天然脂肪酸
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反-9,反-12-十八碳二烯酸
CH3(CH2)4 C H H C CH2 C H
HOOC(CH2)7 C H
顺-9,反-12-十八碳二烯酸
六、天然油脂中存在的其它二烯酸
中国乌桕籽仁油中发现有顺-2，顺-4-十碳二烯酸（癸二烯酸）存在， 含量约5%～10%，结构为：
十二烷酸 月桂酸 C12:0 椰子油、棕榈仁油
十四烷酸 豆蔻酸 C14:0 肉豆蔻种子油
十六烷酸 棕榈酸 C16:0
所有动、植物油
十八烷酸 硬脂酸 C18:0
所有动、植物油
二十烷酸 花生酸 C20:0 花生油中含少量
不同的油脂中饱和脂肪酸的含量不同
主要脂肪酸：>10%，次要脂肪酸：<10%
饱和脂肪酸的特性：
三、油脂中一烯酸的含量
橄榄油、茶油、杏仁油达70%以上。 常见动植物油脂：15-35%
四、一烯酸的特性 9c-18：1 → 9t-18：1
天然油脂中的油酸绝大多数为顺式酸，极少数为反式酸。
反式酸不存在植物油中，仅存在于反刍动物脂肪中，但含量较少。 但经深加工的氢化油中含量较多达15%以上(人造奶油、起酥油）。 由于反式酸对动脉硬化和冠心病有促进作用，发达国家已严格限制 用量。 近年来，油酸的营养与功能特性引起人们的关注，具有降低LDL（低 密度胆固醇）的作用，起预防动脉硬化的效果。
—CH=CHCH=CH—
—CH=CHCH2CH=CH—
4、绝大部分不饱和脂肪酸是顺式结构的非共轭酸，仅有少数 为共轭酸和反式酸。
脂肪酸类型不同，物理和化学性质也不相同，组成甘三酯 的性质显然也不同。
2.3 饱和脂肪酸
饱和脂肪酸：指脂肪酸碳链中不含双键。
一、通式 CnH2nO2 二、结构和命名
1、十碳以上饱和脂肪酸：采用IUPAC命名法命名
属于脂肪族的一元羧酸(只有一个羧基和一个烃基)。 目前已经鉴别的达500多种。
2.2 脂肪酸的特性
1、大多数：偶碳直链的；极少数：奇数碳链、支链酸。 2、脂肪酸碳链中不含双键为饱和酸，含双键为不饱和酸，不
饱和酸分为一烯酸、二烯酸和二烯以上的多烯酸。 3、二烯以上的不饱和酸有共轭与非共轭酸之分，结构如下：
第二章 天然脂肪酸
2.1 天然脂肪酸的类型
研究油脂必须首先研究脂肪酸，脂肪酸是油脂的水解产物。 甘三酯：是由一个甘油分子与三个脂肪酸分子缩合而成。
CH2 CH CH2
H
H OCOR1 H OCOR2 H OCOR3
H
甘油基(M=41) 脂肪酸基( M=650～970) R：表示不同的脂肪酸烃基
脂肪酸定义：天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸 化合物的总称。
1）以羧基碳原子为1，然后依次编排至碳链末端 2）双键位置写在碳原子之前 3）构型写在双键之前
（构型：指双键两端连接的原子或原子团不同，有顺、反之分） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在同侧为顺式。（cis） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在异侧为反式。（trans）
3、速记表示：9C-18:1
1、结构 （亚油酸）Baidu Nhomakorabea2、二烯酸常以IUPAC的系统命名法命名
CH3(CH2)4CH C CHCH2CH C CH(CH2)7COOH
顺-9,顺-12-十八碳二烯酸或9c,12c-18:2
3、速记表示法 9C，12C-18：2
4、n、ω速记法表示（限于在生物系统应用） 以离甲基端最近的双键第一个碳原子位置表示
后经红外光谱证实，天然油脂中的亚油酸为 顺-9，顺-12-十八碳二烯酸。
CH3(CH2)4 C H H C H2C C H H C (CH2)7COOH
CH3(CH2)4 C H H C H2C C H HOOC(H2C)7 C H
顺-9,顺-12-十八碳二烯酸
反-9,顺-12-十八碳二烯酸
CH3(CH2)4 C H H C CH2 C H H C (CH2)7COOH
以含同一数量的碳原子的烃而命名如正十二烷，故称为:
正十二烷酸，常称十二烷酸。
2、十碳以下饱和酸：天干命名法
如:CH3(CH2)2COOH； CH3(CH2)6COOH
称为丁酸
称为辛酸
3、速记写法：
碳原子数后面加冒号，冒号后面再写一个0(表示无双键)。
例如:十四烷酸速记写法为
C14:0或14:0。
三、天然油脂中常见的饱和脂肪酸
命的重要物质。 在体内转化成γ-亚麻酸和花生四烯酸，然后再合成 前列腺素，其中前列腺素PG-Ⅱ是抗血栓、治疗周围 血管疾病、预防心肌梗塞的有效成分。 体内缺少n-6类长链脂肪酸的症状：皮肤呈鳞片状， 水分消耗增加，生长迟缓，智力、繁殖等方面有缺 陷。
五、天然油脂中亚油酸的种类
亚油酸有二个双键，理论上应有四种几何异构，
五、天然油脂中存在的其它一烯酸
1、顺-13-二十二碳一烯酸，俗名为芥酸。其结构为：
C
CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH
速记表示为13c-22:1
菜油：45%
2、顺-9-十六碳一烯酸（9c-16:1） 橄榄油、大豆油 1.2％～1.6%，海洋动物为15％～20%。
2.4.2 二烯酸
二烯酸指脂肪酸碳链中含二个双键的脂肪酸。 一、通式为CnH2n-4O2 二、结构和命名
一烯酸指脂肪酸碳链中含一个双键的脂肪酸。 一、通式 CnH2n-2O2表示 二、结构和命名 1、结构： 以油酸为例，其结构及命名如下：
CH3(CH2)7CH C CH(CH2)7COOH
HH
CH3(CH2)7C C(CH2)7COOH
顺-9-十八碳一烯酸，速记表示为9c-18:1
2、IUPAC系统命名
双键的位置：
18:2(n-6)或18:2ω6。 n、ω速记法仅限于： 1）双键为顺式；若有多个双键为五碳双烯型
—CH=CHCH2CH=CH—
2）直链的不饱和脂肪酸
三、油脂中亚油酸的含量 红花油、Canola菜油达80%以上；葵花油、玉米
油55%左右。 大豆油、芝麻油其它植物油25-40%
四、亚油酸生理功能 亚油酸18:2(n-6)是人体必需脂肪酸，是维持生
1、十碳以下，易溶于水；十碳以上，一般难溶于水
2、不易发生化学反应≠不发生化学反应
3、硬脂酸（18:0）对人体胆固醇无上升作用，其它脂肪 酸对会使人体血清胆固醇值升高。已有报道称月桂酸 （12:0）、豆蔻酸（14:0）和16:0对人体血清胆固醇 的升高特别强。
2.4 不饱和脂肪酸 2.4.1. 一烯酸
CH3(CH2)4 C H H C CH2 C H
HOOC(CH2)7 C H
顺-9,反-12-十八碳二烯酸
六、天然油脂中存在的其它二烯酸
中国乌桕籽仁油中发现有顺-2，顺-4-十碳二烯酸（癸二烯酸）存在， 含量约5%～10%，结构为：
十二烷酸 月桂酸 C12:0 椰子油、棕榈仁油
十四烷酸 豆蔻酸 C14:0 肉豆蔻种子油
十六烷酸 棕榈酸 C16:0
所有动、植物油
十八烷酸 硬脂酸 C18:0
所有动、植物油
二十烷酸 花生酸 C20:0 花生油中含少量
不同的油脂中饱和脂肪酸的含量不同
主要脂肪酸：>10%，次要脂肪酸：<10%
饱和脂肪酸的特性：
三、油脂中一烯酸的含量
橄榄油、茶油、杏仁油达70%以上。 常见动植物油脂：15-35%
四、一烯酸的特性 9c-18：1 → 9t-18：1
天然油脂中的油酸绝大多数为顺式酸，极少数为反式酸。
反式酸不存在植物油中，仅存在于反刍动物脂肪中，但含量较少。 但经深加工的氢化油中含量较多达15%以上(人造奶油、起酥油）。 由于反式酸对动脉硬化和冠心病有促进作用，发达国家已严格限制 用量。 近年来，油酸的营养与功能特性引起人们的关注，具有降低LDL（低 密度胆固醇）的作用，起预防动脉硬化的效果。
—CH=CHCH=CH—
—CH=CHCH2CH=CH—
4、绝大部分不饱和脂肪酸是顺式结构的非共轭酸，仅有少数 为共轭酸和反式酸。
脂肪酸类型不同，物理和化学性质也不相同，组成甘三酯 的性质显然也不同。
2.3 饱和脂肪酸
饱和脂肪酸：指脂肪酸碳链中不含双键。
一、通式 CnH2nO2 二、结构和命名
1、十碳以上饱和脂肪酸：采用IUPAC命名法命名
属于脂肪族的一元羧酸(只有一个羧基和一个烃基)。 目前已经鉴别的达500多种。
2.2 脂肪酸的特性
1、大多数：偶碳直链的；极少数：奇数碳链、支链酸。 2、脂肪酸碳链中不含双键为饱和酸，含双键为不饱和酸，不
饱和酸分为一烯酸、二烯酸和二烯以上的多烯酸。 3、二烯以上的不饱和酸有共轭与非共轭酸之分，结构如下：
第二章 天然脂肪酸
2.1 天然脂肪酸的类型
研究油脂必须首先研究脂肪酸，脂肪酸是油脂的水解产物。 甘三酯：是由一个甘油分子与三个脂肪酸分子缩合而成。
CH2 CH CH2
H
H OCOR1 H OCOR2 H OCOR3
H
甘油基(M=41) 脂肪酸基( M=650～970) R：表示不同的脂肪酸烃基
脂肪酸定义：天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸 化合物的总称。
1）以羧基碳原子为1，然后依次编排至碳链末端 2）双键位置写在碳原子之前 3）构型写在双键之前
（构型：指双键两端连接的原子或原子团不同，有顺、反之分） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在同侧为顺式。（cis） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在异侧为反式。（trans）
3、速记表示：9C-18:1
1、结构 （亚油酸）Baidu Nhomakorabea2、二烯酸常以IUPAC的系统命名法命名
CH3(CH2)4CH C CHCH2CH C CH(CH2)7COOH
顺-9,顺-12-十八碳二烯酸或9c,12c-18:2
3、速记表示法 9C，12C-18：2
4、n、ω速记法表示（限于在生物系统应用） 以离甲基端最近的双键第一个碳原子位置表示
后经红外光谱证实，天然油脂中的亚油酸为 顺-9，顺-12-十八碳二烯酸。
CH3(CH2)4 C H H C H2C C H H C (CH2)7COOH
CH3(CH2)4 C H H C H2C C H HOOC(H2C)7 C H
顺-9,顺-12-十八碳二烯酸
反-9,顺-12-十八碳二烯酸
CH3(CH2)4 C H H C CH2 C H H C (CH2)7COOH
以含同一数量的碳原子的烃而命名如正十二烷，故称为:
正十二烷酸，常称十二烷酸。
2、十碳以下饱和酸：天干命名法
如:CH3(CH2)2COOH； CH3(CH2)6COOH
称为丁酸
称为辛酸
3、速记写法：
碳原子数后面加冒号，冒号后面再写一个0(表示无双键)。
例如:十四烷酸速记写法为
C14:0或14:0。
三、天然油脂中常见的饱和脂肪酸
命的重要物质。 在体内转化成γ-亚麻酸和花生四烯酸，然后再合成 前列腺素，其中前列腺素PG-Ⅱ是抗血栓、治疗周围 血管疾病、预防心肌梗塞的有效成分。 体内缺少n-6类长链脂肪酸的症状：皮肤呈鳞片状， 水分消耗增加，生长迟缓，智力、繁殖等方面有缺 陷。
五、天然油脂中亚油酸的种类
亚油酸有二个双键，理论上应有四种几何异构，
五、天然油脂中存在的其它一烯酸
1、顺-13-二十二碳一烯酸，俗名为芥酸。其结构为：
C
CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH
速记表示为13c-22:1
菜油：45%
2、顺-9-十六碳一烯酸（9c-16:1） 橄榄油、大豆油 1.2％～1.6%，海洋动物为15％～20%。
2.4.2 二烯酸
二烯酸指脂肪酸碳链中含二个双键的脂肪酸。 一、通式为CnH2n-4O2 二、结构和命名
一烯酸指脂肪酸碳链中含一个双键的脂肪酸。 一、通式 CnH2n-2O2表示 二、结构和命名 1、结构： 以油酸为例，其结构及命名如下：
CH3(CH2)7CH C CH(CH2)7COOH
HH
CH3(CH2)7C C(CH2)7COOH
顺-9-十八碳一烯酸，速记表示为9c-18:1
2、IUPAC系统命名
双键的位置：
18:2(n-6)或18:2ω6。 n、ω速记法仅限于： 1）双键为顺式；若有多个双键为五碳双烯型
—CH=CHCH2CH=CH—
2）直链的不饱和脂肪酸
三、油脂中亚油酸的含量 红花油、Canola菜油达80%以上；葵花油、玉米
油55%左右。 大豆油、芝麻油其它植物油25-40%
四、亚油酸生理功能 亚油酸18:2(n-6)是人体必需脂肪酸，是维持生
1、十碳以下，易溶于水；十碳以上，一般难溶于水
2、不易发生化学反应≠不发生化学反应
3、硬脂酸（18:0）对人体胆固醇无上升作用，其它脂肪 酸对会使人体血清胆固醇值升高。已有报道称月桂酸 （12:0）、豆蔻酸（14:0）和16:0对人体血清胆固醇 的升高特别强。
2.4 不饱和脂肪酸 2.4.1. 一烯酸