2020年高考化学专题28有机合成考点专练

专题28 有机合成

1．（化学——选修5：有机化学基础）

PBAT（聚己二酸/对苯二甲酸丁酯）可被微生物几乎完全降解，成为包装、医疗和农用薄膜等领域的新兴材料，可由聚合物PBA和PBT共聚制得，一种合成路线如下：

已知：

回答下列问题：

（1）B的化学名称为____________，C所含官能团的名称为____________。

（2）H的结构简式为________________________。

（3）②、④的反应类型分别为________________________、________________________。

（4）⑤的化学方程式为________________________。

（5）写出所有的与D互为同分异构体且满足以下条件的结构简式________________________。

①能与NaHCO3溶液反应；②能发生银镜反应；

③能发生水解反应；④核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1

（6）设计由丙烯为起始原料制备的单体的合成路线_______________（其它试剂任选）。【答案】环己醇羰基HOCH2CH2CH2CH2OH 氧化反应缩聚反应

（5）与D互为同分异构体且满足①能与NaHCO3溶液反应，含-COOH；②能发生银镜反应，含-CHO；③能发生水解反应，含-COOC－，④核磁共振氢谱四组峰，峰面积比为1：6：2：1，则分子中含2个甲基，四种H，满足条件的结构简式为HOOCC（CH3）2CH2OOCH或HOOCCH2C（CH3）2OOCH；

（4）C为，化合物W 的相对分子质量比化合物C 大14，W比C多一个CH2，遇FeCl3 溶液显紫色含有酚羟基，属于芳香族化合物含有苯环，能发生银镜反应含有醛基，第一种情况是苯环上放三种基团，醛基、羟基和甲基，先固定醛基和羟基的位置，邻间对，后放甲基，共10种，第二种情况是苯环上放两种基团，-OH和-CH2CHO，邻间对，共3种，所以W 的可能结构有13种；符合①遇FeCl3 溶液显紫色、②属于芳香族化合物、③能发生银镜反应其中核磁共振氢谱显示有 5 种不同化学环境的氢、峰面积比为

2:2:2:1:1要求的W 的结构简式：，故答案为：13；。

（5）根据题目已知信息和有关有机物的性质，用甲苯和乙醛为原料制备的合成路线：

，故答案为：

。

4．A(C2H4)是基本的有机化工原料。用A和常见的有机物可合成一种醚类香料和一种缩醛类香料，具体合成路线如图所示（部分反应条件略去)：

已知：

回答下列问题：

（1）B的结构简式为____________，C中含有的官能团名称是______________。

（2）若D为单取代芳香族化合物且能与金属钠反应；每个D分子中只含有1个氧原子， D中氧元素的质量分数约为13.1%，则D的结构简式为______________，⑥的反应类型是________________。

（3）写出苯乙醛与新制的银氨溶液反应的离子方程式：___________________。

（4）请写出满足下列条件的苯乙醛的所有同分异构体的结构简式：________________。

i .含有苯环和结构

ii.核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1

（5）若化合物E为苯甲醚的同系物，且相对分子质量比苯甲醚大14，则能使FeCl3溶液显色的E的所有同分异构体共有(不考虑立体异构)__________种。

（6）参照的合成路线，写出由2-氯丙烷和必要的无机试剂制的合成流程图：___________________。合成流程图示例如下：CH2= CH2CH3CH2Br CH3CH2OH

【答案】CH 3OH 羟基 氧化反应

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（3）苯乙醛与新制的银氨溶液反应，醛基被氧化成羧基，反应的离子方程式：

，特别注意生成的苯乙酸

还会和银氨溶液，写离子方程式容易出错；

（4）核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为3 : 2 : 2 : 1，说明含有四种不同环境的氢，故取代后的苯环应是对称的结构，故只有、；

(7)发生加成反应生成，进一步发生水解反应生成，接着

发生氧化反应生成，最后发生消去反应生成，合成路线为：

。

6．以香兰醛()为主要原料合成药物利喘贝(V)的流程如下：

已知： (酰胺键)在无肽键酶作用下的水解可忽略。

(1)H2C(COOH)2的化学名称为___________。

(2)①的反应类型是___________。

(3)反应②所需试剂条件分别为___________、___________。

(4)利喘贝(V)的分子式为___________。

(5)Ⅲ中官能团的名称是______________________。

(6)写出与香兰醛互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(且核磁共振氢谱为四组峰，峰面积之比为1：2：2：3)：____________________________________________(写出3种)。

(7)已知：，结合上述流程中的信息，设计以甲苯和甲醇为起

始原料制备邻氨基苯甲酸甲酯()的合成路线(其他无机试剂任选)：__________________________________________________________________。

【答案】1，3-丙二酸取代反应 NaOH溶液/H+（或稀硫酸）；加热 C18H17O5N 醚键、碳碳双

键、羧基、、、

(4)根据利喘贝(V)的结构简式可知，其分子式为C18H17O5N；

(5)Ⅲ为，官能团的名称是醚键、碳碳双键、羧基；

（4）E的结构简式为，根据“已知ⅱ”，E的结构简式中有碳碳双键和羧基，在一定条件下与I2反应时，断去碳碳双键，同时两个碳原子分别连接一个碘原子和一个酯基，生成物质F。因此，物质