乙酸和乙醇

乙醇和乙酸

【知识点学习】

1.乙醇的物理性质

乙醇俗称酒精，是酒类的主要成分。它是无色、透明、具有特殊香味的液体，比水轻，沸点为78.5℃，易挥发；能与水以任意比例互溶，能溶解多种无机化合物和有机化合物，是优良的有机溶剂。通常将体积分数在99.5%以上的酒精称为无水酒精，无水酒精是将工业酒精与新制生石灰混合后，加热蒸馏得到的。检验酒精中是否含有水，常用加入无水硫酸铜固体的方法，若固体变蓝，则含有水分，若不变蓝，则不含水分。

2.乙醇的结构

乙醇的分子结构可以看成是乙烷分子（CH3CH3）中的氢原子被—OH取代的产物，也可以看成是水分子（H—OH）中的氢原子被乙基（—CH2CH3）取代后的产物。其分子式为C2H6O，

结构式为，结构简式为CH3CH2OH，乙醇分子中含有—OH原子团，这个原子团叫羟基，它决定着乙醇的化学性质。

3.乙醇的化学性质

在乙醇分子结构中，①处O—H键和②处C—O键在一定条件下易断裂发生取代反应；③处的氢原子，受羟基影响，有一定活性，可以断裂发生氧化反应，充分燃烧则生成CO2和H2O。（1）与活泼金属（K、Na、Ca、Mg、Al）的置换反应（①处O—H键断裂）：

2C2H5OH+2Na→2 C2H5ONa+H2↑

【现象】钠粒沉于无水酒精的底部，不熔成闪亮的小球，也不发出响声，钠与乙醇反应比与水反应缓慢。

原因：①钠的密度（0.97g/cm3）小于水而大于乙醇，所以钠浮于水面而沉于乙醇底部。

②钠与乙醇反应不如钠与水反应剧烈，说明乙醇羟基中的H不如水中的H活泼，乙醇比水更难电离，所以乙醇是非电解质。

③该反应为置换反应。

④从量的角度来看，每1mol乙醇与足量Na反应生成0.5mol氢气。利用这一点，有时我们可以根据醇和对应生成的氢气的量来确定醇中羟基个数。

（2）乙醇的氧化反应：

①完全氧化：燃烧

乙醇在空气中燃烧时，发出淡蓝色火焰，同时放出大量热，是一种重要的液体燃料。

化学方程式为：C2H5OH + 3O22CO2+3H2O

②催化氧化：在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的情况下进行。

【实验步骤】在试管中加入3～5mL无水乙醇，把一端弯成螺旋状的铜丝，在酒精灯外焰上灼烧至红热，然后伸入无水乙醇中，反复几次。观察铜丝的变化并闻液体的气味。

【实验现象】光亮的铜丝加热后变成黑色，灼热的铜丝插入酒精后铜丝由黑变红，试管中液体有刺激性气味。

【结论】乙醇在铜做催化剂的条件下，被氧化生成有刺激性气味的物质。铜丝灼烧后

生成氧化铜，所以铜丝表面变黑：2Cu+O22CuO，将灼热的铜丝插入乙醇中后

CuO+CH3CH2OH Cu+CH3CHO+H2O。上述两式合并：2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O。

③其他氧化：

CH3CH2OH在酸性KMnO4溶液或酸性K2Cr2O7溶液中被氧化成CH3COOH（乙酸）。

【生活常识】交警用CrO3（红色）或酸性K2Cr2O7（橙色）来检查司机是否酒后驾车。

方程式：2CrO3（红色）+3CH3CH2OH+3H2SO4→Cr2(SO4)3（绿色）+3CH3CHO+6H2O，

2K2Cr2O7（橙色）+3CH3CH2OH+8H2SO4→2Cr2(SO4)3（绿色）+3CH3COOH+2K2SO4+11H2O

4.乙醇的用途：作燃料、有机溶剂、消毒剂（医用75%的酒精）、酿酒、化工原料等。

乙酸

1.乙酸分子的结构

乙酸是烃的衍生物，分子式是C2H4O2，结构简式是CH3COOH，官能团是羧基：—COOH。实际上乙酸可以看作是甲烷分子中的一个氢原子被羧基所取代的产物，因此乙酸分子的空间结构是：以甲基碳原子为中心，三个氢原子和一个羧基构成的正四面体（注意：不是正方形！），而与羧基碳原子相连的碳原子、双键氧原子、单键氧原子共4个原子共面。

2.乙酸的物理性质

3.乙酸的化学性质

乙酸作为一种酸，具有酸的通性，原因是乙酸在水中能够发生电离生成H+，但这种电离是不完全的，所以乙酸属于弱酸，电离方程式是：CH3COOH CH3COO—+H+，故乙酸溶液中有一定浓度的酸根离子。

（1）乙酸的酸性

①使指示剂变色：例如可使紫色石蕊溶液变红。

②与碱发生中和反应：例如 CH3COOH+OH—→CH3COO—+H2O

③与金属的反应：例如2CH3COOH+Zn→2CH3COO—+H2↑+Zn2+

④与碳酸盐的反应：例如CaCO3+2CH3COOH→2CH3COO—+Ca2++CO2↑+H2O，

CO32—+2CH3COOH→2CH3COO—+CO2↑+H2O

⑤与金属氧化物反应：CuO+2CH3COOH=(CH3COO)2Cu+H2O

（2）乙酸的酯化反应

①酯化反应的定义：酸与醇反应生成酯和水。

②反应原理（以乙酸乙酯的生成为例）：

CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O，

在催化剂的作用下，乙酸脱去羧基上的羟基，乙醇脱去羟基上的氢原子，二者结合成水，

其他部分结合生成乙酸乙酯，所以酯化反应实质上也是取代反应。酯化反应是可逆反应，反应进行得比较缓慢，反应物不能完全变成生成物。

③实验：在大试管中加入2mL无水乙醇，然后边振荡试管边加入2mL浓硫酸和3mL冰醋酸，然后用酒精灯外焰加热，使产生的蒸气通入到小试管内饱和碳酸钠溶液的液面上。

【实验现象】液面上有无色透明、不溶于水的油状液体产生，并可以闻到香味。

【实验注意】

①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂；此反应是可逆反应，加入浓硫酸可以缩短反应达到平衡的时间，以及促使反应向生成乙酸乙酯的方向进行。

②注意配制混合溶液时，试剂的加入顺序，化学药品加入试管中时，一定注意不能先加浓硫酸，以防止液体飞溅，通常做法是：乙醇→浓硫酸→乙酸（当然有时会先将乙醇和乙酸混合，再加浓硫酸）。

③导气管在小试管内的位置（与碳酸钠溶液的关系）：液面上（接近液面），防止倒吸事故的发生。

④饱和碳酸钠溶液的作用主要有三个方面：一是中和挥发出的乙酸，生成可溶于水的醋酸钠，便于闻乙酸乙酯的香味；二是溶解挥发出的乙醇；三是减小乙酸乙酯在水中的溶解度，使溶液分层。

⑤反应混合物中加入碎瓷片的作用是防止加热过程中液体发生暴沸。

⑥实验中用酒精灯小心均匀地加热3～5min，目的是：防止乙醇、乙酸过度挥发；提高反应速率；并使生成的乙酸乙酯挥发而收集，提高乙醇、乙酸的转化率。

⑦闻乙酸乙酯的气味前，要先振荡试管，让混在乙酸乙酯中的乙酸和乙醇被Na2CO3饱和溶液吸收，防止乙醇、乙酸的气味干扰乙酸乙酯的气味。

⑧通常用分液漏斗分离生成的乙酸乙酯和水溶液。

【强化训练】

1.为了测定乙醇分子中有几个可被置换的氢原子（即确定乙醇的分子结构），可使乙醇跟金属钠反应，使生成的H2排出水，测量排出水的体积可计算出标准状况下H2的体积，根据所消耗乙醇的物质的量，可确定乙醇分子中能被置换的氢原子个数，从而确定乙醇的分子结构。

（1）若用下列仪器和导管（如下图所示）组装实验装置，如果所制气体流向是从左到右，则仪器与导管连接的顺序是（）

（）接（）接（）接（）接（）接（）。（填编号）

（2）仪器连接好后进行实验时有下列操作：

①在仪器F中注入适量的无水乙醇，在C中装入3g碎块状金属钠（足量），在E中注入过量的蒸馏水；

②检查气密性；

③待仪器C恢复到室温时，测定仪器D中水的体积；

④慢慢开启仪器F的活塞，使乙醇逐滴滴下至不再发生反应时关闭活塞。

正确的操作顺序是_________（填序号）。

（3）若实验时消耗2.9mL的无水乙醇（密度为0.8g·mL—1），测量排出体积后折算成