提起眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗眼睛接触：。
就医。
迅速脱离现场至空气新鲜处。
保持呼吸吸入：道通畅。
如呼吸困难，给输氧。
如呼吸停止，立即进行人工呼吸。
就医。
食入：饮足量温水，催吐。
就医。
第五部分：消防措施遇火种、高温、摩擦、震动或接触碱性物质、氧化剂均易引起爆炸。
与重金属危险特性：粉末能起化学反应生成金属盐, 增加敏感度。
粉尘在流动和搅拌时，会有静电有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳、氧化氮。
积累。
遇大火，消防人员须在有防护掩蔽处操灭火方法：作。
灭火剂：雾状水、泡沫、二氧化碳。
禁止用砂土压盖。
第六部分：泄漏应急处理2,4-二硝基苯酚2,4-dinitrophenol 1051-28-5 C6H4N2O5184.11隔离泄漏污染区，限制出入。
切断火源。
建议应急处理人员戴防尘面具（全面罩），穿防毒服。
不要直接接触泄漏物。
小量泄漏：避免扬尘，用洁净的铲子应急处理：第七部分：操作处置与储存操作注意事项：储存注意事项：第八部分：接触控制/个体防护中国MAC(mg/m3)：前苏联MAC(mg/m3)：TLVTN：TLVWN：工程控制：呼吸系统防护：眼睛防护：身体防护：手防护：其他防护：第九部分：理化特性外观与性状：熔点(℃)：沸点(℃)：相对密度(水=1)：相对蒸气密度(空气=1)：饱和蒸气压(kPa)：燃烧热(kJ/mol)：临界温度(℃)：收集于干燥、洁净、有盖的容器中。
情境4__2_4-二硝基苯酚的合成
硝化反应方法
•稀硝酸硝化法。 •浓硝酸硝化法。 •浓硫酸介质中的均相硝化法。 •非均相混酸硝化法。 •有机溶剂中的硝化法。
1 硝化反应试剂 • 工业上常见的硝化试剂有各种浓度的硝酸、混酸、 硝酸盐和过量硫酸、硝酸与乙酸或乙酸酐的混合 物等。 • 混酸是浓硝酸与浓硫酸的混合物，常用的比例为 1∶3（质量比），是工业上应用最广泛的硝化剂。
• 硝酸与醋酐 • 硝酸与醋酐组成的硝化体系硝化能力较强， 可在低温下进行硝化反应，适用于易被氧 化和被混酸分解的硝化反应。 • 醋酐是溶剂，对有机物有良好的溶解性。 因此，一些容易被混酸破坏的有机物可在 此硝化剂中顺利地硝化。
(2)硝化反应机理
• 硝化是典型的亲电取代反应。
π-配合物
σ-配合物
市场服务对象 进度要求
XXX化工厂公司 1～2周 （学生小组成员1）
项目负责人
（学生小组组长）
开发人员
（学生小组成员2） （学生小组成员3）
下达任务人
（教师）（技术部经理） （课程开发组）（技术总监）
日期： 日期：
注：一式三联。一联技术总监留存Hale Waihona Puke 一联交技术部经理，一联交项目负责人。
1. 2,4-二硝基苯酚的分子结构分析
芳香族重氮盐用亚硝酸钠处理，即可分解并生成芳香族硝基化 合物。本法适用于合成特殊取代位置的硝基化合物。
NH2 + NO2 HBF4 NaNO2 NO2 + N2 BF4 NaNO2 Cu NO2 NO2
2、混酸硝化
混酸硝化能力的表示
i 硫酸的脱水值: 简称脱水值，常用D．V．S表示
(即Dehydrating value of Sulfuric Acid的缩写)，指硝 化终了时，废酸中硫酸和水的计算质量之比。即
2_4-二硝基苯酚的生产方法
0.00001088 0.0000496
0.527
0.001581
硫酸 硝酸
99% 98%
500 2100
0.549 0.706
0.0014826 0.0002745
合计
0.0033元/克
苯酚
99.5%
3000
0.527
0.001581
硫酸
99%
500
0.549
0.0002745
硝酸
98%
2100
苯酚硝化法
放出氮氧化物，溶于水， 会形成酸雨
苯酚磺化硝化法
有污染
4、可行性以及实用性
二硝基氯苯水解法
苯酚硝化法
பைடு நூலகம்
硝化反应是强放热反应， 反应速率快，不易控制 该方法得经过两次主反应， 过程复杂
苯酚磺化硝化法
从以上评价可看出，本次合成路线为： 二硝基苯酚水解法
原料和产品的理化常数
二硝基苯酚水解法的分析测试草案
2，4-二硝基苯酚的合成方法
1.二硝基氯苯水解法：由2，4-二硝基氯
苯在碱溶液中水解而得。 方程式：
具体方法：
将1400L水加到水解釜中，搅拌加热至 60℃，将750千克已溶化的2，4-二硝基 氯苯加入釜内。继续升温至90℃，于 1.5h内逐渐加入780L30%的氢氧化钠溶液。 加料中温度上升，控制温度不超过 102~104℃，保温30min，然后冷却，过 滤析出的钠盐再用水溶解，酸化至PH=1， 即析出2，4-二硝基苯酚的黄色结晶，滤 出结晶。用乙醇重结晶而得成品。
0.706
0.0014826
总计
0.0033元/克
2.安全性
二硝基氯苯水解法 二硝基氯苯预热，高温有 燃烧爆炸危险；氢氧化钠 有腐蚀性；盐酸有毒；氯 化钠无毒
聚乙二醇相转移催化合成2,4-二硝基苯酚
影剂 等 。在 分 析 化学 中用 作 酸碱 指 示 剂 ， 可 用 还 于检测 钾 、 等 。２ ４二 硝 基 苯 酚通 常 用 下 列 方 镁 ，． 法制备 ＿ ：１ 苯 酚与浓 硝酸反 应 生成 ２ ４二 硝 基 １ （） Ｊ ，． 苯酚 和 ２ ４ ６三 硝 基苯 酚 （ 味酸 ） 分 离 ， 产 ， ，． 苦 后 但 率很低 ；２ 氯 苯与硝 酸 和硫酸 反应 生成 ２ ４二硝 （） ，． 基 氯苯 ， 然后 在 碱性 条 件 下 水解 生成 ２ ４二 硝基 ，．
关 键 词 ： 酚 ； 酸 铈 铵 ； 乙二 醇 ； 化 反 应 苯 硝 聚 硝 中图 分 类 号 ： ６５６ ０ ２ ．１ 文献 标 识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ：２８３８ （０７０ ．１７０ ０５．２３ ２０ ）３０７．２
２ ４二 硝基 苯 酚是 一 种 有 机 合 成 中 间 体 ， ，． 主
片 ） ｃ ： ６ （ Ｏ ； ２ ， ６ （ 环 骨 ， ｍ一 ３１３ 一 Ｈ） １６ ３ １４ ３ 芳 ，
架 ） １５７ １ ４ （ Ｎ ２ ； ２ ２ 一 Ｏ ；８ ，１ ， ； １ ， ３ ８ 一 Ｏ ） １ ０ （ Ｈ） ８０ ８２
６ １ ＭＳ ｍ／ ：８ ． （ ＋Ｈ 。 ７。 ， ｚ １４ ３ Ｍ ）
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第２ ９卷 第 ３ 期
朱 惠 琴 ： 乙二 醇相 转 移 催 化 合 成 ２４二 硝 基 苯 酚 聚 ，－
１７ ７
化 学试 剂 ，０ ７ ２ （ ） １７—１８ ２０ ，９ ３ ，７ ７
聚 乙二醇 相 转移 催化 合成 ２ ４二 硝基 苯 酚 ，一
朱 惠琴
（ 阴师范学院 化学系 ， 苏 淮安 淮 江 ２ ３０ ） ２０ １
2,4二硝基苯基羟胺的制备_理论说明
2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明1. 引言1.1 概述本文旨在探讨2,4二硝基苯基羟胺的制备方法及反应机制。
2,4二硝基苯基羟胺是一种重要的有机合成中间体，具有广泛的应用领域，如药物合成、染料合成等。
其特殊结构和属性使得对其制备过程进行深入研究具有重要意义。
1.2 文章结构本文分为五个部分进行论述。
首先，在引言部分我们将概括地介绍研究的背景和意义。
接着，在第二节将详细阐述2,4二硝基苯基羟胺化合物的简介、制备方法及反应机制。
然后，在第三节将叙述实验步骤中所用到的材料准备、操作步骤以及数据分析方法。
在第四节，我们将对实验结果进行总结，并深入讨论与解释不同实验现象之间的关系。
最后，在第五节中，我们将给出结论，并展望未来进一步研究该化合物的方向。
1.3 目的本文旨在全面系统地介绍2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明，并通过实验步骤和结果的分析来探究该化合物的制备过程及其反应机制。
希望通过本文的阐述，能够为进一步研究和应用2,4二硝基苯基羟胺提供参考和指导，并对相关领域的学者和科研人员有所帮助。
2. 2,4二硝基苯基羟胺的制备理论说明2.1 化合物简介2,4-二硝基苯基羟胺（2,4-dinitrophenylhydroxylamine）是一种有机合成中常用的试剂，它具有两个硝基和一个氢氧化学官能团。
它可以用作分析化学引发剂、精细化工和农药中间体等。
2.2 制备方法通常，2,4-二硝基苯基羟胺可以通过对二硝基苯酚（281°C）在反应溶剂中与亚硝酸钠反应制得。
反应方程如下：(图像无法显示，请参考原链接)首先，在适当的溶剂（如水或乙醇）中加入亚硝酸钠，并搅拌使其溶解。
然后向该溶液中滴加稀盐酸至pH值为3-4。
接下来将二硝基苯酚粉末缓慢地加入到上述混合物中，并继续搅拌，并且控制温度保持在0-5°C。
这样可触发亲核取代反应，生成目标产物。
最后，将反应混合物过滤、洗涤并干燥即可得到2,4-二硝基苯基羟胺。
2,4-二硝基苯酚的制备
3000 500 2100
0.527
0.001581
0.549 0.0002745 0.706 0.0014826
0.0033元/克
2.安全性
二硝基氯苯水解法 二硝基氯苯预热，高温有 燃烧爆炸危险；氢氧化钠 有腐蚀性；盐酸有毒；氯 化钠无毒 苯酚摄入或吸入可致死； 硫酸有毒，腐蚀性强 苯酚摄入或吸入可致死 硝化剂有腐蚀性，产物有 爆炸危险性
二硝基氯 苯水解法
二硝基氯 苯 盐酸 氢氧化钠
98%
6500 200
1.376 0.248 0.272 0.527 0.549 0.706 0.527 0.549 0.706
0.009元/g
98% 99.5% 99% 98% 99.5% 99% 98%
2600 3000 500 2100 3000 500 2100
二硝基苯酚水解法的分析测试草案
1.氢氧化钠含量的测定 1.实验溶液的制备：迅速称取25g样品，置于锥形瓶中，加200ml无二氧化 碳的水，立即用装有钠石灰管的胶塞塞紧，溶解后，冷却，移入250ml 容量瓶中，稀释至刻度 2、测定方法：取10.00ml试验溶液，注入具塞锥形瓶中，加95ml无二氧化 碳的水及5ml氯化钡溶液（100g/l）,摇匀，放置15min。加2滴酚酞指示 液（10g/L）,用盐酸标准滴定溶液[c(Hcl)=1mol/L]滴定至红色消失。 2.2，4—二硝基苯酚 pH值变色范围：2.4(无色) ~ 4.4（黄色） 按GB /T9724-1988之规定测定 熔点范围 ： 111~114 按GB /T617-1988之规定测定 乙醇溶解试验：称取0.1g样品，溶于10ml乙醇中，溶液应澄清透明。
从以上评价可看出，本次合成路线为：二硝 基苯酚水解法
2,4-二硝基苯酚的制备(水解)
加入2,4-硝基苯磺酸钠、氢氧化钠、搅拌，在一定温度下反应，回流，蒸馏，分离、洗涤、干燥、蒸馏2，4-二硝基苯酚的制备（水解）二、实验原理水解是指有机化合物与水的复分解反应。
水中的一个氢进入一个产物，氢氧基则进入另一个产物。
水解的方法很多，包括卤素化合物的水解、芳磺酸及其盐类的水解、芳环上硝基的水解、放伯胺的水解、酯类的水解及碳水化合物的水解等。
卤素的碱性水解是亲核取代反应，当苯环上氯基的邻位或对位有硝基时，由于硝基的吸电效应，使苯环上与氯相连的碳原子上电子云密度显著降低，使氯基的水解较易进行。
因此，只需要用稍过量的氢氧化钠水溶液，在较温和的反应条件下即可进行水解。
氯基水解是制备邻、对硝基酚类的重要方法。
当两种物质处于不同相时，彼此反应速度很慢，甚至不能反应，加入少量第三种物质，可使反应速度加快，既相转移催化剂。
其反应原理是在液－液非均相亲核取代反应中，亲核试剂只溶于水相，有机反应物只溶于有机相，两者不易靠拢而发生化学反应。
在该体系中加入季铵盐时，由于季铵正离子Q+具有亲油性，所以季铵盐Q+X－既能溶于水，又能溶于有机溶剂。
当水相中的亲核试剂M+Y－与Q+X－季铵盐接触时，可以发生Y－和X－负离子交换作用，生成Q+Y－离子对，然后这个离子对可以从水相转移到有机相，然后，在Q+Y－有机相中与R－X发生亲核取代反应，生成目的产物R－Y，同时生成离子对Q+X－，然后Q+X－从有机相转移的水相，再与M+Y－进行负离子交换，从而完成了相转移的催化循环。
它的相转移催化作用如图所示。
在上述催化循环中，季铵正离子Q+并不消耗，只是起着转移亲核试剂Y－的作用。
因此，1mol有机反应物只需要使用0.005――0.100mol的季铵盐。
2，4-二硝基苯酚是以2，4-二硝基氯苯为原料，在碱溶液中水解而得。
反应方程式如下：产品性质：外观为浅黄色单斜结晶，熔点113℃，相对密度1.683，溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、甲苯、苯、氯仿和吡啶，不溶于冷水，能随水蒸气挥发，加热升华。
2-4-二硝基氯苯合成
2，4-二硝基氯苯的制备：配制一定浓度的 N 2O 5/HNO 3溶液于 100ml 的三口 烧瓶中，于冰盐浴下缓慢加入对氯硝基苯，控制温度在 0℃左右。加完对氯硝 基苯后，撤去冰盐浴 ，换成水浴，将水浴升高至反应温度，磁力搅拌反应一定
时间。反应完成后，将反应液倒入冷水中，用一定量的二氯甲烷萃取，然后用
1 引言
硝化反应是常见的有机单元反应。目前，广泛使用的硝化剂有硝硫混酸、 硝酸酯、金属硝酸盐等。这些工艺的原子经济性不高，而且在生产过程中会产 生大量的废酸及有机酸性废水，导致严重的环境污染。2,4-二硝基氯苯的制备, 是一个曲型的硝化反应。
2，4-二硝基氯苯是一种有苦杏仁味的淡黄色晶体，不溶于水，微溶于乙 醇、苯等有机溶剂，是一种重要的精细化工中间体，用于合成染料、 农药、 医药的原料。目前，国内主要是以氯苯为原料，以硝硫混酸作为硝化剂制备 2，4-二硝基氯苯，这种方法存在反应耗水耗能大、反应速度慢、过程不易控 制、废酸难处理等缺点。
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3 结果与讨论
3.1 反应时间对 2，4-二硝基氯苯产量的影响 配制 0.1g/ml 的 N2O5/HNO3（N2O51g，HNO310ml）溶液于 100ml 的三口烧
瓶内，将称取好的 5g 对氯硝基苯缓慢加入烧瓶内，加完后，将水浴温度升高至 40℃开始反应。在反应的 100min 内，首先每隔 5min 取一个样，取 5 个样，然 后每隔 10min 取一个样，取 5 个样，总共取 10 个样。样品是用移液管移取 0.1ml 的反应液,然后加入 10ml 冰水终止反应和 10mlCH2Cl2 作萃取剂,用碳酸氢 钠溶液中和，分液后,有机相中加入 1ml 配好的甲苯溶液作为内标物,采用内标曲
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扬州工业职业技术学院教案
芳香族卤化物的水解是芳环上的亲核取代反响。
因为氯原子电负性很大，与氯原子相连的芳环碳原子带有局部正电荷，水解时受到羟基氧负离子的亲核进攻，形成过渡状态，然后氯原子离去得到产物。
由于芳环为共轭体系，能将碳原子上电荷分散到其他碳原子上，故与卤原子相连的碳原子亲电性不太高，水解需要较为苛刻的条件，例如氯苯水解需要在高温高压及催化剂存在下才能进行。
但当芳环上卤原子的邻位或对位接有强吸电子基团〔如硝基〕时，在吸电子基团的诱导下，苯环上与氯原子相连的碳原子上的电子云密度显著降低，使氯基的水解较易进行。
2影响水解反响的因素
2，4-二硝基氯苯的水解反响不仅与2，4-二硝基氯苯的反响性质、碱的性质与用量有关，而且还与传质的影响、反响的温度、加料方式等因素有关。
12，4-二硝基氯苯的反响性质
由于硝基是吸电子基团，当苯环上氯基的邻、对位有硝基时，在硝基的诱导作用下，苯环上与氯原子相连的碳原子上的电子云密度显著降低，使与氯原子的水解较易进行。
所以硝基氯苯的水解比氯苯容易，只需稍微过量的NaOH溶液和比拟温和的条件，即可水解生成硝基苯酚。
2碱及用量
最常用的碱是苛性钠。
理论上，1mol卤化物水解需要2mol碱，但实际上碱的用量要略过量。
碱的浓度一般为10%～15%左右。
碱液浓度过高，会影响产物的溶解性，过低。