第十一章杂环化合物和生物碱
第十一章 杂环化合物和生物碱_0
---------------------------------------------------------------最新资料推荐------------------------------------------------------第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱第十一章杂环化合物和生物碱参考答案 1．命名下列化合物：（1） -呋喃甲酸（2） -甲基吡咯（3） -噻吩磺酸（4）-吡啶甲酰胺（5） 4-甲基吡啶盐酸盐（或：氯化-4-甲基吡啶）（6） 4-羟基嘧啶（7） 5-硝基喹啉（8）2, 6, 8-三羟基嘌呤 2．写出下列化合物的构造式：(1) (2) BrOBr(3) SCH2OH 3 2 (5) (6) CH2COOH OCHO(7) N NOH 3．把下列化合物按其碱性由强至弱排列。
六氢吡啶甲胺氨吡啶苯胺吡咯 4．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）与 FeCl3 溶液作用呈紫色的为苯酚；与 H2SO4-靛红呈蓝色的为噻吩。
（2）蒸气遇蘸有浓 HCl 的松木片显红色的为吡咯。
（3）与 CH3COOH/苯胺显示亮红色的为糠醛。
5．用适当的化学方法，将下列混合物中少量杂质除去。
（1）加入浓硫酸一起振荡，噻吩发生磺化反应生成噻吩磺酸溶于浓硫酸。
（2）利用吡啶的弱碱性，加入 HCl 使其生成吡啶盐酸除去。
6．完成下列反应式。
1 / 7(1) OCH2OHOCOOH (2) NI HCH3 COOH (3) CONH2 NN COOCH3(4) NOH(8) NNH2N(4) NSO3H3(5) CH3OCHCHO(6) NCOOHNCONH2NCNCH2NH27．喹啉硝化反应发生在苯环上；吲哚硝化反应发生在吡咯环上。
8．互变异构体的构造式如下：9．答：吡啶和六氢吡啶的分子中，氮原子上都有未共用的电子对，都可以和质子结合显碱性。
两者不同的是氮原子上未共用电子对所处轨道的类型不同，吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp2 杂化轨道上，而六氢吡啶中氮原子上的未共用电子对处于 sp3 杂化轨道上。
有机化学 第十一章 杂环化合物和生物碱
第十一章杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱广泛存在于自然界中，在动植物体内起着重要的生理作用。
本章介绍杂环化合物的分类、命名、结构特点、性质及重要的杂环化合物，生物碱的一般性质、提取方法和重要的生物碱。
第一节杂环化合物环状有机化合物中，构成环的原子除碳原子外还含有其它原子，且这种环具有芳香结构，则这种环状化合物叫做杂环化合物。
组成杂环的原子，除碳以外的都叫做杂原子。
常见的杂原子有氧、硫、氮等。
前面学习过的环醚、内酯、内酐和内酰胺等都含有杂原子，但它们容易开环，性质上又与开链化合物相似，所以不把它们放在杂环化合物中讨论。
杂环化合物种类繁多，在自然界中分布很广。
具有生物活性的天然杂环化合物对生物体的生长、发育、遗传和衰亡过程都起着关键性的作用。
例如：在动、植物体内起着重要生理作用的血红素、叶绿素、核酸的碱基、中草药的有效成分——生物碱等都是含氮杂环化合物。
一部分维生素、抗菌素、植物色素、许多人工合成的药物及合成染料也含有杂环。
杂环化合物的应用范围极其广泛，涉及医药、农药、染料、生物膜材料、超导材料、分子器件、贮能材料等，尤其在生物界，杂环化合物几乎随处可见。
一、杂环化合物的分类和命名为了研究方便，根据杂环母体中所含环的数目，将杂环化合物分为单杂环和稠杂环两大类。
最常见的单杂环有五元环和六元环。
稠杂环有芳环并杂环和杂环并杂环两种。
另外，可根据单杂环中杂原子的数目不同分为含一个杂原子的单杂环、含两个杂原子的单杂环等。
杂环化合物的命名在我国有两种方法：一种是译音命名法；另一种是系统命名法。
译音法是根据IUPAC 推荐的通用名，按外文名称的译音来命名，并用带“口”旁的同音汉字来表示环状化合物。
例如：呋喃 咪唑 吡啶 嘌呤furan imidazole pyridine purine杂环上有取代基时，以杂环为母体，将环编号以注明取代基的位次，编号一般从杂原子开始。
含有两个或两个以上相同杂原子的单杂环编号时，把连有氢原子的杂原子编为1，并使其余杂原子的位次尽可能小；如果环上有多个不同杂原子时，按氧、硫、氮的顺序编号。
第十一章杂环化合物与生物碱《医用化学基础》
• 重要的天然色素如叶绿素、血红素等都含有卟吩
环。
卟吩
叶绿素
血红素
1. 叶绿素
• 叶绿素存在于植物的叶和绿色的茎中。植物在进 行光合作用时，通过叶绿素将太阳能转变为化学 能而贮藏在形成的有机化合物中。叶绿素在植物 内具有重要的生理意义。
• 2.血红素
• 血红素存在于高等动物的体内，是重要的色素之 一。它与蛋白质结合形成血红蛋白，存在于红血 球中。血红蛋白在高等动物体内起着输送氧气和 二氧化碳的作用。
• 讨论与思考： • 阿托品存在于那种植物中？具有哪些作用？
• 2.呋喃类药物
• 呋喃坦丁、呋喃唑酮和呋喃西林是一类5-硝基呋 喃甲醛的衍生物。它们都是人工合成的广谱抗菌 药物，
• （二）吡咯及其衍生物
• 吡咯的衍生物广泛分布在自然界中，其中最重要 的是卟啉化合物。这类化合物有一个基本结构称 卟吩环，是由四个吡咯和四个次甲基交替相连而 成的复杂大环，具有芳香性。含有卟吩环结构的 化合物叫卟啉化合物。
• （七）秋水仙碱
• 秋水仙碱除了可有效地诱发染色体的加倍，在农 业上用于多倍体育种外，还可以治疗风痛等疾病。 特别是近年来发现它有一定的抗癌作用，能制止 癌细胞的增长，对乳腺癌、皮肤癌等有很好的疗 效。
• 秋水仙碱存在于植物秋水仙的球茎和种子中，我 国云南的山慈菇中含量也较多。秋水仙碱是黄灰 色针状结晶，熔点为155～157℃，能溶于水或稀 乙醇溶液，易溶于氯仿,但不溶于无水乙醚和石 油醚。
（五）金鸡纳碱（奎宁）
金鸡纳碱又称奎宁，在金鸡纳树皮中含量达15%， 奎宁是无色针状晶体，味极苦,微溶于水,易溶于 乙醇、乙醚等有机溶剂。奎宁可以用于治疗和预 防各种疟疾并有退热作用。
• （六）.吗啡
有机化学：第十一章杂环化合物和生物碱
N H 吡咯
N
N H
吡唑
二、呋喃、噻吩、吡咯的性质：
1. 吡咯的弱酸性和弱碱性：
• 吡咯虽然是一个仲胺，但碱性很弱，甚至弱 于苯胺。
NH2 Kb 3.8× 10-10
N H 2.5× 10-14
N H 2 × 10-4
原因： N 上的未共用电子对
参与了环的共轭体系， 减弱了与 H 的结合力。
➢吡咯具有弱酸性，
7 8
N 1
2 CH3
2，8－二甲基喹啉
CH3
2. 杂环上不止一个杂原子时，则从O、S、N
顺序依次编号。编号时杂原子的位次数字之
和应最小。
H3C 4 N 3
H3C 4 N 3
5
2
N H
1
5
S2 1
C2H5
4－甲基咪唑
4－甲基－2－乙基噻唑
OH
6 1N
5
N7
H2N
2
N
3
4
N H
9
8
2－氨基－6－羟基嘌呤
杂环化合物：组成环的原子中含有除
碳以外的原子(杂原子――常见的是N、 O、S等)的环状化合物。
杂环化合物
非芳香杂环 如
,O O, O
NH ……
芳杂环（符合休克尔规则的杂环）如
,
N H
N
……
杂环化合物
• 在自然界分布很广、功用很多。 • 例如，中草药的有效成分生物碱大多是杂环
化合物； • 动植物体内起重要生理作用的血红素、叶绿
• 存在互变异构。
O HN ON
H
NH NO H
OH
N
N
HO N
N H
OH
有机化学——第11章杂环化合物和生物碱
质子的酸性：由于氮的孤对电子和二烯共轭作用， 使吡咯的质子容易离去，呈弱酸性： Ka = 10-15， 比醇强：Ka = 10-16，比酚弱： Ka = 1.3 × 10-10。
9
四、一杂六元杂环化合物
1、吡啶的结构
H H H H H N
吡啶的轨道结构 2、吡啶的性质
C–N: 0.146 nm C=N: 0.128 nm
硝化反应
吡咯和呋喃用混酸硝化时，发生聚合反应或者被氧化
6
磺化反应
Friedel–Crafts酰基化反应 用Lewis酸，如SnCl4，BF3作促进剂
7
2) 呋喃水解为γ-二羰基化合物
Plausible Mechanism
8
3) 呋喃、噻吩 、吡咯的催化氢化
4) 吡咯的酸碱性 氮原子的碱性：由于氮的孤对电子和二烯共轭， 所以碱性极弱：Kb = 2.5 × 10-14;比苯胺弱：Kb = 3.8 × 10-10；
杂环分类 单 杂 环 五 元 杂 环 含一个杂原子的杂环 含两个以上杂原子的杂环 含一个杂原子的杂环 含两个以上杂原子的杂环
杂环分类 单 杂 环 六 元 杂 环
2
杂环分类
Hale Waihona Puke 含一个杂原子的杂环含两个以上杂原子的杂环
稠 杂 环
二、杂环化合物的命名 通常用音译命名
如果杂环上有取代基，取代基位次从所在原子算起。 其中编号从杂原子开始，不同原子按 O→S→N ；环上取代基选 母体顺序同芳香烃。
(2) 嘧啶的衍生物 1) 核酸中的嘧啶碱基 尿嘧啶 (U)
胞嘧啶 (C)
胸腺嘧啶 (T)
2) 维生素B1 (硫胺素)
在动物体内参与糖代谢过程。缺少维生素B1会发生脚气病或多发性神经炎 及消化不良。 16
杂环化合物和生物碱
结构特点与性质
结构特点
生物碱通常具有复杂的环 状结构，其中最常见的是 苯环和杂环。
物理性质
生物碱多为固体，具有旋 光性，部分生物碱具有荧 光性质。
化学性质
生物碱具有碱性，可与酸 成盐，也可与金属离子络 合。
提取方法与分离技术
提取方法
生物碱的提取通常采用溶剂萃取法、离 子交换法、沉淀法等。
VS
分离技术
合成方法与途径的创新研究
探索新的合成方法
研究新的合成方法，提高杂环化合物和生物 碱的合成效率和纯度。
寻找更环保的合成途径
采用更环保的合成途径，减少对环境的影响 。
开发高通量合成技术
利用高通量合成技术，快速筛选和优化杂环 化合物和生物碱的合成方法。
药物作用机制与靶点研究进展
01
深入了解药物作用 机制
02
例如，一些杂环化合物的合成方法可以借鉴生物碱的合成方法，反之 亦然。
03
在合成过程中，可以利用一些共同的反应步骤和中间体，使得合成过 程更加高效和经济。
04
同时，对于一些难以合成的杂环化合物或生物碱，可以借鉴对方的合 成方法来寻找新的合成策略。
04
杂环化合物在药物研发中 的应用
抗肿瘤药物
嘧啶类抗肿瘤药物
蒿甲醚
蒿甲醚是青蒿素的衍生物，具有更强的抗疟疾活性，对多种疟原虫有较好的治疗效果。
镇痛药物
可待因
可待因是一种具有镇痛作用的生物碱，可以 有效缓解轻至中度的疼痛。
吗啡
吗啡是一种具有强镇痛作用的生物碱，可以 有效缓解重至极度的疼痛。但长期使用会产
生依赖性和成瘾性，需谨慎使用。
06
杂环化合物与生物碱的未 来发展前景
杂环化合物和生物碱
杂环化合物及生物碱
结合天然来源的化合物和人工合成的化合物，发现更多具有生物活性的化合物。
抗癌药物
某些生物碱具有抗肿瘤活性， 被用于开发抗癌药物。
抗微生物药物
杂环化合物和生物碱被用于 开发具有抗菌、抗病毒等微 生物活性的药物。
神经系统药物
某些生物碱对神经系统具有 影响，被用于开发治疗神经 系统疾病的药物。
合成与设计策略
合成和设计杂环化合物和生物碱的策略包括：
1 结构活性关系研究
通过研究分子结构和生物 活性之间的关系，指导化 合物的合成和设计。
杂环化合物及生物碱
在这个演示文稿中，我们将探索杂环化合物及生物碱。了解其定义、分类、 合成方法，以及在生物活性研究和药物开发中的应用。同时，探讨杂环化合 物和生物碱的合成与设计策略以及未来的发展趋势。
定义
杂环化合物是由杂原子（非碳原子）组成的环状化合物。生物碱是一类存在于生物体内的含氮天然有机化合物， 具有生物活性。
• 植物生物碱 • 动物生物碱 • 微生物生物碱 • 合成生物碱
合成方法
杂环化合物和生物碱的合成方法具有多样性，包括：
1 环化反应
通过环内反应构建杂环结构，例如环加成反应、环合成反应。
2 杂原子取代反应
通过引入杂原子或取代某些原子来改变分子结构。
3 天然来源提取
从植物、动物或微生物中提取天然的生物碱。
生物活性研究
对杂环化合物和生物碱的生物活性进行研究，可以揭示其药理学特性和潜在的应用。
1
体外活性筛选
通过体外实验评估化合物对特定靶点的活性，筛选出潜在的药物候选物。
2
体内研究
在动物模型中测试化合物的药理学活性和毒理学特性。
3
杂环化合物和生物碱-有机化学
溶解1份吡咯、呋喃及噻吩，分别需要17、 35、700份的水。 当五元杂环上连有羟基时，溶解度增大。
如： O
H3C O OH
S
S
OH
(1:35)
(1:20)
(1:700)
(1:16)
3. 杂环化合物的化学性质 (1)、亲电取代反 应
N H O S
HNO3
I2 NaOH
吡咯、呋喃、噻吩 α位取代
I
第四节 稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环稠合在一起的化 合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。
泳衣品牌
3 2 d ★ c
N
a b
N
1
N
★ b 2 a 3
N1
S
N
吡啶并[2,3-d]嘧啶
咪唑并[2,1-b] 噻唑
第二节
五元杂环化合物
五元杂环化合物包括含有1个杂原子的五元杂 环和含2个杂原子的五元杂环。 一、含1个杂原子的五元杂环化合物 1.结构
4 5 1N 3 2
4 5 3 2 4 5 3 2
OH
2．亲电取代反应
Cl2, AlCl 3 100 ℃ Br2, 浮石催化 300 ℃ 气相
Cl
3 氯吡啶
N
Br
3 溴吡啶
N
NO2
N
浓 H2SO4 HgSO4 催化， ℃ 220 混酸 300 ℃
3 硝基吡啶
N
SO3H
吡啶 3 磺酸
N
3．氧化还原反应
（1）氧化反应
COOH N β 吡啶甲酸（烟酸） HNO 3 N COOH N α 吡啶甲酸
由于吡啶环的N上在环外有一孤对电子，故吡啶环上的电荷分布不均。
杂环化合物和生物碱
（2）噻唑 （ thiazole ） 分子式：C3H3NS
噻唑含有一个硫和一个氮杂原子的五元杂 环化合物,分子式C3H3NS。唑字由外文字 尾azole译音而来，意为含氮的五元杂环, 除吡咯外都称为某唑。硫和氮占1,3两位 的称为噻唑；硫和氮占1,2两位的,称为异 噻唑。噻唑和异噻唑在自然界不存在 。噻唑为淡黄色具有腐败臭味的液体，沸点 116.8℃，相对 密度1.998(17/4℃)。噻唑与吡啶类似,具有弱碱性；可与苦味 酸和盐酸等形成盐，与许多金属氯化物（如氯化金等）形成 络合物，并具有一定的熔点。噻唑的环系具有一定的稳定性， 也表现出一定的芳香性。它与吡啶在化学性质上相似，例 如,2位上的氢具有活性；也可以与氨基钠作用,生成2-氨基噻 唑;其氨基也可重氮化（见重氮化反应）。噻唑一般不能还原 为二氢和四氢化合物。
吡咯可用1，4 -二羰基化合物与氨反应制取，工业上 吡咯由丁炔二醇与氨通过催化作用制备。吡咯与苯 并联的化合物称为吲哚，是一个重要的化合物。有 些吡咯的衍生物具有重要的生理作用， 例如，叶绿 素、血红素都是由4个吡咯环形成的卟啉环系的衍生 物。四氢吡咯是一个重要的试剂，它与酮反应失水 形成烯胺，即氨基旁有一个碳 -碳双键。例如环己酮 与四氢吡咯形成的烯胺在有机合成中有多种用途。 一般而言，用吡咯为原料进行实验之前，要重新蒸 馏后再使用，因为吡咯长时间暴露在空气中易聚合 生成聚吡咯（黑色固体）。 3. 酸碱性 酸性比较：乙酸>苯酚> 吡咯 >环己醇
2、呋喃和噻吩
（1）呋喃
呋喃，是最简单的含氧五 节杂环化合物。无色液体。 有特殊的气味。有麻醉和弱 刺激作用，极度易燃。吸入 后可引起头痛、头晕、恶心、 呼吸衰竭。呋喃环具芳环性 质，可发生卤化、硝化、磺 化等亲电取代反应，主要用 于有机合成或用作溶剂。P
杂环化合物和生物碱
化学合成
根据需要，可以通过有机合成手 段人工合成杂环化合物和生物碱， 以满足药物研发的需求。
杂环化合物和生物碱的生物活性和作 用机制
1 生物活性
杂环化合物和生物碱的生物活性包括抗菌、抗肿瘤、抗炎等多种作用。
2 作用机制
它们通过与生物体内的靶标结合，干扰生理过程或改变信号传导途径来实现其作用。
杂环化合物和生物碱的合理设计原则
2
分类
生物碱根据骨架结构和生物来源可分为多个类别，如喹啉生物碱和阿片类生物碱等。
3
应用
生物碱在药物和医学研究中具有广泛的应用，如抗癌药物和神经传递物质等。
杂环化合物和生物碱在药物研发中的应用
药物研发
杂环化合物和生物碱作为药物研 发的重要组成部分，可以用于发 现新型药物和治疗疾病。
天然产物研究
杂环化合物和生物碱从天然产物 中提取，有助于发现潜在的药理 活性和生物活性化合物。
挑战
药物的研发过程面临着多种挑战，如合成难度、抗药性的产生等。
杂环化合物的合成方法
氮杂环化合物
氮杂环化合物可通过N原子上的 亲电或亲核取代反应、环加成 反应等方法合成。
氧杂环化合物
氧杂环化合物可通过醚键的形 成和断裂、环加成反应等方法 合成。
硫杂环化合物
硫杂环化合物可通过S原子上的 亲电或亲核取代反应、环加成 反应等方法合成。
生物碱的来源和分类
1
来源
生物碱可以从植物、动物和微生物中提取，也可通过有机合成得到。
1 结构活性关系
合理设计杂环化合物和生物碱的结构，以最大程度地提高其活性和选择性。
2 毒性评估
在设计过程中需要考虑毒性评估，以确保化合物在应用中的安全性。
3 可供性和可合成性
第十一章杂环化合物和生物碱
第十一章 杂环化合物和生物碱一、学习要求1．掌握杂环化合物的分类和命名2．掌握五元杂环、六元杂环和稠杂环的结构和性质 3．掌握生物碱的基本概念及分类4．了解生物碱的一般性质、提取方法及重要的生物碱二、本章要点（一）杂环化合物的分类和命名1．杂环化合物的概念 由碳原子和非碳原子所构成的环状有机化合物称为杂环化合物，环中的非碳原子称为杂原子，最常见的杂原子有氧、硫、氮等。
2．杂环化合物的分类 按环的数目不同，可分为单杂环和稠杂环两大类。
单杂环按环的大小不同又可分为五元杂环和六元杂环。
稠杂环通常由苯与单杂环或单杂环与单杂环稠合杂环化合物而成。
3．杂环化合物的命名 杂环化合物的命名比较复杂，目前我国常使用“音译法”，即按英文的读音，用同音汉字加上“口”字旁命名：O1234554321S54321N 54321N S 54321N NHH54321N NH呋喃 噻吩 吡咯 噻唑 吡唑 咪唑（furan ） （thiophene ） （pyrrole ） （thiazole ） （pyrazole ） （imidazole ）654321O N N 123456N N 123456N N 123456654321N 吡啶 哒嗪 嘧啶 吡嗪 吡喃（pyridine ） (pyridazine) (pyrimidine) (pyrazine) (pyran)环上有取代基的杂环化合物的名称是以杂环为母体，并注明取代基的位置、数目和名称。
杂原子的编号，除个别稠杂环外，一般从杂原子开始编号，环上有不同不同杂原子时，按O 、S 、NH 和N 的顺序编号；某些杂环可能有互变异构体，为区别各异构体，需用大写斜体“H ”及其位置编号标明一个或多个氢原子所在的位置。
例如：2，4-二羟基嘧啶 2-氨基-6-氧嘌呤 4H -吡喃 2H -吡喃此外，还可以将杂环作为取代基，以官能团侧链为母体进行命名。
例如：N ，N-二乙基-3- 4-嘧啶甲酸 3-吲哚乙酸 2-呋喃甲醛吡啶甲酰胺（二）含氮六元杂环 1.吡啶的结构123456789NN N N H 2N OH N N OHOH123456O12345612345O6121CHOO CON(C 2H 5)2N23456COOH654321N N CH 2COOHN H1234567N..6987543211098763216587654321H N N N N N N 8765432N 74321H N 喹啉 异喹啉 吲哚 吖啶 嘌呤 ( quinoline) (isoquinoline) (indole) (acridine) (purine)吡啶为六原子六电子的闭关共轭体系，符合Hückel的4n+2规则，具有芳香性。
杂环化合物与生物碱
2、稠边位置的标示
先按各杂环原来的编号顺序， 先按各杂环原来的编号顺序，在基本环各边 标以英文字母a 标以英文字母a、b、c…,附加环各原子标以1、 ,附加环各原子标以1 2、 3… 位置标示方式:[阿拉伯数字-英文字母] 位置标示方式:[阿拉伯数字-英文字母] :[阿拉伯数字
阿拉伯数字的排列顺序,以基本环的定位字母顺序为准, 阿拉伯数字的排列顺序,以基本环的定位字母顺序为准, 方向相同时数字从小到大,相反时数字从大到小. 方向相同时数字从小到大,相反时数字从大到小.
2、物理性质： 、物理性质：
1)吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色。 1)吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色。 吡咯蒸汽遇盐酸浸润过的松木片显红色 呋喃遇盐酸浸润过的松木片显绿色。 2）呋喃遇盐酸浸润过的松木片显绿色。 噻吩在浓硫酸存在下，与靛红作用显蓝色。 3）噻吩在浓硫酸存在下，与靛红作用显蓝色。 4）它们都易溶于有机溶剂而微溶于水
(四)无特定名称的稠杂环母环的命名 四 无特定名称的稠杂环母环的命名
基本环与附加环的确定: 1、基本环与附加环的确定 先将稠杂环分
为几个环系,一个定为基本环,余者为附加环, 为几个环系,一个定为基本环,余者为附加环, 基本环根据下列几种情况确定. 基本环根据下列几种情况确定. 由芳环与杂环组成的稠杂环，杂环为基本环； 由芳环与杂环组成的稠杂环，杂环为基本环； 有不同命名选择时， 有不同命名选择时，环数较多且有特定名称的 杂环为基本环。 杂环为基本环。 由二个杂环组成的稠杂环，大环为基本环。 由二个杂环组成的稠杂环，大环为基本环。 杂环大小相同时，则按所含杂原子N 杂环大小相同时，则按所含杂原子N、O、S的 顺序优先确定。 顺序优先确定。
1 N 2 7 N1 c b N 5d a 4 2 N3 N 3 6 N5 4 N 8
杂环化合物和生物碱
杂环化合物和生物碱杂环化合物和生物碱在环状有机化合物中，组成环的原子除碳原子外，还有其它非碳原子时，这类化合物称为杂环化合物。
这些非碳原子叫做杂原子，常见的杂原子有氮、氧、硫。
杂环化合物在自然界分布很广，其数量几乎占已知有机化合物的三分之一，用途也很多。
许多重要的物质如叶绿素、血红素、核酸以及临床应用的一些有显著疗效的天然药物和合成药物等，都含有杂环化合物的结构。
内酯、交酯和环状酸酐等环也含有杂原子，如但由于它们与相应的开链化合物性质相似，又容易开环变成开链化合物，所以不包括在杂环化合物之内。
本章主要讨论那些环系比较稳定，并且有不同程度芳香性的杂环化合物。
一．杂环化合物的分类和命名杂环化合物可按杂环的骨架分为单杂环和稠杂环。
单杂环又按环的大小分为五元杂环和六元杂环；稠杂环按其稠合环形式分为苯稠杂环和稠杂环。
（一）音译法杂环化合物的命名主要采用外文译音法，按英文名称译音，用带“口”字旁的同音汉字表示。
例如：音译法是根据国际通用名称译音的，使用方便，缺点是名称和结构之间没有任何联系。
（二）以相应的碳环母核命名即在相应的碳环的名称上冠以杂原子的名称。
杂环化合物的命名原则：1．以杂环为母体，编号从杂原子开始。
环上只有一个杂原子时，杂原子的编号为1，依次用2、3、4…；或从临近杂原子的碳原子开始，标以希腊字母α、β、γ，邻近杂原子的碳原子为α位，其次为β位，再次为γ位。
2．当杂环上连有-R，-X，-OH，-NH2等取代基时，以杂环为母体，标明取代基位次；如果连有-CHO，-COOH，-SO3H等时，则把杂环作为取代基。
3．环上有两个或两个以上相同杂原子时，应从连接有氢或取代基的杂原子开始编号，并使这些杂原子所在位次的数字之和为最小。
如有相同的两个氮原子时，仲氮先标位，叔氮后标。
4．环上有不同杂原子时，则按氧→硫→氮为序编号。
二．杂环化合物的结构五元杂环化合物呋喃、噻吩、吡咯的结构和苯相类似。
构成环的四个碳原子和杂原子（N，S，O）均为sp2杂化状态，它们以σ键相连形成一个环面。
烃的含氮衍生物—杂环化合物和生物碱(医用化学课件)
1．当环上只有一个杂原子时，从杂原子开始编，依 次用1、2、3……；或从靠近杂原子的碳原子开始， 标以希腊字母α、β、γ……
NO2
N CH3
H
2-甲基吡咯 （α-甲基吡咯）
N 4-硝基吡啶 （γ-硝基吡啶）
O SO3H
2-呋喃磺酸 （α-呋喃磺酸）
•杂环编号的规则：
2.当环上有相同杂原子时，应从连有氢或取代基的杂原子开 始编号，并尽可能使杂原子的编号最小；
利用沉淀反应可鉴定或分离生物碱。
显色反应
大多数生物碱能和一些试剂反应呈现不同的颜色。 如甲醛-浓硫酸溶液遇吗啡显紫红色，可待因显蓝色等。 各种生物碱因其结构不同而显示不同的颜色，因此利用 该反应可鉴别生物碱。
三、常见的生物碱
烟碱
颠茄碱
吗啡碱
麻黄碱
小檗碱
烟碱
N N
CH3
烟碱
存在于烟草中，微黄色液体，在空气中逐渐 变为棕色，溶于乙醇、乙醚、氯仿中，也可 与水任意比相溶。 烟碱有毒，少量能兴奋神经，大量能抑制中 枢神经系统；可用作农业杀虫剂。 长期吸烟者会引起肺气肿、心血管疾病等。
C.肾上腺素
D.吡啶
2.关于生物碱叙述不正确的是（ ）
A.存在于生物体内
B. 有明显的生物活性
C.分子中都含有氮杂环
D. 生物碱一般能与酸作用成盐
3.下列有关生物碱的叙述，正确的是（ ）
A.含有氮原子
B.显酸性
C.自然界的所有含氮成分 D. 易溶于水
答案：
1.D 2.C 3.A
杂环化合物
新课导入
物质核酸的重要组成部分。
五、稠杂环化合物
稠杂环化合物是指苯环与杂环稠合或杂环与杂环 稠合在一起的化合物。常见的有喹啉、吲哚和嘌呤。