氮杂环卡宾本科生论文.doc
氮杂环卡宾对二异丙基碳二亚胺的活化【开题报告文献综述毕业论文】.doc
毕业设计幵题报告应用化学氮杂卡宾对异丙基碳二亚胺的活化一、选题的背景和意义氮杂环卡宾（N-heterocycle carbine，简称NHC），是一类具有优良的给电子特性，能与金属形成反馈键的新型金属配体。
20世纪50年代skell等人就开始了对卡宾的研究。
1964年Fischer等人将卡宾引入无机和有机化学中，金属卡宾在有机合成和大分子化学中得到了广泛的应用。
1991年Arduengo等第一次成功分离得到游离的氮杂环卡宾，才引起人们的注意，氮杂环卡宾的金属络合物作为催化剂，开始得到广泛应用。
氮杂环卡宾的发展吋间尽管比较短，但是凭借非常高的反应活性己在诸多化学反应中扮演十分重要的作用，尤其是在氮杂环卡宾的金属配合物合成与催化研宄方面报道较多。
不过环己基氮杂环卡宾与有机小分子的研究较少，对于与N, N1- 二异丙基碳二亚胺研宄仍未见到报道。
本论文我们主要探索氮杂环卡宾对碳二亚胺的活化反应，即环己基氮杂环卡宾对异丙基碳二亚胺分子屮的N=C=N双键活化，并对生成新的化合物并进行分离和表征检测。
实验得到的一种新化合物，从作用来看，该化合物可与其它类似实验得到的新化合物起到一个对比研究作用，也推动氮杂环卡宾与有机小分子合成的发展。
二、研宄目标与主要内容（含论文提纲）研究目标：探索氮杂卡宾对异丙基碳二亚胺的活化反应，成功分离并表征目标化合物。
1引言1.1概述1.2氮杂环卡宾1.2.1氮杂环卡宾的分类及其结构1.2.2氮杂环卡宾的合成1.3氮杂环卡宾的应用1.3.1氮杂环卡宾的反应性能1. 1与路易斯酸生成加合物1.3.1.2与路易斯碱生成加合物1.3.1.3与金属反应生成络合物1.3.2氮來环卡宾的催化性能1.4N-榮环卡宾金属配合物的应用1.4.1 N-杂环卡宾金属配合物在碳一碳多重键硅氢加成反应屮的应用1.4. 2 N-杂环卡宾金属配合物在酮硅氢加成反疲的疲用1. 4. 3 N-杂环卡宾金属配合物在.Suzuki偶联反应的应用4. 4 N-來环卡宾金展配合物在Buchwald-Hartwig反应中的应用1.5碳二亚胺化合物1.5.1碳二亚胺化合物的性能与应用1.5.2N, N’-二异丙基碳二亚胺2实验部分1实验原理2.2实验试剂及仪器2.2. 1实验试剂2.2.2实验试剂规格参数2.2.3实验仪器2.3实验步骤2.3. 1 N, N’ -二环己基硫脲的合成1,3二环已基咪唑-2-硫酮的合成2.3.3二环己基氮杂环卡宾的制备2.3.41, 3-二环己基咪唑-2-亚基对异丙基碳二亚胺的活化反应3结果与讨论3.1产物的表征3.1.1对屮间体硫脲的表征与分析3.1.2对硫酮的表征与分析3.1.3对目标产物的表征与分析4结语致谢附录三、拟采取的研宄方法、研宄手段及技术路线、实验方案等本论文根据文献报道以及考虑到本校的实验设施限制，采用原位合成法中的环硫脲去硫法：制取氮杂环卡宾采用环硫脲去硫法；其中硫酮的合成方法参照捷克科学家Lipophilic的合成方法。
一种氮杂环卡宾铂络合物催化剂及其制备与应用
一种氮杂环卡宾铂络合物催化剂及其制备与应用一种氮杂环卡宾铂络合物催化剂及其制备与应用氮杂环卡宾铂络合物催化剂是一种在有机合成中具有重要应用价值的化合物。
它可以作为催化剂，促进各种有机反应的进行，具有高效、高选择性和环境友好等特点。
本文将介绍氮杂环卡宾铂络合物催化剂的制备方法以及其在有机合成中的应用。
氮杂环卡宾铂络合物是指含有氮杂环卡宾配体的铂配合物。
氮杂环卡宾是一种具有氮杂环结构的碳负离子，可以与金属离子形成络合物。
其中，铂是一种常用的金属离子，可以与氮杂环卡宾形成稳定的络合物。
这种络合物具有较高的催化活性和选择性，广泛应用于有机合成领域。
制备氮杂环卡宾铂络合物催化剂的方法有多种。
一种常用的方法是将氮杂环卡宾与铂盐反应，生成络合物。
例如，可以将氮杂环卡宾与氯铂酸反应，在适当的条件下得到氮杂环卡宾铂络合物。
此外，还可以利用其他金属盐与氮杂环卡宾反应，再通过还原得到目标产物。
氮杂环卡宾铂络合物催化剂在有机合成中具有广泛的应用。
首先，它可以催化碳-碳键的形成。
例如，可以将烯烃与醇反应，在氮杂环卡宾铂络合物的催化下实现烯烃和醇之间的加成反应，生成醚化合物。
此外，氮杂环卡宾铂络合物还可以催化烯烃的环化反应、烯烃的异构化反应等。
此外，氮杂环卡宾铂络合物催化剂还可以催化碳-氧、碳-氮、碳-硫等键的形成。
例如，可以将醇与醛或酮反应，在氮杂环卡宾铂络合物的催化下实现醇和醛（或酮）之间的缩合反应，生成醚化合物。
此外，氮杂环卡宾铂络合物还可以催化胺与酸酐之间的缩合反应，生成酰胺化合物。
此外，氮杂环卡宾铂络合物催化剂还可以催化不对称合成。
通过选择不同的配体和反应条件，可以实现对手性产物的高选择性催化合成。
这在药物合成和精细化学品合成中具有重要意义。
总之，氮杂环卡宾铂络合物催化剂是一种在有机合成中具有重要应用价值的化合物。
通过适当的制备方法，可以获得高效、高选择性的催化剂。
在有机合成中，它可以催化碳-碳、碳-氧、碳-氮、碳-硫等键的形成反应，并且具有不对称合成的能力。
《氮杂环卡宾银、钯功能化的配位聚合物的合成及其催化性质的研究》
《氮杂环卡宾银、钯功能化的配位聚合物的合成及其催化性质的研究》一、引言近年来，随着科学技术的不断发展，金属与配体的配合物已成为众多化学和材料科学研究领域的重要组成部分。
特别地，含氮杂环卡宾银和钯的功能化配位聚合物，因其独特的结构特点和潜在的应用价值，引起了广泛的关注。
本篇论文主要针对此类配位聚合物的合成及其催化性质进行研究。
二、实验部分1. 材料与试剂实验所用的原料和试剂均购买自正规供应商，并在使用前未进行进一步的纯化处理。
实验中所使用的溶剂如甲醇、乙醇等均为分析纯。
2. 氮杂环卡宾银、钯功能化配位聚合物的合成根据预先设计好的实验方案，以氮杂环卡宾为配体，通过与银盐或钯盐进行反应，成功合成了氮杂环卡宾银、钯功能化的配位聚合物。
反应条件为：在适当的温度和压力下，将配体与金属盐溶液混合，经过一定时间的搅拌后，得到目标产物。
三、表征与分析通过核磁共振、X射线衍射、扫描电镜等手段对合成的配位聚合物进行了详细的表征。
结果表明，所合成的配位聚合物具有预期的结构和形态。
四、催化性质研究1. 催化加氢反应在适当的条件下，以所合成的氮杂环卡宾银、钯功能化的配位聚合物为催化剂，进行了催化加氢反应的实验。
实验结果表明，该催化剂在反应中表现出良好的催化活性，能有效地促进反应的进行。
2. 催化氧化反应此外，我们还研究了该催化剂在催化氧化反应中的性能。
实验结果表明，该催化剂在氧化反应中同样表现出良好的催化效果，能够有效地提高反应的转化率和选择性。
五、结论本论文成功合成了氮杂环卡宾银、钯功能化的配位聚合物，并对其进行了详细的表征。
通过催化加氢和氧化反应的实验研究，发现该催化剂具有良好的催化性能。
这为该类配位聚合物在催化领域的应用提供了有力的理论依据和实践经验。
未来我们将进一步研究其在实际工业生产中的应用前景。
六、展望尽管本论文对氮杂环卡宾银、钯功能化的配位聚合物的合成及其催化性质进行了研究，但仍有许多问题值得进一步探讨。
例如，可以尝试合成更多种类的此类配位聚合物，研究其结构与性能的关系；还可以探索其在其他类型反应中的应用，如烷基化反应等。
《氮杂环卡宾贵金属配合物的合成及其催化性能探究》
《氮杂环卡宾贵金属配合物的合成及其催化性能探究》一、引言随着对化学科学与技术的深入发展，对贵金属配合物的研究已日益增多。
特别是氮杂环卡宾贵金属配合物，由于其独特的结构和性质，在有机合成、催化、材料科学等领域中得到了广泛的应用。
本篇论文主要研究氮杂环卡宾贵金属配合物的合成及其催化性能，为该领域的研究提供理论依据和实验数据。
二、氮杂环卡宾贵金属配合物的合成1. 合成原料与试剂本实验采用氮杂环卡宾配体、贵金属盐等作为主要原料和试剂。
所有试剂均为分析纯，使用前未进行进一步处理。
2. 合成方法氮杂环卡宾贵金属配合物的合成主要采用溶液法。
首先将氮杂环卡宾配体与贵金属盐在有机溶剂中混合，加热搅拌一定时间后，冷却、过滤、洗涤、干燥，得到目标产物。
3. 合成结果与讨论通过单晶X射线衍射、元素分析、红外光谱等手段对合成的氮杂环卡宾贵金属配合物进行表征。
结果表明，我们成功合成了目标产物，其结构与预期相符。
三、催化性能探究1. 催化反应类型本实验主要探究氮杂环卡宾贵金属配合物在有机反应中的催化性能，如氢化反应、氧化反应、加成反应等。
2. 催化实验方法将氮杂环卡宾贵金属配合物作为催化剂，加入到底物中，在一定温度、压力和时间内进行反应。
通过对比有无催化剂条件下的反应结果，评估催化剂的催化性能。
3. 催化结果与讨论实验结果表明，氮杂环卡宾贵金属配合物在有机反应中具有良好的催化性能。
它能有效地降低反应活化能，提高反应速率，且对反应的选择性也有显著提高。
此外，该类催化剂具有良好的重复使用性，能有效降低生产成本。
四、结论本论文成功合成了氮杂环卡宾贵金属配合物，并对其催化性能进行了探究。
结果表明，该类催化剂在有机反应中具有良好的催化性能和重复使用性。
这为氮杂环卡宾贵金属配合物在有机合成、催化、材料科学等领域的应用提供了理论依据和实验数据。
未来，我们将进一步研究该类催化剂的合成方法和催化性能，以期在工业生产中发挥更大的作用。
五、展望随着科学技术的不断发展，对催化剂的性能要求也越来越高。
N杂环卡宾毕业论文
天津师范大学本科毕业论文（设计）题目：烃基桥联N-杂环卡宾金属配合物的合成和荧光性能的研究学院：化学学院学生姓名：赵丽轩学号：08507051专业：化学年级：2008级完成日期：2012年5月指导教师：柳清湘烃基桥联N-杂环卡宾金属配合物的合成和荧光性能的研究摘要：N -杂环卡宾配体由于其给电子能力强、易于制备而且对环境友好等特点而成为金属有机化学领域的研究热点,其在催化、新型材料、抗菌药物及液晶材料等方面均有令人瞩目的应用。
N-杂环卡宾是具有优良的给电子特性且能与金属形成反馈键。
它的反应活性高，几乎能够与周期表中的所有元素反应。
本文采用了烃基桥联的氮杂环卡宾作为配体，得到了一个N-杂环卡宾金属Co (Ⅱ)的配合物晶体。
用X-单晶衍射、核磁共振表征其结构，并对配合物荧光性能进行了研究。
关键词：N-杂环卡宾；金属配合物；晶体结构；荧光性能N-heterocyclic Carbene Metal Complexes by Alkyl Bridge Linkage: Synthesis and Fluorescent Properties StudiesAbstract：N-heterocyclic carbene ligands have electron-donating ability, easy preparation and environmentally friendly characteristics. Due to these characteristics, this field became a research hot spot of organometallic chemistry. It has compelling applications in homogeneous catalysis, new materials, antibacterial agents and liquid crystal materials. N-heterocyclic carbene has excellent electrical characteristic,and it can form back donating bonds with metal. It has high reactivity which is able to react with almost all elements in the periodic table.In this paper, we obtained a crystal of Co(Ⅱ) with the alkyl-bridged heterocyclic carbene as a ligand. And its structure was characterized by NMR and X-ray diffraction. And the fluorescent properties were studied.Keywords : N-heterocyclic carbene, metal complexes, crystal structure, fluorescent properties目录1 前言 (1)2N-杂环卡宾的研究进展 (2)2.1卡宾及N-杂环卡宾的定义及其分类 (2)2.1.1 卡宾及N-杂环卡宾的定义 (2)2.1.2 N-杂环卡宾的分类 (2)2.2 N-杂环卡宾的电子结构及稳定性 (3)2.2.1 N-杂环卡宾的自旋多重性 (4)2.2.2 N-杂环卡宾的电子效应 (5)2.2.3 N-杂环卡宾的体积效应 (5)2.2.4 N-杂环卡宾的电子结构及稳定性 (5)2.3 N-氮杂环卡宾的合成 (6)2.3.1 1,3-二取代咪唑盐的一般合成方法 (6)2.3.2 N-杂环咪唑鎓盐强碱脱质子法 (7)2.3.3 环硫脲去硫法 (8)2.4 N-杂环卡宾的反应性能 (8)2.4.1 N-杂环卡宾与路易斯酸生成的加合物 (8)2.4.2 N-杂环卡宾的质子化 (9)2.4.3 N-杂环卡宾与氮族、氧族、卤族元素生成的加合物 (9)2.4.4 N-杂环卡宾与路易斯碱生成的加合物 (10)2.5 N-杂环卡宾金属配合物的催化性能 (11)2.6 N-杂环卡宾金属配合物的荧光性能 (11)3 选题意义和设计思路 (12)3.1选题意义 (12)3.2设计思路 (12)4 实验部分 (13)4.1配体的合成 (14)4.1.1 1-(2’-亚甲基吡啶基)苯并咪唑 (14)4.1.2 1,3-二[1-(2’-吡啶亚甲基)-3-苯并咪唑]正丙烷溴化物(2) (14)4.1.3 1,3-二[1-(2’-吡啶亚甲基)-3-苯并咪唑]正丙烷六氟磷酸盐(3) (15)4.2配合物[Co(L3).2Cl]的合成(4) (15)5 结果与讨论 (16)5.1 环状N-杂环双卡宾Co配合物的晶体结构 (16)5.2 配合物4的晶体结构参数及选择的键长键角 (18)5.3 配体3及配合物4的荧光性质 (20)5.4 小结： (20)参考文献 (21)致谢 (23)1前言随着科学技术的发展，N-杂环卡宾金属配合物的研究现已成为金属有机化学的前沿领域之一[1]。
氮杂环卡宾 化学
氮杂环卡宾化学氮杂环卡宾是一类重要的有机化合物，具有独特的结构和化学性质。
本文将从氮杂环卡宾的定义、合成方法、反应性质以及应用领域等方面进行介绍，以便读者更好地了解和认识这一化合物。
我们来了解一下氮杂环卡宾的定义。
氮杂环卡宾是指具有含氮的环状结构，并且带有一个孤对电子的中间体。
它们通常具有高度的反应性和活性，可以与其他分子发生共价键形成新的化合物。
氮杂环卡宾的合成方法有多种途径。
其中最常用的方法是通过在反应体系中引入碱金属和相应的氮杂环前体来生成氮杂环卡宾。
例如，可以通过将相应的氨基化合物与碱金属反应，生成氮杂环卡宾的碱盐，然后再通过酸处理得到纯净的氮杂环卡宾。
氮杂环卡宾的反应性质非常丰富，可以进行多种不同类型的反应。
其中最重要的反应是与亲电试剂发生加成反应，形成新的碳-氮键。
此外，氮杂环卡宾还可以与自由基、亲核试剂等发生反应，生成各种不同的有机化合物。
这些反应使得氮杂环卡宾在有机合成化学领域中有着广泛的应用。
氮杂环卡宾在有机合成中的应用非常广泛。
它们可以作为中间体参与到复杂有机分子的合成中，例如用于合成天然产物、药物、高分子材料等。
此外，氮杂环卡宾还可以作为催化剂参与到有机反应中，促进反应的进行，提高反应的效率和选择性。
总结起来，氮杂环卡宾是一类重要的有机化合物，具有独特的结构和化学性质。
通过合适的合成方法可以得到纯净的氮杂环卡宾，并可以利用其丰富的反应性质进行有机合成和催化反应。
氮杂环卡宾在有机合成化学领域中有着广泛的应用，对于研究和开发新型有机化合物具有重要的意义。
希望通过本文的介绍，读者能够对氮杂环卡宾有一个更全面的了解。
《氮杂环卡宾贵金属配合物的合成及其催化性能探究》
《氮杂环卡宾贵金属配合物的合成及其催化性能探究》一、引言随着科学技术的不断发展，人们对有机合成与催化过程的需求愈发增长。
贵金属配合物以其独特的物理和化学性质，在许多化学反应中扮演着重要角色。
近年来，氮杂环卡宾贵金属配合物作为一种重要的催化剂体系，其合成与催化性能研究已成为化学领域的热点之一。
本文将就氮杂环卡宾贵金属配合物的合成及其催化性能进行详细探究。
二、氮杂环卡宾贵金属配合物的合成1. 合成方法氮杂环卡宾贵金属配合物的合成通常包括两个步骤：首先合成氮杂环卡宾配体，然后将其与贵金属盐进行配位反应。
常见的合成方法包括：溶剂法、固相法、微波法等。
本文采用溶剂法进行合成，以获得较高纯度的产品。
2. 实验步骤（1）配体的合成：以合适的氮杂环化合物为原料，通过适当的反应条件，合成氮杂环卡宾配体。
（2）配合物的合成：将合成的氮杂环卡宾配体与贵金属盐（如钯、铂、铑等）在溶剂中混合，控制温度和时间，进行配位反应。
通过优化反应条件，可得到较高产率的氮杂环卡宾贵金属配合物。
三、催化性能探究1. 反应类型氮杂环卡宾贵金属配合物在有机合成中具有广泛的应用，如烯烃氢化、烯烃氧化、交叉偶联等反应。
本文将着重探讨其在烯烃氢化反应中的催化性能。
2. 催化过程及性能评价（1）烯烃氢化反应：以氮杂环卡宾贵金属配合物为催化剂，加入底物和氢源，控制反应条件（如温度、压力、时间等），进行烯烃氢化反应。
通过对比不同催化剂的活性、选择性及稳定性，评价其催化性能。
（2）性能评价标准：以转化率、选择性、催化剂寿命等指标评价催化剂的催化性能。
同时，通过分析反应产物的结构，验证氮杂环卡宾贵金属配合物在催化过程中的作用机制。
四、结果与讨论1. 合成结果通过优化反应条件，成功合成了不同种类的氮杂环卡宾贵金属配合物。
通过元素分析、红外光谱、核磁共振等手段对产物进行表征，确认其结构与纯度。
2. 催化性能分析（1）烯烃氢化反应结果：在相同反应条件下，对比不同催化剂的催化性能。
氮杂环卡宾铁配合物的研究
氮杂环卡宾铁配合物的研究
氮杂环卡宾铁配合物的研究
氮杂环卡宾因其易合成、毒性小、空间位阻和电子效应易调控、与中心金属的配位能力强等特点,已成为构建金属有机化合物的一个重要配体.通常含氮杂环卡宾的金属配合物不仅具有很好的稳定性,而且还具有很好的催化性能.被用做催化剂用于各类反应.本文就氮杂环卡宾化合物的性质特征以及合成方法进行研究,并分析其与金属作用的原理.研究了以主要金属铁为例的氮杂环卡宾金属配合物的性质.
作者：张冲仲崇民 ZHANG Chong ZHONG Chong-min 作者单位：哈尔滨师范大学,黑龙江,哈尔滨,150025 刊名：化学工程师ISTIC英文刊名：CHEMICAL ENGINEER 年，卷(期)：2008 22(12) 分类号：O626 关键词：卡宾杂环金属铁。
氮杂环卡宾本科生论文.doc
天津师范大学本科毕业论文（设计）题目：烷基桥联的N-杂环卡宾金属配合物的合成及其结构的研究学院：化学学院学生姓名：方漪芸学号：08507018专业：化学年级：08级完成日期：2012年05月指导教师：柳清湘烷基桥联的氮杂环卡宾金属配合物的合成及其结构的研究摘要：N-杂环卡宾及其金属配合物在金属配位化学和有机化学中的应用非常广泛，它不仅能与元素周期表中的许多金属元素发生反应并且其得到的金属配合物所显示出来的优良催化活性使其成为最具潜质的催化剂。
除此之外，它也开始广泛地应用于精细化工产品的合成中，成为现代有机化学中必不可少的重要物质之一。
因此为了使氮杂环卡宾金属配合物的相关合成方法有新的拓展，本文采用烷基桥联的氮杂环卡宾作配体，合成并且得到了一个N-杂环卡宾镍金属配合物的晶体，并对其结构进行了相关研究。
关键词：N-杂环卡宾；金属配合物；合成；结构研究Synthesis of N-heterocyclic Carbene Metal Complexes byAlkyl Bridge LinkageAbstract：N-heterocyclic carbene and N-heterocyclic carbene mental complexes are widely used in coordination organometallic chemistry and coordination chemistry. Now, it has became one of the hotest topics in the field of chemistry. The study of N-heterocyclic carbine began in 1991, when first free N-heterocyclic carbene was isolated by Ardengo, this has evoked considerable attention. N-heterocyclic carbine always shows high activity, it can react with almost all elements in periodical table.Besides, the excellent catalytic activity of N-heterocyclic carbene mental complexes makes it beco me the most potential catalyst. What’s more, N-heterocyclic carbine have made signficant progesses in the synthesis of fine chemical products,which makes it occupy an important position in organic chemistry. In order to expand the synthesis of N-heterocyclic carbine mental complexes ,we used N-heterocyclic carbine which bridged by alkyl as ligand and one N-heterocyclic carbene nickel complex was prepared. And we have the structure researched..Key words : N-heterocyclic carbene; metal complex; prepare; structure research目录一、前言 (1)二、N-杂环卡宾的简介及研究进展 (2)2.1 N-杂环卡宾的定义及分类 (2)2.2 N-杂环卡宾的电子结构效应及其稳定性 (3)2.2.1 N-杂环卡宾的电子效应 (3)2.2.2 N-杂环卡宾中的取代基效应 (3)2.2.3 N-杂环卡宾的电子结构及稳定性 (4)2.3 N-杂环卡宾的化学反应 (5)2.3.1 N-杂环卡宾与路易斯酸的反应 (6)2.3.1.1 N-杂环卡宾的质子化 (6)2.3.1.2 N-杂环卡宾与卤素的反应 (6)2.3.1.3 N-杂环卡宾与氮族元素的反应 (7)2.3.1.4 N-杂环卡宾与氧族元素的反应 (7)2.3.1.5 N-杂环卡宾与碳族元素的反应 (8)2.3.2 N-杂环卡宾与路易斯碱的反应 (9)2.4 N-杂环卡宾的合成方法及其与金属之间的反应 (9)2.4.1 N-杂环卡宾的合成 (9)2.4.2 N-杂环卡宾与金属的反应 (10)2.4.2.1 N-杂环卡宾与碱金属和碱土金属形成配合物的反应 (10)2.4.2.2 N-杂环卡宾与过渡金属之间生成的配合物 (10)2.5展望N-杂环卡宾的研究前景 (11)三、选题意义和设计思路 (12)3.1 选题意义 (12)3.2 设计思路 (12)四、实验部分 (13)4.1配体的合成 (14)4.1.1 2-氯甲基苯并咪唑 (14)4.1.2 1,2-二-3-苯并咪唑丁烷 (16)4.1.3 1,4-二[1-氯甲基苯并咪唑基-3-苯并咪唑]丁烷化合物 (16)4.2金属Ni的配合物20的合成 (15)五、结果与讨论 (16)5.1环状N-杂环双卡宾镍配合物的晶体结构 (16)5.2 配合物20的晶体结构参数及选择的键长键角 (17)5.3实验结果： (18)六、小结 (19)参考文献： (19)致谢 (22)一、前言随着科技的不断发展，N-杂环卡宾金属配合物研究已经跃升至金属有机化学的前沿领域。
氮杂环卡宾催化的极性转换
1.学习制备N-杂环卡宾催化剂【1，3-（2，4，6-三甲基苯基）氯化咪唑嗡】。 2.学习安息香缩合反应的原理和利用N-杂环合成卡宾催化剂安息香的实验方法。 3.进一步掌握回流、冷却、抽滤等基本操作。
2.实验原理
噻唑盐 i1 在碱性条件下失质子生成卡宾 2，2 作为亲核试剂进攻苯甲醛生成中间体 3，再 经过质子转移形成更稳定的噻唑-烯胺中间体 4 (又叫 Breslow中间体)，此时醛羰基碳由 原来的亲电性变为亲核性(极性反转，umpolung 或 polarity inversion)，接下来再与另 一分子苯甲醛发生加成反应最终生成安息香。
氮杂环卡宾催化的极性转换 反应在安息香缩合中的应用
2017301040207 郭怡业
目录
1.实验背景与实验目的 2.实验原理 3.实验过程
4.产率计算、结果与讨论、问题
5.参考文献
1.实验背景与实验目的
自1943年Ukai发现维生素B。能像氰根负离子一样催化苯甲醛的安息香缩合反 应以来，氮杂环卡宾作为一类仿生有机催化剂引起了化学家的极大关引。氮杂 环卡宾作为有机催化剂可使羰基化合物，尤其是醛类化合物的反应极性发生翻 转，使其由亲电性转化为亲核性，从而发生各种亲核反应。1903 年， Lapworth提出了该反应的机理，认为氰离子首先进攻一分子苯甲醛，然后去 质子化生成碳负离子中间体，再进攻另一分子苯甲醛，最终完成反应。对这种 现象，Seebach 小组提出了极性反转的概念。1943 年，Ukai 等发现维生素 B1 也可以催化苯甲醛的安息香缩合反应，可以避免使用髙毒氰化物作为反应 的催化剂。随后，化学家经过深入研究发现维生素 B1 是噻唑盐类化合物， 1958 年 Breslow对该反应提出了催化机理。（见实验原理部分）
新型氮杂环卡宾钯催化剂的合成及应用
Ｅｎｖｉｒｏｎｍｅｎｔ Ｐｒｏｔｅｃｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇꎬ Ｓｏｕｔｈｗｅｓｔ Ｍｉｎｚｕ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙꎬ Ｃｈｅｎｇｄｕ ６１００４１ꎬ Ｃｈｉｎａ )
Ａｂｓｔｒａｃｔ: Ｔｈｅ ｓａｔｕｒａｔｅｄ Ｎ￣ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌｉｃ ｃａｒｂｉｎｅ( ＳＩＰｒ ∗ ) ｗａｓ ｄｅｓｉｇｎｅｄ ａｎｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｚｅｄ ｆｒｏｍ ｐ￣ｍｅｔｈｙｌａ￣
２. Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆ Ｓｃｉｅｎｃｅｓꎬ Ｂｅｉｊｉｎｇ １０００４９ꎬ Ｃｈｉｎａꎻ
３. Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙꎬ Ｃｈａｎｇｚｈｏｕ ２１３０００ꎬ Ｃｈｉｎａꎻ ４. Ｃｏｌｌｅｇｅ ｏｆ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ＆
通信联系人: 黄晴菲ꎬ副研究员ꎬ硕士生导师ꎬ Ｅ￣ｍａｉｌ: ｑｆｈｕａｎｇ＠ ｃｉｏｃ. ａｃ. ｃｎꎻ 王启卫ꎬ研究员ꎬ Ｅ￣ｍａｉｌ: ｗｑｗ＠ ｃｉｏｃ. ａｃ. ｃｎ
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合 成 化 学
Ｖｏｌ. ２８ꎬ ２０２０
Ｓｃｈｅｍｅ １
环卡宾钯催化剂( ＳＩＰｒ ∗ ) Ｐｄ( ｃｉｎ) Ｃｌ( Ｓｃｈｅｍｅ １) ꎬ
ｎｉｌｉｎｅ ａｎｄ ｄｉｐｈｅｎｙｌｍｅｔｈａｎｏｌ. Ｔｈｅ ｃａｔａｌｙｓｔ( ＳＩＰｒ ∗ ) Ｐｄ( ｃｉｎ) Ｃｌ ｗａｓ ｐｒｅｐａｒｅｄ ｂｙ ｃｏｍｐｌｅｘｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ ｏｆ
ＳＩＰｒ ∗ ｗｉｔｈ ｐａｌｌａｄｉｕｍꎬ ａｎｄ ｔｈｅ ｃａｔａｌｙｓｔ ｗａｓ ｕｓｅｄ ｔｏ ｃａｔａｌｙｚｅ Ｓｕｚｕｋｉ － Ｍｉｙａｕｒａ ｃｒｏｓｓ￣ｃｏｕｐｌｉｎｇ ｒｅａｃｔｉｏｎ.
产率 ８４％ ꎮ 将催化剂用于 Ｓｕｚｕｋｉ － Ｍｉｙａｕｒａ 偶联
氮杂环卡宾催化的亲核取代反应
OH
R2 SO2Ph O
NS ClR2Oຫໍສະໝຸດ R1R4R3
H
R1
32 (10 mol%)
R4
R3
N H
Cs2CO3, CH3CN, rt 37% - 99%
N H
29
30
31
图11 苯磺酰基吲哚类化合物酰基化反应
2 结语
本文主要介绍了氮杂环卡宾催化的取代反应。总的来说，氮杂环卡宾催化的取代反应可以通过 SN1、SN2、SN2’、加成-消去、消去-加成过程得到相应的产物。然而，氮杂环卡宾催化的取代反应也 存在反应底物有限、反应效率不高、催化剂用量大、碱和底物成盐等问题，进一步丰富和发展氮杂 环卡宾催化的取代反应具有重要的研究意义。此外，氮杂环卡宾在催化的安息香缩合反应、Stetter反 应、氢酰化反应、环加成反应、酯化反应、酯交换反应等方面都取得了重要的研究进展。氮杂环卡 宾催化新型反应也在不断的发展，此部分内容，供大家交流学习、参考，拓展本科的教学内容。
•知识介绍•
大学化学 Univ. Chem. 2021, 36 (4), 2004042 (1 of 5)
doi: 10.3866/PKU.DXHX202004042
氮杂环卡宾催化的亲核取代反应
赵明*，杨立庆，许玉荣
合肥师范学院化学与化学工程学院，合肥 230601
厍学功教授课题组[13]利用较活泼的OTs (对甲苯磺酰氧基)作为离去基团，在反应中首先形成碳 正离子或者碳正离子进一步重排，然后与Breslow中间体反应，实现氮杂环卡宾催化的SN1取代反应 (图3)。通过底物不同可以选择性构筑苯并吡喃酮或苯并呋喃酮化合物，当底物R2为H时，产物为苯 并吡喃酮2，当R2为苯基时，产物为苯并呋喃酮3。
N-杂环卡宾的合成和应用【文献综述】
毕业论文文献综述应用化学N-杂环卡宾的合成和应用1 前言1.1 卡宾卡宾（carbene）又称碳烯，一般以R2C表示，指碳原子上只有两个键连有基团，还剩有两个未成键电子的高活性中间体。
卡宾的寿命远低于一秒，只能在低温下（77K以下）捕获，在晶格中加以分离和观察。
卡宾与碳自由基一样，属于不带正负电荷的中性活泼中间体。
卡宾只有6个价电子，含有一个电中性的二价碳原子，在这个碳原子上有两个未成键的电子。
卡宾是一种强Lewis酸，具有很强的亲电性。
1.2 N-杂环卡宾最早对N-杂环卡宾的研究起始于1960年，当时Wanzlick[1]等对噻唑-2-碳烯进行了详尽透彻的研究。
由于噻唑-2-碳烯类化合物异常的活泼性，尽管在当时Wanzlick并没有成功通过分离技术得到N-杂环卡宾，但是他们意识到咪唑环中邻位氮原子的给电子效应可以稳定2-位上的卡宾中心，这一思想为之后的N-杂环卡宾化学的发展奠定了基础。
在这之后，N-杂环卡宾引起了化学家们的广泛的研究兴趣。
在近十几年来，N-杂环卡宾的的研究得到了迅速的发展，特别是在金属成键的配位化学这一领域。
最近几年，N-杂环卡宾的金属络合物作为一种催化剂，已经在多个领域取得了广泛的应用。
N-杂环卡宾被看作是一种有机膦配体的代替品。
在某一些有机金属催化反应方面，N-杂环卡宾被当做配体已经成功取代了应用广泛的膦配体。
由于在催化方面的出色表现，N-杂环卡宾配合物的合成及其催化性质的研究受到了国内外化学家的关注。
1.2.1N-杂环卡宾的分类及其应用常见的N-杂环卡宾根据环上氮原子的数目不同或氮原子位置的不同有咪唑型卡宾，三唑型卡宾等。
N-杂环卡宾一般以单线态形式存在，卡宾碳原子采用sp2杂化形式，卡宾碳原子周围有6个电子，是一个缺电子体系，卡宾碳原子上的一对电子处在σ轨道上。
从电子共轭效应考虑，2个氮原子p轨道上的孤对电子和卡宾碳原子上的空p轨道可以发生给电子共轭效应，这样降低了卡宾碳原子的缺电子性。
N-杂环卡宾的合成和应用【文献综述】
毕业论文文献综述应用化学N-杂环卡宾的合成和应用1 前言1.1 卡宾卡宾（carbene）又称碳烯，一般以R2C表示，指碳原子上只有两个键连有基团，还剩有两个未成键电子的高活性中间体。
卡宾的寿命远低于一秒，只能在低温下（77K以下）捕获，在晶格中加以分离和观察。
卡宾与碳自由基一样，属于不带正负电荷的中性活泼中间体。
卡宾只有6个价电子，含有一个电中性的二价碳原子，在这个碳原子上有两个未成键的电子。
卡宾是一种强Lewis酸，具有很强的亲电性。
1.2 N-杂环卡宾最早对N-杂环卡宾的研究起始于1960年，当时Wanzlick[1]等对噻唑-2-碳烯进行了详尽透彻的研究。
由于噻唑-2-碳烯类化合物异常的活泼性，尽管在当时Wanzlick并没有成功通过分离技术得到N-杂环卡宾，但是他们意识到咪唑环中邻位氮原子的给电子效应可以稳定2-位上的卡宾中心，这一思想为之后的N-杂环卡宾化学的发展奠定了基础。
在这之后，N-杂环卡宾引起了化学家们的广泛的研究兴趣。
在近十几年来，N-杂环卡宾的的研究得到了迅速的发展，特别是在金属成键的配位化学这一领域。
最近几年，N-杂环卡宾的金属络合物作为一种催化剂，已经在多个领域取得了广泛的应用。
N-杂环卡宾被看作是一种有机膦配体的代替品。
在某一些有机金属催化反应方面，N-杂环卡宾被当做配体已经成功取代了应用广泛的膦配体。
由于在催化方面的出色表现，N-杂环卡宾配合物的合成及其催化性质的研究受到了国内外化学家的关注。
1.2.1N-杂环卡宾的分类及其应用常见的N-杂环卡宾根据环上氮原子的数目不同或氮原子位置的不同有咪唑型卡宾，三唑型卡宾等。
N-杂环卡宾一般以单线态形式存在，卡宾碳原子采用sp2杂化形式，卡宾碳原子周围有6个电子，是一个缺电子体系，卡宾碳原子上的一对电子处在σ轨道上。
从电子共轭效应考虑，2个氮原子p轨道上的孤对电子和卡宾碳原子上的空p轨道可以发生给电子共轭效应，这样降低了卡宾碳原子的缺电子性。
新型的手性N-杂环卡宾配体的合成及Pd配合物在Suzuki偶联反应中的应用
福建师范大学硕士学位论文
和Ｗ．ａｎｚｕｃ妒】等报道了Ｎ．杂环卡宾金属络合物１和２。直到１９９１年Ａｒｄｕｅｎｇｏ［５】首次 分离出游离的Ｎ．杂环卡宾３，Ｎ．杂环卡宾才引起研究人员的广泛关注。２００５年度诺 贝尔化学奖授予了在烯烃复分解反应研究方面做出巨大贡献的Ｇｒｕｂｂｓ等三位科学 家，而催化烯烃复分解反应最有效的催化剂是含氮杂环卡宾金属钌的配合物【６】。最 近十几年，含氮杂环卡宾及其金属配合物在催化中的应用逐渐活跃起来。
ｓａｌｔｓ（４、５、８ ａｎｄ ９）ａｎｄ ｔｗｏ ｏｆ ｃｈｉｒａｌ ｉｍｉｄａｚｏｌｅ ｓａｌｔｓ ｗｉｔｈ ａ ｃａｒｂｏｈｙｄｒａｔｅ ｓｕｂｕｎｉｔｓ（１１ ａｎｄ １２）ｈａｖｅ ｂｅｅｎ ｒｅｐｏｒｔｅｄ．
Ｉｎ ｃｈａｐｔｅｒ ４，ａ ｎｅｗ ＮＨＣ－Ｐｄ ｃｏｍｐｌｅｘ ｈａｓ ｂｅｅｎ ｐｒｅｐａｒｅｄ ａｎｄ ｅｖａｌｕａｔｅｄ ｉｎ ｔｈｅ Ｓｕｚｕｋｉ ｒｅａｃｔｉｏｎ ａｓ ｃａｔａｌｙｓｔ．Ｉｔ ｈａｓ ｂｅｅｎ ｆｏｕｎｄ ｔｈａｔ ｕｓｉｎｇ １ ｍｏｌ％ｏｆ ｔｈｅ ｃｏｍｐｌｅｘ ｔｈｅ ｄｅｓｉｒｅｄ ｂｉｐｈｅｎｙｌ ｄｅｒｉｖａｔｉｖｅｓ∞ｎ ｂｅ ｙｉｅｌｄｅｄ ｉｎ ｔｈｅ ８５－９５％ｗｉｔｈ ＮａＯＨ ａｓ ｂａｓｅ ｉｎ ９５％ｏｆ ｅｔｈａｎｏｌ ａｔ ｒｏｏｍ ｔｅｍｐｅｒａｔｕｒｅ．
论文第五章报道一种新的芳氧基Ｎ．杂环卡宾Ｐｄ催化剂，在ＮａＯＨ、９５％乙醇 和０．１％的催化剂用量条件下，室温下溴苯偶联产物可达８７．９４％。
关键词：碳水化合物，咪唑（啉）盐，氮杂环卡宾，Ｓｕｚｕｋｉ偶联，催化
中文文摘
中文文摘
自１９９１年Ａｒｄｕｅｎｇｏ首次合成并表征出稳定的游离咪唑卡宾以来．短短几年，
ｄ嘣ａ迅，．ｅｔｃ．’ ｏｒｇａｎｉｃ ｏｐｔｏｅｌｅｃｔｒｏｎｉｃｓ，ｍｅｄｉｃｉｎｅｓ，ｆｉｎｅ
【人物与科研】氮杂环卡宾催化的3...
【人物与科研】氮杂环卡宾催化的3...对包含有连续两个或者多个手性季碳中心的结构复杂的有机中间体的不对称构建在天然产物全合成和药物合成中均面临着巨大的挑战，化学家们一直致力于开发新的、高效的具有高立体选择性的普适性合成策略。
近日，河北大学化学与环境科学学院齐静副教授课题组发展了一种以氮杂环卡宾作为有机催化剂合成了一系列包含有三个连续手性中心，其中包括两个连续的手性季碳中心的双螺环吲哚酮类衍生物的合成方法，相关成果以“N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+2] Annulation of 3,3′-Bisoxindoles with α-Bromoenals: Enantioselective Construction of Contiguous Quaternary Stereocenters”为题发表在Organic Letters上（2022, 24, 5929–5934）。
氮杂环卡宾催化的3,3′-双吲哚酮和α-溴代烯醛的[3+2]环加成反应：对连续手性季碳中心的高对映选择性构建对包含有多个立体中心的结构复杂的有机中间体的不对称构建在天然产物全合成和药物合成中均面临着巨大的挑战，缺乏有效的普适性合成方案。
因此，化学家们一直致力于开发新的、高效的具有高立体选择性的普适性合成策略。
尽管在近年来针对包含有多个手性中心的复杂结构化合物的不对称合成有大量的研究工作被报道出来，但对于全碳原子的手性季碳中心的高效不对称构建依然是一个待解决的重点和难点。
其中，对于相邻的两个或者多个手性季碳中心的构建是难以攻克的重大问题，被认为是“天然产物合成中一项艰巨的挑战”。
究其原因，是由于季碳中心往往存在着较大的空间位阻，而对于连续的两个或者多个季碳中心其位阻效应显著增加，进一步阻碍了化学键的生成。
开发出简捷高效的催化体系实现一步操作构建多个连续的手性季碳中心是有机化学中的重要研究内容之一。
氮杂环卡宾不对称催化环化反应研究
氮杂环卡宾不对称催化环化反应研究氮杂环卡宾（NHC）不对称催化环化反应研究导言：有机合成中的不对称催化反应是一项重要且极具挑战性的任务。
通过引入手性配体，可以有效控制反应中的立体选择性，从而获得手性化合物。
近年来，氮杂环卡宾（NHC）催化剂在不对称合成中展现出了巨大的潜力。
本文将探讨氮杂环卡宾催化剂在不对称环化反应中的研究进展。
一、氮杂环卡宾的简介氮杂环卡宾是一种具有孤对电子的中间体，广泛应用于有机合成中。
其具有较强的电子给体性质和良好的稳定性，被广泛应用于催化剂设计中。
尤其是氮杂环卡宾配体的手性化合物，有望实现不对称催化反应。
二、氮杂环卡宾不对称催化环化反应的机理氮杂环卡宾催化剂通过配位到底物分子上，形成过渡态，从而降低活化能，加速反应的进行。
催化剂的手性影响着反应中的立体选择性，确定手性产物的生成。
三、氮杂环卡宾不对称催化环化反应的应用1. 环化反应的不对称合成：氮杂环卡宾催化剂可以催化多种环化反应，如亲核芳香取代、C-H键官能团化等。
这些反应在天然产物合成中具有重要意义，并且手性选择性高。
2. 功能化合物的合成：利用氮杂环卡宾催化剂进行环化反应，可以同时实现官能团化的导入，从而合成具有新颖结构和功能的化合物。
例如，通过氮杂环卡宾催化剂的作用，可以实现螺环化合物的构建。
3. 药物合成：氮杂环卡宾催化剂在药物合成中具有广泛应用前景。
通过不对称合成，可以合成手性药物分子，提高其药效和减少副作用。
氮杂环卡宾催化剂在药物合成中的应用可以帮助化学家实现对药物结构的精确控制。
四、挑战与展望尽管氮杂环卡宾催化剂在不对称环化反应中展现出了巨大的潜力，但仍面临一些挑战。
首先，目前对氮杂环卡宾催化剂的设计和合成尚未完全掌握。
其次，对于不对称环化反应的机理仍存在一定的争议，需要进一步的研究。
未来的研究可以侧重于开发新的氮杂环卡宾配体，提高催化剂的催化活性和手性选择性。
总结：氮杂环卡宾不对称催化环化反应是一项具有重要意义的研究课题。
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天津师范大学本科毕业论文（设计）题目：烷基桥联的N-杂环卡宾金属配合物的合成及其结构的研究学院：化学学院学生姓名：***学号：********专业：化学年级：08级完成日期：2012年05月指导教师：***烷基桥联的氮杂环卡宾金属配合物的合成及其结构的研究摘要：N-杂环卡宾及其金属配合物在金属配位化学和有机化学中的应用非常广泛，它不仅能与元素周期表中的许多金属元素发生反应并且其得到的金属配合物所显示出来的优良催化活性使其成为最具潜质的催化剂。
除此之外，它也开始广泛地应用于精细化工产品的合成中，成为现代有机化学中必不可少的重要物质之一。
因此为了使氮杂环卡宾金属配合物的相关合成方法有新的拓展，本文采用烷基桥联的氮杂环卡宾作配体，合成并且得到了一个N-杂环卡宾镍金属配合物的晶体，并对其结构进行了相关研究。
关键词：N-杂环卡宾；金属配合物；合成；结构研究Synthesis of N-heterocyclic Carbene Metal Complexes byAlkyl Bridge LinkageAbstract：N-heterocyclic carbene and N-heterocyclic carbene mental complexes are widely used in coordination organometallic chemistry and coordination chemistry. Now, it has became one of the hotest topics in the field of chemistry. The study of N-heterocyclic carbine began in 1991, when first free N-heterocyclic carbene was isolated by Ardengo, this has evoked considerable attention. N-heterocyclic carbine always shows high activity, it can react with almost all elements in periodical table.Besides, the excellent catalytic activity of N-heterocyclic carbene mental complexes makes it beco me the most potential catalyst. What’s more, N-heterocyclic carbine have made signficant progesses in the synthesis of fine chemical products,which makes it occupy an important position in organic chemistry. In order to expand the synthesis of N-heterocyclic carbine mental complexes ,we used N-heterocyclic carbine which bridged by alkyl as ligand and one N-heterocyclic carbene nickel complex was prepared. And we have the structure researched..Key words : N-heterocyclic carbene; metal complex; prepare; structure research目录一、前言 (1)二、N-杂环卡宾的简介及研究进展 (2)2.1 N-杂环卡宾的定义及分类 (2)2.2 N-杂环卡宾的电子结构效应及其稳定性 (3)2.2.1 N-杂环卡宾的电子效应 (3)2.2.2 N-杂环卡宾中的取代基效应 (3)2.2.3 N-杂环卡宾的电子结构及稳定性 (4)2.3 N-杂环卡宾的化学反应 (5)2.3.1 N-杂环卡宾与路易斯酸的反应 (6)2.3.1.1 N-杂环卡宾的质子化 (6)2.3.1.2 N-杂环卡宾与卤素的反应 (6)2.3.1.3 N-杂环卡宾与氮族元素的反应 (7)2.3.1.4 N-杂环卡宾与氧族元素的反应 (7)2.3.1.5 N-杂环卡宾与碳族元素的反应 (8)2.3.2 N-杂环卡宾与路易斯碱的反应 (9)2.4 N-杂环卡宾的合成方法及其与金属之间的反应 (9)2.4.1 N-杂环卡宾的合成 (9)2.4.2 N-杂环卡宾与金属的反应 (10)2.4.2.1 N-杂环卡宾与碱金属和碱土金属形成配合物的反应 (10)2.4.2.2 N-杂环卡宾与过渡金属之间生成的配合物 (10)2.5展望N-杂环卡宾的研究前景 (11)三、选题意义和设计思路 (12)3.1 选题意义 (12)3.2 设计思路 (12)四、实验部分 (13)4.1配体的合成 (14)4.1.1 2-氯甲基苯并咪唑 (14)4.1.2 1,2-二-3-苯并咪唑丁烷 (16)4.1.3 1,4-二[1-氯甲基苯并咪唑基-3-苯并咪唑]丁烷化合物 (16)4.2金属Ni的配合物20的合成 (15)五、结果与讨论 (16)5.1环状N-杂环双卡宾镍配合物的晶体结构 (16)5.2 配合物20的晶体结构参数及选择的键长键角 (17)5.3实验结果： (18)六、小结 (19)参考文献： (19)致谢 (22)一、前言随着科技的不断发展，N-杂环卡宾金属配合物研究已经跃升至金属有机化学的前沿领域。
关于卡宾的报道最早出现在上个世纪五十年代，Skell涉足卡宾这一未知的的领域[1]，并做了相当量的探索性研究，为卡宾的后续发展奠定了坚实的基础。
而后Fischer[2]等人在1964年将这一领域扩展到了有机化学和无机化学，使得金属卡宾（做为溶剂和催化剂）在有机合成和高分子化学中得到了广泛的应用[3]。
随着研究的不断深入，氮杂环卡宾以其优异的性能受到了越来越多的关注，并且成为了金属有机化学领域新的新宠。
早在1968年，Ofele[4]和Wanzlick[5]先后得到了N-杂环卡宾的金属络合物（其结构如下图一中的1，2所示），但是，这个成果仅受到了一部分关注，其真正的发展则始于1991年，由Arduengo领导的研究小组，成功分离了第一个在室温下可稳定存在的游离态的氮杂环卡宾(NHC)。
随后，Arduengo[6]领导的研究小组利用如下反应（图一），得到了游离的氮杂环卡宾3，即以二-(1-金刚烷基)咪唑盐和氢化钠作为反应物，四氢呋喃作为反应溶剂，少量DMSO作为催化剂。
所得到的产品1为热稳定的晶体，可用X-单晶衍射分析方法确定它的结构。
后来，他们又利用1,3-位连有较小体积取代基的咪唑盐[7]制得了其它类型的稳定NHC。
这些研究均促进了N-杂环卡宾在有机化学领域的快速发展。
N NRu ClPR3CHPhR1R2 ClN-杂环卡宾配体1N NNNPhPhPhPhHg2+2ClO4-N-杂环卡宾配体2N N+Cl -Ad Ad Ad=adamantyl N AdAd 2Ad=adamantly 3 图一 N-杂环卡宾在金属有机领域中主要担任配体的角色，与其它带有两对孤电子的配体相比难免有相似之处，如膦配体，它们均是一类强的给电子配体，与金属键的结合能力很强；但它还存在一些独特的优点使得其比膦配体在催化反应中的应用的更广泛，比如易于制备，结构类型多样化以及其对水、热和空气的稳定性等，最为重要的是它在催化反应中可表现出更高的活性，并且，由于它不易解离的特质使它在应用的过程中并不需要过量的配体，且能牢固地负载在树脂上使均相反应固相化。
正如德国著名的化学家Herrman [8]所说：“N-杂环卡宾在金属有机与无机配位化学上已成为“多功能”配体，它将在新一代的金属有机催化剂中取代或部分取代现有的有机膦配体”。
除了应用于催化领域以外，其在材料科学领域及光物理领域的应用也崭露头角，相信随着研究的不断深入，N-杂环卡宾将有更加广阔的应用前景[9]。
二、N-杂环卡宾的简介及研究进展2.1 N-杂环卡宾的定义及分类卡宾通常是由含易离去集团的分子消去一个中性分子而生成，N-杂环卡宾是一种电中性的分子，其中心碳原子是二价，最外层有六个电子，属于比较稳定和较为典型的卡宾。
一般根据成环原子个数不同，N-杂环卡宾通常可分为四元环、五元环、六元环和七元环卡宾。
其中最常见的是五元环的，又根据环上N 原子数目N 原子位置的不同把它分为：咪唑型卡宾、三唑型卡宾、咪唑啉型卡宾、噻唑型卡宾等。
2.2 N-杂环卡宾的电子结构效应及其稳定性2.2.1 N-杂环卡宾的电子效应一般而言，N-杂环卡宾的电子效应主要包括如下两个方面，一个是诱导效应，另一个是中介效应。
而诱导效应通常占主导地位，当存在σ拉电子取代基的时侯，它的诱导效应能够通过增加s成分并且pП保持不变的情况下，使得σ-p之间的能级差增大以起到稳定σ非键轨道的作用，这样便有利于单线态的稳定；相反，从另一个角度来考虑，若为σ给电子取代基，必然会减少σ-p之间的能级差，从而又起到了稳定三线态的作用，（如下图五中的a，b所示）。
由此也不难推出，取代基电负性的大小会间接地影响卡宾的结构。
如图五：(b)σ(a)σ拉电子取代基给电子取代基图五2.2.2 N-杂环卡宾中的取代基效应从动力学角度来看，较大体积的取代基对卡宾往往可起到稳定的作用。
若忽略电子效应，立体效应又能控制卡宾基态自旋的多重性。
又由于卡宾中心碳原子有较高的反应活性并且呈电中性，基于这两点,早在1960年Pauling[13] 就提出了保持卡宾电中性的取代基即为稳定单线态卡宾的理想取代基。
后来大量的实验验证了以上推断的正确性。
与此同时，总结出了三种不同构型可以实现保持卡宾的电中性结构（如图六所示），（1）两个取代基都有σ拉电子诱导效应和π共轭给电子效应，例如二胺基型卡宾，由于其所连的两个取代基中的N原子在P轨道上有一对未成键的孤电子恰好和卡宾中心碳原子上的孤对电子形成了离域大π键，从而弥补了卡宾的缺电子性，而又因为N的电负性高于中心碳原子，所以其拉电子诱导效应又可使卡宾上的孤电子对保持稳定；（2）当所连的两个取代基均有σ给电子诱导效应和π共轭拉电子效应时，如二硼基卡宾，首先由于B的电负性低于中心碳原子的电负性，使其有σ给电子诱导效应从而使得中心碳原子的缺电子性得到了补偿，与此同时，B原子又存在空的轨道，恰好分散了卡宾中心碳原子上的孤对电子，从而稳定了卡宾中心碳原子；（3）当一个取代基为π电子受体，而另一个为π共轭给电子效应时，其诱导效应可被看作次要因素，属于这类卡宾常见的有膦基硅基型或者膦基膦基型。