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有机化学(陈长水)绪论笔记

有机化学(陈长水)绪论笔记

有机化学(陈长水)笔记绪论:一、有机化合物和有机物有机化合物:一般指含碳元素的化合物碳氢化合物及其衍生物含碳无机物:金刚石、石墨、碳酸钙、一氧化碳、二氧化碳、氢氰酸、氰化钾、碳化钙有机化合物的特点:(1)数量多,结构精巧而复杂(同分异构)(2)熔沸点低(3)易燃,难溶于水,易溶于有机溶剂(4)反应速率慢,副反应多有机化合物的分类:(1)按照碳链骨架类型分(2)按官能团分类研究有机化合物的一般方法(1)分离提纯:重结晶、蒸馏、升华、萃取(2)分子式的确定:元素分析仪、质谱仪等(3)结构式的确定二、共价键理论(1)共价键两种常见的化学键: 离子键------电子得失共价键------共用电子对原子的电子配对成键,形成稳定的8电子效应(2)共价键理论价键理论:1、自旋反平行的两个电子绕核做高速运动,属于成键原子共有。

电子堆在两核之间出现的几率最大。

2、饱和性:一个电子和另一个电子配对以后,就不能和其他电子配对,原子中的成单电子数决定成键总数3、相连原子轨道重叠,成键要满足最大重叠条件杂化轨道理论杂化:成键原子的集中能量相近的原子轨道混合起来,重新组合成一组新轨道的过程。

所形成的的新轨道成为杂化轨道。

(1)在杂化前后,原子轨道的数目保持不变。

(2)孤立的原子不发生杂化,只有形成分子的过程中才发生(3)条件不同,杂化类型可能不同三、共价键的性质及断裂方式(1)键长:两个成键原子核间距离键长越短,键越稳定(2)键角:同一原子上的两个共价键之间的夹角。

反应分子的空间结构(3)键能:键能越大,键越强。

双原子分子:即是键的离解能多原子分子:则泛指分子中几个同类型键的离解能的平均值(4)键的极性:以偶极矩来衡量双原子分子的极性就是其键的极性多原子分子的极性是各个价键极性的矢量和分子的偶极矩可以是分子本身所固有的,也可以在外界电场作用下产生,前者称为分子的永久性偶极矩,后者称为诱导偶极矩键的可极化性-----------电子云受外来电场影响而变形的特性共价键断裂的方式与有机反应类型按反应时键的断裂方式,可分为:(1)自由基反应:键断裂时原成键的一对电子平均扥给两个原子或基团特点:共价键均裂,有自由基中间体生成条件:光、热火自由基引发剂的作用下进行(2)离子型反应:键断裂时原成键的一对电子为某一原子或基团所占有特点:异,有正离子或负离子中间体生成根据进攻试剂的种类可分为:亲电反应和亲核试剂(3)协同反应:反应过程中只有键变化的过渡态,成键和断键同时发生,没有活性中间体生成。

有机化学笔记整理

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有机化学笔记整理有机化学是一门研究含碳化合物的结构、性质、合成与反应的科学。

它不仅在化学领域中占据着重要地位,还与生物学、医学、材料科学等多个学科密切相关。

以下是我对有机化学的一些笔记整理,希望能对大家有所帮助。

一、有机化合物的结构1、碳原子的成键特点碳原子最外层有 4 个电子,能形成 4 个共价键。

碳原子之间可以通过单键、双键或三键相连,形成不同长度和形状的碳链或碳环。

2、共价键的类型有机化合物中的共价键包括σ 键和π 键。

σ 键是原子轨道沿键轴方向“头碰头”重叠形成的,比较稳定;π 键是原子轨道平行“肩并肩”重叠形成的,不如σ 键稳定。

3、同分异构体同分异构体是指具有相同分子式但结构不同的化合物。

它们可以分为构造异构体(如碳链异构、官能团位置异构)和立体异构体(如顺反异构、对映异构)。

4、有机物的表示方法常见的表示方法有结构式、结构简式、键线式等。

结构式能准确地表示出分子中原子的连接顺序和价键类型;结构简式则省略了一些价键;键线式用线段表示碳碳键,端点和交点表示碳原子。

二、有机化合物的分类1、按碳骨架分类可以分为链状化合物(如乙烷、丁烯)、环状化合物(如环己烷、苯)。

环状化合物又分为脂环化合物(如环己烷)和芳香化合物(如苯)。

2、按官能团分类官能团决定了有机物的化学性质。

常见的官能团有碳碳双键(C=C)、碳碳三键(—C≡C—)、羟基(—OH)、醛基(—CHO)、羧基(—COOH)、酯基(—COO—)等。

三、有机化合物的命名1、烷烃的命名选择最长的碳链作为主链,根据主链上碳原子的数目称为“某烷”。

从距离支链最近的一端开始给主链碳原子编号,确定支链的位置。

2、烯烃和炔烃的命名选择含有双键或三键的最长碳链作为主链,编号时使双键或三键的位置最小。

3、苯的同系物的命名以苯环为母体,侧链作为取代基。

编号时从简单的取代基开始,使取代基的位置之和最小。

四、有机化合物的物理性质1、状态常温下,碳原子数小于 4 的烃为气态,5 16 个碳原子的烃为液态,17 个碳原子以上的烃为固态。

高中有机化学笔记

高中有机化学笔记

4.炔烃(通式:)
分子中含有碳碳三键的不饱和碳氢化合物,含有两个不饱和度。

①燃烧通式:
②乙炔
分子式: 电子式: 结构式: 结构简式:
结构特点:乙炔分子中四个原子在一条直线上,碳碳三键和碳氢键键长分别为120pm和106pm;
物理性质:⑴炔烃的物理性质与烷烃和烯烃相似,随着碳原子数的增加而递变,其中碳原子数小于或等于4的炔烃都是气态炔烃。

⑵无色无味的气体,密度比空气小,微溶于水,易溶于有机溶剂。

⑶乙炔含碳量约为92.3%。

化学性质:⑴乙炔中的碳碳三键容易断裂,因而其化学性质较活泼,在适宜的条件下可发生氧化、加成、聚合等反应。

⑵氧化反应:
a.乙炔容易燃烧,燃烧时火焰明亮并伴有浓烈黑烟;
b.乙炔能使高锰酸钾酸性溶液褪色,其氧化产物为CO₂和H₂O。

⑶加成反应
a.乙炔能和卤素单质、氢气、氰化氢、卤化烃、水等在适宜的条件下发
生加成反应;
⑷聚合反应
工业上生产乙炔可以用煤作原料,也可以用石油或天然气做原料。

焦炭和石灰在电炉中作用生成碳化钙(又称电石)
碳化钙遇水立即放出乙炔:
由碳化钙制得的乙炔由于含有磷化氢、硫化氢等杂质而有臭气和毒性。

除去H₂S:
炔烃部分加氢生成烯烃,完全加氢生成烷烃。

邻二卤代烷可以由烯烃与卤素加成得到,而烯烃又可以由醇脱水得到,因此,利用这一系列反应可以将醇或烯烃转变为炔烃:
炔烃的异构是由于碳架不同或三键位置不同而引起的。

炔烃也没有顺反异构体。

大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024

大学有机化学笔记整理(精选)(一)2024

大学有机化学笔记整理(精选)(一)引言概述:大学有机化学是化学专业中的一门重要课程,涵盖了有机化合物的结构、性质和反应机制等内容。

本文是对大学有机化学课程进行笔记整理,以帮助学生更好地理解和掌握有机化学的基础知识。

正文内容:大点一:有机化合物的基本结构1. 有机化合物的组成元素2. 有机化合物的键的类型及特点3. 有机化合物的立体构型4. 有机化合物的分子式与结构式表示5. 有机化合物的同分异构体大点二:有机化合物的物理性质1. 有机化合物的颜色2. 有机化合物的溶解性3. 有机化合物的沸点和熔点4. 有机化合物的密度和折射率5. 有机化合物的光学活性大点三:有机化合物的反应机制1. 有机化合物的取代反应2. 有机化合物的加成反应3. 有机化合物的消除反应4. 有机化合物的氧化还原反应5. 有机化合物的重排反应大点四:有机化合物的官能团转化1. 烷烃的官能团转化2. 卤代烃的官能团转化3. 醇的官能团转化4. 酮和醛的官能团转化5. 酸和酯的官能团转化大点五:有机合成的基本方法1. 反应的选择与优化2. 反应条件的控制3. 催化剂的作用与选择4. 有机合成的常用试剂5. 实验技术与安全注意事项总结:大学有机化学是一门让人感到挑战和兴趣并存的科目。

通过本文对有机化学的基础知识进行整理,希望能够帮助学生加深对有机化学的理解,提升学习效果。

在学习过程中,不仅要掌握有机化合物的基本结构和物理性质,还要了解有机化合物的反应机制和官能团转化方法,最终能够运用所学知识进行有机合成。

化学有机物笔记整理

化学有机物笔记整理

化学有机物笔记整理一、有机化合物(organic compound)✧ 定义:含有碳元素的化合物为有机物(碳的氧化物、碳酸、碳酸盐、碳的金属化合物等除外)✧ 特性 :种类多;大多难溶于水,易溶于有机溶剂;易分解,易燃烧;熔点低,难导电、大多是非电解质;反应慢,有副反应(故反应方程式中用“→”代替“=”)二、甲烷(methane)● 种类:甲烷是天然气、沼气、油田气和煤矿坑道气的主要成分。

是最简单的烃①。

● 结构:甲烷为空间正四面体结构②,其分子式为CH 4 ,碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的电子形成4个C ─H 共价键。

● 物理性质:无色、没有气味、密度是0.717g/L(标准状况,小于ρ水)、极难溶于水。

● 化学性质:通常状态下比较稳定,与高锰酸钾等强氧化剂不反应,与强酸、强碱也不反应。

● 甲烷的化学反应:氧化反应(可类比H 2 ,CO):反应方程式:CH 4 + 2O 2 ─点燃→ CO 2 + 2H 2O现象:安静地燃烧,淡蓝色火焰,产生使澄清石灰水变浑浊的气体,放热。

计算比例:C : O 2 = 1 : 1 H 2 : O 2 = 4 : 1取代反应:反应原理:在光照条件下,甲烷与氯气(可类比溴蒸气、碘蒸气),发生了化学反应。

反应现象:试管内气体颜色逐渐变浅,试管壁出现油状液滴,试管中有少量白雾,在瓶中得到的水溶液呈酸性。

反应方程式(同时发生):CH 4 + Cl 2 ─光照→ CH 3Cl ③ + HClCH 3Cl + Cl 2 ─光照→ CH 2Cl 2④+ HClCH 2Cl 2 + Cl 2 ─光照→ CHCl 3⑤ + HClCHCl 3 + Cl2 ─光照→ CCl 4⑥ + HCl ①烃:仅含碳和氢两种元素的有机物称为碳氢化合物,也称为烃 ②根据CH 2Cl 2只有一种结构可以判断CH 4为空间四面体 ③一氯甲烷:无色气体,四面体结构 ④二氯甲烷:无色液体,四面体结构 ⑤三氯甲烷(氯仿):有机溶剂,四面体结构 ⑥四氯甲烷:有机溶剂、可用于制灭火器,正四面体结构甲烷的空间构型:计算比例:每换取1 mol的H2就消耗1 mol的Cl2取代反应定义:如上述反应中,有机化合物分子中的某种原子(或原子团),被另一种原子(或原子团)取代的反应,叫做取代反应。

(完整版)【非常详细】有机化学知识点归纳

(完整版)【非常详细】有机化学知识点归纳

有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1 、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

原子: —X官能团 原子团(基): —OH 、—CHO (醛基) 、—COOH (羧基) 、C 6H 5— 等化学键: C=C 、—C≡C—2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式: C n H 2n+2;代表物: CH 4B) 结构特点:键角为 109°28′,空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个 C 原子的四个价键也都如此。

C) 物理性质: 1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。

一般地, C1~C4 气态, C5~C16 液态, C17 以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于 1g/cm^3 ,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂D) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下)CH 4 + Cl 2 CH 3Cl + HCl , CH 3Cl + Cl 2 CH 2Cl 2 + HCl ,……。

点燃②燃烧 CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2O高温C 16H 34 催化剂C 8H 18 + C 8H 16加热、加压④烃类燃烧通式: C x H t + (x +y )O 2 点———燃 xCO 2 + y H 2O 4 2⑤烃的含氧衍生物燃烧通式 : C x H y O z + (x +y - z )O 2 点———燃 xCO 2 + yH 2O 4 2 2E) 实验室制法:甲烷: CH 3 COONa + NaOHOCH 4 个 +Na 2 CO 3△注: 1.醋酸钠:碱石灰=1: 3 2.固固加热 3.无水(不能用 NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释 NaOH 、不是催化剂(2)烯烃:A) 官能团: C=C ;通式: C n H 2n (n≥2);代表物: H 2C=CH 2B) 结构特点:键角为 120° 。

有机化学知识点归纳全

有机化学知识点归纳全

有机化学知识点归纳全有机化学是研究有机化合物的结构、性质、合成和反应的学科,是化学的重要分支之一、下面将有机化学的知识点进行详细的归纳。

1.有机化合物的结构:有机化合物的结构主要包括官能团和骨架。

官能团是分子中带有特定化学性质的基团,如羟基、羧基、胺基等。

骨架是指有机分子中碳原子构成的主链或环。

2.结构顺序:有机分子的结构顺序是指官能团和骨架的排列顺序。

它对于有机分子的物理化学性质和反应性质有很大的影响。

3.构象和立体化学:有机化合物的构象是指分子在空间中不同的排列方式。

立体化学研究分子在空间中的空间取向和空间排布。

4.价键理论:有机化学的价键理论主要包括共价键理论、杂化理论和共振理论。

这些理论研究了有机化合物中化学键的形成和性质。

5.有机反应:有机化学反应是指有机分子中原子间氢、电子和其他原子核的重新分配。

有机反应是有机合成的基础,可以用以构建复杂的有机分子。

6.光化学:光化学是研究有机分子在光照下发生的化学反应。

光化学反应可用于合成新的有机化合物和研究生物分子的功能。

7.有机分析:有机分析是研究有机化合物的分析方法和技术。

有机分析可以用于确定有机化合物的结构和性质。

8.有机合成:有机合成是指有机化合物的合成方法和技术。

有机合成可以用于合成天然产物、药物和功能分子。

9.有机催化:有机催化是指利用有机催化剂催化有机反应。

有机催化可以提高反应速度、选择性和产率。

10.药物发现和设计:有机化学在药物发现和设计中起着重要的作用。

有机化合物可用于合成和优化药物分子。

11.酸碱理论:酸碱理论是有机化学的基础。

它用来描述有机化合物在溶液中的酸碱性质和反应。

12.物理有机化学:物理有机化学是研究有机分子中存在的物理现象和现象的研究。

物理有机化学是有机反应和分子结构的基础。

13.手性化学:手性化学是研究手性分子的性质和反应的学科。

手性分子是指它们的镜像不可重叠。

14.有机多步合成:有机多步合成是指通过一系列的有机反应制备复杂有机分子的方法。

有机化学知识点归纳完整版

有机化学知识点归纳完整版

有机化学知识点归纳(一)一、同系物结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。

同系物的判断要点:1、通式相同,但通式相同不一定是同系物。

2、组成元素种类必须相同3、结构相似指具有相似的原子连接方式,相同的官能团类别和数目。

结构相似不一定完全相同,如CH3CH2CH3和(CH3)4C,前者无支链,后者有支链仍为同系物。

4、在分子组成上必须相差一个或几个CH2原子团,但通式相同组成上相差一个或几个CH2原子团不一定是同系物,如CH3CH2Br 和CH3CH2CH2Cl都是卤代烃,且组成相差一个CH2原子团,但不是同系物。

5、同分异构体之间不是同系物。

二、同分异构体化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。

具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。

1、同分异构体的种类:⑴碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。

如C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷。

⑵位置异构:指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。

如1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

⑶异类异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构。

如1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖、蔗糖与麦芽糖等。

⑷其他异构方式:如顺反异构、对映异构(也叫做镜像异构或手性异构)等,在中学阶段的信息题中屡有涉及。

各类有机物异构体情况:⑴C n H2n+2:只能是烷烃,而且只有碳链异构。

如CH3(CH2)3CH3、CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3、C(CH 3)4⑵ C n H 2n :单烯烃、环烷烃。

如CH 2=CHCH 2CH 3、CH 3CH=CHCH 3、CH 2=C(CH 3)2、 、⑶C n H 2n -2:炔烃、二烯烃。

如:CH ≡CCH 2CH 3、CH 3C ≡CCH 3、CH 2=CHCH=CH 2⑷ C n H 2n -6、⑸ C n H 2n +2O :饱和脂肪醇、醚。

非常详细有机化学知识点归纳

非常详细有机化学知识点归纳

非常详细有机化学知识点归纳【非常详细有机化学知识点归纳】一、烃类化合物1. 烷烃:碳原子间只有单键,可以分为直链烷烃和环烷烃。

2. 烯烃:碳原子间存在一个或多个双键,可以分为直链烯烃和环烯烃。

3. 炔烃:碳原子间存在一个或多个三键。

4. 芳香烃:由苯环(六个碳原子呈六角形相连)及其衍生物组成,具有芳香性质。

二、官能团与功能团1. 羟基(-OH):醇是含有羟基的有机化合物,按照羟基的数量可分为一元醇、二元醇等。

2. 卤素(-X):取代烃中的氢原子,可以产生卤代烃(如氯代烷、溴代烷等)。

3. 羰基(C=O):酮和醛都含有羰基,区别在于酮羰基连接在碳链中间,而醛羰基连接在碳链末端。

4. 羧基(-COOH):羧酸是含有羧基的有机酸,包括脂肪酸、芳香酸等。

5. 氨基(-NH2):胺是含有氨基的有机化合物,可以分为一级胺、二级胺和三级胺。

6. 脂肪族取代基:以烷基为代表,如甲基(-CH3)、乙基(-C2H5)等。

7. 芳香族取代基:以芳香环为代表,如苯基(-C6H5)等。

三、立体化学1. 手性:分子的非对称性,手性分子可分为左旋体和右旋体。

2. 手性中心:一个碳原子上连接了四个不同取代基,产生手性分子。

3. 光学异构体:在手性分子中,左旋体和右旋体互为光学异构体。

4. 构象异构体:分子在空间中构象上的不同,如顺反异构体和环状异构体。

四、反应类型1. 加成反应:两个或多个分子结合而形成一个新分子,可分为电子亲和性和亲核性加成反应。

2. 消除反应:一个分子分解为两个或多个产物,产物中一些原子或基团结合成新键。

3. 取代反应:一个基团被另一个基团取代,分为亲电取代和自由基取代。

4. 氧化还原反应:电子的转移导致氧化态和还原态的变化。

五、反应机理1. 亲电加成机理:亲电试剂攻击亲核试剂中的部分,形成新的化学键。

2. 亲核加成机理:亲核试剂攻击亲电试剂中的部分,形成新的化学键。

3. 酸催化机理:酸性催化剂作用下,转移质子或更强的亲电基团被引入反应中。

有机化学基本概念(精华版 笔记整理)

有机化学基本概念(精华版 笔记整理)

7 半缩醛或半缩酮:醇具有亲核性,在酸性催化剂如对甲苯磺酸、氯化氢的作 半缩醛或半缩酮:醇具有亲核性,在酸性催化剂如对甲苯磺酸、 用下,很容易和醛酮发生亲核加成, 用下,很容易和醛酮发生亲核加成,一分子醛或酮和一分子醇加成的生成物称为 半缩醛或半缩酮。 半缩醛或半缩酮。 8 有机化合物:除一氧化碳、二氧化碳、碳酸盐等少数简单含碳化合物以外的 有机化合物:除一氧化碳、二氧化碳、 含碳化合物。 含碳化合物。 9 多肽:一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应,形成一个 多肽:一个氨基酸的羧基与另一分子氨基酸的氨基通过失水反应, 酰氨键,新生成的化合物称为肽,肽分子中的酰氨键叫做肽键。 酰氨键,新生成的化合物称为肽,肽分子中的酰氨键叫做肽键。二分子氨基酸失 水形成的肽叫二肽,多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。 水形成的肽叫二肽,多个氨基酸失水形成的肽叫多肽。 10 杂环化合物:在有机化学中,将非碳原子统称为杂原子,最常见的杂原子 杂环化合物:在有机化学中,将非碳原子统称为杂原子, 是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。 是氮原子、硫原子和氧原子。环上含有杂原子的有机物称为杂环化合物。分为两 具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物, 类,具有脂肪族性质特征的称为脂杂环化合物,具有芳香特性的称为芳杂环化合 因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习, 物。因为前者常常与脂肪族化合物合在一起学习,所以平时说的杂环化合物实际 指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。 指的是芳杂环化合物。杂环化合物是数目最庞大的一类有机物。 11 多环烷烃:含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。 多环烷烃:含有两个或多个环的环烷烃称为多环烷烃。 12 共轭烯烃:单双键交替出现的体系称为共轭体系,含共轭体系的多烯烃称 共轭烯烃:单双键交替出现的体系称为共轭体系, 为共轭烯烃。 为共轭烯烃。

高中化学有机部分的手写笔记

高中化学有机部分的手写笔记

高中化学有机部分的手写笔记摘要:一、前言二、有机化学基本概念1.有机物的定义2.有机化学的发展历程三、有机化合物的分类1.烃类化合物2.醇类化合物3.醚类化合物4.酸类化合物5.酯类化合物6.酮类化合物7.胺类化合物8.胺酸类化合物四、有机反应的基本类型1.取代反应2.加成反应3.消除反应4.氧化还原反应五、有机合成方法1.柯尼扎罗反应2.芳香烃的取代反应3.格氏反应4.其他有机合成方法六、实际应用1.天然有机化合物2.合成有机化合物3.有机化合物在生活中的应用七、结论正文:一、前言有机化学是化学的一个重要分支,研究碳和它的化合物的性质和反应。

有机化合物广泛存在于自然界,并在生物、医药、材料等领域具有重要的应用价值。

了解有机化学的基本概念、分类、反应类型和合成方法有助于我们更好地认识和利用这些化合物。

二、有机化学基本概念1.有机物的定义有机物是指含有碳元素的化合物,通常还包括氢、氧、氮、硫等元素。

与无机物相比,有机物的结构复杂,性质多样。

2.有机化学的发展历程有机化学的发展始于18世纪,经历了漫长的历程。

从最初对天然有机物的认识,到后来的有机合成,再到现代有机化学的理论体系建立,有机化学已经取得了丰硕的成果。

三、有机化合物的分类1.烃类化合物烃类化合物是由碳和氢组成的化合物,如烷烃、烯烃、炔烃等。

2.醇类化合物醇类化合物是一类含有羟基(-OH)的有机化合物,如甲醇、乙醇等。

3.醚类化合物醚类化合物是由两个或多个羟基(-OH)与一个碳原子连接而成的化合物,如乙醚、甲醚等。

4.酸类化合物酸类化合物是一类含有羧基(-COOH)的有机化合物,如甲酸、乙酸等。

5.酯类化合物酯类化合物是由酸与醇反应生成的有机化合物,如甲酸甲酯、乙酸乙酯等。

6.酮类化合物酮类化合物是一类含有羰基(C=O)的有机化合物,如丙酮、丁酮等。

7.胺类化合物胺类化合物是由氮原子与氢原子组成的有机化合物,如甲胺、乙胺等。

8.胺酸类化合物胺酸类化合物是一类含有羧基(-COOH)和胺基(-NH2)的有机化合物,如甲胺酸、乙胺酸等。

化学有机知识点总结笔记

化学有机知识点总结笔记

化学有机知识点总结笔记有机化学是化学的一个重要分支,研究含有碳元素的化合物的结构、性质和反应。

有机化合物在日常生活中无处不在,比如药物、塑料、燃料等都是有机化合物的重要应用。

下面我们来总结一些重要的有机化学知识点。

一、碳的化合价和杂化1、碳元素的活性和共价键的性质碳元素是一个非金属元素,能形成强共价键,因此有机化合物通常具有较高的化学活性。

碳元素能够形成四个共价键,通常以sp3杂化的形式存在。

碳元素还可以发生自由基反应,与氢原子形成C-H键也是很强的共价键。

2、sp3、sp2和sp杂化碳元素可以发生不同的杂化状态,包括sp3、sp2和sp杂化。

sp3杂化的碳元素形成的是四个单键,sp2杂化的碳元素形成三个单键和一个双键,sp杂化的碳元素形成两个单键和一个三键。

3、烯烃和烷烃根据碳元素的杂化状态,有机化合物可以分为烷烃和烯烃。

烷烃是sp3杂化的碳元素形成的,只有单键,烯烃是sp2杂化的碳元素形成的,含有双键。

二、共价键的构象和构象异构体1、构象异构体构象异构体是指分子中原子的连接方式和空间排列方式不同而产生的不同亚型。

构象异构体可以分为构象式异构体和构象异构体。

2、构象异构体的种类构象异构体包括立体异构体、链构异构体和环构异构体。

立体异构体主要是指立体异构体,链构异构体是指对称位置上原子的互换,环构异构体是指环中原子的位置发生改变。

3、构象异构体的判断方法构象异构体主要通过结构式来判断,比如用简式、展式、投影式来表示分子的空间结构,从而判断出构象异构体。

三、有机化合物的分类1、烷烃烷烃是一种碳氢化合物,只有碳和氢两种原子,由sp3杂化的碳原子形成的单键结构组成。

按照分子中的碳原子数目,可以分为甲烷、乙烷、丙烷等。

2、烯烃烯烃是一种含有碳—碳双键的有机化合物,由sp2杂化的碳原子形成。

烯烃可以通过加成反应将双键还原为单键,得到烷烃。

3、芳香烃芳香烃是一类分子中含有苯环结构的有机化合物,苯环是由六个碳原子组成的环状结构。

大学有机化学知识点总结完整版本

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有机化学一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C ≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。

2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。

立体结构的表示方法:1)伞形式:COOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH 2H 53)纽曼投影式:4)菲舍尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。

(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。

(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。

一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。

多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。

立体结构的标记方法1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。

CH 3CC HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。

CH 3CCH CH 3HCH 3CC H HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。

有机化学知识点总结归纳(全)

有机化学知识点总结归纳(全)

催化剂加热、加压有机化学知识点归纳一、有机物的结构与性质1、官能团的定义:决定有机化合物主要化学性质的原子、原子团或化学键。

2、常见的各类有机物的官能团,结构特点及主要化学性质(1)烷烃A) 官能团:无 ;通式:C n H 2n +2;代表物:CH 4B) 结构特点:键角为109°28′,空间正四面体分子。

烷烃分子中的每个C 原子的四个价键也都如此。

C) 物理性质:1.常温下,它们的状态由气态、液态到固态,且无论是气体还是液体,均为无色。

一般地,C1~C4气态,C5~C16液态,C17以上固态。

2.它们的熔沸点由低到高。

3.烷烃的密度由小到大,但都小于1g/cm^3,即都小于水的密度。

4.烷烃都不溶于水,易溶于有机溶剂 D) 化学性质:①取代反应(与卤素单质、在光照条件下) , ,……。

②燃烧 ③热裂解C 16H 34 C 8H 18 + C 8H 16④烃类燃烧通式:O H 2CO O )4(H C 222y x y x t x +++−−−−→−点燃⑤烃的含氧衍生物燃烧通式:O H 2CO O )24(O H C 222y x z y x z y x +-++−−−−→−点燃E) 实验室制法:甲烷:3423CH COONa NaOH CH Na CO +→↑+注:1.醋酸钠:碱石灰=1:3 2.固固加热 3.无水(不能用NaAc 晶体) 4.CaO :吸水、稀释NaOH 、不是催化剂(2)烯烃:CH 4 + Cl 2CH 3Cl + HCl 光CH 3Cl + Cl 2CH 2Cl 2 + HCl 光CH 4 + 2O 2CO 2 + 2H 2O 点燃CH 4C + 2H 2高温 隔绝空气原子:—X 原子团(基):—OH 、—CHO (醛基)、—COOH (羧基)、C 6H 5— 等化学键: 、—C ≡C — C=C 官能团CaO △催化剂A) 官能团: ;通式:C n H 2n (n ≥2);代表物:H 2C=CH 2 B) 结构特点:键角为120°。

高中有机化学笔记

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高中有机化学笔记
一、有机物的结构与性质
1. 有机物的结构:有机物由碳、氢、氧等元素组成,其基本单元是烃,烃的衍生物是各类有机物。

2. 有机物的性质:
物理性质:大多数有机物难溶于水,易溶于有机溶剂。

化学性质:烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃等具有不同的化学性质。

二、有机物的反应类型
1. 取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。

2. 加成反应:有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应。

3. 消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等),而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。

4. 氧化反应:有机物加氧或去氢的反应。

5. 还原反应:有机物加氢或去氧的反应。

三、有机物的命名
1. 烷烃的命名:根据碳链的长短和支链的位置命名。

2. 烯烃、炔烃的命名:根据烯烃、炔烃的性质和结构特征命名。

3. 芳香烃的命名:根据苯环和侧链的结构特征命名。

四、各类有机物的通式与结构特点
1. 烷烃的通式为CnH2n+2,结构特点是碳原子之间以单键相连,碳原子剩余的价键全部与氢原子结合。

2. 烯烃的通式为CnH2n,结构特点是碳原子之间以双键相连,其余价键均与氢原子结合。

3. 炔烃的通式为CnH2n-2,结构特点是碳原子之间以三键相连,其余价键均与氢原子结合。

4. 芳香烃的通式为CnH2n-6,结构特点是苯环上连接着侧链,侧链可以是烷基、烯基或炔基等。

有机化学考研复习笔记整理分专题汇总

有机化学考研复习笔记整理分专题汇总

有机化学--------考研笔记整理(分专题汇总)第一篇基础知识一、关于立体化学1.无对称面1.分子手性的普通判据2.无对称中心3.无S4 反轴注:对称轴Cn不能作为判别分子手性的判据2. 外消旋体(dl体或+/-体)基本概念 1.绝对构型与相对构型2.种类:外消旋化合物/混合物/固体溶液基本理论非对映体差向异构体端基差向异构体内消旋体(meso-)e.g 酒石酸举例名词解释可能考察的:相对/绝对构型对映体/非对映体外消旋体潜不对称分子/原手性分子差向异构体3.立体异构部分⑴含手性碳的单环化合物:判别条件:一般判据无S1 S2 S4 相关:构象异构体ee aa ea ae构象对映体主要考查:S1=对称面的有无相关实例:1.1,2-二甲基环己烷1,3二甲基环己烷1,4二甲基环己烷⑵含不对称原子的光活性化合物N 稳定形式S P 三个不同的基团⑶含手性碳的旋光异构体丙二烯型旋光异构体 1.狭义c c c条件:a b 两基团不能相同2.广义:将双键看成环,可扩展一个或两个c c c联苯型旋光异构体(阻转异构现象- 少有的由于单键旋转受阻而产生的异构体)构型命名方法:选定一环,大基团为1,小基团为2.另一环,大集团为3,将其小基团转到环后最远处。

⑷含手性面的旋光异构体分子内存在扭曲的面而产生的旋光异构体,e.g 六螺苯4.外消旋化的条件⑴若手性碳易成碳正离子、碳负离子、碳自由基等活性中间体,该化合物极易外消旋化。

⑵若不对称碳原子的氢是羰基的-H,则在酸或碱的作用下极易外消旋化。

含多个不对称碳原子时,若只有其中一个碳原子易外消旋化,称差向异构化。

5.外消旋化的拆分化学法酶解法晶种结晶法柱色谱法不对称合成法:1.Prelog规则—一个分子得构象决定了某一试剂接近分子的方向,这二者的关联成为Prelog规则.2.立体专一性:即高度的立体选择性6.构象中重要作用力非键连的相互作用:不直接相连的原子间的作用力。

(由于受别的相连原子之间相互连接而造成空间上的限制而引起的范德华力)扭转张力:偏离最稳定形式而存在,具有恢复构象的能力----源于范德华力转动能垒:稳定构象变成不稳定构象所需要的能量。

(完整word版)有机化学知识点全面总结

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高中(人教版)《有机化学基础》必记知识点目录一、必记重要的物理性质二、必记重要的反应三、必记各类烃的代表物的结构、特性四、必记烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质五、必记有机物的鉴别六、必记混合物的分离或提纯(除杂)七、必记有机物的结构八、必记重要的有机反应及类型九、必记重要的有机反应及类型十、必记一些典型有机反应的比较十一、必记常见反应的反应条件十二、必记几个难记的化学式十三、必记烃的来源--石油的加工十四、必记有机物的衍生转化——转化网络图一(写方程)十五、煤的加工十六、必记有机实验问题十七、必记高分子化合物知识16必记《有机化学基础》知识点一、必记重要的物理性质难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。

苯酚在冷水中溶解度小(浑浊),热水中溶解度大(澄清);某些淀粉、蛋白质溶于水形成胶体溶液。

1、含碳不是有机物的为:CO、CO2、CO32-、HCO3-、H2CO3、CN-、HCN、SCN-、HSCN、SiC、C单质、金属碳化物等。

2.有机物的密度(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、酯(包括油脂)(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯3.有机物的状态[常温常压(1个大气压、20℃左右)]常见气态:①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类:一氯甲烷、氟里昂(CCl2F2)、氯乙烯、甲醛、氯乙烷、一溴甲烷、四氟乙烯、甲醚、甲乙醚、环氧乙烷。

4.有机物的颜色☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色[H3Fe(OC6H5)6]溶液;☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

(完整版)有机化学基础知识点总结

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有机化学基础知识点总结一、常见有机物的性质和应用二、官能团的性质三、官能团得引入(1)官能团的引入(或转化)方法+H2O;R—X+H2O;R—CHO+H2;RCOR′+H2;R—COOR′+H2O;多糖发酵(2)官能团的消除①消除双键:加成反应。

②消除羟基:消去、氧化、酯化反应。

③消除醛基:还原和氧化反应。

四、有机综合推断1.根据反应条件推断反应物或生成物(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应,或酯(CROOR′)的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170 ℃”是乙醇消去反应的条件。

2.根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团(1)使溴水褪色,则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基(注意酚羟基的邻对位取代、液态有机物的萃取等)。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色,则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物、醇酚。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀,表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热,有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现),说明该物质中含有—CHO。

(5)加入金属钠,有H2产生,表示该物质分子中可能有—OH 或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出,表示该物质分子中含有—COOH。

(7)能与碳酸钠反应,则有酚—OH 或—COOH3.以特征的产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置(1)醇的氧化产物与结构的关系(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。

有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。

有机化学知识点总结超全完整版

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有机化学主要考点第一部分 烃一、烷烃。

通式C n H n 2+2能发生取代反应,例如CH 4+Cl 2 光 CH 3Cl +HCl 。

(条件:C12、Br 2、光照) 二、烯烃。

通式:C n H n 2 二烯烃通式为C n H 22-n 官能团: C=C (碳碳双键)、CH 2=CH 2六个原子共面。

性质:①氧化反应:烯烃能使KM n O 4(H +)的紫红色褪去。

②加成反应:烯烃能使溴的四氯化碳红棕色褪去。

(或溴水)CH 2=CH 2+B 2r →③加聚反应:烯烃能发生加聚反应。

例如:n CH 2=CH 2催化剂[2-CH 2]n三、炔烃。

通式:C n H 22-n HC ≡CH 四个原子共直线,官能团:-C ≡C-性质:与烯烃的性质类似,比如能发生 ①氧化反应 ②加成反应 ③加聚反应 四、芳香烃。

苯和苯的同系物的通式:C n H 62-n (n ≥6) 分子中12个原子共平面。

苯的性质:①取代反应 +B 2r (l ))(Fe 催 –B r +HB r (B 2r 的水溶液不发生此反应)+HO-NO 242SO H 浓 -NO 2+H 20 (也叫硝化反应)②加成反应: +3H苯的同系物的性质,比如甲苯3CH ①氧代反应:能使KMn O 4(H+)溶液褪色②取代反应33HONO220第二部分 烃的衍生物一、卤代烃。

(官能团-B r )性质:①取代反应(水解反应)C 2H 5-B r 2H 5-OH+HB r 或C 2H 5B r +N a 2H 5OH +N a B r 。

②消去反应:C 2H 5 B r + N a 2H 4(CH 2= CH 2)+ N a B r +H 2O或写成:C 2H 5 B 2=CH 2 +HB r二、醇。

官能团:-OH 饱和一元醇的通式:C n H 22+n O 。

饱和x 元醇的通式:C n H 22+n O x 性质:①(催化)氧化反应:2CH 3CH 2OH +O 23CHO +2H 2O (醇的特征:“-CH 2OH ”)②消去反应:C 2H 52= CH 2 +H 2O③酯化反应:C 2H 5OH+CH 3COOH 42SO H 浓 +H 2O C 2H 5OOCCH 3(先写水,避免漏掉) ④与N a 反应。

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基础有机化学笔记 (终极版)
邢其毅第三版
1
第四章 烷烃 自由基取代反应
1.理论基础:Hammond 假说(为解决过渡态相关问题而提出来的) 2.基本反应: (1)自由基取代反应: 常用于自由基卤代的有 Cl2 Br2 Cl 自由基活泼,过渡态来得早,过渡态势能与反应物那边接近,受活性中间体影响小 Br 自由基不活泼,过渡态来得晚,过渡态势能与生成物那边接近,受活性中间体影响大 (2)环烷烃:a 催化氢化:在空阻小的位置发生
RCOOH RCOOR`
3.PhNMe2
PhNMe2 (Cope消除)
PhNH2
O PhNO2
4.用于苯酚的制备
2. +冷稀高锰酸钾:顺式邻二醇,产率不高,常进一步氧化。
3. +OsO4
a +OsO4(H2O2 条件下) (H2O2 可氧化 OsO3 为 OsO4)
b 顺式双建 反式双建
(顺式) 邻二醇
降低反应物分子间距离,避免分子间接触,可分子内 SN2:高稀溶液中进行。 2)
RO-
H
A`
B`
CC
A
B
X
增加试剂极性,更有利于消除
同时,增加试剂亲核性(质子溶剂取决于 可极化性),更有利于SN
3)E1 碱性强,空阻大 4)Elcb:(与 E2 相对,-H 的离去趋势更大一些,如 Hoffman 消除
a)用于双键的保护或烯烃的提纯 b)用于末端烯烃的合成
Br2
Zn
CC
R2BrCCR2Br
CC
3.合成常用:应用范围较广 (亲核试剂种类 1.带孤电子对的中性分子 2.带电荷的负电荷 反应实质:孤对电子参与反应, 实现亲核性)
第七章 卤代烃
鉴别反应:1.用 AgNO3 反应快慢:RI>RBr> RCl 3°>2°>1°RX
RC CH + HOBr 与醛酮的反应:
Na+NH3
b LiAlH4/THF
RC
无Fe3+ CBr
Na+
+ e-(NH3)
Favorski反应(异戊二烯的合成):(自己补充一下)
亲核加成
+HCN: +活泼氢化合物:如羟基 巯基 氨基 亚氨基 羧基 氨基甲酰基
(可用于烯醇 醛酮的制备)
(3)亲电性反应
二醇,二基团处于反式,易缩环)
4.制备反应:
Co a 羰基合成氢化法:CH2=CH2+CO+H2 加热
CH3CH2CHO H2/Pt CH3CH2OH
b 由烯烃制备醇 i 烯烃经硼氢化氧化----伯醇的制备
ii 烯烃经醋酸汞作用,NaBH4作用得到醇
O
c 由RX或RMgX制备醇 +
活性:酰卤>醛>酮
Br
+Br2
非共轭 共轭
+ Br2 + Br2
Br Br
Br
+HBr: (选择控制条件,制备卤乙烯的方法)
+H2O: R
R
H2O,H+ Hg2+
可用于醛酮的制备,如甲基酮
(4)自由基反应:
n-Bn-C CH + 2HBr
n-Bn-CH-CH2
(5)氧化反应:
Br Br
7
B2H6 i:
OH醛
ii: 臭氧化,高锰酸钾
4
机理 通常:环正离子中间体机理 特殊:1-苯基-丙烯的加成
离子对
溶剂分离子对 紧密离子对
中间体机理
碳正离子中间体(自由离子)机理
顺式产物 顺式+反式产物
要点:TM-顺式加成产物占多数
氧化反应:
3. +HX
机理:碳正离子中间体机理
要点:1. 双键碳上有给电子的基团时:马氏规则
双键碳上有吸电子的基团时:a -OR -NR2 :马氏
另外一个内返机理的反应 RCOOH+SOCl2
(若加入吡啶或三级胺,TM构型翻转)
8
3.氧化反应 a 选择性氧化
α,β-不饱和醇
MnO2
b Cr氏家族氧化剂氧化 重铬酸钠 通杀,彻底氧化
碱性中 Sarret试剂:CrO3+2Py(尤用于酸中不稳定的醇) 目标:1,2°-OH 酸性中 Johns试剂:CrO3+H2SO4 溶剂用丙酮 目标:1,2°-OH
没有明显的溶剂效应,酸碱等催化剂也对反应没有明显影响。
注:引发自由基的几种方式:
有些化合物十分活泼,极易产生自由基,称引发剂,如过氧化乙酰,过氧化苯甲酰。
烃基过氧化物 ROOH 或其他有-O-O-H 键,这是一个弱键,适当温度下易分解,产生自由
基,引发链反应。
促使反应很快进行(大量放热,过氧化物易爆原因)
生成 Grignard 试剂: 特殊:1.与 R2CuLi 反应(R 可以为乙烯基 芳基等),RX 的 R 也可以为芳基,乙烯基等
2.wurtz 反应:用于制备对称烷烃 2RX+2Na R-R 另外,二卤代烷在 Zn 的作用下,可以偶联为环烷烃(用 于制备环烷烃)
Br
Zn
Br
制备反应:1.原料 ROH
Pb(OAc)4 环状酯中间体机理--应用范围:同上,反应需少量水或醇存在
加入吡啶,可以加快反应速度
h Pinacol醇重排
要点:1.哪一个敲击先质子化离去?这与形成碳正离子的稳定
(联系wagner-meerwein 性有关
重排一块记)
2.哪一个基团优先重排?能提供电子、稳定正电荷较多的基团
3.迁移基团与离去基团处于反式时,重排速率快(若为环上邻
e Pfitzner-Moffatt试剂:TM-产率非常高的醛(尤适用于伯醇,也可用于仲醇的氧化)
组成:DMSO+
-N=C=N- (非常重要的失水剂)
f 工业:CuCrO4 或Pd 氧化伯醇+仲醇为醛酮
Hale Waihona Puke g 邻二醇氧化:H5IO6----环状酯中间体机理---应用范围:α-OH酸 α-二酮 α-NH2酮 1-NH2,2-OH化合物
+ 醛酮或羧酸衍生物

9
1.醚的C-O键的断裂:
THF+HCl(过量) ZnCl2
Cl
OH
2.环氧乙烷的开环反应
酸性开环(增加了碳正性, 因此较稳定的碳正离子 较易形成 性质:SN2反应,但有 SN1的性质,C-O键的断 裂超越了亲核试剂与环 碳原子的之间键的形成)
碱性开环(无缺电子的亲电 试剂进攻--环上电子云较为 均匀,亲核试剂的进攻取决 于空阻的大小)
+ H2
Pt/C,50℃
b 与 X2 反应(限三元环)
(书上讲,叉链化合物比较稳定) Br
+ Br2
Br
C 与 HX 反应(限三四元环)
反应类型--离子型反应:极性大的键先断裂
I
+ HI
(注:HX 的 H 加到含 H 较多的环碳上,X 加到含 H 最少的碳上)
d 自由基反应(导致的手性 R S 各占 50%,无立体选择性)
o
o
55-85℃
o
oo
PhH
o
有时也通过单电子的转移氧化还原反应来产生自由基。如:
H2O2+Fe2+
-e-
HO +HO-+Fe3+
RCOO-
电解
RCOO
3.合成常用:苄位 烯丙位 环己烷的光照下的自由基卤代。(合成基础)
2
第六章
1.重要理论:winstein 机理 2.基本反应:
1)成环的 SN2 反应:五元环最易,其次是六元环。 三元环最有张力,但两个基团处于相邻位置,也较易。 (七八元环)大环:大环化合物对然没有张力,但更易分子间 SN2。
TM,反应速率加快
b -X:马氏 TM,反应
速率降低
c -CF3 -NO2 -COOH -CN:
反马氏 TM 反应速
率降低
2. 环卤烯烃与 HX 加成时,需考虑构象稳定性,遵
循最小构象改变原理
4.+H2SO4/H2O/ROH/ArOH: 机理:碳正离子中间体机理
要点:H2O/ROH/ArOH 与其加成时,需酸催化
-COOH
iii: 氧化偶联 2
Cu2Cl2 NH4Cl
2 RC
Cu2Cl2 CH NH3,MeOH,空气
RC
CC
CR
2
Cu + 1/2O2
HO
HO
OH
第十章 醇和醚

1.与无机酸:无机酰卤的酯化
2. ROH a.+HX
RX (醇的卤化反应)
ROH+HCl
ZnCl2 加热
RCl
(Lucas试剂:浓盐酸+氯化锌)
2.基本反应 (1)还原性反应: Z 式还原
E 式还原
a lindlar 催化剂: H2---Pd/PdO,CaCO3 H2---Pd/BaSO4,Py
b 硼氢化还原 6 分子炔烃在 B2H6,然后和 HOAc 反应 a 碱金属+NH3(l),(关键是 E 式开始生成的是 E 式的自由基
负离子)
6
(2)亲核性反应 (区别于烯烃的反应类型)
5.+HBr (光照或者过氧化物) 机理:自由基加成机理
要点:反马氏加成 TM
1.+过氧酸
机理:亲电加成
要点:1.顺式加成,与烯烃构型保持 2.双键两侧
位阻不同时,TM 为手性,产生一堆外消旋体。
3.可用于制备(反式)邻二醇。(环氧乙烷型化
合物和醋酸反应)
O
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