第3章 糖化学生物学ppt课件
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第3章糖类化合物
4
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
8
二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
5
4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
2
2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
3 糖类的元素组成
大多数糖类物质只由C、H和O所组成，其中H 和O原子数之比是2∶1，刚好与H2O相同。被认为是 C与H2O的化合物，故有“碳水化合物”之称。后来 发 现 有 些 糖 ， 如 鼠 李 糖 (C6H12O5) ， 脱 氧 核 糖 (C5H10O4)分子中H和O之比不是2∶1；有些非糖物 质如甲醛(CH2O)，乙酸(C2H4O2)，乳酸(C3H6O3)， 其分子中H和O之比正好是2∶1，所以“碳水化合物” 这一名称并不恰当。1927年国际化学名词重审委员 会建议用“糖族(glucide)”一词来代替carbohydrate。
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二 单糖的结构和性质
在单糖的名称前面常常冠有符号D-或L-，α-或β-， “+”或“-”以及“吡喃”或“呋喃”等字样。例如： α-D (+)-吡喃葡萄糖，β-D(-)-呋喃果糖等。
这些符号和字样除“+”或“-”是代表旋光性之外， 其余的都代表单糖分子特定的结构。
D-或L-代表构型； α-或β-代表异头物； “呋喃”或“吡喃”则代表环状半缩醛的成环方 式。
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4 糖类的化学本质及定义
糖从化学角度看，是多羟基的醛或多羟基 的酮。如我们所熟悉的葡萄糖、蔗糖、淀粉、 纤 维 素 等 都 属 于 糖 类 ， 像 N- 乙 醛 葡 糖 胺 、 果 糖-1,6-二磷酸这类糖的衍生物也属于糖类。
从化学本质给糖类下一个定义：糖类是多 羟基醛、多羟基酮或其衍生物，或水解时能产 生这些化合物的物质。
糖类物质是地球上数量最多的一类有机化合 物，地球的生物量干重的50%以上是由葡萄糖的 聚合物构成的。地球上糖类物质根本来源是绿色 细胞进行的光合作用。
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2 糖类化合物的生物学功能 1)作为生物体结构物质
《生物化学》全套PPT课件
现状
生物化学已经成为生命科学领域的重要分支，与分子生物学、遗传学、细胞生 物学等学科相互渗透，共同揭示生命的奥秘。同时，生物化学在医学、农业、 工业等领域的应用也越来越广泛。
生物化学在医学领域重要性
A
疾病诊断
生物化学方法可用于检测血液中特定生物分子 的含量或结构异常，从而辅助疾病的诊断，如 血糖、血脂检测等。
脂类分类方法
根据化学结构和性质，脂类可分为简单脂质（如脂肪酸、甘油酯等 ）和复合脂质（如磷脂、糖脂等）。
脂类在生物体内的分布
不同生物体内的脂类分布有差异，如动物体内主要储存甘油三酯， 而植物体内则以脂肪酸为主。
甘油三酯分解代谢过程剖析
01
甘油三酯的分解代谢途径
甘油三酯在体内主要通过脂肪酶的催化作用分解为甘油和脂肪酸，进而
药物研发
通过对生物体内代谢途径和药物作用机制 的研究，有助于设计和开发新的药物，提 高治疗效果和降低副作用。
B
C
营养与健康
生物化学在营养学领域的应用有助于了解食 物中营养成分的代谢和利用，为合理膳食和 营养补充提供科学依据。
遗传性疾病研究
生物化学方法可用于研究遗传性疾病的发病 机制和治疗方法，如基因疗法和干细胞疗法 等。
酶活性调节的方式
包括共价修饰、变构调节、酶原激活 和抑制剂作用等。
酶在医学领域应用实例分析
酶与疾病的关系
酶的异常与多种疾病的发生和发展密切相关，如酶缺陷病、代谢 性疾病等。
酶在疾病诊断中的应用
利用酶的特异性催化反应，开发酶学诊断方法，如酶活性测定、同 工酶分析等。
酶在疾病治疗中的应用
通过补充或抑制特定酶的活性，达到治疗疾病的目的，如酶替代疗 法、酶抑制剂疗法等。
进入血液循环被组织细胞摄取利用。
生物化学已经成为生命科学领域的重要分支，与分子生物学、遗传学、细胞生 物学等学科相互渗透，共同揭示生命的奥秘。同时，生物化学在医学、农业、 工业等领域的应用也越来越广泛。
生物化学在医学领域重要性
A
疾病诊断
生物化学方法可用于检测血液中特定生物分子 的含量或结构异常，从而辅助疾病的诊断，如 血糖、血脂检测等。
脂类分类方法
根据化学结构和性质，脂类可分为简单脂质（如脂肪酸、甘油酯等 ）和复合脂质（如磷脂、糖脂等）。
脂类在生物体内的分布
不同生物体内的脂类分布有差异，如动物体内主要储存甘油三酯， 而植物体内则以脂肪酸为主。
甘油三酯分解代谢过程剖析
01
甘油三酯的分解代谢途径
甘油三酯在体内主要通过脂肪酶的催化作用分解为甘油和脂肪酸，进而
药物研发
通过对生物体内代谢途径和药物作用机制 的研究，有助于设计和开发新的药物，提 高治疗效果和降低副作用。
B
C
营养与健康
生物化学在营养学领域的应用有助于了解食 物中营养成分的代谢和利用，为合理膳食和 营养补充提供科学依据。
遗传性疾病研究
生物化学方法可用于研究遗传性疾病的发病 机制和治疗方法，如基因疗法和干细胞疗法 等。
酶活性调节的方式
包括共价修饰、变构调节、酶原激活 和抑制剂作用等。
酶在医学领域应用实例分析
酶与疾病的关系
酶的异常与多种疾病的发生和发展密切相关，如酶缺陷病、代谢 性疾病等。
酶在疾病诊断中的应用
利用酶的特异性催化反应，开发酶学诊断方法，如酶活性测定、同 工酶分析等。
酶在疾病治疗中的应用
通过补充或抑制特定酶的活性，达到治疗疾病的目的，如酶替代疗 法、酶抑制剂疗法等。
进入血液循环被组织细胞摄取利用。
生物化学(2)第三章 糖原的分解及合成
+
1-磷酸葡萄糖
UTP
UDPG
+PPi
4、以α-1，4-糖苷键连接的葡萄糖聚合物的生 成 在糖原合成酶催化下，UDPG中的葡萄 糖基以α-1，4-糖苷键与引物的非还原性末端 相连，每反应一次，糖原引物上便增加1分 子葡萄糖单位。多次循环后，则生成一个线 状大分子。
引物
糖原合成时需要体内原有的小分子糖原 参与，此小分子糖原称为“引物”。
主要前体
乳酸、生糖氨基酸、甘油
2、进行部位 主要在肝脏中进行。另外，肾脏中
也可进行糖的异生。
尤其是较长时间饥饿时肾脏糖异生 作用很强，相当于同重量的肝脏的水平。 3、途径
各类非糖物质转变为糖原的具体步 骤基本上按糖酵解逆过程进行。
（1）6-磷酸葡萄糖生成葡萄糖
P
6-磷酸葡萄糖 磷酸酶
+ H2O
主要调 节激素
降低血糖：胰岛素(insulin)
升高血糖：胰高血糖素(glucagon)、 糖皮质激素、肾上腺素
（一） 胰岛素
—— 体内唯一降低血糖水平的激素
胰岛素的作用机制: ① 促进葡萄糖转运进入肝外细胞 ； ② 加速糖原合成，抑制糖原分解； ③ 加快糖的有氧氧化； ④ 抑制肝内糖异生； ⑤ 减少脂肪动员。
糖尿病人或切除胰岛的动物，他们从 氨基酸转化成糖的过程十分活跃。当摄入 生糖氨基酸时，尿中糖含量增加。
（二）糖原异生的前体及途径 1、前体
（1）凡是能生成丙酮酸的物质均可 转变为葡萄糖：
如乳酸、三羧酸 循环的中间产物（柠檬酸、酮戊二 酸、苹果酸等）；
（2）凡是能转变成丙酮酸、α-酮戊二酸、 草酰乙酸的氨基酸均可转变成葡萄糖：
H
+Pi
6-磷酸葡萄糖
糖化学和糖代谢(共149张PPT)
54
葡萄糖的主要分解代谢途径
葡萄糖
糖酵解
（有氧或无氧）
6-磷酸葡萄糖
（无氧） 丙酮酸
（有氧）
乙酰 CoA
乳酸 乙醇
磷酸戊糖途 径
三羧酸 循环
55
细胞定位
动物细胞
磷酸戊糖途径
糖酵解
丙酮酸氧化三
羧酸循环
胞饮 中心体
细胞膜 细胞质 线粒体 高尔基体
细胞核
吞噬 分泌物
内质网 溶酶体 细胞膜
植物细胞
细胞壁 叶绿体
右旋糖苷 2） 生化分离－－交联葡聚糖
41
五、糖蛋白和蛋白聚糖 （一）糖蛋白：糖含量<蛋白含量
1.糖蛋白的结构 O连接 和含－OH的氨基酸以糖苷形式结合
N连接 与天冬酰胺的酰胺基连接
42
（二）蛋白聚糖 蛋白含量<糖含量
糖胺聚糖链共价连接于核心蛋白组成
糖胺聚糖是不分枝的、呈酸性的、阴离子多糖长 链聚合物，以氨基己糖和糖醛酸组成的二糖单位 为基本单元构成， 旧称粘多糖、氨基多糖、酸性 多糖。它是动、植物，特别是高等动物结缔组织
糖原是人和动物餐间以及肌肉剧烈运动时最易动用的葡 萄糖贮库。
35
36
糖原结构与支链淀粉很相似，糖原分支程度更
高，分支链更短，平均8-12个残基发生一次分支。 高度分支可增加分子的溶解度，还可使更多的非 还原末端同时受到降解酶（糖原磷酸化酶、 -淀 粉酶）的作用，加速聚合物转化为单体，有利于即时
动用葡萄糖贮库以供代谢的急需。
一个还原端。
32
33
淀粉
淀粉水解
（酸或淀粉酶）
直链淀粉 支链淀粉
红色糊精
无色糊精 麦芽糖 葡萄糖
遇碘显色
葡萄糖的主要分解代谢途径
葡萄糖
糖酵解
（有氧或无氧）
6-磷酸葡萄糖
（无氧） 丙酮酸
（有氧）
乙酰 CoA
乳酸 乙醇
磷酸戊糖途 径
三羧酸 循环
55
细胞定位
动物细胞
磷酸戊糖途径
糖酵解
丙酮酸氧化三
羧酸循环
胞饮 中心体
细胞膜 细胞质 线粒体 高尔基体
细胞核
吞噬 分泌物
内质网 溶酶体 细胞膜
植物细胞
细胞壁 叶绿体
右旋糖苷 2） 生化分离－－交联葡聚糖
41
五、糖蛋白和蛋白聚糖 （一）糖蛋白：糖含量<蛋白含量
1.糖蛋白的结构 O连接 和含－OH的氨基酸以糖苷形式结合
N连接 与天冬酰胺的酰胺基连接
42
（二）蛋白聚糖 蛋白含量<糖含量
糖胺聚糖链共价连接于核心蛋白组成
糖胺聚糖是不分枝的、呈酸性的、阴离子多糖长 链聚合物，以氨基己糖和糖醛酸组成的二糖单位 为基本单元构成， 旧称粘多糖、氨基多糖、酸性 多糖。它是动、植物，特别是高等动物结缔组织
糖原是人和动物餐间以及肌肉剧烈运动时最易动用的葡 萄糖贮库。
35
36
糖原结构与支链淀粉很相似，糖原分支程度更
高，分支链更短，平均8-12个残基发生一次分支。 高度分支可增加分子的溶解度，还可使更多的非 还原末端同时受到降解酶（糖原磷酸化酶、 -淀 粉酶）的作用，加速聚合物转化为单体，有利于即时
动用葡萄糖贮库以供代谢的急需。
一个还原端。
32
33
淀粉
淀粉水解
（酸或淀粉酶）
直链淀粉 支链淀粉
红色糊精
无色糊精 麦芽糖 葡萄糖
遇碘显色
王镜岩生物化学课件007糖类
生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸糖酯及其衍生 磷酸糖酯及其衍生 生物体内单糖与磷酸生成各种磷酸糖酯 物是糖的代谢活性形式(重要的糖代谢的中间产物 重要的糖代谢的中间产物)。 物是糖的代谢活性形式 重要的糖代谢的中间产物 。
硫酸 糖酯
葡萄糖的核苷二磷酸酯 参与多糖的生物合成。 核苷二磷酸酯， 葡萄糖的核苷二磷酸酯，参与多糖的生物合成。
第一章
糖类
第一节
糖类概述
一、糖类是地球上数量最多的一类有机化合物 地球的生物量干重的50%以上是由葡 地球的生物量干重的50%以上是由葡 萄糖的聚合物构成。 萄糖的聚合物构成。地球上糖类物质的根 本来源是绿色细胞进行的光和作用。 本来源是绿色细胞进行的光和作用。
二、 糖的概念
元素组成： 元素组成：CH2O（俗称：碳水化合物） （俗称：碳水化合物）
8、单糖脱水
戊糖与盐酸共热脱水生成糠醛 己糖则生成羟甲基糠醛 羟甲基糠醛与间苯二酚生成红色缩合物 糠醛与间苯二酚生成朱红色物质 糠醛与甲基间苯二酚生成蓝绿色物质 糖类物质脱水与蒽酮生成蓝绿色物质 这些反应可用于糖的定性和定量测定
三、重要的单糖衍生物
1、糖醇 、
单糖的羰基被还原成则生成糖醇，是生物体的代谢产物。 单糖的羰基被还原成则生成糖醇，是生物体的代谢产物。
均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、几丁质 均一性多糖：淀粉、糖原、纤维素、半纤维素、 不均一性多糖：糖胺多糖类 透明质酸 硫酸软骨素、硫酸皮肤素等) 透明质酸、 不均一性多糖：糖胺多糖类(透明质酸、硫酸软骨素、硫酸皮肤素等 复合糖， （4）结合糖 复合糖，糖缀合物 ： ）结合糖(复合糖 糖缀合物)： 糖脂、糖蛋白 蛋白聚糖 蛋白聚糖)、 核苷酸等 糖脂、糖蛋白(蛋白聚糖 、糖-核苷酸等 （5）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、糖苷 ）糖的衍生物：糖醇、糖酸、糖胺、
生物化学 --糖代谢(共32张PPT)
新陈代谢
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖：不能再水解的糖，葡萄糖，果糖，核糖等。
2.双糖：由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖，最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中，并没有从中获得任何能量 ，与此相反，却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
同小分化子作物用质合成大分子的需能过程
中间代谢
大异分化子分作解用成简单小分子的放能过程
Top
1
2
3
4
糖代谢概述 糖原的代谢
糖酵解
柠檬酸循环
磷酸戊糖通路 糖异生
糖代谢与其 他代谢关系
第一节 糖类的一般概况
1.单糖：不能再水解的糖，葡萄糖，果糖，核糖等。
2.双糖：由两个相同或不同的单糖组成, 乳糖、蔗糖等.
CH3
丙酮酸
COO HC OH + NAD+
CH3 乳酸
甘油醛3-磷酸氧化为 甘油酸1,3-二磷酸
丙酮酸
无有氧条条件件
NADH
丙酮酸进一步被氧化分解
乳酸
NADH经呼吸链生成水
氧化为二氧化碳和水
乳酸
合成肝糖原或葡萄糖
糖异生
乳酸
乙醇
NADH
乳酸发酵
NADH 乙醇脱氢酶
丙酮酸 脱羧酶 乙醛
乙醇发酵
糖酵解途径汇总Βιβλιοθήκη HOCH 2C O P O OH
HC OH HO
H 2C O P O OH
3-磷酸甘油醛
上述的5步反应完成了糖酵解的准备阶段 。酵解的准备阶段包括两个磷酸化步骤由六 碳糖裂解为两分子三碳糖，最后都转变为甘 油醛3-磷酸。
在准备阶段中，并没有从中获得任何能量 ，与此相反，却消耗了两个ATP分子。
以下的5步反应包括氧化—还原反应、磷酸
3113-PPii
3 生成甘油酸2-磷酸
4 生成烯醇式丙酮酸磷酸
ATP
ATP
5 生成烯醇式丙酮酸 6 生成丙酮酸
⑹甘油醛3-磷酸氧化为甘油酸1,3-二磷酸
O
《有机化学—— 糖类》PPT课件
Special lecture notes
从冷乙醇中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+112°
葡萄糖 水溶液
比旋光度+52.7°
从热吡啶中得到的
葡萄糖晶体
水溶液
比旋光度+18.7°
旋光性化合物溶液的旋光度自行改变直至达到恒 定值的现象称为变旋光现象
（2）葡萄糖的环状结构
Special lecture notes
（四）成苷反应
Special lecture notes
环状结构单糖的苷羟基与另一分子化合物中的活
泼氢脱水，生成的化合物称为糖苷，这种反应称为成
苷反应
CH2OH
H
OH
H
OH H
OH
OH
H OH
CH2OH
＋2 CH3OH 干 燥 H Cl
H
O OH
H
OH H
OH
H
H OH
D-葡萄糖
CH2OH
H
OH
生成脎是α-羟基醛或α-羟基酮的特有反应。单糖和过量的 苯肼一起加热即生成糖脎
C H O
C H =N -N H -C 6H 5
C H 2O H
HCO H
C =N -N H -C 6H 5
C = O
H O HC CH O HH 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
H 2N － N H － C 6H 5H H OC CH O H
6CH2OH H 5 OH
H 4 OH H 1
OH
3
OH
2
H OH
哈 沃 斯 式
D-(+)-吡 喃 葡 萄 糖
第3章 糖化学生物学
骨骺软骨蛋白聚糖聚合物
透明质酸（玻尿酸）
起到保持细胞水分； 保护细胞不受病原菌的侵害； 加快恢复皮肤组织，提高创口愈合再生能力 ，减少疤痕； 增强免疫力等作用 ；
化妆品行业
拥有强大的吸水能力和保湿功能 增强皮肤长时间的保水能力
蛋白聚糖是细胞间基质重要成分
1. 构成细胞外基质 在基质中蛋白聚糖和弹性蛋白、胶原蛋白 以特殊方式连接，构成基质的特殊结构。这与 细胞的粘附、迁移、增殖和分化等有关。 2. 其它功能 抗凝血（肝素） 参与细胞识别结合与分化（细胞表面的硫酸素） 维持软骨机械性能（硫酸软骨素）等
第3章
本章内容
1. 概 述 2. 糖的结构和分类 3. 糖的合成 4. 糖和蛋白质的相互作用 5. 糖的序列分析和糖组学
6.糖的生物应用
3.1 概 述
糖又称碳水化合物，是多羟基醛、酮或其缩 合物，自然界存在最多的一类有机化合物。
如葡萄糖、蔗糖及淀粉等均属于此类化合物.
组成
C、H、O三种元素
通式表示
维持生命活动所需能量的重要来源。
糖还有许多其它生理作用, 如构成植物的支撑组 织、作为肌体中其它有机物的合成原料等。
细胞识别和信号转导。
糖化学
生物 化学
糖生 物学
糖生物学
以寡糖和糖缀合物为研 究对象，以糖化学、免疫学 及分子生物学为手段，研究 寡糖链作为生物信息分子在 多细胞、高层次生命中的功 能的学科。
光合作用
糖
C6(H2O)6
呼吸作用
6 CO2 + 6 H2O
植物的光合作用 动植物的呼吸作用
C6H12O6 + O2
糖仅仅是能量存储物质吗？
输血
17世纪80年代的英国，有位医生曾经给一个生 命垂危的年轻人输羊血，奇迹般的挽救了他的 生命。 19世纪80年代，北美的一位医生给一位濒临死 亡的产妇输人血，产妇起死回生。
生物化学完整——糖代谢ppt课件
细胞呼吸最早释放的CO2
完整版课件
30
丙酮酸脱氢酶复合体:位于线粒体内膜 上，原核细胞则在胞液中
丙酮酸脱氢酶复合体包括3种酶和6 种辅因子
E.coli丙酮酸脱氢酶系/复合体：
分子量：4.5×106，直径45nm，比核糖体稍大。
酶
辅酶
每个复合物亚基数
丙酮酸脱氢酶（E1）
TPP
24
二氢硫辛酸乙酰转移酶（E2） 硫辛酸、CoA
同时进行脱氢和磷酸化作用，并引起分子内部能量重新
分配，生成高能磷酸化合物1,3-BPG ，脱下的氢为 NAD+ 接受。甘油醛-3-磷酸完整版脱课件氢酶的作用是负协同效1应6
3.2 高能磷酸基团的转移
+ ADP
+ ATP
1,3-BPG
3-PG
高能磷酸化合物1，3-BPG在磷酸甘油酸激酶作用
下，通过底物水平磷酸化转变为ATP；因为每1mol
•柠檬酸/ 三羧酸循 环TCA
顺乌头酸
苹果酸
H2O
•草酰乙酸
再生阶段
•氧化脱 羧阶段
异柠檬酸
NAD+
NADH +CO2
延胡索酸
FADH2
FAD
完整版课件
琥珀酸 GTP 琥珀酰CoA
－酮戊二酸
NAD+
NADH +CO325
TCA第一阶段：柠檬酸生成
草酰乙酸
O CH3-C-SCoA
CoASH
柠檬酸合成酶
一、糖代谢总论 二、糖的分解代谢 （1）糖酵解作用 （2）丙酮酸去路 （3）柠檬酸循环 （4）戊糖磷酸途径 （5）葡糖异生作用 （6）乙醛酸途径
三、葡聚糖（糖原、 淀粉）的代谢
第三章 糖化学
第三章—糖化学一、名词解释1.单糖：不能发生水解反应的糖。
2.醛糖：分子中含有醛基的单糖。
3.酮糖：分子中含有羰基的单糖。
4.同多糖:由一种单糖组成的多糖。
5.杂多糖:由两种或两种以上的单糖或单糖衍生物组成的多糖。
6.手性碳原子:化合物分子中与4个不相同的原子或基团相连的碳原子。
7.半缩醛羟基:是单糖分子内的羰基基通过亲核加成反应(半缩醛反应)所形成的羟基。
8.糖苷键：由糖的半缩醛羟基与其他分子的活泼氢经脱水形成的化学键。
9.吡喃糖：结构骨架类似于杂环化古物吡喃的单糖10.还原糖：能被碱性弱氧化剂氧化的糖11.糊精：淀粉在酸或酶作用下水解生成的分子量小于淀粉的多糖类中间产物。
12.变旋光现象：某些单糖结晶溶于水时比旋光度自行改变并达到稳定的现象。
二、选择题1．关于糖类的叙述______d______a．生物的能源物质和生物体的结构物质b．作为各种生物分子合成的碳源c．糖蛋白、糖脂等具有细胞识别、免疫活性等多种生理功能d．纤维素由β—葡萄糖合成，半纤维素由α—及β—葡萄糖合成e．糖胺聚糖是一种保护性多糖2．关于多糖的叙述____c________a. 复合多糖是糖和非糖物质共价结合而成b．糖蛋白和蛋白聚糖不是同一种多糖c．糖原和碘溶液作用呈蓝色，直链淀粉呈棕红色d．糯米淀粉全部为支链淀粉，豆类淀粉全部为直链淀粉e. 菊糖不能作为人体的供能物质3．关于单糖的叙述_____b_______a. 一切单糖都具有不对称碳原子，都具有旋光性b．所有单糖均具有还原性和氧化性c. 单糖分子具有羟基，具亲水性，不溶于有机溶剂d．单糖分子与酸作用可生成酯e. 利用糖脎的物理特性，可以鉴单糖类型4．关于葡萄糖的叙述__d__________a．在弱氧化剂(溴水)作用下生成葡萄糖酸b．在较强氧化剂(硝酸)作用下形成葡萄糖二酸c．在菲林试剂作用下生成葡萄糖酸d. 在强氧化剂作用下，分子断裂，生成乙醇酸和三羟基丁酸e．葡萄糖被还原后可生成山梨醇三、填空题1．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为_不对称碳原子_。
生物化学第三章 糖类的结构和功能
二、糖的生物化学功能
⒈主要能量来源：例如，生物氧化产生ATP ⒉生物合成的碳素骨架：例如，合成氨基酸的α—酮酸、合
成核酸的核糖等。 ⒊结构物质：例如纤维素和半纤维素，甲壳素等。
三、糖类研究的历史及现状
18世纪后叶至19世纪20年代是糖类研究的第一个繁荣时期 。一大批糖被分离、纯化和表征；糖的结构、立体构型与光 学关系的法则及环状结构被建立。
吡喃
α-D-葡萄糖
β-D-葡萄糖
当形异 头碳羟基，该-OH有α型和β型两种异构体。 C1上羟基在环上方为β；在下方为α。这两种 异构体并非对映体，只是在异头碳羟基方向 不同而已，称为异头物。α型和β型可以通过 直链式而相互转变。
七、生成糖脎
糖的游离羰基能 与3分子苯肼反 应生成脎
糖脎为黄色结晶 ，难溶于水，各 种糖脎的形状与 熔点都不同，用 于鉴定糖。
九、脱氧作用
• 生成脱氧糖如D-2-脱氧核糖，L-鼠李糖、L-岩藻糖。 • 糖的显色反应
反应名称
酚试剂
适勇用于糖开类始，才反能找应到颜成色
功的路
莫利希反应 塞里万若夫反应 托伦氏反应 拜尔式反应
单糖的重要衍生物有糖醇、糖醛酸、氨基糖、 糖苷及糖脂。
糖醇：是糖分子内的醛基、酮基还原后的产物 。较稳定，有甜味。广泛分布于植物界的有甘 露醇、山梨醇。
甘露醇
由甘露糖等经镍催化加氢制 得，做片剂填充剂，用于易 吸湿药物防潮及干燥；冻干
勇于开始，才能找到成
功针的剂路载体；咀嚼片矫味剂， 使片剂溶解时吸热，口腔产 生清凉舒适感
许多糖苷是中药的有效成分，例如苦杏仁苷
黑芥子硫苷酸钾，十字花科的很多植物中，结构式如下
在辣根和芥菜籽内的酶作用下，水解为葡萄糖和异硫 氰酸烯丙酯（CH2=CH-N=C=S），产生辛辣味。
生物化学糖代谢(共110张PPT)
（三）经三羧酸循环彻底氧化分解：
三羧酸循环（柠檬酸循环或Krebs循环）是指在线 粒体中，乙酰CoA首先与草酰乙酸缩合生成柠檬酸 ，然后经过一系列的代谢反应，乙酰基被氧化分解 ，而草酰乙酸再生的循环反应过程。三羧酸循环是 德国科学家Krebs于1937年提出的，于1953年获诺 贝尔奖。该循环在生物体中普遍存在，不仅是糖分 解代谢的主要途径，也是脂肪、蛋白质分解代谢的 主要途径，具有重要的生理意义。
该酶活性中心对ATP的Km低，别构中 心对ATP的Km高。因此低浓度时ATP与 活性中心结合发生酶促反应，而高浓度 时ATP可以与别构中心结合，从而抑制 酶活。
（2）受到柠檬酸、脂肪酸别构抑制
这两种物质合成的原料间接来自糖酵解。
（3）果糖－2，6－二磷酸对EMP的调节
当血液中糖水平降低时，激活胰高血糖素释放于血液中 ，启动cAMP级联系统使PFK2/FBPase2多肽上特定的一个 Ser残基磷酸化、PFK2抑制，使F-2,6-BP水平降低，从而 降低EMP水平。反之，当葡萄糖水平高时，蛋白磷酸酶水 解PFK2/FBPase2上磷酸导致F-2,6-BP升高，提高糖酵解的 速率。
此阶段在细胞胞液(cytoplasm)中进行 ，一分子葡萄糖(glucose)分解后净生 成2分子丙酮酸(pyruvate)，2分子ATP ，和2分子（NADH +H+）。
两分子（NADH +H+）在有氧条件下可进
入线粒体(mitochondrion)产能，共可得 到2×2或者2×3分子ATP。故第一阶段可 净生成6或8分子ATP。
淀粉磷酸解
(2)糖原
动物淀粉，主要储存在肝脏和骨骼肌中。
(3)纤维素
(4)果胶物质
双糖降解
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血型和配型输血
青霉素
疾病与细胞表面糖结构
流感病毒与宿主表面糖链结合 感染
受精表面糖链识别
糖的作用
受精 增殖 分化 神经系统和免疫系统稳态维持 炎症
病理学
免疫学
糖生 物学
分子生物学
神经生物学
3.2 糖的结构和分类
单糖
糖类
多糖
糖复合物
糖蛋白(glycoprotein) 蛋白聚糖(proteoglycan) 糖脂(glycolipids)
3.2.1 单糖
天然单糖： D-型 结构：环状、链状 常见：葡萄糖、果糖、半乳糖，衍生 物包括核糖和脱氧核糖。
单糖结构和表示方法：
依据所含的羰基可分为醛糖和酮糖二类。
天然的单糖以含四、五及六个碳原子的糖最为普遍
。
1C H O 2C H O H 3C H O H 4C H O H 5C H O H 6 1C H O H 2 2C O 3C H O H 4C H O H 5C H O H 6C H O H 2
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2 C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2 C H O
D-葡萄糖
L-葡萄糖
C H O H 2
D-果糖
(2) 构型的表示方法
D-系列
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2
核糖
D-(-)-赤藓糖
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2
树胶糖
木糖
C H O H 2 O H O H H O H H O H C H O H 2
D-(-)-苏阿糖 异 木 糖
3) 单糖的环状结构 NMR测定 证明结晶态的单糖以环状结构存在的。
D-葡萄糖环化
C H O H 2
1. 单糖的结构、构型和构象
1) 结构 2) (1) 写法: 写单糖结构时, 一般将羰基写在上端, 碳链的编 号从醛基或靠近酮基的一端开始。 1 2 3 4 5 6
己醛糖
己酮糖
(2) 结构的确定: 以葡萄糖为例
A. 元素分析实验式为CH2O, 分子量测定后得知分子式为 C6H12O6;
根据能否水解和水解后生成的物质分三类
1) 单糖：
2) 不能水解的多羟基醛、酮，如葡萄糖、果糖等；
3) 2) 低聚糖： 4) 一分子的低聚糖可以水解为几分子的单糖(2~10)，故 低聚糖是由几个单糖缩合成的物质，如蔗糖、麦芽糖等； 5) 3) 多糖： 6) 一分子多糖可以水解为数千个单糖，是由许多单糖 形成的聚合物(10个以上的单糖), 如淀粉、纤维素等。
B. 葡萄糖能起银镜反应、与HCN加成，表明C=O基的存 在；
2) 构型
(1) 相对构型 (2) 由单糖的构造式可知, 分子中有手性碳原子，故有 旋光异构体。最初人们是通过甘油醛的构型来确定其相对 构型的.
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
由L-甘油醛可以导出另一系列的单糖，称为L-系列. 单糖中, 以D-葡萄糖和D-果糖最为重要。
生物体内糖缀合物的Байду номын сангаас成需要糖苷酸为供体
作用
1.
维持生命活动所需能量的重要来源。
糖还有许多其它生理作用, 如构成植物的支撑组 织、作为肌体中其它有机物的合成原料等。
细胞识别和信号转导。
糖化学
生物 化学
糖生 物学
糖生物学
以寡糖和糖缀合物为研 究对象，以糖化学、免疫学 及分子生物学为手段，研究 寡糖链作为生物信息分子在 多细胞、高层次生命中的功 能的学科。
寡糖特点
结构功能复杂。 寡糖蛋白质分离后才可进行研究。 功能只有在特定的缀合物中才能表现。
糖基转移酶
糖结构
l
糖基转移酶的专一性
l
一种酶
一种糖苷键
3.1.2 糖生物学的意义
主要研究内容
糖作为信息分子和调分子在生物体的各 项生命活动及病理机制中的作用。
后基因组
糖类分子
核酸
蛋白 质
糖
20世纪的两大发现
C1异头碳
a-D-葡萄糖
b-D-葡萄糖
4) 单糖的构象
2. 成脎反应
单糖与过量的苯肼作用，生成脎。
C H 1 )C H N H N H 6 5 2 2 )H O 2 C
C H O H 2 N N H C H 6 5
N N H C H 6 5
C H O H 2 1 )C H N H N H 6 5 2 CN N H C H 6 5 C H O Hn C H O H 2
糖蛋白 肽链的骨架上连接着一些糖的侧链， 糖链是特异性决定簇。
3.1.1 糖生物学
糖 能量物质
植物的光合作用 CHO+O 6CO2+6H2O 6126 2 动植物的呼吸作用
1891年德国化学 Fischer 阐明了糖的结构构型
英国化学Haworth
糖的环状结构
构象
糖生物化学基础的奠定
1950年 Luis 发现糖核苷二磷酸的作用
通式表示
光合作用
糖
C6(H2O)6
呼吸作用
C H O C H O H C H O H C H O 2H
C H O H 2 C O C H O H C H O H 2
C H O C H O H C H O H C H O H C H O 2H
C H O H 2 C O C H O H C H O H C H O 2H
C H O C H O H C H O H C H O H C H O H C H O H 2
C H O H 2 C O C H O H C H O H C H O H C H O 2H
糖仅仅是能量存储物质吗？
输血
17世纪80年代的英国，有位医生曾经给一个生 命垂危的年轻人输羊血，奇迹般的挽救了他的 生命。 19世纪80年代，北美的一位医生给一位濒临死 亡的产妇输人血，产妇起死回生。
第3章 糖化学 生物学
本章内容
1. 概 述 2. 糖的结构和分类 3. 糖的合成 4. 糖和蛋白质的相互作用 5. 糖的序列分析和糖组学
6.糖的生物应用
3.1 概 述
糖又称碳水化合物，是多羟基醛、酮或其缩 合物，自然界存在最多的一类有机化合物。
如葡萄糖、蔗糖及淀粉等均属于此类化合物.
组成
C、H、O三种元素
CO
C H O H n C H O H 2
)H O 2 C H O Hn 2
腙
C H O H 2
脎
C H N N H C H 6 5 1 )C H N H N H 6 5 2 2 )H O 2 C N N H C H 6 5 C H O H n C H O H 2
青霉素
疾病与细胞表面糖结构
流感病毒与宿主表面糖链结合 感染
受精表面糖链识别
糖的作用
受精 增殖 分化 神经系统和免疫系统稳态维持 炎症
病理学
免疫学
糖生 物学
分子生物学
神经生物学
3.2 糖的结构和分类
单糖
糖类
多糖
糖复合物
糖蛋白(glycoprotein) 蛋白聚糖(proteoglycan) 糖脂(glycolipids)
3.2.1 单糖
天然单糖： D-型 结构：环状、链状 常见：葡萄糖、果糖、半乳糖，衍生 物包括核糖和脱氧核糖。
单糖结构和表示方法：
依据所含的羰基可分为醛糖和酮糖二类。
天然的单糖以含四、五及六个碳原子的糖最为普遍
。
1C H O 2C H O H 3C H O H 4C H O H 5C H O H 6 1C H O H 2 2C O 3C H O H 4C H O H 5C H O H 6C H O H 2
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2 C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2 C H O
D-葡萄糖
L-葡萄糖
C H O H 2
D-果糖
(2) 构型的表示方法
D-系列
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2
核糖
D-(-)-赤藓糖
C H O H O H H O H H O H H O H C H O H 2
树胶糖
木糖
C H O H 2 O H O H H O H H O H C H O H 2
D-(-)-苏阿糖 异 木 糖
3) 单糖的环状结构 NMR测定 证明结晶态的单糖以环状结构存在的。
D-葡萄糖环化
C H O H 2
1. 单糖的结构、构型和构象
1) 结构 2) (1) 写法: 写单糖结构时, 一般将羰基写在上端, 碳链的编 号从醛基或靠近酮基的一端开始。 1 2 3 4 5 6
己醛糖
己酮糖
(2) 结构的确定: 以葡萄糖为例
A. 元素分析实验式为CH2O, 分子量测定后得知分子式为 C6H12O6;
根据能否水解和水解后生成的物质分三类
1) 单糖：
2) 不能水解的多羟基醛、酮，如葡萄糖、果糖等；
3) 2) 低聚糖： 4) 一分子的低聚糖可以水解为几分子的单糖(2~10)，故 低聚糖是由几个单糖缩合成的物质，如蔗糖、麦芽糖等； 5) 3) 多糖： 6) 一分子多糖可以水解为数千个单糖，是由许多单糖 形成的聚合物(10个以上的单糖), 如淀粉、纤维素等。
B. 葡萄糖能起银镜反应、与HCN加成，表明C=O基的存 在；
2) 构型
(1) 相对构型 (2) 由单糖的构造式可知, 分子中有手性碳原子，故有 旋光异构体。最初人们是通过甘油醛的构型来确定其相对 构型的.
D-(+)-甘油醛
L-(-)-甘油醛
由L-甘油醛可以导出另一系列的单糖，称为L-系列. 单糖中, 以D-葡萄糖和D-果糖最为重要。
生物体内糖缀合物的Байду номын сангаас成需要糖苷酸为供体
作用
1.
维持生命活动所需能量的重要来源。
糖还有许多其它生理作用, 如构成植物的支撑组 织、作为肌体中其它有机物的合成原料等。
细胞识别和信号转导。
糖化学
生物 化学
糖生 物学
糖生物学
以寡糖和糖缀合物为研 究对象，以糖化学、免疫学 及分子生物学为手段，研究 寡糖链作为生物信息分子在 多细胞、高层次生命中的功 能的学科。
寡糖特点
结构功能复杂。 寡糖蛋白质分离后才可进行研究。 功能只有在特定的缀合物中才能表现。
糖基转移酶
糖结构
l
糖基转移酶的专一性
l
一种酶
一种糖苷键
3.1.2 糖生物学的意义
主要研究内容
糖作为信息分子和调分子在生物体的各 项生命活动及病理机制中的作用。
后基因组
糖类分子
核酸
蛋白 质
糖
20世纪的两大发现
C1异头碳
a-D-葡萄糖
b-D-葡萄糖
4) 单糖的构象
2. 成脎反应
单糖与过量的苯肼作用，生成脎。
C H 1 )C H N H N H 6 5 2 2 )H O 2 C
C H O H 2 N N H C H 6 5
N N H C H 6 5
C H O H 2 1 )C H N H N H 6 5 2 CN N H C H 6 5 C H O Hn C H O H 2
糖蛋白 肽链的骨架上连接着一些糖的侧链， 糖链是特异性决定簇。
3.1.1 糖生物学
糖 能量物质
植物的光合作用 CHO+O 6CO2+6H2O 6126 2 动植物的呼吸作用
1891年德国化学 Fischer 阐明了糖的结构构型
英国化学Haworth
糖的环状结构
构象
糖生物化学基础的奠定
1950年 Luis 发现糖核苷二磷酸的作用
通式表示
光合作用
糖
C6(H2O)6
呼吸作用
C H O C H O H C H O H C H O 2H
C H O H 2 C O C H O H C H O H 2
C H O C H O H C H O H C H O H C H O 2H
C H O H 2 C O C H O H C H O H C H O 2H
C H O C H O H C H O H C H O H C H O H C H O H 2
C H O H 2 C O C H O H C H O H C H O H C H O 2H
糖仅仅是能量存储物质吗？
输血
17世纪80年代的英国，有位医生曾经给一个生 命垂危的年轻人输羊血，奇迹般的挽救了他的 生命。 19世纪80年代，北美的一位医生给一位濒临死 亡的产妇输人血，产妇起死回生。
第3章 糖化学 生物学
本章内容
1. 概 述 2. 糖的结构和分类 3. 糖的合成 4. 糖和蛋白质的相互作用 5. 糖的序列分析和糖组学
6.糖的生物应用
3.1 概 述
糖又称碳水化合物，是多羟基醛、酮或其缩 合物，自然界存在最多的一类有机化合物。
如葡萄糖、蔗糖及淀粉等均属于此类化合物.
组成
C、H、O三种元素
CO
C H O H n C H O H 2
)H O 2 C H O Hn 2
腙
C H O H 2
脎
C H N N H C H 6 5 1 )C H N H N H 6 5 2 2 )H O 2 C N N H C H 6 5 C H O H n C H O H 2