有机化学-甘肃农业大学

醌的结构和命名。 醌的物理性质。 醌的化学性质#：双键加成；羰基加成；还原反应。 个别化合物：苯醌、四氯苯醌、维生素 K*、泛醌*。 本章重点：羰基的结构和亲核加成及其历程。 本章难点：亲核加成反应历程。 教学要求：讲解羰基的结构和亲核加成及其历程，并结合各个反应的实际意义，说明在分析、 鉴定、合成及生物化学反应中的应用。 α-碳上的取代涉及在酸碱催化下,碳负离子及烯醇中间体的形成。应该讲解通过共轭酸或共轭碱 中间体的酮式--烯醇式互变平衡。羟醛缩合反应及其在生化反应过程中的重要意义，可重点加以说明。 通过分类和命名，适当地介绍一些常见、常用的具体化合物。
三、教学内容及学时分配
（一）绪论（2 学时）
教学内容：有机化学发展史；有机化合物的特性；有机化合物的结构：碳原子的特性；有机化 合物中的共价键；价键理论、杂化轨道理论和分子轨道理论；有机分子的立体形状；有机化合物分 子的表示法；共价键的属性；酸碱理论：布朗斯特－－劳尔酸碱和路易斯酸碱理论。
有机化合物结构和物理性质的关系，分子间力对一些物理性质的影响。 研究有机化合物的程序和方法。 有机化合物的分类，分子官能团的概念。 本章重点：碳原子的杂化类型，酸碱概念。 本章难点：有机化学结构理论。 教学要求：结合简单的有机化合物分子结构，阐明原子轨道和杂化轨道。通过分子模型演示， 使学生初步建立起有机分子的立体概念。价键理论和分子轨道理论可以在《普通化学》所学知识的 基础上定性介绍，要明确原子轨道组成分子轨道，建立成键和反键概念。强调按官能团不同对有机 化合物进行分类的意义。
（七）醇、酚、醚（4 学时）
教学内容： 醇 醇的分类和命名。
醇的物理性质：氢键对醇的物理性质的影响。 醇的化学性质：醇与金属反应。与 HX 反应（LUCAS 试剂）；醇的脱水反应（分子内，分子间 脱水）；醇的酯化反应（有机酸酯与无机酸酯）；伯、仲、叔醇的氧化反应。 个别化合物：乙醇、乙二醇、丙三醇、环已六醇。 酚 酚的分类和命名。 酚的分子结构。 酚的物理性质。 酚的化学性质：酚的酸性（取代基对酸性的影响）、酚与 FeCl3 颜色反应、苯环的取代反应、氧 化反应。 个别化合物：苯酚、甲苯酚、苯二酚、苯三酚。 醚 醚的分类和命名。 醚的物理性质。 醚的物理性质：过氧化物的生成，盐的生成、醚键的断裂及其反应历程。 环醚*：环氧乙烷 冠醚*。 含硫化合物# 硫醇、硫酚、硫醚、二硫化物、亚砜和砜的分子及主要性质。 本章重点：醇的化学性质。包括醇似水性，酯化反应，亲核取代、消除及氧化反应。酚和醚重 点讲授分子结构与性质的关系。 本章难点：取代基对酚酸性的影响。 教学要求：运用前面讲过的消除反应的历程和反应规律（查依采夫规律）分析醇的消除反应进 行的情况。个别化合物可以通过分类和物理性质的讲解结合进行。
（九）羧酸、羧酸衍生物和取代酸（5 学时）
教学内容： 羧酸 羧酸的结构、分类和命名（命名和俗名）。 羧酸的物理性质。 羧酸的化学性质：酸性及取代基对酸性的影响，羧酸衍生物的生成，脱羧反应，还原反应，α－ 氢的卤代反应。 个别化合物：甲酸、乙酸、草酸、丁二酸、丁烯二酸、苯甲酸、邻苯二甲酸。 羧酸衍生物 羧酸衍生物的结构、分类和命名。 羧酸衍生物的物理性质。 羧酸衍生物的化学性质：水解、醇解、氨解反应，反应活性的比较；酯的还原反应、Claisen 酯 缩合反应#。 酯化反应的历程#。 个别化合物：丙二酸二乙酯#（双重 α－氢的活性及其在合成上的应用）、酚酞。 羟基酸 羟基酸的酸性，α－羟基酸的氧化，α、β、γ－羟基酸的加热脱水反应。 个别化合物：乳酸、酒石酸、苹果酸、柠檬酸、水杨酸、五倍子酸和单宁*、赤霉酸*。 羰基酸 羰基酸的分类和命名。 羰基酸的性质：脱羧、还原和氧化反应。 乙酰乙酸乙酯的互变异构现象。 乙酰乙酸乙酯的酮式分解和酸式分解反应及其在合成上的应用#。
（六）卤代烃（3 学时）
教学内容： 卤代烃的分类和命名。 卤代烃的物理性质。 卤代烃的化学性质：卤代烃的亲核取代反应（被羟基、烷氧基、氨基、氰基的取代）。与硝酸银 的反应。消除（脱 HX）反应；与金属作用（格氏试剂的生成和金属锂化物的生成#）。 亲核取代反应历程(SN1 和 SN2)。 SN1 反应的外消旋化，SN2 反应的瓦尔登转化。 消除反应历程（E1 和 E2）及查依采夫规律。 消除反应与取代反应的相互竞争#。 卤代烯烃：乙烯基型及烯丙基型卤代烃，不同卤代烃化学活性的比较。 卤代芳烃：氯化苄、氯苯。 重要卤代烃：溴甲烷、有机氯农药、卤代烯烃、氟利昂。 本章重点：卤代烃的亲核取代反应、消除反应及其历程。 本章难点：亲核取代反应和消除反应的机理，亲核取代反应和消除反应的相互竞争。 教学要求：从碳正离子的稳定性来说明 SN1 和 E1 反应历程中的分子重排。从 P-π 共轭和中间体 的稳定性来说明不同卤代烃的化学活性。通过讲解取代反应和消除反应的竞争说明化学反应所处的 客观环境（溶剂、温度、压力及催化剂）对反应影响，并理解有机化学反应常伴随着发生副反应的 原因。
二、课程教学的基本要求
有机化学是高等农业院校的重要基础课程之一,其主要目的是掌握有机化学的基本理论、基本知 识和基本技能，在分析问题和解决问题的能力上有所提高。学生学完本课程后，应达到如下要求：
１、掌握主要类型有机化合物的命名、结构、物理性质和主要的化学反应及其应用。 ２、掌握主要类型有机化合物的构型、构象等立体化学基本知识；熟悉各种类型的异构现象。 ３、能分析几类主要有机化合物的分子结构与反应性能之间的关系；了解典型的有机反应历程 以及反应条件的影响作用。 ４、熟悉碳水化合物、油脂、蛋白质、核酸等天然有机物的基本结构和主要性质。了解与专业 有关的重要次生物质和合成产物的基本化学知识。
（八）醛、酮、醌（4 学时）
教学内容： 醛和酮 羰基的结构：碳氧双键的结构特点，碳氧双键的极性。 醛酮的分类和命名。 醛酮的物理性质。 醛酮的化学性质：羰基的亲核加成反应（加氢氰酸、亚硫酸氢钠、水及与醇生成半缩醛和缩醛 的反应、与格氏试剂加成）；与氨的衍生物的加成消除反应；α-氢的反应(卤代、卤仿反应、羟醛缩 合反应）；氧化反应（强氧化剂，弱氧化剂－Fehling 试剂、Tollen 试剂、Benedict 试剂);还 原反应(还原为醇或烃的反应:催化加氢、金属氢化物、Clennensen 还原、Wolff-Kishner－黄鸣龙还原 反应）；(Cannizzaro)反应。 亲核加成反应历程。 个别化合物：甲醛、乙p-π 共轭效应,超共轭效应。 共轭二烯烃的化学性质：1,2-加成和 1,4-加成;Diels-Alder 反应#。 重要的炔烃和二烯烃：乙炔、1,3-丁二烯、异戊二烯。 本章重点：π 键上的加成和氧化反应。共轭二烯烃的共轭结构和共轭效应，并用价键理论及分子 轨道理论的基本观点解释共轭 π 键的概念。 本章难点：电子效应，加成反应机理，Diels-Alder 反应。 教学要求：详细讲解反应历程和取向，更应介绍各种加成反应的实际意义。结合对加成反应取 向的解释，使学生了解电子效应的作用，进一步理解什么是诱导效应。从碳正离子的结构来阐明离 子型反应的中间体－碳正离子的稳定性。更可从碳正离子的稳定性来说明亲电加成反应的取向问题。
（四）芳香烃（4 学时）
教学内容： 芳香烃的分类和命名。 单环芳烃，苯的结构，闭合共轭体系。价键理论和分子轨道理论*的解释。 单环芳烃的物理性质。 单环芳烃的化学性质：苯环上的亲电取代反应（卤代、硝化、磺化及傅氏烃基化和傅氏酰基化 反应）；氧化反应，加成反应（加氢、加卤）。芳烃侧链的反应(氧化和 α－氢的卤代）。 亲电取代反应历程。 苯环上取代反应的定位规律、解释及其应用。 休克尔(Huckel)规则，非苯芳香烃。 稠环芳烃：萘、蒽*、菲*的结构。 萘的化学性质：卤代、硝化、磺化、加氢。 蒽和菲的性质*。 其它稠环芳烃（致癌烃）。 萜类化合物*。 萜类化合物的概念，异戊二烯规律。 开链萜烯与环萜烯衍生物的代表化合物。 天然橡胶和合成橡胶*。 甾体化合物*。 甾体化合物的基本结构。 胆固醇、麦角固醇、维生素 D、甾体激素、昆虫蜕皮激素。 本章重点：苯分子的结构。苯环上的亲电取代反应及其反应历程。亲电取代反应的定位规律及 其应用。 本章难点：亲电取代反应机理，休克尔(Huckel)规则，非苯芳烃。 教学要求：苯的分子结构可着重于价键理论的解释。 用电子效应解释苯环上亲电取代反应的定 位规律。讲清芳香结构和芳香性的概念。萜类化合物的讲解应使学生了解萜类化合物的异戊二烯规 律。甾体化合物应着重使学生了解环戊烷多氢菲的基本骨架。
（三）烯烃、炔烃和二烯烃（5 学时）
教学内容： 烯烃 烯烃的结构：碳的 sp2 杂化，π 键的形成及其特点，烯烃的异构现象(构造异构、顺反异构）。 烯烃的命名：系统命名法，顺反异构体的命名(Z/E 标记法、顺/反标记法)、次序规则。 烯烃的化学性质：加成反应(加 X2、HX、H2SO4、H2O、HOX#、BH3#)，氧化反应，α－氢的卤代 反应、聚合反应#。亲电加成反应历程。马尔可夫尼可夫规则。反马氏加成。自由基加成反应历程#。 诱导效应，马氏规则的解释，正碳离子的稳定性。 重要的烯烃－－乙烯。 炔烃 炔烃的结构（碳原子的 sp 杂化）及命名。 炔烃的物理性质。 炔烃的化学性质：加成反应（加 H2、加 X2、加 HX、加 H2O、加 HCN），亲电加成和亲核加成； 氧化反应；金属炔化物的生成。 二烯烃 二烯烃的分类和命名。 1,3-丁二烯的结构，共轭 π 键和共轭结构。
（五）旋光异构（3 学时）
教学内容： 旋光异构的基本概念：偏振光、旋光度、比旋光度、手性分子、对称因素，手性碳原子。 有机化合物的旋光性和旋光异构现象。对映异构体、外消旋体、内消旋体。 不含手性碳原子化合物的旋光性异构体。 旋光异构体构型的表示法：Fischer 投影式和透视式；相对构型和 D、L 表示法；绝对构型和 R、 S 表示法。 动态立体化学*：加成反应的立体化学，反式加成和加成产物的旋光性。 外消旋体的拆分*。 手性合成*。 本章重点：对映异构及非对映异构，构型标记法。 本章难点：分子手性的判断，R、S 构型的标记。 教学要求：讲解旋光异构现象。详细讲解对映异构体及非对映异构体的构型及其表示方法。应 该指出分子构型在生化反应及生理功能方面的重要意义。 对手性分子，主要讲解含手性碳原子的化合物，但必要时，可提及不含手性碳原子的手性分子。