反应型季铵盐表面活性剂的合成与应用研究进展_黄颖虹
含荧光基团连接链的新型季铵盐型双子表面活性剂的合成及其性能
含荧光基团连接链的新型季铵盐型双子表面活性剂的合成及其性能彭锦雯;权翼腾;邓俊杰;黄雪冰;邓卫星【摘要】通过Suzuki偶联反应和傅克酰基化反应制得了一系列新型的以共轭荧光分子噻吩-苯-噻吩为连接链的双子表面活性剂,利用季铵化反应在共轭链的两侧修饰亲水单元,合成了新型的具有不同疏水链长的季铵盐型双子表面活性剂(m-TBT-m),其结构和性能经UV-Vis,FL和1 H NMR表征.结果表明:8-TBT-8、10-TBT-10、12-TBT-12、14-TBT-14及16-TBT-16的临界胶束浓度(CMC)分别为1×10-6mol·L-1、4×10-6mol·L-1、1×10-5 mol·L-1、2×10-5 mol·L-1和4×10-5 mol·L-1.【期刊名称】《合成化学》【年(卷),期】2018(026)008【总页数】5页(P614-618)【关键词】双子表面活性剂;荧光基团;季铵盐;合成;临界胶束浓度【作者】彭锦雯;权翼腾;邓俊杰;黄雪冰;邓卫星【作者单位】桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林541004;桂林理工大学材料科学与工程学院有色金属及材料加工新技术教育部重点实验室,广西桂林 541004【正文语种】中文【中图分类】O631.1对表面活性剂在胶束表面的聚集行为进行研究，有助于理解不同形貌胶束的形成过程及相互转变[1]。
采用透射电镜研究胶束获得的图片较为清晰，但其制样过程难度较高[2]。
季铵盐表面活性剂的合成与应用研究进展
三、研究进展
近年来，季铵盐表面活性剂的研究主要集中在绿色合成和多功能应用上。
1、绿色合成
传统的季铵盐合成方法主要使用石化原料，对环境影响较大。近年来，研究 者们致力于开发使用生物质原料的绿色合成方法。例如，利用生物发酵法得到的 生物质醇类物质作为原料，与氯气反应可以得到一系列的季铵盐表面活性剂。这 种绿色合成方法不仅可以减少对化石资源的依赖，还可以降低环境污染。
一、季铵盐表面活性剂的合成
季铵盐表面活性剂的合成主要分为三个步骤：首先是通过石化或生物发酵等 方法获得烷基卤化物；其次是亲核反应，即烷基卤化物与季铵盐基团反应生成季 铵盐；最后是后处理，包括洗涤、干燥、精制等步骤。
常用的季铵盐合成方法有：氯化和胺化法、酯化法和醚化法等。这些方法在 具体操作和反应条件上略有不同，但基本原理相似。
2、多功能应用
随着科技的发展，季铵盐的应用领域越来越广泛。除了在医药、农业、个人 护理和水处理等领域的应用，季铵盐还被应用于能源、环保、材料等领域。例如， 一些季铵盐衍生物被用作电池的电解质和电极材料；还有一些季铵盐可以作为新 型的纳米材料制备和修饰剂。这些多功能应用进一步拓展了季铵盐的使用范围， 为未来的发展提供了新的方向。
2、结构与性能关系研究
结构与性能关系的研究对于优化季铵盐型阳离子双子表面活性剂的性能具有 重要意义。研究发现，季铵盐基团的链长、连接基团的类型和长度等因素对双子 表面活性剂的表面张力、临界胶束浓度等性能有显著影响。
四、未来研究方向
季铵盐型阳离子双子表面活性剂作为一种高效、环保的洗涤剂和去污剂，在 未来的研究中具有广阔的发展前景。以下是一些未来的研究方向：
marizes the synthesis methods, research progress, and future research directions of quaternary ammonium salt-type cationic gemini surfactants.
Gemini型季铵盐表面活性剂的合成及应用
G e m i n i型季铵盐表面活性剂的合成及应用(总9页)--本页仅作为文档封面，使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--Gemini型季铵盐表面活性剂的合成及应用班级：应化1004班姓名：梁伟学号：19摘要：为了把Gemini型季铵盐表面活性剂的功能及应用介绍得更加详细彻底，本文总结了部分Gemini 型季铵盐表面活性剂的合成方法，综述了近年来Gemini 型季铵盐表面活性剂的结构研究进展及该类表面活性剂的应用情况。
关键词：Gemini 季铵盐表面活性剂1.前言：Gemini型季铵盐表面活性剂的合成出现在20世纪90年代，与传统面活性剂相比有更高的表面活性【1】，更低的临界胶束浓度，具有能降低溶液的表面张力、增溶、乳化与破乳、分散与凝聚、起泡与消泡等优良性质，因此在石油工业、新材料和生物技术等许多领域都有广泛应用。
Gemini型表面活性剂的出现彻底改变了人们对表面活性剂的思考模式，因为它是通过化学键联接方式来提高表面活性，和以往所用的物理方法不同，同时在概念上也是一个突破，Gemini表面活性剂是结构新颖的新一代表面活性剂，其优良的性能引发了各国对该类型表面活性剂的研究热潮。
Gemini型季铵盐表面活性剂的独特结构使其具有传统表面活性剂所无法相比的性质,如具有极高的表面活性；良好的水溶性；连接基团为亲水基的Gemini型表面活性剂有很低的Krafft点【2】，能够溶于冷水中；具有更好的钙皂分散性，可用于制备高效润湿剂；一些短链连接基团的Gemini型表面活性剂具有独特的流变性能,在稀的浓度范围内表现出黏弹性；与普通的表面活性剂有良好的协同效应,使体系性能更卓越；以及水溶助长性和生物安全性等。
Gemini 型表面活性剂的应用非常广泛，如在印染行业中,用作涤纶织物碱减量促进剂和阳离子染料染色缓染剂；在农业上，可用来清洗土壤；用作药物载体、化学反应催化剂、石油添加剂、抗静电剂、织物柔软剂和防腐剂等【3】。
季铵盐型两性双子表面活性剂的合成及应用研究进展
季铵盐型两性双子表面活性剂的合成及应用研究进展郭乃妮，王小荣，古元梓，韩一诺，孔 裕，荆程程（咸阳师范学院 化学与化工学院，陕西 咸阳 712000）［摘要］综述了近年来季铵盐型两性双子表面活性剂的主要合成方法和性能，总结了季铵盐型两性双子表面活性剂在日用化工、纺织、皮革、造纸、石油开采、环境治理和金属加工防护及其他领域的应用。
对新型季铵盐型两性双子表面活性剂的合成机理、合成方法和应用前景进行了总结和展望。
［关键词］两性双子表面活性剂；季铵盐；合成方法；表面活性［文章编号］1000-8144（2021）06-0608-08 ［中图分类号］TQ 423.12 ［文献标志码］AResearch on synthesis and application ofquaternary ammonium salt amphoteric Gemini surfactantsGuo Naini ，Wang Xiaorong ，Gu Yuanzi ，Han Yinuo ，Kong Yu ，Jing Chengcheng（College of Chemistry and Chemical Engineering ，Xianyang Normal University ，Xianyang Shaanxi 712000，China ）［Abstract ］The hydrophilic group of quaternary ammonium salt amphoteric Gemini surfactant is composed of quaternary ammonium salt positive ions and other negative ions ，with a special structure and excellent performance. The main synthetic methods and properties of a series of quaternary ammonium salt amphoteric Gemini surfactants in recent years were reviewed ，the application research of quaternary ammonium salt amphoteric Gemini surfactants in daily chemical industry ，textile ，leather ，papermaking ，petroleum exploitation ，environmental treatment and metal processing protection and other fields were analyzed. The synthesis mechanism ，synthesis method and performance application development direction of new quaternary ammonium salt amphoteric Gemini surfactants were summarized and prospected.［Keywords ］amphoteric Gemini surfactant ；quaternary ammonium salt ；synthesis methond ；surface activityDOI ：10.3969/j.issn.1000-8144.2021.06.017［收稿日期］2020-12-18；［修改稿日期］2021-01-20。
新型季铵盐表面活性剂的合成、表征及其在发酵中应用的研究的开题报告
新型季铵盐表面活性剂的合成、表征及其在发酵中应用的研究的开题报告一、选题背景表面活性剂是广泛应用于许多领域的一种重要化学物质。
在生物技术和化学工程中，表面活性剂的应用越来越广泛。
与传统的有机合成表面剂相比，季铵盐类表面活性剂有许多优点，如良好的生物可降解性、低毒性和较强的抗菌性等。
另外，季铵盐表面活性剂还具有离子稳定剂和乳化剂等多种功能，因此被广泛应用于发酵、药品制剂、食品添加剂和医用材料等领域。
然而，现有的季铵盐表面活性剂在某些方面存在局限性。
例如，它们的制备过程繁琐，成本较高，且产生的污染物对环境有一定的影响。
因此，研究和开发更加高效、环保的季铵盐表面活性剂具有重要意义。
二、研究目的本研究旨在合成一种新型季铵盐表面活性剂，并研究其结构特点以及在发酵过程中的应用。
具体目的包括：1. 合成一种新型季铵盐表面活性剂，通过改变反应条件，探索其最佳制备条件。
2. 利用红外光谱、核磁共振等技术手段对新型季铵盐表面活性剂进行表征，并比较其与现有季铵盐表面活性剂的差异。
3. 研究新型季铵盐表面活性剂在发酵过程中的应用效果，分析其在发酵生产中的可行性和优势。
三、研究内容和方法本研究的主要内容为：1.合成新型季铵盐表面活性剂，初步优化反应条件，探索不同反应条件下产物的组成结构及其性质。
2.使用红外光谱、核磁共振等多种表征手段对新型季铵盐表面活性剂的结构、性质及其与现有季铵盐表面活性剂的比较进行综合分析。
3.将新型季铵盐表面活性剂应用于发酵生产中，考察其对发酵进程和产品质量的影响。
本研究将使用有机合成综合技术和现代仪器分析手段为主要方法，包括常规有机合成、波谱分析、物理性质测定等手段。
在发酵实验中，将采用适当的发酵条件和控制组合，比较新型季铵盐表面活性剂与传统表面活性剂对发酵的影响。
四、研究意义本研究将对季铵盐表面活性剂的制备与应用进行深入研究，为季铵盐表面活性剂的高效合成提供新思路，为表面活性剂的应用领域提供新材料，具有重要的理论和实践意义。
木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂的合成和性能
第43卷第5期赵小红等：木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂的合成和性能617 DOI：10.13822/ki.hxsj.2021007828 化学试剂，2021,43(5)，617〜621木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂的合成和性能赵小红’，蒙燕霞(贺州学院材料与化学工程学院，广西贺州542899)摘要：针对木质素利用率低造成环境污染与资源浪费问题，以木质素磺酸钠为原料制备木质素磺酸季铵盐两性表面活性剂，对合成工艺和产品性能进行系统研究，以期为木质素的变废为宝提供参考。
结果表明，最优的合成条件为：《(木质素磺酸钠）环氧丙基十二烷基二甲基氯化铵）=1:1. 1、反应时间2.5h、反应温度50丈、PH12,影响反应的主要因素是p H值，其次是物质的量比、反应时间和温度，产物活性物质含量为51.8%。
红外光谱和紫外光谱分析表明反应后在酚羟基中引入了烃基。
产物具有较低的表面张力、较强的分散力和发泡性能，在酸性和碱性溶液中溶解性良好、亲水性较强、乳化性能一般，在洗涤剂等方面具有应用潜力。
关键词：木质素；季胺盐；两性表面活性剂；制备；性能中图分类号：TQ423 文献标识码：A文章编号：0258-3283 (2021)05-0617-05Synthesis a n d P ro p e rtie s of L ignin S ulfonate Q u a te rn a ry A m m onium S alt A m p h o teric S u rfa c ta n t ZHAO Xiao-hong*, MENG Yan-xia(College of Materials and Chemical Engineering, Hezhou University, Hezhou 542899, C hina),Huaxue Shiji, 2021,43(5),617-621A b s tr a c t： In the light of low utilization of lignin which causes environmental pollution and waste of resources, a lignin sulfonate quaternary ammonium salt amphoteric surfactant was synthesized from sodium lignosulfonate. The synthesis process and product performance were systematically investigated so as to provide reference for the waste reuse of lignin.The optimal synthesis conditions were as follows ：n ( sodium lignosulfonate ) : ^ ( epoxypropyl dodecyl dimethyl ammonium chloride ) = 1: 1. 1，reaction time 2. 5 h, reaction temperature 50 Ti , pH 12.The factors affecting the reaction had the decreasing order of p H, molar ratio, reaction time and temperature.The content of active substance was 51. 8% under the optimal synthesis conditions.FT-IR and UV analyses of product showed that hydrocarbon radical was introduced into the phenolic hydroxyl.The product had low surface tension, strong dispersion and foaming properties, good solubility in acidic and alkaline solutions, strong hydrophilicity, but normal emulsifying properties.lt has potential applications in detergents and other fields.Key w ords： lignin ； quaternary ammonium salt ； amphoteric surfactant ； preparation ； properties造纸和生物乙醇生产会产生大量木质素（木 质化植物三大主要组分之一）副产物m。
季铵盐Gemini表面活性剂的合成研究进展
Ｒ—ＣＯＣＩ
（ ７ ）
Ｒ — 一 Ｃ Ｏ Ｃ Ｉ ＋ Ｈ 十 ２ Ｎ — 一 Ｃ Ｈ ２ Ｃ Ｏ Ｏ Ｈ — — — － ＿ Ｉ Ｒ 一 Ｃ — 一 Ｎ Ｈ — ｃ Ｃ Ｈ ２ Ｃ Ｏ ＯＨ－ － ｔ －Ｈ Ｃ Ｉ
（ ）
ｌ ｌ
（ ８ ）
（ ）
Ｉ ｌ
生季铵化反应 ，得到 目标产物 Ｈ Ｓ Ｂ ． １ ２ ［ ｍ ］ 。其合成线路如下
式 （ ３） ～ （ ５）所示 。
Ｎ ａ Ｈ Ｓ Ｏ ３ ＋ Ｈ ２ Ｃ ￣ ／ Ｃ Ｈ — Ｃ Ｈ ２ Ｃ Ｉ
Ｏ
ｃｌ — Ｈ２ ｃ— Ｈ—ｃ Ｈ２ ・ ＳＯ３ Ｎａ
ＯＨ Ｅｔ ＯＨ
２ ． ３以乙二胺类与其他原料合成季铵 盐 ６ ｅ ｍ ｉ ｎ ｉ表面活性剂
韩世岩等人 以松香酸为原料， 经酰化 、 成盐等化学反应制
备 了以 乙二胺 为联 结基 的松 香酰基 甘 氨酸 型两性 双子 表 面活
性剂 】 。其合成线路如式 （ ７ ）～ （ ９ ） 所示。
Ｒ—ＣＯＯＨ
ＰＣＩ ３—
②八烷基二 甲基叔胺
丁伟等人以壬基酚 、环氧氯丙烷 、二 甲胺及 ２ ． 羟基一 ３ 一 氯丙磺酸钠 为主要原料合成两性表面活性剂 Ｎ，Ｎ． 二 甲基 － Ｎ ． （ ２ ． 羟基． ３ ． 对壬基苯氧基） 丙铵基（ ２ ． 羟基） 丙磺基甜菜碱 。 其合成线路如式 （ ２ ） 所示 。
Ｏ— Ｃ—ＣＨ２ ＮＨ—Ｃ—Ｒ
曲广淼等人以乙二胺 、溴代（ 十二 、十四、十六） 烷 、丙
化 学结 构式 为 ：
种新型两性表面活性剂¨ ” ；又如赵银凤等人以脱氢松香酸与
环 氧氯 丙烷 、三 甲胺 反应 合成 季 铵盐 中间体 （ Ｉ ） ，再与 试 剂
一种新型季铵盐松香表面活性剂的合成及性能研究
一种新型季铵盐松香表面活性剂的合成及性能研究郭乃妮;杨连利【摘要】An environmental protection, efficient and new quaternary ammonium salt rosin surfactant was synthesized. First, intermediate product 3-chloro-2-hydroxypropyl rosin acyloxy (Ⅰ) was prepared by rosin reacting with epichlorohydrin, second, the product 3-rosin acyloxy-2-hydroxypropyl-N, N, N- trimethylammonium chloride (Ⅱ) was prepared byⅠreacting with trimethylamine, third, the final product was characterized by FT-IR and elemental analysis. The critical micelle concentration (cmc) and emulsifying ability of the final product solution were studied. The results showed that the critical micelle concentration was 3.7 ×10-5mol/ L with surface tension method, the critical surface tension was 35.9 mN/m, the emulsifying power of separating time of 10mL water was 29min. The emulsifying ability of the final product (Ⅱ) is superior to sodium dodecyl benzene sulfonate, benzyl trimethyl ammonium chloride, cetyl trimethyl ammonium chloride and other conventional surfactants.%合成了一种环保高效的新型季铵盐松香表面活性剂，先将松香与环氧氯丙烷反应合成中间产物3-松香酰氧-2-羟丙基氯(Ⅰ),Ⅰ再与三甲胺反应制得目标产物新型季铵盐松香表面活性剂3-松香酰氧-2-羟丙基-N,N,N-三甲基氯化铵(Ⅱ)，通过FT-IR和元素分析对目标产物的结构进行了表征，并对目标产物Ⅱ水溶液的临界胶束浓度（cmc）和乳化能力进行了研究。
季铵盐gemini表面活性剂的制备及其性能研究
季铵盐gemini表面活性剂的制备及其性能研究季铵盐gemini表面活性剂的制备及其性能研究随着科学技术的不断发展，人们对表面活性剂的研究也越来越深入。
表面活性剂是一类具有较强表面活性的有机化合物，可以降低液体的表面张力，改变物质在胶体体系中的分散状态。
近年来，季铵盐gemini表面活性剂在表面活性剂领域受到了广泛关注，并具有广阔的应用前景。
本文将介绍季铵盐gemini表面活性剂的制备方法及其性能的研究成果。
一、季铵盐gemini表面活性剂的制备方法1. 常规合成方法常规合成方法是通过季铵盐表面活性剂与加入适量的交联剂在反应体系中反应生成季铵盐gemini表面活性剂。
这种方法操作简单，产品纯度高，但合成周期较长。
2. 模板法合成模板法合成是在合成反应中加入模板分子，利用模板分子的作用促使季铵盐表面活性剂在反应体系中形成gemini结构。
这种方法合成的gemini表面活性剂具有较高的稳定性和活性，但操作技术要求较高。
3. 离子液体法合成离子液体法合成是在特殊的离子液体体系中进行季铵盐的合成，通过调控反应条件实现gemini结构的形成。
这种方法合成的gemini表面活性剂具有良好的表面活性和生物可降解性能。
二、季铵盐gemini表面活性剂的性能研究1. 表面张力性能研究表面张力是表征液体分子间相互作用力的一种物理量，是表面活性剂性能的重要指标之一。
研究显示，季铵盐gemini表面活性剂具有较低的临界胶束浓度和临界胶束浓度浓度，在低浓度下就可降低液体的表面张力，使其更易于扩展形成胶体体系。
2. 胶束结构研究季铵盐gemini表面活性剂能够形成更稳定的胶束结构，这是由于其分子间相对结构的存在。
相关研究表明，季铵盐gemini表面活性剂的胶束结构不仅具有较高的热稳定性，还具有自组装能力，可以通过调控反应条件实现不同形态的胶束结构。
3. 生物降解性能研究季铵盐gemini表面活性剂的生物降解性能是其在环境友好性方面的优势之一。
木质素季铵盐表面活性剂的合成
木质素季铵盐表面活性剂的合成王晓红;闰伟;张鹏飞;郝臣;司乃潮【摘要】利用环氧氯丙烷与二甲胺盐酸盐在碱性条件下反应,生成环氧丙基三甲基氯化铵中间体.根据环氧值和转化率确定了制备中间体的最佳工艺条件:n(环氧氯丙烷)∶n(三甲胺盐酸盐)1.0∶1.2,反应时间3h,反应温度50℃.以该条件下制备的中间体与木质素反应,合成木质素季铵盐表面活性剂,确定其最佳工艺条件:m(中间体)∶m(术质素)=1∶2,反应时删6 h,反应温度72℃.通过红外光谱分析及黏度和表面张力的测定,表明合成的木质素季铵盐表面活性剂样品黏度大,表面张力小,表面活性明显提高.%The epoxy propyl chloride intermediates was prepared through the reaction of epichlorohydrin and trimethylamine hydrochloride in basic conditions, the optimum process conditions of preparing intermediates were chosen in accordance with epoxy value and elect conversion rate of intermediate. Lignin quaternary ammonium salt surfactant ( LQASS) was synthesized under the optimum conditions, in which the surface tension and viscosity of LQASS were lower, the structure of LQASS was investigated by using infrared spectra.【期刊名称】《中国造纸》【年(卷),期】2012(031)001【总页数】4页(P10-13)【关键词】木质素;中间体;季铵盐;表面活性剂【作者】王晓红;闰伟;张鹏飞;郝臣;司乃潮【作者单位】江苏大学化学化工学院,江苏镇江,212013;江苏大学化学化工学院,江苏镇江,212013;江苏大学化学化工学院,江苏镇江,212013;江苏大学化学化工学院,江苏镇江,212013;江苏大学材料学院,江苏镇江,212013【正文语种】中文【中图分类】X793目前，季铵盐类阳离子表面活性剂种类较多，如十八烷基三甲基氯化铵等，其表面活性也不是很高，但大多成本较高，限制了其大规模使用。
有机硅季铵盐的合成及其在织物整理中的应用研究进展
有机硅季铵盐的合成及其在织物整理中的应用研究进展黄良仙;肖波;杨军胜;安秋凤【期刊名称】《印染助剂》【年(卷),期】2013(30)10【摘要】Owing to the dual characteristic of polysiloxane and quaternary ammonium group, the polysilox-ane quaternary ammonium salt possess many unique properties, such as low surface tension, physiological in-ert, high temperature resistance, waterproofing and breathable features, sterilization and antibacterial property. The preparation methods of polysiloxane quaternary ammonium salt were summarized and its applications in fabric finishing were introduced. In addition, the development trends of polysiloxane quaternary ammonium salt were forecasted.%有机硅季铵盐兼具有机硅和季铵基的双重性质，从而使其具有表面张力低、生理惰性、耐高温、防水透气、杀菌、抑菌等特性。
重点阐述了近年来有机硅季铵盐的各种合成方法，介绍了其在织物整理方面的应用情况，最后对其发展前景进行了展望。
【总页数】6页(P1-6)【作者】黄良仙;肖波;杨军胜;安秋凤【作者单位】陕西科技大学化学与化工学院,陕西西安,710021;陕西科技大学化学与化工学院,陕西西安,710021;陕西科技大学化学与化工学院,陕西西安,710021;陕西科技大学化学与化工学院,陕西西安,710021【正文语种】中文【中图分类】TQ264.1;TQ423.12+1【相关文献】1.有机硅季铵盐表面活性剂的合成及应用研究进展 [J], 傅中2.茶皂素有机硅季铵盐的合成及其在洗发香波中的应用 [J], 陶莉;冯章明;梁英;曹州3.新型季铵盐相转移催化剂的制备及在合成碳官能有机硅酯化物单体中的应用 [J], 张其坤;贝逸翎;宋倩4.硅烷基季铵盐相转移催化剂的制备及其在合成碳官能有机硅酯化物单体中的应用[J], 张其坤;贝逸翎;丁原菊;杜爱琴5.有机硅季铵盐在棉织物整理中的应用 [J], 康强;高巧燕因版权原因，仅展示原文概要，查看原文内容请购买。
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素、 淀粉以及壳聚糖等含有羟基的天然高分子反应 ， 使 得天然高分子阳离子化 范围。 Van Der Mass 等［18］ 使用三甲胺与过量的环氧氯
［17 ］
， 从而获得高性能的产品，
可以满足不同的应用需求， 从而拓展了产品的 应 用
第3 期
黄颖虹， 等： 反应型季铵盐表面活性剂的合成与应用研究进展
将双键引入季铵盐表面活性剂中， 所得的反应型 季铵盐表面活性剂具有以下 3 个特点： 能够发生聚合 或低聚反应， 生成能够形成疏水微域的聚皂； 能够与水 溶性单体或非水溶性单体发生共聚反应 ， 形成单双层、 囊状、 胶束状以及微乳液等形态的聚合物 ； 能合成具有
盐表面活性剂， 并探究了不同引发剂、 溶剂对所合成的 表面活性剂的产率和相对分子质量的影响 。以其中一 种合成方法为例， 利用甲基丙烯酸二甲胺乙酯和溴代 烷为原料， 在不添加任何溶剂、 温度为 50 ℃ 的条件下， 搅拌反应 12 h 可获得高产率的产物。其合成路线为：
专论与综述
丙烷在 25 ℃ 以下和碱性的水相条件下反应 4 h， 经减 压蒸馏或溶剂萃取得到最终产品。 但结果显示， 该反
应不仅产率低、 副反应复杂， 且得到的产物不稳定， 在 25 ℃ 即分解。其合成路线为：
通过优化反应条件， 使用高级叔胺为 原料与过量的 环 氧 氯 丙 烷 在 恒 定 温 度 70 ℃ 下 反 应 孟冠华等 10 h， 最终以高产率合成了 4 种含环氧基的季铵盐表 面活性剂。该类反应型季铵盐用作聚氨酯工业用催化
· 155·
专论与综述
1
1. 1
日
用
化
学
工
业
第 44 卷
反应型季铵盐表面活性剂的合成
双键反应型
［9 ］ 良好的乳化力、 起泡性与稳泡性的乳化剂 。 研究发 现， 由双键反应型季铵盐构成的聚合型阳离子表面活 ［10 ］ 性剂发展迅速， 应用范围也在不断扩大 。 Hamid 等［11 － 12］合成了 5 种含双键的反应型季铵
［7 ］
1956 年 Bistline 等 首先将反应型表面活性剂应 用到聚合反应， 接着各种新型的反应型表面活性剂被 合成 并 应 用 于 各 种 性 能 优 良 材 料 的 制 造 中。 文 献 ［ 4 － 7］ 表明， 该类表面活性剂不但具有良好的表面活 性， 而且具有反应活性， 并且能够明显改善产物的稳定 性、 抗老化性以及耐电解质等物理化学性能 。例如： 可 用于织物和聚合物材料的表面修饰 ； 作为涂料底层剂， ［4 ］ 能起到良好的补粘和耐水效果 ； 用其所制得的压敏 ［5 ］ 胶， 耐水性能优异 ； 其生物活性良好， 能与生物活性 ［6 ］ 物质稳定地键合在一起 ； 此外， 应用到乳液聚合中，
摘要： 系统综述了反应型季铵盐表面活性剂的合成路线和方法 ， 并按照其不同的分子结构特点进行了分类比较 ， 着重介 环氧型、 羟基型以及酰胺型 ） 的合成方法， 并阐述了其 绍了几种含有特定功能基团的反应型季铵盐表面活性剂 （ 双键型、 作为缓蚀防垢剂、 增溶增敏剂、 可聚合乳化剂、 粘土稳定剂、 纸张柔软剂以及相转移催化剂等在工业上的应用 。 最后分析 了反应型季铵盐表面活性剂目前存在的不足并对其发展趋势进行了展望 。 关键词： 阳离子表面活性剂； 反应型季铵盐； 合成； 应用 中图分类号： TQ423. 12 文献标识码： A 文章编号： 1001 － 1803 （ 2014 ） 03 － 0155 － 08 DOI： 10． 13218 / j． cnki． csdc． 2014． 03． 036
CH2
CH3 CH3 CCOO（ CH2 ） 2 N（ CH3 ） 2 + CH3 （ CH2 ） x CH2 Br → CH2 CCOO（ CH2 ） 2 N + （ CH3 ） 2 CH2 （ CH2 ） x CH3 Br － （ x = 1， 2， 3， 4， 5， 6， 7， 8， 10 ， 12 ， 14 ， 16 ）
CH3 CH3 CCO（ CH2 ） 2 N + CH3 （ CH2 ） O CH3
郑斗波
［ ］
水性。此外， 文献还采用超声波粉碎法考察了将该反 应型季铵盐表面活性剂用于制备超细颜料分散体系的 最佳使用效果条件， 实验证明此反应型季铵盐表面活 性剂作为分散剂对颜料也具有一定的分散能力 ， 该研 究有助于推动超细颜料技术往新型研究方向发展 。其 合成路线为：
［3 ］ ［1 － 2 ］
， 现已成为
能形成耐水耐热的薄膜 。 反应型季铵盐表面活性剂同时具有季铵盐表面活 性剂和反应型表面活性剂的优点 。由于不同的反应基 团赋予反应型季铵盐表面活性剂不同的性能 ， 使得该 类表面活性剂具有良好的杀菌性和吸附性 、 增稠性和 ［8 ］ 乳化性 、 表面活性和反应活性， 被广泛应用于缓蚀 防垢剂、 增溶增敏剂、 可聚合乳化剂、 粘土稳定剂、 纸张 柔软剂以及相转移催化剂的制造中 。反应型季铵盐表 面活性剂的反应基团一般有羟基 、 不饱和基、 环氧基以 及酰胺基等。因该类表面活性剂受反应基团类型及其 活性的影响较大， 故笔者主要根据反应型季铵盐表面 活性剂含有的特定基团对反应型季铵盐进行分类和总 对反应型季铵盐表面活性剂的合成路线和方法进 结， 行重点综述， 并阐述其在各个领域的应用。
11
CH3 Br －
献
将该类反应型季铵盐表面活性剂应用于苯乙烯 的乳液聚合中， 并探究了所制得的聚合物薄膜的吸水 性能。结果发现， 该类反应型表面活性剂发生了共聚 反应， 使得薄膜的耐水性能有所提高， 吸水率比使用传 统表面活性剂所制得的薄膜要低 。合成路线为：
［15 ］
L － 1 。此外， 文献还利用该产物作为可聚合乳化剂， 在 没有助乳化剂的情况下用于苯乙烯的微乳聚合 ， 可得 到透明的乳液分散体系或水凝胶 。合成路线为：
第 44 卷第 3 期 2014 年 3 月
日用化学工业
China Surfactant Detergent ＆ Cosmetics
Vol． 44 No． 3 Mar． 2014
反应型季铵盐表面活性剂的合成与应用研究进展
黄颖虹， 郑 成， 林 璟， 毛桃嫣， 徐运欢， 陈瑞兰
广州 510006 ） （ 广州大学 精细化工研究所 ， 广东
Progress in research work on synthesis and application of reactive quaternary ammonium salt cationic surfactants
HUANG Ying － hong， ZHENG Cheng， LIN Jing， MAO Tao － yan， XU Yun － huan， CHEN Ｒui － lan
CH3 CH3 + CCO（ CH2 ） 2 N （ CH2 ） O CH3
CH2
11
Br → CH2
Abele 等［14］首先将马来酸酐与脂肪醇开环制得马 来酸单酯， 再与二烷基氨基卤代烷反应得到水溶性较 差的油状物质， 通过对氮原子进行一步烷基化， 分别与 3 种卤代烷反应制得反应型季铵盐表面活性剂， 该产 品为白色或浅黄色物质， 且水溶性得到改善。此外， 文
收稿日期： 2013 － 11 － 01 ； 修回日期： 2014 － 01 － 15 作者简介： 黄颖虹（ 1990 － ） ， 女， 硕士研究生， 电话： 13560162332 。 E － mail： zhcheng123@ yahoo． cn。 通讯联系人： 郑 成， 教授， 博士生导师， 电话： 13342886588 ，
（ Fine Chemical Ｒesearch Institute， Guangzhou University， Guangzhou， Guangdong 510006 ， China）
Abstract： Methods for synthesis of reactive quaternary ammonium salt surfactants were systematically various types of reactive quaternary ammonium summarized． According to the features of molecular structure， salt surfactant were classified and compared． Methods for synthesis of several types of reactive quaternary epoxy， hydroxy and amide ） ammonium salt cationic surfactants with specific functional groups （ double bond， were introduced． Industrial applications of the surfactants， such as corrosion inhibiting and anti － scaling agent， solubilizing and sensitizing agent， co － polymerizable emulsifier， clay stabilizer， sheet softener as well as phase transfer catalyst were expounded． Currently existing deficiencies of the reactive quaternary ammonium salt surfactants and the development trend was prospected． Key words： cationic surfactant； reactive quaternary ammonium salt； synthesis； adhibition 反应型表面活性剂带有反应基团， 能与所吸附的 基体发生化学反应， 以化学键的形式稳定地吸附在基 体表面， 并对基体发挥表面活性的作用 国内外研究的热点。