有机化学(付建龙 李红)版答案(完整)
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第2章 烷烃
1.解：（1）2,3,5,5-四甲基庚烷；（3）2,6-二甲基-4-乙基庚烷；（5）3-甲基-4-乙基庚烷
2.解：
(1)CH 3CCH 3 ; (3) CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3; (5) CH 3CCH 2CHCH 3
CH 3CH 3C(CH 3)3CH 3
CH 3CH 3
3.解：
最稳定构象 最不稳定构象 5.解：（2）(b)＞(d)＞(e)＞(a)＞(c)
6.解：按稳定性由大到小排列有：(3)＞(2)＞ (1)。
第3章 烯烃和二烯烃
1.解：
(2) (E)-2-溴-2-戊烯； (4) 4-甲基-3-乙基-1-戊烯；(6) (Z)-3,6,6-三甲基-4-异丙基-3-庚烯 2.解：
(1) CH 3C=CH 2;(4) C=C
CH 3
CH 3
CH 3CH 2H
CH 2CH 2CH 3
4.解：
(1) CH 3CCH 3;CH 3CHCH 2Br; (2) CH 2CH 2CHCH 2Cl; (3) CH 3CH 2CH 2CH 2OH; (4) CCl 3CH 2CH 2I （反马氏规则产物）
CH 3Br CH 3
OH
(5) CH 3CH 2COOH; (6)CH 3CHCH=CH 2; CH 3CH CH CH 2
Cl Cl Cl Cl
5.解：
(1) ; (2) H 2/Lindlar 催化剂;H 2/Ni; (3)
Br
Br
（4）由于中间体，有4种形式：
CH 3CCH=CH 2 CH 2=CCHCH 3 CH 3C=CHCH 2 CH 2C=CHCH 3
CH 3CH 3+
+
CH 3+
CH 3
+
(A) (B) (C) (D)
其中（A ）最稳定。故主要产物为：CH 3CCH=CH 2
CH 3
Br
（5）由于中间体，有2种形式：
CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3++
稳定性，不好评价。故此有2种产物。
Br
CH 3CH=CHCHCH 2CH 3 CH 2CHCH=CHCH 2CH 3
Br (A) (B)
C C =
=
O O
O (6)
(7)
COOCH 3COOCH 3
CH 3CH 3(8) ;COCH 3Br
Br
COCH 3
6．解：(3) ＞(2) ＞(5)＞(4)＞(1)
9．解：
(1)丙烯醛大于丙烯。（亲双烯体具有吸电子基团是有利于方应进行。醛基是吸电子基团。） (2)2-甲基-1,3-丁二烯大于1,3-丁二烯。（双烯体具有供电子基团是有利于双烯合成方应进行，甲基是供电子基团。） 10．解：
(1) CH 3CH=CH CH 3CHCH 3
HBr Br
(3) CH 3CH=CH 2 CH 2CH=CH 2 CH 2 CH CH 2Cl 2hv
Cl 2
Cl Cl Cl
(5) CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2OH
(BH 3)2 H 2O 2/OH -
11．解：
(CH
)CCH=CH 2 (CH )CCHCH 3 (CH 3
3)2
H 3O +
(CH 332CH 2OH
H +3O +
(CH 3)3CCHCH 3
OH
甲基迁移+3O +
(CH 3)2CCH(CH 3)2
OH
(CH 3)3CCH 2CH 2OH 属于反马氏规则产物，难于生成。 13．解：
(a) CH 3CH=CCH 2CH 3 (b) CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3
CH 3
反应的各步方程式：
CH 3CH=CCH 2CH 3 CH 3CH CCH 2CH CH 3CHO + CH 3CCH 2CH 3
CH 3O 3CH 3
O O O Zn/H 2O O
(a)乙醛 甲乙酮 CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 2COOH
KMnO 4
(b)
第4章 炔 烃
3．解：
(1) CH 3CCH 3;(2)CH 3CHCH 2C CH;(3) C=C (4) CH 3C CCH 2CH 2C CH 3;(5) CH 3CH 2CCH 3Br Br Cl CH 3CH 3H H
=
O
4．解：
(1)CH 3C CH CH 3C CNa
NaNH 2/液NH 3
CH 3C CH CH 3CH=CH CH 3CH 2CH 2Br H 2Lindlar 催化剂HBr
ROOR (两步合成，不可颠倒！)
CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2C CCH CH 3CH 2CH 2CH=CHCH 3
CH 3C CNa H 2Lindlar 催化剂 (2)CH 3C CH CH 3CH=CH CH 3CHCH 3
H 2Lindlar 催化剂 HBr
Br
(3)CH 3C CH CH 3CCH 3
2HBr Br
Br
5．解：
(1)HC CH HC CNa
NaNH 2/液NH 3
HC CH CH 2=CH 2 CH 3CH 2Br
Lindlar 催化剂H 2HBr
CH 3CH 2
3CH 2C CH CH 3CH 2CH=CH 2 CH 3CH 2CHCH 3
H 2Lindlar 催化剂H 2O H PO OH
(3) CH 3CH 2CH 2CH 2CH=CH CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2OH (1) B 2H 6
(2) H O /OH -
6．解：
（
2）
CH 3CH 2C CH
CH 3C CCH 3
（-）
（3）己烷1,3-
1-( - )褪色
褪色
白色沉淀( - )
8．解：
A. (CH 3)2CHC CH;
B. (CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH 3;
C. (CH 3)2CHCOOH;
D.CH 3CH 2CH 2COOH;
E.(CH 3)2CHCCH 3
=
O
各步反应式：
(CH 3)2CHC CH (CH 3)2CHC CH (CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH 3
Na CH 3CH 2CH 2Br (A)(B)
(CH 3)2CHC CCH 2CH 2CH (CH 3)2CHCOOH + CH 3CH 2CH 2COOH
KMnO 4/H (B)(C) (D)
(CH 3)2CHC CH + H 2O (CH 3)2CHCCH 3
HgSO 4/H 2SO 4=
O
(A)(E)
第五章 脂环烃
2．解：
（1）1,3-二甲基环己烯；（2）5,5-二甲基-1,3-环戊二烯； （4）7,7-二甲基双环[4.1.0]庚烷；（6）4-甲基-1-乙基螺[2.5]辛烷；（8）4-甲基-1-异丙基双环[3.1.0]己烷 3．解：
CH 3
(4) (6)
CH 3
C 2H 5
5．解：
(1) CH 3CH 2CH 2CH 3; CH 3CHCH 2CH 2; CH 3CH 2CHCH 3
Br Br I
(2)
CH 3
CH 3Br
O
O O
HCCH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3
=
=
O
O
CH 3