关于羧酸与酯同分异构体问题的解题技巧

关于羧酸与酯同分异构体问题的解题技巧

阳新一中 李玲玲

同碳原子数的饱和一元羧酸和饱和一元酯互为同分异构体，怎样快速、有序的去寻找呢？笔者通过以下两个例题分别介绍“分碳法”和“插入法”两种思维方法。

例1：请写出通式满足C 4H 8O 2所有羧酸与酯的同分异构体。

析：此物质碳原子数不多，只存在碳链异构和位置异构两种情况，而酯是命名为某酸某酯的，

可在 中间的碳氧单键处一分为二，即可将4分为二部分：

酯 羧酸 醇

碳原子数 碳原子数 碳原子数

4 = 4 + 0 ： 丁酸 C 3H 7—COOH （C 3H 7-有2种）

4 = 3 + 1 ： 丙酸甲酯 CH 3CH 2COOCH 3 1种 4 = 2 + 2 ： 乙酸乙酯 CH 3COOCH 2CH 3 1种

4 = 1 + 3 ： 甲酸丙酯 HCOOCH 2CH 3/HCOOCH —CH 3 2种

4

=

+

4

： 丙醇（舍，通式不符）

因此满足C 4H 8O 2的羧酸类有2种，酯有4种。

说明：此种法适用于不含苯环的有机物同分异构体书写问题，将酯的总含碳原子数一分为二的思路。

例2，写出分子式为C 8H 8O 2所有芳香族同分异构体。 [析] C 8H 8O 2：8个C ，5个不饱和度，2个0。

因为是芳香族，所以有苯环， ，一个碳，

先将苯环和碳组合起来，再将 插入其中的碳碳键和碳氢键中，

|

CH 3

说明：此法适用于含有苯环的有机物同分异构问题，将 提取出来，在剩余的部分中找碳碳键和碳氢键。

⎩⎨

⎧反插是甲酸某酯插入碳氢键顺插是羧酸

反插形成两种酯插入碳碳键顺插

，，