5羧酸及其衍生物取代羧酸胺及其它含氮物

有机化学综合练习五

一、命名或写出结构式 1、己二胺 2、二乙胺

3、DMF

4、硬脂酸

5、

C O O H

O

C C H 3

O

6、3-羟基-3-羧基戊二酸

7、

O

C C H 2C O O H

C H 3

8、N,N-二甲基苯胺 9、邻苯二甲酰亚胺 10、联苯胺

二、根据题意回答

1、比较下列物质的水解速率顺序（ ）

A.O

CH 3 C

O CH 3

O

C Cl

O

C NH 2

B. CH 3

C. CH

3CH

3

C

O 2O

D.

2、比较酸性次序（ ）

A. C 2H 5OH

B.CH 2CO O H Cl

C. CH 3COO H

D. F CH 2CO OH

3、比较下列化合物的碱性顺序（ ）

C H 3NH

C H 3

B. N H 3

C. C H 3O

C N H 2

D.

N H 2

A.

4、下列化合物中烯醇式含量最高的是（ ）

C C H 2 C O OC 2H 5

O

C C H 2O

C C H 3

O

C 2H 5C

O

C O C C 2H 5H 2

A. C H 3

B. C H 3

C.

5、下列化合物中最难还原的是（ ） A. 酮 B. 羧酸 C. 酯

6、下列人名反应是（ ）

C

O

R R

+

R

Cl

CO OE t

N aO Et

C

C

R R

CO O Et H

A. Knovengel 反应

B. Perkin 反应

C. Darzen 反应

D. Wolff 反应 7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是（ ） A. α-萘胺 B. 苯肼 C. N-甲基苯胺 D. 苯甲醛腙 8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是（ ） A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 己二酸 D. 癸二酸

9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序（ ） A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇

10、α-羟基酸OH

CHCO OH CH 3在稀H 2SO 4中加热主产物是（ ）

A.CH 2

CH

COOH

B. CH 3CHO + HCOOH

C. CH 3COOH + HCOOH

三、用化学方法鉴别下列各物物质

1.

C CH 3

O CO O Et

B

A

2.

NH 2

N HCH 3

B A N

C

CH 3CH 3

3.CO OH

COO H B

A O H

四、完成下列反应

1.

O 1) H N O 3

25+

N aO C 2H

5

2.

1) 2C 2H

5M gB r

2

3. C H 31) N aO C 2H 525C C H 2C

OO C 2H 5

O

-4.

1) K O H 2-N H O

O

5. CH 3COO H Br 2大量N H 3

6. CH 3CHO

BrCH 2CO OE t

H 2O +

O

7.-

H 2O 2

8.

C H 3

C H 3

N aN O 29.

NH 2

PH

- 5

H 2N-N H 2 R u/c 10.

NO 2

H +

1) H C N 11.

2) LiA lH 4

NaNO 2O

+

1) 2 CH 3I 12.

N

H

22

H C l 13.

NO 2

1) NaNO 2/HC l

C H 3N H 2

14.

C

B r 2-2

C l

O

H 2O 15. CH

3-

CH CO OH

Cl

16.

O

C H 3

C O OC 2H 5C O OC 2H 525C 2H 5O

H

+

17.

CH 2Cl

CO OH 18.

H

O C C l

C H 3

五、写出下列反应机理

1. 2CH3CO O C2H N aO C2H5HO A c

CH3

O

C CH2

O

C O C2H5 + C2H5OH

2.P hC O OO H

C O O C2H

C O O C2H5N aO C2H5

25

H O C O O C2H5

C O O C2H5

3.

B r2

C N H2

O

-

C H3O H

N H C O OH3

O

4.

O

CH3 C OH + C2H5O H

H

O

CH3 C OC2H5 + H2O

**

六、合成

1、以甲苯为原料，合戌

C H3

C N

B r B r

2、从丙酮及丙二酸二乙酯合成

O

O

3、从甲苯及必要试剂合成CH2C

C2H5

H CO OH

4、从O

C H3

合成

C H C H2C H2C H2C H2C O OH

O H

C H3

5、从O

出发合成N

N

O

Ph

七、推测结构

1、某化合物A(C7H6O3)能溶于NaOH及NaHCO3，与FeCl3有颜色反应，A与乙酐反应生成化合物B(C9H8O4)，化合B可被水汽带馏出来。A与CH3OH作用，生成香料物质C(C8H8O3)。推出A、B、C的结构。