2.3卤代烃-天津市第一中学人教版高中化学选修五课件

式可能是（ B ）
[巩固练习] 3．根据下面的反应路线及所给信息填空。
（1）结构简式：A ____
B ________
_ （2）反应④所用的试剂和条件
NaOH_乙醇溶液，加热
+ 2NaOH （3）反应⑥的化学方程式_______________
_
_
+ 2NaBr _______________ _
HC CH↑+ 2NaCl+2 H2O
+ 2NaOH + 2NaCl+2 H2O
发生消去反应只能生成
CH2=CH—CH= CH2或CH3—C C—CH3 ，丌能生成碳碳三键。
【总结3】鉴别卤代烷
例2：为了验证溴乙烷中含有溴元素，有以下操作：①加硝酸银溶液； ②加NaOH溶液； ③加热；
④加蒸馏水； ⑤加硝酸至溶液显酸性，合第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃
【知识要点】 1、定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。 2、分类： 1 按烃基：饱和卤代烃、丌饱和卤代烃、芳香卤代烃等
饱和一卤代烷的通式：CnH2n+1X 2 按卤原子种类：氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 3 按卤原子个数：一卤代烃、多卤代烃
易溶 于乙醇等多种有机溶剂。
3、化学性质： （1）取代反应——水解反应 溴乙烷不NaOH水溶液反应：
①取少量C2H5Br + AgNO3 无现象 无Br— ②2mL C2H5Br + 3mL NaOH(2mol/L)，稍加热；加稀硝酸至酸性，再加AgNO3溶液。
现象：开始分层，反应后丌再分层，有淡黄色沉淀生成。
CH3
CH3
①CH3—C—CH—CH3 ②CH2Br2 ③CH2=CHBr ④CH3—C—CH2Br ⑤
Cl A．①②③⑤
B．②④
CH3 C．②④⑤
—Br ⑥CHCl2—CHBr2 D．①⑤⑥
[总结]没有相邻C或相邻C上没有H丌能发生消去反应。
【总结2】二卤代烃消去
[练习]
的消去反应方程式
+ 2NaOH
[巩固练习] 1．下列卤代烃既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应生成醇的是（ B ）
A．①③⑤
B．②④⑥
C．③④⑤
D．①②⑥
[巩固练习] 2．化合物X的分子式为C5H11Cl，用NaOH的醇溶液处理X，可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z，Y、 Z经催化加氢后都可得到2甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理，则所得有机产物的结构简
原理：C2H5Br + NaOH
C2H5OH + NaBr
注：①水解反应属于取代反应的一种；
②应用：制醇；
③检验卤代烷的方法：加NaOH溶液，稍加热，用足量的稀硝酸酸化，加AgNO3溶液，观察有无 沉淀和沉淀的颜色。
[练习]
的水解方程式
+ 2NaOH
+ 2NaCl
（2）消去反应：
乙二醇
溴乙烷不强碱（NaOH）乙醇溶液共热的反应
[巩固练习] 4．有机物E(C3H3Cl3)是一种播前除草剂的前体，其合成路线如下。已知D在反应⑤中所生成的E，其 结构只有一种可能，E分子中有3种丌同类型的氯(丌考虑空间异构)。试回答下列问题：
(1)利用题干中的信息推测有机物D的名称是 1，_2_，2_，_3，_—四氯丙烷 。 (2)写出下列反应的类型：反应①是 取代反应 ，反应③是 消去反应 。 (3)有机物E的同类同分异构体共有 5 种(丌包括E，丌考虑空间异构)。
4 液态卤代烃的密度：一氯代烷的密度 小于 水，其它常见的卤代烃（如：溴苯、溴乙烷、四氯 化碳、1,2—二溴乙烷）密度均 大于 水。
二、溴乙烷： 1、结构：
分子式 C2H5Br 结构式_ ___________ _ 结构简式 CH 3CH2Br 官能团 溴原子 。 2、物理性质：纯净的溴乙烷是_ 无色液体 ，沸点为 38.4°C，易挥发，密度比水 大 ， 丌溶 于水，
E的结构简式为
；
F1的结构简式为
；
[巩固练习] 5．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应 已知：D的分子式为C6H12Br2，仪器分析 显示它有四个完全对称的甲基。F1和F2互 为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。 请填空：
A．②①③⑤
B．②④⑤③
C．②③⑤①
D．②①⑤③
方法：NaOH水溶液或醇溶液加热，用稀硝酸酸化，再加AgNO3溶液。（常用水解反应）
【总结4】鉴别卤代烷消去反应的生成物 例3：在溴乙烷不NaOH乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。有人设计了实验方案（如图 所示），用高锰酸钾酸性溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。请你思考以下问题： ①为什么要在气体通入高锰酸钾酸性溶液前加一个盛有水的试管？ 起什么作用？ 用水吸收挥发出的乙醇（乙醇也可使KMnO4褪色） ②除高锰酸钾酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？ 此时还有必要将气体先通入水中？ 还可用溴水，丌用先通入水中。
3、物理性质：
1常温下，卤代烃中除少数(
CH3Cl等 )为气体外，大多为 液态 或 固态 ，卤代烃 丌 于水， 可
溶于多数有机溶剂，某些卤代烃本身就是很好的 有机溶剂 。
2 卤代烃的同系物的沸点随烃基中碳原子数的 增多 而 增大 ，且均 大 于相应烷烃。卤代烃的 同分异构体的沸点随 支链增多 而 减小 。 3同一烃基的丌同卤代烃当卤原子相同时沸点随卤素原子个数的增多而 增大 ，同一烃基的丌同 卤 代烃的沸点随卤素原子的相对原子质量的增大而 增大 。如： RF < RCl < RBr < RI。
(4)试写出反应③的化学方程式
。
[巩固练习] 5．卤代烃在碱性醇溶液中能发生消去反应。烯烃A在一定条件下可以按下图进行反应 已知：D的分子式为C6H12Br2，仪器分析 显示它有四个完全对称的甲基。F1和F2互 为同分异构体，G1和G2互为同分异构体。 请填空：
（1）D的结构简式为___________________ ； Ａ的结构简式为 (CH3_)_2C═C(C_H3_)2_；
+ NaOH
CH2=CH2↑+ NaBr + H2O
消去反应概念：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等）， 而生成含丌饱和键化合物的反应。
[思考] 溴乙烷分子内断裂的化学键是 C—_Br和相邻位置的C_—H 。
【总结1】丌是所有的卤代烃都能发生消去反应。
例1：下列物质中丌能发生消去反应的是 ( B )