天然脂肪酸
脂代谢复习题-
第七章脂代谢一、填空题：1 ．是动物和许多植物主要的能源贮存形式，是由与3 分子酯化而成的。
2 ．在线粒体外膜脂酰CoA 合成酶催化下，游离脂肪酸与和反应，生成脂肪酸的活化形式，再经线粒体内膜进入线粒体基质。
3 ．一个碳原子数为n （n 为偶数）的脂肪酸在β -氧化中需经次β-氧化循环，生成个乙酰CoA ，个FADH 2 和个NADH+H + 。
4 ．脂肪酸从头合成的C 2 供体是，活化的C 2 供体是，还原剂是。
5 ．乙酰CoA 羧化酶是脂肪酸从头合成的限速酶，该酶以为辅基，消耗，催化与生成。
6 ．脂肪酸从头合成中，缩合、两次还原和脱水反应时酰基都连接在上，它有一个与一样的长臂。
7. 脂肪酸β-氧化包括、、和四步连续反应。
8 ．脂肪酸合成酶复合物一般只合成，动物中脂肪酸碳链延长由或酶系统催化；植物的脂肪酸碳链延长酶系定位于。
9.肉毒碱的功能是10 ．三酰甘油是由和在磷酸甘油转酰酶的作用下先形成，再由磷酸酶转变成，最后在催化下生成三酰甘油。
11 ．磷脂合成中活化的胆碱供体为，在功能上类似于糖原合成中的或淀粉合成中的_______________。
12.膜脂一般包括________________、________________、和________________，其中以________________为主。
膜蛋白按其与脂双层相互作用的不同可分为________________与________________两类。
13. 磷脂酰胆碱(卵磷脂)是由________________、________________、________________和________________组成。
（二）选择题1．下列哪项叙述符合脂肪酸的β氧化：A．仅在线粒体中进行B．产生的NADPH 用于合成脂肪酸C．被胞浆酶催化D．产生的NADPH 用于葡萄糖转变成丙酮酸E．需要酰基载体蛋白参与2．脂肪酸在细胞中氧化降解A．从酰基CoA 开始B．产生的能量不能为细胞所利用C．被肉毒碱抑制D．主要在细胞核中进行E．在降解过程中反复脱下三碳单位使脂肪酸链变短3．下列哪些辅因子参与脂肪酸的β氧化：A．ACP B．FMN C．生物素D．NAD+4. 甘油脂完全被氧化成CO2和H2O不需要经过A．β-氧化B．TCA循环C．EMP D．糖异生5．脂肪酸从头合成的酰基载体是：A．ACP B．CoA C．生物素D．TPP6.下列有关甘油三酯的叙述，哪一个不正确？A.甘油三酯是由一分子甘油与三分子脂酸所组成的酯B.任何一个甘油三酯分子总是包含三个相同的脂酰基C.在室温下，甘油三酯可以是固体，也可以是液体D.甘油三酯可以制造肥皂E.甘油三酯在氯仿中是可溶的7．下列哪些是人类膳食的必需脂肪酸（多选）？A．油酸B．亚油酸C．亚麻酸D．花生四烯酸8．下述关于从乙酰CoA 合成软脂酸的说法，哪些是正确的（多选）？A．所有的氧化还原反应都以NADPH 做辅助因子；B．在合成途径中涉及许多物质，其中辅酶A 是唯一含有泛酰巯基乙胺的物质；C．丙二酰单酰CoA 是一种“被活化的“中间物；D．反应在线粒体内进行。
蓖麻油是一种天然多羟基脂肪酸甘油酯o
蓖麻油是一种天然多羟基脂肪酸甘油酯o“。
其中含有70％左右的甘油三蓖麻油油酸酯和30％甘油二蓖麻油油酸酯单亚油酸酯等，化学名称9一烯基一12羟基十八酸，平均宫能度是2．7将蓖麻油代替聚醚(酯)多元醇合成医用聚氨酯，不仅提高了聚氨酯的交联度“1，且有较好的热稳定性”o。
蓖麻油中的不饱和碳碳双键还可提供与其他功能团接枝共聚的活性点，且本身也可自交联，有利于改善2 2蓖麻油基聚氨酯接枝改性任何一种材料的特性或多或少都取决于材料的表面性质，且单一的材料性能不能满足人体复杂器官的性能要求。
尽管蓖麻油基聚氨酯材料具有优良的机械性能，良好的生物相容性和抗凝血性等优点，但是制成材料(如薄膜)硬度较大且不降解，这就限制了它在医疗方面的应用。
因此，对材料的表面进行接枝改性，通过蓖麻油基聚氨酯预聚体的端基一NCO 基团与各种功能性侧链如一OH、一NH：、一COOH等基团反应，反应方程式如下”⋯，在聚氨酯表面进行接枝改性，在保留聚氨酯材料本身优越性能的基础上，赋予其复合材料新的特性，如降解性、生物活性等，提高材料的使用价值。
化学研究与应用第19卷第8期董志红等：生物医用蓖麻油基聚氧酯及其接枝改性3 可生物降解水性聚氨酯的制备原理及类型生物可降解聚氨酯材料的制备是利用多异氰酸酯组分的异氰酸酯基团的高活性和天然高分子化合物的可生物降解性能，理论上可以把含有多个羟基的天然高分子化合物作为多元醇组分之一，通过多元醇组分与异氰酸酯组分之间的反应，将可被微生物分解的分子链引入到聚氨酯材料当中[10]。
当用土埋法进行处理时，材料在微生物酶的作用下，发生水解和氧化等反应，这些分子链断裂成低相对分子质量的碎片，微生物吸收或消耗这些低相对分子质量的碎片后，经过代谢形成二氧化碳、水及生物能，终达到降解的目的[5]由于聚氨酯对普通微生物有一定的敏感性，是生产可生物降解材料的理想原料，同时其结构可自由设计，因此目前研究的可生物降解聚氨酯的类型较多，主要有聚醚型、聚酯型聚氨酯以及天然可生物降解高分子改性的聚氨酯。
生物化学第3章复习题(脂类的化学)
课外练习题一、名词解释1、活性脂质:是由脂肪酸和醇作用生成的酯及其衍生物2、不饱和脂肪酸：含有不饱和双键3、脂肪酸的Δ命名法：双键位置的碳原子号码从羧基端向甲基末端计数，号码后用c和t分别表示顺势和反式结构4、脂蛋白：是由制止和蛋白质组成的复合物5、糖脂：是指含一个或多个糖基的脂类，糖和脂质以共价键结合6、必须多不饱和脂肪酸：人体及哺乳动物能制造的多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过Δ9的双键7、复脂：除了含有脂肪酸和各种醇以外，还含有其他成分的酯8、磷脂:是分子中含磷酸的复合脂，包括含甘油的甘油磷脂和含鞘氨醇的鞘磷脂两大类，是生物膜的重要成分9、鞘磷脂：是有鞘氨醇、脂肪酸、磷酸和胆碱或乙醇胺组成的脂质二、符号辨识1、TG；甘油三酯2、FFA；游离脂肪酸3、PI；磷脂酰肌醇4、CM；乳糜微粒5、VLDL；极低密度脂蛋白6、ILDL；中间低密度脂蛋白7、LDL；低密度脂蛋白8、HDL；高密度脂蛋白9、PUFA；多不饱和脂肪酸10、PC；卵磷脂11、PE；脑磷脂12、PG；磷脂酰甘油13、CL；双磷脂酰甘油三、填空1、脂类按其化学组成分类分为（单纯脂质）、（复合脂质）和（衍生脂质）；2、脂类按其功能分类分为（结合脂质）、（储存脂质）和（活性脂质）；3、脂肪酸的Δ命名法是指双键位置的碳原子号码从（羧基）端向（甲基）末端计数；4、脂肪酸的（ω）命名法是指双键位置的碳原子号码从甲基末端向羧基端计数；5、天然脂肪酸的双键多为（顺）式构型；6、必须多不饱和脂肪酸是指人体及哺乳动物虽能制造多种脂肪酸，但不能向脂肪酸引入超过（Δ9）的双键，因而不能合成（亚麻酸）和（亚油酸），必须由膳食提供。
7、简单三酰甘油的R1＝R2＝R3，（棕榈酸甘油酯）、（硬脂酸甘油酯）和（油酸甘油酯）等都属于简单三酰甘油；8、鲛肝醇和鲨肝醇属于（烷醚）酰基甘油；9、（蜡）是由长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯；10、复脂是指含有磷酸或糖基的脂类，分为（磷脂）和（糖脂）两大类；11、（甘油磷脂）是构成生物膜的第一大类膜脂；12、重要的甘油磷脂有（脑磷脂）、（卵磷脂）和（磷脂酰丝氨酸）等；13、磷脂酰丝氨酸、脑磷脂和卵磷脂的含氮碱分别是（丝氨酸）、（胆胺）和（胆酰），它们可以相互转化；14、血小板活化因子是一种（醚）甘油磷脂；15、鞘氨醇磷脂由（鞘磷脂）、（脂肪酸）和（磷脂胆酰）组成；16、糖脂是指糖通过其半缩醛羟基以（糖苷键）与脂质连接的化合物；17、鞘糖脂根据糖基是否含有（唾液酸）或硫酸基成分分为（中性）鞘糖脂和（酸性）鞘糖脂；18、最简单的硫苷脂是（硫酸）脑苷脂；神经节苷脂的糖基部分含有（唾液酸）；19、萜类是（异戊二烯）的衍生物，不含脂肪酸，属简单脂类；20、类固醇的基本结构骨架是以（环戊烷多氢菲）为基础构成的甾核；21、糖脂分为（鞘糖脂）类和（甘油糖脂）类。
油和脂肪中的〔天然〕脂肪酸化学分析方法
油和脂肪中的〔天然〕脂肪酸化学分析方法气相色谱法是一种分离和定性脂肪酸的常用方法。
它基于脂肪酸的物理化学性质，在气相色谱柱上进行分离，并使用检测器检测分离的化合物。
下面是使用气相色谱法进行油和脂肪中的脂肪酸分析的步骤：1.样品制备：将油或脂肪样品转化为甲酯化的脂肪酸甲酯。
这一步骤是为了使脂肪酸与气相色谱柱相容，并提高分离和检测的灵敏度。
一般使用甲酸或甲酸甲酯进行甲酯化反应。
2.脂肪酸的分离：将甲酯化的样品通过气相色谱柱进行分离。
气相色谱柱通常是高分子量的二元硅氧烷柱，具有较好的热稳定性和化学惰性。
分离的条件包括柱温、载气流速和分离程度。
3.检测和定量：采用适当的检测器进行脂肪酸的检测和定量。
常见的检测器包括火焰离子化检测器（FID）和质谱检测器（MS）。
火焰离子化检测器是一种通用的检测器，可以用于大部分脂肪酸的定量。
质谱检测器则可以提供更高的灵敏度和选择性，可以鉴定并量化一种特定的脂肪酸。
在使用气相色谱法进行油和脂肪中脂肪酸的分析时，有一些注意事项需要遵守：1.样品制备时需要避免氧气、光线和高温等因素的影响，以免导致脂肪酸的氧化和降解。
2.分离柱的选择应根据样品的性质和需要分离的脂肪酸的种类来确定。
柱的温度和载气流速需要进行优化以获得最佳的分离效果。
3.检测器的选择取决于需要检测的脂肪酸的种类和浓度范围。
火焰离子化检测器是一种常用的检测器，但质谱检测器可以提供更高的选择性和灵敏度。
总结起来，气相色谱法是一种常用的油和脂肪中脂肪酸化学分析方法。
它通过将样品转化为甲酯化的脂肪酸甲酯，然后通过气相色谱柱进行分离，并使用适当的检测器进行检测和定量。
在进行分析时需要注意样品制备、分离条件和检测器的选择。
这种方法具有分离度高、灵敏度高和操作简便等优点，被广泛应用于科学研究和食品行业中。
天然药物化学：06 脂肪酸和聚酮
（乙醇、丙酮提取时杂质多）
（2）超临界流体萃取：温度、压力
（3）超声波辅助提取：降低提取温度、节约溶剂用量
（选择合适的超声频率和功率）
➢ 饱和脂肪酸脱氢反应合成 ➢ 其种类和数量因生物种类不同而有所差异 ✓单不饱和脂肪酸：分子中含一个双键（食物脂肪中，油酸） ✓多不饱和脂肪酸：分子中含有两个以上双键(亚油酸、亚麻酸、
花生四烯酸等)
人体不能直接合成，必须从膳食中补充
不饱和脂肪酸对人体代谢影响不大
（3）特殊脂肪酸：含有支链、羟基、酮基的脂肪酸
DHA作为一种必需脂肪酸，其增强记忆与思维能力、 提高智力等作用更为显著。人群流行病学研究发现， 体内DHA含量高的人的心理承受力较强、智力发育 指数也高。
四环素
聚酮
一个或多个酮基； 结构和功能最多样化的天然产物； 来源于细菌、真菌和海洋生物的二次代谢产物
内容和要求：
1、 掌握脂肪酸和聚酮化合物的结构特征及分类。 2 、掌握脂肪酸的鉴别方法、理化性质及常用提取 方法 3 、基本掌握脂肪酸UV，IR，MS，NMR的特征 4、熟悉几个常用聚酮类抗生素药物的名称及结构。
（2）溶解性：溶于热乙醇、氯仿、苯酚等有机溶剂、
及冷的氢氧化钠溶液。 水溶性随相对分子量的增大而降低。 <C10水溶性脂肪酸；>C10不溶性脂肪酸
（3）酸碱性：弱酸， >C10的解离常数为1.2×10-5
酸性比碳酸强，可与碳酸钠反应。
（4）显色反应：
碘酸钾-碘化钾：样品 + 2%碘化钾溶液 + 4%碘酸钾溶液 （沸水加热、冷却） + 淀粉溶液几滴，呈蓝色。
脂和脂生物化学(LipidsandLipidBioch
•棕榈油酸
•油 酸 •亚 油 酸 •亚 麻 酸
•花生四浠 酸
天然脂肪酸的结构特点
1. 天然脂肪酸骨架的碳原子数 目几乎全部为偶数，这是因 为在生物体内脂肪酸是以二 碳单位（乙酰CoA的形式） 从头合成的。奇数碳原子的 脂肪酸在陆地生物中含量极 少，某些海洋生物中则有相 当量的存在。
2.天然脂肪酸碳骨架长度4~36 个碳原子，多数为12~24个碳 ，16和18个碳最为常见，低 于14碳的脂肪酸主要存在与 乳脂中。
•
•2. 化 学 性 质
（1）.水解和皂化 三酰甘油能在酸、碱或脂酶的作用下水解为脂肪酸和 甘油。如果在碱溶液中水解，产物之一是脂肪酸的盐 类(如钠、钾盐)，俗称皂；油脂的碱水解作用称皂化 作用。 皂化1g油脂所需的KOH mg数称为皂化值(价)。皂化值 是三酰甘油中脂肪酸平均链长即三酰甘油(TG)平均相 对分子质量的量度
萜是两类主要的不可皂化脂质。
•
乙酸乙酯皂化反应
•皂化反应是碱催化下的酯水解反应，尤指油脂的水解。狭义的讲，皂化反 应仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠/钾盐和甘 油的反应。这个反应是制造肥皂流程中的一步，因此而得名。
•
•根据脂质在水中和水界面上的行为不同，又 可分为非极性和极性两大类，如表所示
非脂质成分。包括磷脂（甘油磷脂和鞘氨醇磷脂）和糖脂 （鞘糖脂和甘油糖脂）。
Ⅲ.衍生脂质(Derived lipid),由单纯脂质和复合脂质衍生而
来或与之关系密切的物质,如萜、固醇类、脂多糖。
•
按其皂化性质可分为：
Ⅰ.可皂化脂质(Saponifiable lipid ) Ⅱ.不可皂化脂质(Unsaponifiable lipid ),类固醇和
脂肪酸标准品
脂肪酸标准品脂肪酸是构成脂肪的主要成分，对于人体健康具有重要意义。
脂肪酸标准品作为一种重要的化学试剂，在脂肪酸分析领域具有广泛的应用。
本文将就脂肪酸标准品的定义、分类、应用以及选购注意事项进行探讨。
一、脂肪酸标准品的定义。
脂肪酸标准品是指已知结构和纯度的脂肪酸化合物，通常用于分析测试中作为定量分析的参照物质。
脂肪酸标准品的纯度、结构和稳定性对于脂肪酸分析的准确性至关重要。
二、脂肪酸标准品的分类。
根据其来源和性质，脂肪酸标准品可以分为天然脂肪酸标准品和合成脂肪酸标准品。
天然脂肪酸标准品主要来源于动植物的脂肪中提取，具有较高的生物活性和代谢特性；而合成脂肪酸标准品则是通过化学合成手段得到，其结构和纯度可以进行精确控制。
三、脂肪酸标准品的应用。
脂肪酸标准品在食品、医药、化工等领域具有广泛的应用价值。
在食品行业，脂肪酸标准品常用于食用油脂的质量控制和检测；在医药领域，脂肪酸标准品则可用于药物的研发和质量监控；在化工行业，脂肪酸标准品也被广泛应用于合成洗涤剂、润滑油等产品的生产过程中。
四、脂肪酸标准品的选购注意事项。
在选购脂肪酸标准品时，需要注意以下几点，首先，确保选择具有良好信誉和资质的供应商，以保证产品的质量和稳定性；其次，了解产品的纯度、结构和稳定性等关键参数，选择符合实验要求的标准品；最后，妥善保存和使用脂肪酸标准品，避免受潮、受热和受光等因素影响其质量。
综上所述，脂肪酸标准品作为一种重要的化学试剂，在脂肪酸分析领域具有重要的应用价值。
选择合适的脂肪酸标准品，并合理使用和储存，将有助于提高脂肪酸分析的准确性和可靠性，推动相关领域的科研和产业发展。
油脂知识汇编
油脂知识汇编-天然脂肪酸
天然脂肪酸
饱和脂肪酸 硬脂酸
单不饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
多不饱和脂肪酸
取代酸 蓖麻酸
月桂酸
一稀酸
二稀酸
三烯酸
四烯酸
多烯酸
锦葵酸
豆蔻酸
油酸
亚油酸
α亚麻酸
花生四烯酸
EPA 五烯
苹婆酸
棕榈酸
芥酸
…
γ亚麻酸
…
DHA 六烯
晁模酸
花生酸
棕榈油酸
桐酸
…
…
…
…
γ亚麻酸：γ亚麻酸是α亚麻酸的同分异构体，是人体必需但又不能 自制的脂肪酸，对人体生理功能有良好的调节作用。它可从血液中 清除甘油三酯，减少了内源性总胆固醇的合成。对血栓症方面， γ 亚麻酸也具有减轻的效果，它抑制动脉粥样状硬化症的形成，保护 缺血性心肌，减少坏死区，维持血小板的正常功能。由于γ亚麻酸 具有明显的抗脂质过氧化作用，延缓人体衰老，有很大意义。
油脂知识汇编-天然脂肪酸
鉴于脂肪酸特性对油脂特性的重要性，而甘油分子又比较简单，所 以天然油脂的化学也就是脂肪酸的化学。
天然脂肪酸的化学分类：
天然脂肪酸
饱和脂肪酸 硬脂酸
单不饱和脂肪酸
不饱和脂肪酸
多不饱和脂肪酸
月桂酸
一稀酸
二稀酸
三烯酸
四烯酸
多烯酸
豆蔻酸
油酸
亚油酸
α亚麻酸
花生四烯酸
EPA 五烯
棕榈酸
对于一个成年人来说血液中合意的甘油三酸酯含量为，每十分之一 公升血液含 200 毫克甘油三酸酯。血液中甘油三酸酯的含量可以通 过饮食降低。脂肪含量低，酒精含量低和糖含量低的饮食能降低血 液中甘油三酸酯的含量。大量的食用水果，蔬菜和谷物类食物能降 低血液中甘油三酸酯含量，降低得心脏疾病的风险。
我国脂肪酸的生产及主要产品用途
我国脂肪酸的生产及主要产品用途我国脂肪酸的生产及主要产品用途1 概况:石油作为有机化工的重要原料，在石油化工行业发展中起着巨大作用，但它终究会枯竭(据专家估计世界石油储量还可开采、应用50年左右)。
为了克服石油危机的冲击，保护人类赖以生存的地球生态环境，天然油脂这种可再生资源越来越得到世界各国重视，以天然油脂分离生产的脂肪酸为原料制得的化学制品，因给人高度的安全感而受到消费者的欢迎，油脂化工必将成为石油化工的后起之秀而将其替代。
脂肪酸的来源有动物油、植物油、妥尔油及石蜡氧化生产的合成脂肪酸。
油脂中的脂肪酸是脂肪酸同系物的混合物，其组成随油种而变化。
混合脂肪酸经过分离提纯后可以得到各种组成比较单一的脂肪酸，如:辛酸、癸酸、月桂酸、肉豆寇酸、棕榈酸、硬脂酸、亚油酸、芥酸等产品。
脂肪酸是油脂化工的基础原料，以天然脂肪酸为原料衍生的下游产品，广泛用于纺织、食品、医药、日用化工、石油化工、橡塑、采矿、交通运输、铸造、金属加工、油墨、涂料等各种行业。
2 天然脂肪酸情况2.1 天然脂肪酸脂肪酸主要是从天然油脂经水解、精馏；石蜡氧化或从松木造纸废液中回收妥尔油经精馏等三种方法制得。
从石蜡氧化生产脂肪酸，主要是生产天然油脂中不具有的单碳数脂肪酸。
随着世界各国对生态环境和环境保护的重视，对天然林的保护和禁伐，使得妥尔油资源产量、质量逐年下降。
目前从天然油脂经水解、精馏生产的脂肪酸占脂肪酸总量的4/5以上，利用天然动植物油脂及精炼副产品分离提纯的脂肪酸，是世界脂肪酸的主要来源。
2.2 原料资源情况:在原料资源分布上，东南亚地区拥有“植物油生产王国”的称号，是世界油脂重要的输出地区，有丰富的棕榈油和椰子油。
棕榈仁油和椰子油是提供生产C8-14脂肪酸的原料，C8-14主要用于生产表面活性剂。
棕榈油是提供生产C16-18脂肪酸的原料。
C16-18主要用于生产硬脂酸及酯类、脂肪酸盐、阳离子表面活性剂和合成树脂等。
欧洲是从橄榄油、菜籽油、棉籽油、大豆油、妥尔油和动物脂为原料制得C16-22脂肪酸。
第二章 天然脂肪酸
存在于日本沙丁鱼肝油、鳕鱼肝油及鲱鱼油中， 其它鱼油中含量较少。 EPA、DHA具有n-3系列脂肪酸的功能，对大脑 的发育过程中有重要作用。
2.5 取代酸
天然油脂中常见的取代酸：甲基取代、环取代、含氧酸、环氧酸、 2.5.1 1929年前仅在海豚油中发现3-甲基丁酸(俗称异戊酸)。50年代以后， 人们从乳脂、牛脂、羊毛脂中分离出多种少量的甲基取代酸。
2） α-亚麻酸的生理功能 α-亚麻酸是人体必需脂肪酸，能在体内经脱氢和碳链延长 合成EPA、DHA等代谢产物。 n-3类长链脂肪酸具有降低血脂和神经系统起作用，在体 内对于稳定细胞膜功能和脂蛋白平衡，抑制缺血性心血管疾 病等方面起重要作用。并有调节免疫功能等方面有作用。 体内缺少n-3类长链脂肪酸的症状：视力缺陷、视网膜电 图异常、学习能力下降等。 3）亚麻油的应用 α-亚麻酸是亚麻油的主要成分，具有特殊的气味，易氧 化不宜保存，传统上被用作干性油作油漆、油布和印刷油墨 原料。 有些国家和地区作为食用油脂摄入。现代生物技术和基 因工程，已有成熟的方法培育出高、低亚麻酸含量的植物油 料作物。
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7COOH 9c,12c,15c-18:3
• 顺-9,顺-12,顺-15-十八碳三烯酸， 18:3(n-3)或18:3ω3。
C C C
1）油脂中三烯酸的含量 苏籽油：65%，亚麻籽油：55%左右。 大豆油、菜籽油、小麦 胚芽油等含有10%左右亚麻酸。
c c c c c CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)3COOH 5c,8c,11c,14c,17c-20:5
鳕鱼肝油中含量为1.4%～9.0%，其它海水、淡水鱼油 及甲壳类动物油脂中也有少量存在；陆地动物油脂仅发现 在牛肝磷脂中有少量EPA
表3-1脂质的分类主类
第3章脂质脂质（lipids）是一类含有醇酸酯化结构，溶于有机溶剂而不溶于水的天然有机化合物。
分布于天然动植物体内的脂类物质主要为三酰基甘油酯（占99%左右），俗称为油脂或脂肪。
一般室温下呈液态的称为油（oil），呈固态的称为脂（fat），油和脂在化学上没有本质区别。
在植物组织中脂类主要存在于种子或果仁中，在根、茎、叶中含量较少。
动物体中主要存在于皮下组织、腹腔、肝和肌肉内的结缔组织中。
许多微生物细胞中也能积累脂肪。
目前，人类食用和工业用的脂类主要来源于植物和动物。
人类可食用的脂类，是食品中重要的组成成分和人类的营养成分，是一类高热量化合物，每克油脂能产生39.58kJ的热量，该值远大于蛋白质与淀粉所产生的热量；油脂还能提供给人体必需的脂肪酸（亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸）；是脂溶性维生素（A、D、K和 E）的载体；并能溶解风味物质，赋予食品良好的风味和口感。
但是过多摄入油脂对人体产生的不利影响，也是近几十年来争论的焦点。
食用油脂所具有的物理和化学性质，对食品的品质有十分重要的影响。
油脂在食品加工时，如用作热媒介质（煎炸食品、干燥食品等）不光可以脱水，还可产生特有的香气；如用作赋型剂可用于蛋糕、巧克力或其它食品的造型。
但含油食品在贮存过程中极易氧化，为食品的贮藏带来诸多不利因素。
3.1 组成与分类3.1.1 分类脂质按其结构和组成可分为简单脂质（simple lipids）、复合脂质（complex lipids）和衍生脂质（derivative lipids）（见表3-1）。
天然脂类物质中最丰富的一类是酰基甘油类，广泛分布于动植物的脂质组织中。
表3-1 脂质的分类主类亚类组成简单脂质复合脂质衍生脂质酰基甘油蜡磷酸酰基甘油鞘磷脂类脑苷脂类神经节苷脂类甘油 + 脂肪酸长链脂肪醇 + 长链脂肪酸甘油 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 含氮基团鞘氨醇 + 脂肪酸 + 磷酸盐 + 胆碱鞘氨醇 + 脂肪酸 + 糖鞘氨醇 + 脂肪酸 + 碳水化合物类胡萝卜，类固醇，脂溶性维生素等3.1.2 脂类的主要组成成分3.1.2.1甘油甘油（图3-1）的学名叫丙三醇，是最简单的一种三元醇，它是多种脂类的固定构成成分。
油脂知识汇编-精选文档
2.了解脂肪酸的转化过程原理（转化过程图例）
二稀酸 三稀酸 γ亚麻酸 亚油酸
DH-γ-亚麻酸
四稀酸
六稀酸
花生四烯酸
DHA
油脂知识汇编-天然脂肪酸
天然脂肪酸
饱和脂肪酸 硬脂酸 月桂酸 豆蔻酸 棕榈酸 单不饱和脂肪酸 一稀酸 油酸 芥酸
棕榈油酸
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 三烯酸
油脂知识汇编-天然脂肪酸
鉴于脂肪酸特性对油脂特性的重要性，而甘油分子又比较简单，所 以天然油脂的化学也就是脂肪酸的化学。 天然脂肪酸的化学分类： 天然脂肪酸
饱和脂肪酸 硬脂酸 月桂酸 豆蔻酸 棕榈酸 花生酸 … 单不饱和脂肪酸 一稀酸 油酸 芥酸
棕榈油酸
不饱和脂肪酸 多不饱和脂肪酸 三烯酸
油脂知识汇编-认识天然油脂
油和脂[脂肪]大都是由甘油和三分子脂肪酸组成的甘油三酯，其中 甘油的分子比较简单，而脂肪酸的种类和长短却不相同。因此脂肪 的性质和特点主要取决于脂肪酸，不同食物中的脂肪所含有的脂肪 酸种类和含量不一样。 自然界有800多种脂肪酸，因此可形成多种 脂肪酸甘油三酯。
脂肪酸
α亚麻酸 γ亚麻酸 桐酸
取代酸 蓖麻酸 锦葵酸 苹婆酸 晁模酸 …
二稀酸 亚油酸 …
四烯酸
花生四烯酸
多烯酸
EPA 五烯 DHA 六烯
…
…
…
油脂知识汇编-天然脂肪酸
学习天然脂肪酸化学分类的意义： 1.科学区分脂肪酸
饱和脂肪酸是不含双键的脂肪酸。例：CH3(CH2)2COOH 不饱和脂肪酸是含双键的脂肪酸，含一个双键是一烯酸，二个双 键是二稀酸，以此类推… 例：CH3(CH2)7CH = C(CH2)7COOH（一个双键：一烯酸）
天然脂肪酸的构型
天然脂肪酸的构型摘要：脂肪酸，又称脂类酸，是生物体中重要的有机化合物，它构成细胞膜、脂肪及植物油，是无机酸及有机酸中特殊的酸类，对生物体有重要的功能。
本文主要介绍天然脂肪酸的构型，包括它的结构和链构型、不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸以及其他特殊构型脂肪酸。
正文：脂肪酸又称脂类酸，是一类重要的有机化合物。
它们主要构成细胞膜、脂肪及植物油，是无机酸及有机酸中特殊的酸类，对生物体有重要的功能，是内质网维持的重要成分，参与许多生物合成反应，尤其是有机脂类及其衍生物在脂肪代谢及胆固醇代谢中具有重要作用。
天然脂肪酸的构型主要受它们的分子结构和链构型的影响。
最简单的天然脂肪酸是甘油三酸，它的结构是一个三叉的碳链，在中间有一个碳原子，两个末端分别有一个氢原子，形成一个芳香环。
其他常见的天然脂肪酸，例如棕榈酸、橄榄油酸等，分子结构也是由一个或多个碳链组成。
脂肪酸的链构型分为不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸。
不饱和脂肪酸是指其中含有一对或多对碳原子之间只有一个共价键，没有充分键合的脂肪酸，这种结构可以形成曲率状，更有利于溶解结构，所以它们比较活性，是很多生物反应的重要物质，比如橄榄油酸和油酸等。
而饱和脂肪酸则是指其中所有碳原子之间的共价键已经饱和的脂肪酸，这种结构较为稳定，不易溶解，比如肉豆蔻酸等。
此外，在天然脂肪酸中还有一些特殊的构型，它们的特殊性在于：1）其中的碳链中含有一种或多种碳原子不平衡，这种情况可能是其中的一个碳原子同时与两个氢原子键合；2）其中碳链中出现少数环状结构，比如芳香族环状脂肪酸等。
综上所述，天然脂肪酸的构型不仅因其分子结构的不同而不同，其链构型也有不同的分类，如不饱和脂肪酸和饱和脂肪酸，还有一些特殊的构型，比如芳香族环状脂肪酸等。
它们在生物体中有重要的功能，是细胞膜、脂肪及植物油等的主要成份，参与许多生物合成反应，对生物体的正常运行起着重要的作用。
天然脂肪酸的构型
天然脂肪酸的构型天然脂肪酸是生物体中十分重要的有机物质，它在构成许多生物体结构的物质之中扮演着重要的角色。
脂肪酸的构型也是一个重要的研究课题，它非常容易被大气的干扰，因而使得它的研究变得复杂许多。
脂肪酸的主要构型有α锥形、β弯曲、γ仰曲和π平面四种。
α锥形是由一个具有独特构型的脂肪酸的最基本的构型，它包含一个由两个聚碳链组成的锥形结构，其中天然脂肪酸的螺旋形结构由两个螺旋形碳链组成，一条螺旋形碳链在上面，一条螺旋形碳链在下面，它们之间呈十字架状。
β弯曲是另一种重要的脂肪酸构型，它也由两条聚碳链组成，但两条聚碳链相互之间呈弯曲状。
γ仰曲是一种极为特殊的脂肪酸构型，它由三聚碳链组成，其中两条螺旋形的碳链相互之间呈螺旋形，第三条碳链与两条螺旋形碳链紧密折叠在一起，形成一个仰曲曲线的结构。
最后，π平面是一种仅有一条聚碳链的构型，该聚碳链的结构呈平面状，平衡能量较低，稳定性相对较弱。
脂肪酸的构型有着至关重要的生物学意义，例如，由不同脂肪酸构型构成的多肽就能够对其抗逆性、弹性和耐高温等特性产生重要的影响。
此外，脂肪酸的构型也影响它在体内的吸收速度和吸收效率。
脂肪酸的构型特征决定了它们在细胞内的分布情况，影响着细胞的新陈代谢以及宿主的生物功能。
在进行脂肪酸构型研究时，研究者必须了解其对构型的影响，如温度、pH值和离子浓度等环境条件，同时，研究者还要关注天然脂肪酸构型与其他化学物质间的相互作用，这些相互作用可能会影响脂肪酸构型的演变。
此外，研究者还需要注意不同类型的脂肪酸构型之间的差异，以及它们的特性，以便将这些功能应用于现实生活中。
综上所述，天然脂肪酸的构型是十分重要的，它们可以影响许多生物体的性质和特性。
研究人员必须充分了解脂肪酸构型的构造和影响因素，以及其与其他物质间的相互作用，才能更好地应用脂肪酸构型这一重要研究课题。
油脂中脂肪酸的组成
1油脂(1)天然咼级脂肪酸组成油脂的脂肪酸绝大多数是含碳原子数较多，且为偶数碳原子的直链羧 酸，约有50多种。
油脂中常见的脂肪酸见表 4—1。
表4—1油脂中常见的脂肪酸 i 类别容 称结构式天然存在的高级脂肪酸具有如下的共性:① 绝大多数为含有偶数碳原子的一元羧酸， 碳原子数目在十几到二十几个 ② 绝大多数多烯脂肪酸为非共轭体系，两个双键之间由一个亚甲基隔开； 不饱和脂肪酸的双键多为顺式构型。
③ 不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，双键越多熔点越 低。
例如，十八碳的硬脂酸 69 C,油酸13 C,花生四烯酸 —50 C 。
④ 十六碳和十八碳的脂肪酸在油脂中分布最广，含量最多；人体中最普遍 存在的饱和脂肪酸为软脂酸和硬脂酸，不饱和脂肪酸为油酸。
高等植物和低等 动物中，不饱和脂肪酸含量高于饱和脂肪酸。
(2)油脂的皂化值及碘值1g 油脂完全皂化时所需氢氧化钾的毫克数称为皂化值。
根据皂化值的大小, 可以判断油脂中三羧酸甘油酯的平均相对分子质量。
皂化值越大，油脂的平均 相对分子质量越小，表示该油脂中含低相对分子质量的脂肪酸较多。
皂化值是 衡量油脂质量的指标之一。
含有不饱和脂肪酸成分的油脂，其分子中含有碳碳双键。
油脂的不饱和程度 可用碘值来定量衡量。
100 g 油脂所能吸收碘的克数称为碘值。
碘值与油脂不饱 和程度成正比，碘值越大，油脂中所含的双键数越多，不饱和度也越大。
由于 碘与碳碳双键加成的速度耳隹前C 十二豔璋) 豆穗辭f 十匹磴前) 软箱酣t 十砂戢) 連胴蠶＜+A0^iS) 巴困椁桥蛊£二十3發畦】 谨旌■'?屮匚应体萌 亚油馭® 1卜十八變二黑筋】 亚麻骯竹” 12,饰-+ f 銀三烯BT ffliASV (9. lb 1如十A 戰三苗er ， 花^SMtt C5f ti □* M •二十擾因嫦萌)CH J (CHt^t COQHCH )(CHr ittCOOH CHi(CHe )nCOOH CHj(CHr)iL€OOH CHiCCHr^COOHCtL(CHr>jCH-CH<CH r ^COOH CHjfCH^.^CH-CHCHr^CCHf J (€OOH 仁 HjtCHiCH-CH^jCCHjhCOOH CHjfCH<： <CH - mCH )rCOO H很慢，所以常用氯化碘或溴化碘的冰醋酸溶液作试剂。
脂类种类及性质
3．1 脂类的种类和理化性质3．1．1脂类的种类（1）脂肪酸的种类在天然脂肪中，脂肪酸的种类甚多。
各种天然脂肪酸分子是由不同碳链（4～24C）所组成的直链脂肪酸。
除个别例外，碳原子均为双数。
此类脂肪酸有两种分类法：一种是根据碳原子数将脂肪酸分为短链（4-6C）、中链（8-12C）及长链（12C以上）脂肪酸。
另一种是将脂肪酸分为饱和及不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸的一般分子式为C n H2n O2，而不饱和脂肪酸带有1、2、3个以至更多的双键，其一般分子式为C n H2n-2O2、C n H2n-4O2、C n H2n-6O2。
其中有两个以上双键的亚油酸、亚麻酸及花生四烯酸称为多不饱和脂肪酸。
除直接脂肪酸外，还有环状脂肪酸，如治疗麻风病的大枫子油中的大枫子油酸与亚大枫子油酸。
重要的脂肪酸结构如下：软脂酸CH3（CH2）14·COOH硬脂酸CH3（CH2）16·COOH油酸CH3（CH2）7CH=CH（CH2）7COOH亚油酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CH（CH2）7COOH亚麻酸CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH（CH2）7C00H花生四烯酸CH3（CH2）4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH（CH2）3COOH大枫子油酸（2）脂肪的种类脂肪有两种分类法，一种是根据其化学结构，另一种是根据其来源。
脂肪的化学组成是甘油与三分子高级脂肪酸，故又称为甘油三酯，其结构如下CH2─O─CO─R1│CH─O─CO─R2│CH2─O─CO─R3R1、R2及R3分别代表三分子脂肪酸的羟基，根据它们是否相同将脂肪分成单纯甘油酯和混合甘油酯两类。
如果其中三分子脂肪酸是相同的，构成的脂肪称为单纯甘油酯，如三油酸甘油酯。
如果是不同的，则称为混合甘油酯，如α-软脂酸-β-油酸-α＇-硬脂酸甘油酯。
人体的脂肪一般为混合甘油酯，所含的脂肪酸主要是软脂酸和油酸。
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CH3(CH2)4 C H H C CH2 C H
HOOC(CH2)7 C H
顺-9,反-12-十八碳二烯酸
六、天然油脂中存在的其它二烯酸
中国乌桕籽仁油中发现有顺-2，顺-4-十碳二烯酸（癸二烯酸）存在， 含量约5%～10%，结构为：
三、油脂中一烯酸的含量
橄榄油、茶油、杏仁油达70%以上。 常见动植物油脂：15-35%
四、一烯酸的特性 9c-18：1 → 9t-18：1
天然油脂中的油酸绝大多数为顺式酸，极少数为反式酸。
反式酸不存在植物油中，仅存在于反刍动物脂肪中，但含量较少。 但经深加工的氢化油中含量较多达15%以上(人造奶油、起酥油）。 由于反式酸对动脉硬化和冠心病有促进作用，发达国家已严格限制 用量。 近年来，油酸的营养与功能特性引起人们的关注，具有降低LDL（低 密度胆固醇）的作用，起预防动脉硬化的效果。
命的重要物质。 在体内转化成γ-亚麻酸和花生四烯酸，然后再合成 前列腺素，其中前列腺素PG-Ⅱ是抗血栓、治疗周围 血管疾病、预防心肌梗塞的有效成分。 体内缺少n-6类长链脂肪酸的症状：皮肤呈鳞片状， 水分消耗增加，生长迟缓，智力、繁殖等方面有缺 陷。
五、天然油脂中亚油酸的种类
亚油酸有二个双键，理论上应有四种几何异构，
1）以羧基碳原子为1，然后依次编排至碳链末端 2）双键位置写在碳原子之前 3）构型写在双键之前
（构型：指双键两端连接的原子或原子团不同，有顺、反之分） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在同侧为顺式。（cis） 双键两边碳原子上相连的原子或原子团在异侧为反式。（trans）
3、速记表示：9C-18:1
五、天然油脂中存在的其它一烯酸
1、顺-13-二十二碳一烯酸，俗名为芥酸。其结构为：
C
CH3(CH2)7CH CH(CH2)11COOH
速记表示为13c-22:1
菜油：45%
2、顺-9-十六碳一烯酸（9c-16:1） 橄榄油、大豆油 1.2％～1.6%，海洋动物为15％～20%。
2.4.2 二烯酸
二烯酸指脂肪酸碳链中含二个双键的脂肪酸。 一、通式为CnH2n-4O2 二、结构和命名
以含同一数量的碳原子的烃而命名如正十二烷，故称为:
正十二烷酸，常称十二烷酸。
2、十碳以下饱和酸：天干命名法
如:CH3(CH2)2COOH； CH3(CH2)6COOH
称为丁酸
称为辛酸
3、速记写法：
碳原子数后面加冒号，冒号后面再写一个0(表示无双键)。
例如:十四烷酸速记写法为
C14:0或14:0。
三、天然油脂中常见的饱和脂肪酸
十二烷酸 月桂酸 C12:0 椰子油、棕榈仁油
十四烷酸 豆蔻酸 C14:0 肉豆蔻种子油
十六烷酸 棕榈酸 C16:0
所有动、植物油
十八烷酸 硬脂酸 C18:0
所有动、植物油
二十烷酸 花生酸 C20:0 花生油中含少量
不同的油脂中饱和脂肪酸的含量不同
主要脂肪酸：>10%，次要脂肪酸：<10%
饱和脂肪酸的特性：
第二章 天然脂肪酸
2.1 天然脂肪酸的类型
研究油脂必须首先研究脂肪酸，脂肪酸是油脂的水解产物。 甘三酯：是由一个甘油分子与三个脂肪酸分子缩合而成。
CH2 CH CH2
H OCOR1 H OCOR2 H OCOR3
H
甘油基(M=41) 脂肪酸基( M=650～970) R：表示不同的脂肪酸烃基
脂肪酸定义：天然油脂加水分解生成的脂肪族羧酸 化合物的总称。
1、结构 （亚油酸） 2、二烯酸常以IUPAC的系统命名法命名
CH3(CH2)4CH C CHCH2CH C CH(CH2)7COOH
顺-9,顺-12-十八碳二烯酸或9c,12c-18:2
3、速记表示法 9C，12C-18：2
4、n、ω速记法表示（限于在生物系统应用） 以离甲基端最近的双键第一个碳原子位置表示
后经红外光谱证实，天然油脂中的亚油酸为 顺-9，顺-12-十八碳二烯酸。
CH3(CH2)4 C H H C H2C C H H C (CH2)7COOH
CH3(CH2)4 C H H C H2C C H HOOC(H2C)7 C H
顺-9,顺-12-十八碳二烯酸
反-9,顺-12-十八碳二烯酸
CH3(CH2)4 C H H C CH2 C H H C (CH2)7COOH
一烯酸指脂肪酸碳链中含一个双键的脂肪酸。 一、通式 CnH2n-2O2表示 二、结构和命名 1、结构： 以油酸为例，其结构及命名如下：
CH3(CH2)7CH C CH(CH2)7COOH
HH
CH3(CH2)7C C(CH2)7COOH
顺-9-十八碳一烯酸，速记表示为9c-18:1
2、IUPAC系统命名
1、十碳以下，易溶于水；十碳以上，一般难溶于水
2、不易发生化学反应≠不发生化学反应
3、硬脂酸（18:0）对人体胆固醇无上升作用，其它脂肪 酸对会使人体血清胆固醇值升高。已有报道称月桂酸 （12:0）、豆蔻酸（14:0）和16:0对人体血清胆固醇 的升高特别强。
2.4 不饱和脂肪酸 2.4.1. 一烯酸
双键的位置：
18:2(n-6)或18:2ω6。 n、ω速记法仅限于： 1）双键为顺式；若有多个双键为五碳双烯型
—CH=CHCH2CH=CH—
2）直链的不饱和脂肪酸
三、油脂中亚油酸的含量 红花油、Canola菜油达80%以上；葵花油、玉米
油55%左右。 大豆油、芝麻油其它植物油25-40%
四、亚油酸生理功能 亚油酸18:2(n-6)是人体必需脂肪酸，是维持生
属于脂肪族的一元羧酸(只有一个羧基和一个烃基)。 目前已经鉴别的达500多种。
2.2 脂肪酸的特性
1、大多数：偶碳直链的；极少数：奇数碳链、支链酸。 2、脂肪酸碳链中不含双键为饱和酸，含双键为不饱和酸，不
饱和酸分为一烯酸、二烯酸和二烯以上的多烯酸。 3、二烯以上的不饱和酸有共轭与非共轭酸之分，结构如下：
—CH=CHCH=CH—
—CH=CHCH2CH=CH—
4、绝大部分不饱和脂肪酸是顺式结构的非共轭酸，仅有少数 为共轭酸和反式酸。
脂肪酸类型不同，物理和化学性质也不相同，组成甘三酯 的性质显然也不同。
2.3 饱和脂肪酸
饱和脂肪酸：指脂肪酸碳链中不含双键。
一、通式 CnH2nO2 二、结构和命名
1、十碳以上饱和脂肪酸：采用IUPAC命名法命名