有机化学高鸿宾版基础知识归纳
高鸿宾《有机化学》(第4版)章节题库题-绪论 (圣才出品)
第三部分章节题库第1章绪论1．典型有机化合物和典型无机化合物性质有何不同？解：（1）物理性质方面：①典型有机化合物的熔点及沸点低；②许多有机化合物难溶于水而易溶于有机溶剂。
（2）化学性质方面：①有机物对热的稳定性差，往往受热燃烧而分解；②有机物的反应速度较慢，一般需要光照、催化剂或加热等方法加速反应的进行；③有机物的反应产物常是复杂的混合物，需要进一步分离和纯化。
2．写出下列化合物的共价键（用短线表示）并推出它们的方向。
（1）氯仿（2）硫化氢（3）甲胺（4）甲硼烷（5）二氯甲烷（6）乙烷解：3．已知σ键是原子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p轨道的边缘交盖，π键的对称性与σ键的对称性有何不同？解：π键在C＝C之间，电子云对称分布在碳碳σ键的上下；σ键在之间，电子云以碳碳键轴向对称。
4．丙烷的分子形状按碳的四面体成键分布，试画出各原子的分布示意图。
解：丙烷的分子中各原子的分布：5．只有一种结合方式：2个氢，1个碳，1个氧。
试把分子中的电子画出来。
解：分子中电子分布：6．丙烯的碳，哪个是杂化，哪个是杂化？解：分子中α，β碳是杂化，γ碳是杂化。
7．试写出丁二烯分子中的键型：解：丁二烯分子的键型：8．试写出丙炔中碳的杂化方式。
你能想象sp杂化的形式吗？解：丙炔分子中碳的杂化：9．二氧化碳的偶极矩为零，这是为什么？如果遇水后形成或，这时它们的偶极矩能保持为零吗？碳酸分子为什么是酸性的？解：二氧化碳是直线型分子，它的两个C＝O键互相向反方向极化，因而无极性。
和由于结构不同分子有极性。
10．用符号对下列化合物的极性作出判断。
解：11．是一个比更强的碱，对它们的共轭酸和，哪个酸性更强？为什么？解：的共轭碱为，其碱性比水的共轭碱更强，所以的酸性比的弱。
12．HCOOH 的，苦味酸的，哪一个酸性更强些？你能画出苦味酸的结构吗？苯酚的酸性比上述两者强还是弱？解：酸性强度大小：苦味酸>甲酸>苯酚。
有机化学第三版高鸿宾chapt7
试样 TMS 106 0
ν试样 试样共振频率频率; νTMS 四甲基硅烷的共振频率 ν0 操作仪器选用频率
影响化学位移的因素:
A.电负性影响：取代基的电负性越大，相应 碳上质子的化学位移越大。
B.磁各向异性效应。
不同类型质子的化学位移值
面外摇摆振动 (ω)
卷曲振动 (τ)
3.
有
化学键类
频率/cm－1 (化合物类型)
化学键类型 频率/cm－1 (化合物类型)
机
型
化
伸 －O－H 缩
3600~3200（醇、酚） 3600~2500 （羧酸）
CC
1680~1620 (烯烃)
合 物
振 动
－N－H
3500~3300（胺、亚胺，伯胺为 双峰）
2.分子振动与红外光谱
振动方程式：
v振
1
2
k m1 m2 m1m2
k:力常数，与化学键的强度有关（键长越 短，键能越小，k越大）, m1和m2分别为化 学键所连的两个原子的质量，单位为克。
即：化学键的振动频率（红外吸收峰的频 率）与键强度成正比，与成键原子质量成 反比。
一些化学键伸缩振动的力常数 ：
两个自旋核相距越远，偶合常数越小，超过三 个碳就可忽略不计。
（3）.一级谱的特点
一级谱是指Δν>6 J 时，是简单的一级谱。
特点：
①裂分峰呈现n+1规律。
②裂分峰强度比符合二项式展开式系数之比。
③一组峰的中心位置即为δ。
④峰间距即为J
1
11
121
13 31
14 6 41
1 5 10 10 5 1
有机化学重点难点
教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版） 高等教育出版社
第一章 绪论
一、重点
有机化合物，结构式，碳原子轨道的杂化，共 价键的属性，诱导效应，共价键的断裂，分子间 的作用力，酸碱的概念，官能团。
二、难点
分子轨道理论，键的极性和诱导效应。
三、小结：
1.轨道杂化理论 2.共价键的断裂与活性中间体 3.有机反应的类型
三、反应小结：
1. 烷烃和环烷烃的化学性质 2. 烷烃和环烷烃的构象
1. 烷 烃化 和学 环性 烷质 烃 的
相同点
不同点
小环加 成反应
卤化 氧化 异构化 裂化、裂解 加氢 加卤素 加卤化氢
乙烷 烷
2.
烃 丁烷
构
象
环 环丁烷
烷
烃 环戊烷
2
环己烷 1
6
4 3
5
a键 e键
周环反应
双烯合成等
消除反应 卤代烃脱HX、醇脱水等
第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
第二章 饱和烃: 烷烃和环烷烃
一、重点
（1）重要术语和概念 烃，烷烃，环烷烃；同系列，系差；基；通式；
结构异构；伯、仲、叔、季氢原子；δ键，δ键的 “自由旋转”；构型；构象，分子的构象表示法---透视法、Newman投影式，构象异构体，对位交叉 式构象，邻位交叉式构象，全重叠式构象，部分叠 式构象，椅型，船型，直立键，平伏键，非键张力， 角张力；取代反应，自由基取代反应，反为109.5°
1.
SP3杂化 典型代表
烷烃
轨
道
分子为平面构
杂 化
分子结构 型，杂化轨道
SP2杂化
夹角为120°
理
典型代表 烯烃、C-、C+
高鸿宾《有机化学》(第四版)复习提纲-48...2021年有机化学
有机化学复习提纲教材：高鸿宾主编《有机化学》（第四版）化学与化工学院李秀华编稿第一章绪论1、有机化合物的定义。
2、碳原子的SP、SP2、SP3杂化轨道的杂化原理和共价键的构成方式。
3、诱导效应的概念。
4、酸碱的概念。
第二章饱和烃：烷烃和环烷烃1、烷烃、脂环烃的命名。
2、环烷烃的环结构与稳定性的关系。
3、烷烃的卤代反应历程（自由基型取代反应历程）。
4、烷烃的卤代反应取向与自由基的稳定性。
5、脂环烃的取代反应。
6、脂环烃的环的大小与开环加成活性关系。
7、取代环丙烷的开环加成规律。
第三章不饱和烃：烯烃和炔烃1、碳-碳双键、碳-碳三键的组成。
2、π键的特性。
3、烯烃、炔烃的命名；烯烃的Z，E-命名法，4、烯烃、炔烃的加氢催化原理及其烯烃、炔烃的加氢反应活性比较。
5、炔烃的部份加氢——注意区分顺位部分加氢和反位部分加氢的条件或试剂。
6、何谓亲电加成？（烯烃中被亲电试剂进攻的不饱和碳上电子密度越高，亲电加成活性越大）7、烯烃、炔烃可以与哪些试剂进行亲电加成，这些加成有哪些应用。
8、亲电加成反应规律（MalKovniKov规律）。
9、烯烃、炔烃与HBr的过氧化物效应加成及其规律。
（惟一只有溴化氢才能与烯烃、炔烃存在过氧化物效应，其它卤化氢不存在过氧化物效应。
）10、烯烃亲电加成与炔烃亲电加成活性的比较。
11、不同结构的烯烃亲电加成活性的比较——不饱和碳上电子密度越高的烯烃或越容易生成稳定碳正离子的烯烃，亲电加成反应的活性越大。
12、碳正离子的结构和碳正离子的稳定性之间的关系——正电荷越分散，碳正离子就越稳定。
13、碳-碳双键的α-碳上有支链的烯烃与卤化氢加成时的重排反应。
（P88）14、烯烃与次卤酸加成及加成规律。
炔烃与水加成及重排产物。
15、烃炔与HCN的亲核加成规律及其应用。
16、烯烃的环氧化反应。
17、烯烃α-氢的氯代和溴代反应。
（烯烃α-氢的卤代与双键加成反应条件不同）18、金属炔化物的生成及其在增长碳链上的应用。
3(上)《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件(共十四章)
炔烃： 炔烃：
X Y+ C C C X
X C Y C X
Y C Y
加成反应—— 试剂的两部分分别加到重键 加成反应 两端的碳原子上的反应。 两端的碳原子上的反应。
3.5.1 加氢
烯烃和炔烃在催化剂存在下， 烯烃和炔烃在催化剂存在下，与氢气 进行加成反应，生成烷烃： 进行加成反应，生成烷烃：
CH3 CH CH2
CH3CH2C CCH3
(CH3)2CHC CH
(CH3)2C CH2
甲基乙烯 甲基乙烯 甲基乙基乙炔 甲基乙基乙炔
异丙基乙炔 异丙基乙炔 不对称二甲基乙烯 不对称二甲基乙烯 二甲基
对称甲基乙基 甲基乙基乙烯 CH3CH CHCH2CH3 对称甲基乙基乙烯
(2) 系统命名法
• 确定母体 选择含碳碳重键在内 含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 选择含碳碳重键在内的连续最长碳链作为母 根据其碳原子的个数称“某烯” 某炔” 体，根据其碳原子的个数称“某烯”或“某炔”。 • 编号 使碳碳重键的编号最小 编号最小； 使碳碳重键的编号最小； • 写出取代基的位次、数目、名称 写出取代基的位次、数目、 • 当碳原子数超过 时，称“某碳烯”或“某碳炔” 当碳原子数超过10时 某碳烯” 某碳炔”
不饱和烃： 第三章 不饱和烃：烯烃和炔烃
(2) Z,E–标记法 标记法 3.3.4 烯炔的命名 3.4 烯烃和炔烃的物理性质 3.5 烯烃和炔烃的化学性质 3.5.1 加氢 3.5.2 亲电加成 (1) 与卤素的加成 (2) 与卤化氢加成 Markovnikov 规则 (3) 与硫酸加成 (4) 与次卤酸加成 (5) 与水加成 (6) 硼氢化反应 (7) 羟汞化 脱汞反应 羟汞化–脱汞反应
高鸿宾有机化学(第4版)知识点笔记课后答案
第1章绪论1.1复习笔记一、有机化合物和有机化学1.有机化合物有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
2.有机化学有机化学是研究有机化合物的组成、结构、性质及其变化规律的科学。
二、有机化合物的特性1.有机化合物的结构有机化合物可通过单键、双键、三键形成链状或环状结构，且异构现象普遍。
2.有机化合物的性质（1）可燃烧；（2）熔点低；（3）大多难溶于水；（4）反应速率一般较小。
三、分子结构和结构式1．分子结构分子结构是指分子组成原子的排列顺序和相互关系。
2．结构式结构式是表示分子结构的化学式，一般有短线式、缩简式和键线式三种。
如表1-1 所示。
表1-1 几种常用的结构式四、共价键1.共价键的形成（1）共价键的定义共价键是指原子间通过电子对共用形成稳定电子构型的键。
（2）共价键的分类①单键：共用一对电子；②双键：共用两对电子；③三键：共用三对电子。
乙烯乙炔（3）共价键的形成理论①价键理论x y zx y z当成键原子具有自旋反平行的未成对电子时，它的原子轨道相互交盖形成共价键。
氢原子 轨道交盖 氢分子图1-1 氢原子的s 轨道交盖形成氢分子②轨道杂化理论以碳原子为例，价电子层电子构型为2s 22p 1 2p 1 2p 0 的碳原子在成键过程中，吸收能量后2s 轨道的一个电予跃迁到空的2p z 轨道，形成2s 12p 1 2p 1 2p 1 （激发态）， 外层能量相近的2s 轨道和2p 轨道进行杂化组成能量相等的几个新轨道。
a. 碳原子轨道的sp 3杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和三个2p 轨道进行杂化形成四个能量相等的杂化轨道，如图1-2所示。
原始的原子轨道（基态） 激发态 sp 3杂化轨道图1-2 碳原子的sp3杂化b. 碳原子轨道的sp 2杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和两个2p 轨道进行杂化形成三个能量相等的杂化轨道，如图1-3所示，双键碳原子一般是sp 2杂化。
图1-3 碳原子的sp2杂化c. 碳原子轨道的sp 杂化在轨道杂化过程中，2s 轨道和一个2p 轨道进行杂化形成两个能量相等的杂化轨道，如图1-4所示，三键碳原子一般是sp 杂化。
9《有机化学》(第四版)高鸿宾_华南理工大学课件(共十四章)
(3) 羰基合成
钴催化剂 CH3CH CH2 + CO + H2 130~175℃ ~25 MPa
CH3CH2CH2CHO + CH3CHCHO
CH3
H2, Ni 或 Cu △，~5 MPa
CH3CH2CH2CH2OH + CH3CHCH2OH CH3
(4) 发酵法 乙醇的制备： 淀粉
淀粉酶
麦芽糖 麦芽糖酶 葡萄糖
OH OH HO OH OH
叔醇
酚：按分子中所含羟基的数目分类：
OH
一元酚
二元酚
三元酚
9.1.2 醇和酚的命名
(1) 醇的命名 (a) 普通命名法：——用于简单的醇。 烃基的名称 + ―醇”
CH3 CH3 CHCH2OH
CH2 CHCH2 OH
CH2OH
异丁醇
烯丙醇
苯甲醇 苄醇
CH2=CHCH2OH
R2SO4 ＋ H2O 2 ROH ＋ H2SO4 △ O O + H ROH ＋ R－C－OH △ R－C－OR ＋ H2O
ROH ＋ CH3 ( TsCl)
δ+
SO2Cl
N
△
O RO－S CH3 ＋ O ( ROTs)
N
. HCl
ROO2S
二甲亚砜
CH3 KCN RCN ＋ CH3 SO3K ( TsK) NaBr RBr ＋ TsONa
弱酸 H2CO3 PKa值 6. 38
9. 89 15.5
弱酸
PKa值
15 .74 15.9 18.0 25.0
OH CH3OH
H2O CH3CH2OH (CH3)3COH HC≡CH
醇和酚的相对酸性： 碳酸＞苯酚＞水＞乙醇
高鸿宾《有机化学》教材精讲及典型真题解析考研考点讲义
碳原子 ｓｐ２、ｓｐ杂化轨道及乙烯乙炔的空间结构 — １—
ｓｐ２ｓｐ杂化轨道 乙烯、乙炔分子模型
３．有机化学反应
有机化合物的性质通过有机化学反应来体现，并取决于有机物结构中的特殊官能团
４．有机化学反应类型
有机化学反应分为自由基型取代和加成，离子型亲电取代、加成和亲核 取代与加成，氧化与还原， 降解，重排，缩合，消去反应，周环反应等
③把双键碳或参键碳看成以单键和多个原子相连。
例如：—Ｃ≡Ｎ＞ —Ｃ≡ＣＨ＞ —ＣＨＣＨ２ （５）写出全称，用 １，２，３…表示取代基的位次，用一、二、三……表示取代基的个数，用“，”将阿拉
伯数字隔开，用半字线“－”将阿拉伯数字与汉字隔开。
師 師
例：Ｃｌ師 帪ＳＯ３Ｈ
Ｂｒ
ＣＨ３ＣＨＣＨＣＨ２ＯＨ ＣＨ３ ＯＨ
Ｈ
（ＣＨ２）３ＣＨ３
ＣＣ
ＣＨ３ＣＨ２
Ｈ
２．烯炔的亲电加成概论
（１）环正离子中间体机理（反式加成）适用于加溴、氯、次卤酸 （２）碳正离子中间体机理（反式或顺式加成） （３）烯烃亲电加成试剂：Ｘ２，ＨＸ，Ｈ２ＳＯ４，ＨＯＸ，ＢＨ３／Ｈ２Ｏ２，Ｈ２Ｏ， Ｈｇ２ ＋／Ｈ２ＳＯ４ 重点在于分清试剂中的正电部分和负电部分。产物分布符合马氏规则。注意加成过程中的碳正 离子重排对产物结构的判断。 烯烃亲电加成（立体化学）
３．小环烷烃的开环反应
环烷烃活性分析：小环不稳定易开环，中环稳定，大环较稳定，性质与链烃同。
开环反应为离子型反应机理。
环丙烷与 Ｈ２，Ｂｒ２，ＨＢｒ，ＨＩ，Ｈ２ＳＯ４等开环反应。 环丁烷只与 Ｈ２，Ｂｒ２开环， 环戊烷在较高温度下加氢开环。
多环物质注意开环位置
Ｈ３ＣＣＨＣＨ２ ＋ＨＢｒ→ ＣＨ３ＣＨＣＨ２ＣＨ２
有机化学(高鸿宾 第四版)第九章__氨基化
+NH3 氨解
H H +NH3 氨解 NH2 SO3NH4 胺式加成物 NH4HSO3
H H NH 互变异构 亚胺式
NH2
萘胺
二.萘酚衍生物的氨解 •即萘酚在酸式亚硫酸盐的存在下，醇式 经过磺酸衍生物与氨水反应生成 +NH3 萘胺的反应叫Bucherer反应。
氨解 互变异构
酮式
NH4HSO3 加成
烯醇式异构为酮式，与2分子亚硫酸氢铵加成生成醇式加 成物，与氨的氨解反应生成物胺式加成物，消除脱去2亚 硫酸氢铵生成亚胺式的2-萘胺，互变异构为2-萘胺。
OH 烯醇式
H H 互变异构 酮式 H H O NH HSO 4 3 加成
NH4HSO3 加成
OH SO3NH4 H H H SO3NH4 醇式加成物
环氧乙烷分子中的环氧结构化学活性很强。 它容易与氨、胺、水、醇、酚或硫醇等亲核物质作用，发 生开环加成反应而生成乙氧基化产物。 乙醇胺的制备 环氧乙烷与20％～30％氨水发生放热反应可生成三 种乙醇胺的混合物。
9.4 芳环上卤基的氨解
一.反应历程
卤基氨解属于亲核取代反应，非催化氨解为SN2型. 当芳环上没有强吸电基(例如硝基、磺基或氰基)时，卤基不够活泼， 它的氨解需要很强的反应条件，并且要用铜盐或亚铜盐作催化剂。
CuSO4,210-218 C 5MPa,5-10h
o
O NH2 O
O NH2 + NH4Cl O
+ NH4Cl
2-氨基蒽醌是还原染料的中间体； 在造纸工业中用作催化剂以节约烧 碱。
9.5 酚类的氨解
一.苯系酚类的氨解
1.苯胺的制备
OH + NH3 气-固相接触催化法 NH2 + H2O
(NEW)高鸿宾《有机化学》(第4版)配套题库【名校考研真题+课后习题+章节题库+模拟试题】
第15章 有机含氮化合物 第16章 有机含硫、含磷和含硅化 合物 第17章 杂环化合物 第18章 类脂类 第19章 碳水化合物 第20章 氨基酸、蛋白质和核酸 第三部分 章节题库 第1章 绪 论 第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃
第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃 第4章 二烯烃 共轭体系 共振论 第5章 芳烃 芳香性 第6章 立体化学 第7章 卤代烃 相转移催化反应 临基效应 第8章 有机化合物的波谱分析 第9章 醇和酚 第10章 醚和环氧化合物 第11章 醛、酮和酯
A．Ⅰ，Ⅱ，Ⅲ式等同 B．Ⅰ式最大，Ⅱ式次之，Ⅲ式最小 C．Ⅰ式最小，Ⅲ式次之，Ⅱ式最大 D．Ⅲ式最大，Ⅱ式次之，Ⅰ式最小 【答案】B 【解析】Ⅰ式最稳定，共价键结合完整，是饱和的；Ⅱ式中电负性大的 氮原子带负电荷比Ⅲ式中氮原子带正电荷更稳定。因此稳定性顺序为： Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ。
二、填空题 1．按碱性增强的顺序排列以下各化合物：______。[武汉大学2005研]
。[清华大学2005、南开大
答：通过磺化反应，在甲苯中甲基的对位引入磺酸基，这样后续硝化反 应中硝基只能进入甲基的邻位，待硝基引入并还原为氨基后，再通过稀 酸将磺酸基除去，可实现对基团引入位置的控制，过程中将氨基变成乙 酰氨基是为了利用位阻效应和氨基的定位效应，使硝基只能进入乙酰氨 基的对位。合成路线如下：
。
2．用系统命名法命名 。[华南理工大学2005研] 答：母体为螺[2．4]庚烷，环上编号顺序是从小环相邻螺原子的碳原子 开始，沿小环编，通过螺原子到大环。故系统命名为4-甲基螺[2．4]庚 烷。
第3章 不饱和烃：烯烃和炔烃
一、选择题
1．下列化合物正碳离子最稳定的是（ ）。[中国科学院-中国科学技 术大学2005研]
高鸿宾《有机化学》（第4版）配套 模拟试题及详解（二）
有机化学第三版高鸿宾chapt7 共107页
试 样TMS106 0
ν试样 试样共振频率频率; νTMS 四甲基硅烷的共振频率 ν0 操作仪器选用频率
影响化学位移的因素:
A.电负性影响：取代基的电负性越大，相应 碳上质子的化学位移越大。
B.磁各向异性效应。
不同类型质子的化学位移值
质子类型
(3) 相关峰：习惯上把同一官能团的不同振动方式 而产生的红外吸收峰称为相关峰。如甲 基(-CH3) 2960cm-1(as)，2870cm-1(s)， 1470cm-1 、 1380cm-1 ( C-H剪式及面内摇摆)。
(4)已知物的鉴定：若被测物的IR与已知物的谱 峰位置和相对强度完全一致，则可确认为一种物 质（注意仪器的灵敏度及H2O的干扰）。
一、有机波谱分析简介
1.常见有机波谱 2.有机四大谱及其特点
3.电磁波谱与有机光谱的对应关系
赵海涛 庄俊鹏 张文勤
二、红外吸收光谱
1.红外吸收光谱的定义
2.分子振动与红外光谱
3.有机化合物基团的特征光谱 4.红外谱图解析
三、核谱共振谱
1.核磁共振产生的基本原理 3.自旋偶合和自旋裂分 5.13C 谱简介
对甲基苯甲醚
邻羟基苯甲酸 对羟基苯甲酸
(12) 芳香族含氮化合物 苯乙腈 苯胺 N-甲基苯胺 N,N-二甲基苯胺 对硝基氯苯
A.正辛烷
B、2-甲基庚烷
2,2-二甲基己烷
(E)-2-己烯
1-己烯
(Z)-3-己烯
2-甲基-1-丙烯
1-己炔
2-己炔
1-氯丁烷
2-甲基-2-溴丙烷
1-己醇
(5) 醇---1-己醇 2-丁醇 2-甲基-2-丙醇
(6) 醚--- 丙醚 甲基叔丁基醚
有机化学(高鸿宾第四版)第十章醚和环氧化合物
根据生成碘化银的量，计算出甲氧基含量。此反 应用于天然的复杂有机化合物分子中甲氧基的测定。
当混醚中的一个烃基是芳基时，由于p、π-共轭效应的影响， 芳环与氧原子相连的键比较牢固，与氢碘酸反应时，发生烷氧 键(R-O)断裂，生成碘代烷和酚。
O C H 25H + I S N 2
O H C + H C 3 H 2 I
C H 3 O C H 3
甲醚
O
二苯醚
H 2 C H C O C H C H 2
二乙烯基醚
(2) 混醚：“烃基”＋“烃基”＋ “醚”，较
优基团
置后，但芳基置前:
C H 3O C 2H 5
O C H 3
甲乙醚
苯甲醚
methyl ethyl ether （茴香醚）
(3)对于结构复杂的醚： 较大的烃基作为母体，烃氧基作为取代基 。
① 乙 醚
M g B r+H 2 C O C HC H 3② H 3 O +
C H 2 C HC H 3 O H
(60%)
例：
C H 2 = C H 2 C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O H
CH3CH2-MgCl +
O
-Mg(OH)Cl H2O
C H 3 C H 2 C H 2 C H 2 O M g C l
但可以和水分子形成氢键， 小分子醚有一定水溶性。
易燃易爆 使用小分子醚时，应避免明火。
乙醚，它遇到火星就有发生燃烧爆炸的危险。其蒸气能 从远处将明火引来起火。
醚长期放置受热或碰撞可发生爆炸。
三、醚的化学性质
｛稳定，不和除酸之外的试剂反应。
在空气中会慢慢氧化成过氧化物。
《有机化学》(第四版)高鸿宾,华南理工大学课件
CH3 CH3 CH2 C CH CH3
CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
International Union of Pure and Applied Chemistry，缩写作IUPAC
系统命名是由三部分构成：
取代基
的
母体
位次与名称
化合物 的
名称
碳原子的个数
直链烷烃的命名与普通命名法相同。
1
2
3
4 CH2CH2CH3
CH3 CH2 CH2 CH C5H C6H2 C7H2 C8H2 C9 H3
CH CH3
CH3
4-isopropyl-5-propylnonane
(5–丙基–4 –异丙基壬烷)
• 当两个或更多的相同取代基出现时，使用 前缀di-, tri-, tetra-等：
CH3
CH3
98
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3
CH
7
C6 H2
C5 H2
CH CH
43
C2H2C1H3
(I)
1
2
CH3CH2
CH3 CH2CH3
CH3 C3 H
C4 H2
C5 H2
CH CH
67
C8 H2C9 H3
( II )
(c) 确定化合物的名称 • 将取代基的名称写在母体名称的前面，在
取代基名称的前面加上它的位次号，并用 半个汉字长的横线“–”将两者连接。 • 当含有几个不同的取代基时，按照“次序 规则”，将“优先”的基团列在后面，各取 代基 之间用半个汉字长的横线“–”连接。
上“环”字，称“环某烷”。环上有支链时，支 链作为取代基。
高鸿宾第四版有机化学重点
高鸿宾第四版有机化学重点共轭二烯烃和顺丁烯二酸酐的反应在p135。
Wolff-kishber –黄鸣龙还原法（习题，第七题的第五个就是利用这个反应合成的，还有第十题也是，可以看看）Clemmensen还原法在书上p407（课后习题11.12的第六个是这个反应的体现）。
合成中，这两个反应容易经常用到。
熟记前四章重点（我是按照书的页码来的）：第一章，没有什么重点，看看即可。
第二章，1，P29页下面比较复杂的命名方法；2，环烷烃的命名，重点看桥环和螺环，注意这两者括号内数字的标记是相反的，一个从小到大，一个从大到小。
有取代基时,候的命名；3，小环化合物中，环越小能量越高，越不稳定，例，p37；4，p45，物理性质，熔点沸点更重要些；5，p56页的几个化合物的名称记下来；6，p58，小环的加成，容易出现在推结构和基本概念题。
第三章，1，命名肯定要知道的，烯炔的命名（重要）p74；2，p75页物理性质；3，p79页炔烃的顺反加成（重要），容易用于合成。
氢化热也要了解下；4，p82页，溴分子与烯烃的加成机理（下次写这方面的机理就按照书上这么写）。
5，（从84到97页都要好好看看，比较重要）马氏规则，烯烃与卤化氢、水、硫酸、次卤酸，炔烃与水的加成制备羰基（重要）；反马氏规则（更重要些），过氧化物和硼氢化反应（合成用于制备醇，顺式加成）。
6,羟汞化-脱汞反应，也要了解下。
7，环氧化反应（p100），容易用于合成顺式的环。
烯炔的氧化（容易考查推测结构p101）；把高锰酸钾氧化和臭氧氧化好好看看，注意烯烃和炔烃氧化后的不同；8，α-氢原子的反应，从3.5.6看到3.5.7。
重点看NBS的取代、p109页的金属炔化物及其应用和炔烃的鉴定。
第四章，1，P125页碳正离子的碳原子是sp2杂化，和自由基的碳原子也是sp2杂化（判断芳香性用的上）；2了解1，4加成和1,2加成；3，双烯合成（重点），p135页，Diels-Alder反应。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
有机化学归纳
第一章：
在多原子分子中，键能和解离能是有差别的。
由于分子内成键原子的电负性不同，而引起分子内电子云密度分布不均匀，且这种影响沿分子链静电诱导地传递下去，这种分子内原子间相互影响的电子效应，称为诱导效应（常用I表示）。
能够接受未共用电子对的分子或离子，称为酸；能够给出电子对的分子或离子，称为碱。
均裂:自由基反应；
异裂：离子反应：亲核反应；亲电反应。
第二章：
相同碳数，环优于链；不同碳数，多者为优。
桥头—大桥—中桥—小桥。
小环—螺—大环。
小环似烯不是烯，大环似烷不是烷。
同理可得sp2，sp杂化！！！
烷烃卤化时，卤原子的选择性I>Br>Cl>F,活性I<Br<Cl<F。
第三章：
sp杂化与sp2杂化相比，由于含有较多的s轨道成分，所以电子更接近原子核，所以不易给出电子，即不易发生亲电反应。
杂化轨道的电负性与s成分成正比，电负性即吸引电子的能力。
备注：只有HBr具有过氧化物效应！
第四章：
共振式的稳定性：
电环化反应，高度的立体选择性！！！
第五章：
催化剂促进烷基正离子和酰基正离子的生成。
制备多烷基直链芳烃：
第六章：
6.1 异构体的分类
C C R R H H C C R R
H
H R R H H
R R
H H C C
H
H H
H H H 构型异构构象异构
立体异构
顺反异构对映异构
重叠式、交叉式构造异构
碳链异构官能团异构官能团位置异构互变异构
CH 3CH 3
OH HO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3，CH 3CHCH 2CH 3，
CH 3
CH 3CH 2OCH 2CH 3
CH 3CH 2CH 2CH 2OH ，烯醇式与酮式同分异构
手性碳：与四个不同原子或基团相连的碳原子。
分子中原子的非对称排列，使它同它的镜像不能互相迭合，是产生对映异构的根本原因。
分子是否具有手性的判定：分子中是否具有对称因素。
（对称面和对称中心）
旋光性的特点：手性分子具有旋光性；
非手性分子不具有旋光性。
Fischer 投影式书写规则：
（1）将分子主链竖立成直链，习惯将编号较小的碳原子置于上方。
（2）横键向前，竖键向后。
R/S标记法——绝对构型的标记：
1）按次序规则确定手性碳上四基团的优先顺序
2）远离次序最小基团，其余三基团按大、中、小排列
逆时针排列—— S( sinister ,left)
顺时针排列—— R( retus ,right)
H
CH 3
OH
C 2H 5
HO
CH 3
C 2H 5
H
HO
H
CH 3
C 2H 5
CH 3
OH
C 2H 5
H
HO
C 2H 5
CH 3
H
二基对换
一基不动，三基依次轮换
平面旋转90o
平面旋转180o
对映体
同一化合物
对映体
同一化合物
费歇尔式与构型转变规律
立体异构体的数目与手性碳原子数的关系： 2 n （ n : 手性碳的个数）。
➢要点总结：
➢内消旋体是纯物质，不可拆分。
分子内部存在对称因素，使旋光性在分子内相互抵消。
➢外消旋体、内消旋体都没有旋光性。
➢外消旋体是混合物，可用特殊方法拆分成两个组分。
烯烃顺反异构体无旋光性； 环烷烃顺反异构体可能有旋光性。
第七章：
极性溶剂有利于SN1不利于SN2，但在极性溶剂中非质子溶剂有利于SN2！
第九章：
第十章：
第十一章：
羰基与witting试剂的反应的运用：
酮基的特色反应：第十二章：。