14应化有机碳氧双键化合物习题概要

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碳氧双键空间结构

碳氧双键空间结构碳氧双键是有机化合物中最为常见的官能团之一，其空间结构对于有机化学反应的进行具有重要意义。

碳氧双键的空间结构由碳原子与氧原子之间的σ键和π键所决定，在碳氧双键中，碳原子与氧原子之间通过一个σ键相连，同时还存在一个π键。

这两个键共同决定了碳氧双键的空间构型。

碳氧双键的形成是由于碳原子和氧原子之间的电负性差异所导致的。

在碳氧双键中，氧原子的电负性较高，因此氧原子会对碳原子产生一定的吸引力，从而形成碳氧键。

同时，由于氧原子比碳原子更小，碳氧键的形成也会使得碳原子和氧原子之间的σ键呈现较短的距离。

碳氧双键空间结构的特点之一就是π键的存在。

π键是由碳原子和氧原子之间的轨道重叠而形成的，它使得碳氧双键呈现了双键的特征，即具有较高的反应性。

在π键的作用下，碳氧双键可以容易地发生加成反应、环加成反应等有机化学反应，从而形成各种不同的化合物。

除了π键外，碳氧双键的空间结构还受到空间位阻、共轭效应等因素的影响。

在有机化合物中，碳氧双键的相对位置可以受到其它官能团的影响，造成其构象发生改变。

此外，共轭效应也会影响碳氧双键的空间结构，使得其反应性发生变化。

在有机化学的研究中，对碳氧双键空间结构的理解具有重要意义。

通过深入研究碳氧双键的构型特点，可以更好地预测有机化合物的性质和反应行为。

因此，对碳氧双键空间结构的深入探讨对于有机化学领域的发展具有重要意义。

让我们总结一下本文的重点，我们可以发现，碳氧双键空间结构是有机化合物中一种重要的官能团，其构型特点在有机化学反应中具有重要的影响。

通过对碳氧双键空间结构的研究，可以更好地理解有机化合物的特性，并为有机合成方法的改进提供理论支持。

希望未来能够有更多的研究致力于探讨碳氧双键空间结构的研究，为有机化学领域的发展做出更大的贡献。

8 碳氧双键化合物(2)

O
工业上乙烯酮可由乙酸或丙酮热解制备。
CH3 C OH CH3 C CH3 O O
700℃ AlPO4
CH2 C
O
+ H2O
800℃ Fe
CH2 C
O
+ CH4
较好的制备方法是由 CO 和 H2 合成乙烯酮。
2
ZnO
3 CO + H2
250℃,压力
CH2 C
O
+ CO2
在α,β-不饱和羰基化合物中，C=C 双键与羰基共轭，所以它们除了具有与烯烃和简单羰基化合物相类似的化学性质外，还有一些特殊的化学性能。 1、 1,2- 和 1,4- 加成反应 α,β-不饱和羰基化合物与亲核试剂 NuH 能发生 1,2- 加成和 1,4- 加成反应。
9
O
O
室温
OH CH3C
O CHCOC2H5
7%
CH3CCH2COC2H5
93%
烯醇式乙酰乙酸乙酯
烯醇式中存在顺反异构，占多数的是 Z-式构型。这是由于 Z-式构型有利于形成分子内六员环氢键。酮的结构对烯醇含量影响很大。若烯醇式中共轭体系越大，则烯醇式含量越高。
O O C CH2 C CH3 OH C CH
O CH3 CH3 + CH3 CH3MgBr
1) CuCl 2) H /H2O
O CH3 CH3 CH3 CH3
Michael 加成中，常用的共轭体系有：
O C C C ， C C O C OR ， C C C N ， C C C N O 等
产生碳负离子的体系有： CH2(COOEt)2, CH3COCH2COOR , CH 3NO2 , NCCH2COOR , PhCH 2CN , RMgX , R 2CuLi Michael 加成产物的结构为：

高中化学专题14 有机物合成与推断(解析版)

专题14 有机合成与推断1．[化学——选修5：有机化学基础](15分)扎来普隆是一种短期治疗失眠症的药物，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A 中的官能团名称是________________。

（2）A B →所需的试剂和条件分别为______________________________。

（3）B C →、E F →的反应类型依次为_______________、_______________。

（4）扎来普隆的分子式为_______________________。

（5）C D →的化学方程式为______________________________________。

（6）属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的B 的同分异构体有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有________________。

（7）已知：2NH -有碱性且易被氧化。

设计由和乙醇制备的合成路线(无机试剂任选)。

________【答案】（1）羰基(或酮基) (1分) （2）浓HNO 3，浓H 2SO 4/Δ (1分)（3）还原反应(1分) 取代反应(1分) （4）17155C H ON (1分)（5） (2分)（6）17(3分) 、(2分)（7）(3分)【解析】（1）A 的结构简式为，含有的官能团名称是羰基；（2）A 的结构简式为，B 的结构简式为，则A B →发生取代反应，所需的试剂和条件分别为浓3HNO ，浓24H SO /∆；（3）由B 的结构简式为、C 的结构简式为、E 的结构简式为、F 的结构简式为可知，B C →是-NO 2转化为-NH 2，发生了还原反应，而E F →的反应类型为取代反应；（4）扎来普隆的结构简式为，其分子式为17155C H ON ；（5）C 的结构简式为、D 的结构简式为，则C D →发生取代反应的化学方程式为；（6）B 的结构简式为，其属于芳香化合物，且含有硝基，并能发生银镜反应的同分异构体满足：①含有苯环和硝基；②含有-CH 2CHO 或一个甲基和一个-CHO ；若为-NO 2和-CH 2CHO ，则有4种结构，其中有一种为苯环上连接-CH(NO 2)CHO ；若为-NO 2、-CH 3和-CHO ，则有4+4+2=10种，另外还有-CH 2NO 2和-CHO 共有3种，共有4+10+3=17种，其中核磁共振氢谱有4组峰的结构简式有、；（7）因2NH -有碱性且易被氧化，则由和乙醇制备时，应先将-CH 3氧化为-COOH ，再与乙醇发生酯化反应，最后再将-NO 2还原为-NH 2，具体合成路线为。

有机化学反应概要(修订版)

1. Friedel-Crafts 酰化反应（Friedel-Crafts Acylation ）酰基正离子、当量催化剂、不可逆、少重排、I>Br>Cl>F 、一元取代。

2. Friedel-Crafts 烷化反应（Friedel-Crafts Alkylation ）碳正离子、催化量催化剂、可逆、多重排、F>Cl>Br>I 、多元取代。

3. Gattermann 和Gattermann-Koch 甲酰化反应（Gattermann and Gattermann-Koch Formylation ）用CO 、HCl 、Lewis 酸将芳环甲酰化（Gattermann-Koch 反应）：C O ,H C l Al C l C H O当芳环上有吸电子基团时，反应不能发生。

也可用HCN 、HCl进行甲酰化，先生成亚胺，然后水解得醛（Gattermann 反应）：H O4. Houben-Hoesch 反应用腈作为亲电试剂对活化的芳环进行亲电取代，产物亚胺水解得到芳环的酰基化产物，可以防止因芳环活性很高造成的多取代。

5. Kolbe-Schmidt 反应CO 2作为亲电试剂，可以对活化的芳环进行亲电取代，生成芳香羧酸。

一般是在绝对无水、高压的CO 2条件下，用酚盐参与反应。

由于在反应中酚盐的金属离子被酚氧基、CO 2络合，故金属离子的体积对于取代位点的控制很重要。

一般说来，大离子利于对位取代，小离子利于邻位取代。

6. Reimer-Tiemann 反应CHCl 3在碱作用下发生α-消除生成二氯卡宾，后者作为缺电子的亲电试剂对活泼的酚芳环进行亲电取代，水解得到甲酰化产物：CHCl3OH-OClO H 2H+-OHOH7. Snieckus 定向邻位金属化反应（Snieckus Directed Ortho Metalation ）苯环上有含杂原子的取代基时，用RLi 进行金属化，Li 可以被诱导这些取代基的邻位。

有机合成反应思考题及练习题集(10)

有机合成反应思考题及练习题集有机合成反应思考题及练习题集 (1)有机合成反应理论 (2)卤代反应习题 (2)还原反应习题 (5)氧化反应习题 (8)形成碳碳单键的反应 (11)形成长链烯烃的重要反应 (15)合成路线设计技巧 (17)习题参考答案..................................................... 错误！未定义书签。

有机合成反应理论思考题1、什么是电子效应？诱导效应和共轭效应的强度分别与哪些因素有关？2、活性中间体（如正碳离子、负碳离子及自由基）的稳定性取决于哪些因素？3、什么是亲电试剂和亲核试剂？通常可以用作亲电试剂和亲核试剂的化合物有哪些？4、什么是饱和碳原子上的亲核取代反应？请举例说明。

5、什么是芳香族化合物的亲电取代反应？请简述一取代苯和二取代苯的定位规律。

卤代反应习题一、思考题1、卤代反应的重要性主要表现在哪几个方面？2、常用的氯化剂、溴化剂有哪些？并说明各种试剂的应用范围。

3、用I2与芳烃反应制备碘代芳烃时，为使反应顺利进行，常采用什么措施？4、写出下列反应的机理，并讨论反应物的结构对反应的影响。

（1）X2对双键的加成；（2）芳环侧链的取代；（3）芳核上的取代；（4）HX对双键的加成；（5）NBS对双键的加成；（6）NBS对烯丙位的取代；5、何谓卤仿反应？它在分析与合成上有何重要性？二、解释下列反应三、完成下列反应(6)CH 3O COCH 3??(7) C 7H 15OHC 7H 15Cl?PhC O N H (C H 2)4CH 2CO O HC l 2 / P?(10)(11)CH 3O CH 2(CH 2)2CC 6H 5ON BS / hv , CCl 4?（12）（13）（14）（15）还原反应习题一、思考题1）何谓催化氢化和催化氢解、低压氢化和高压氢化？2）催化氢化法有何优点和不足？3）试比较R-Ni、Pt、Pd及CuCr2O4催化剂的性能特点及应用范围。

碳氧双键的加成反应

为Perkin（浦尔金）反应
反应一般式如下:
OO
ArCHO + RCH2COCCH2R RCH2COO
H COOH C C + RCH2COOH
Ar R
反应机理：
-B RCH2COCCH2R
OO
ArCHO
OO
RCH2COCCHR
RCH2COCCHCHAr
OR
13
Ar
H2CR O CH
C
CHR
O OC
反应机理如下：
8
半缩醛或半缩酮继续与一分子醇反应形成缩醛或缩酮
9
3、羟醛缩合反应含有α氢的羰基化合物在酸或碱的催化作用下，
缩合形成β-羟基醛或β-羟基酮的反应称为羟醛缩合反应
H
O C CH2 H
CH3CH O
O C CH2 H
OO CH3CHCH2CH3
H2O
OH
H2C
C H
CH
22
OH
H2C
C H
CH
+ Cl
OH
ClH2C
C H
CH
O H2 ClH2C C CH
一般只进行1,4-亲电加成反应，因为其产物具有不稳定的烯醇结构，经重排得到稳定的酮式结构，而1,2-加成产物不稳定
一般情况下，α, β-不饱和羰基化合物在进行1,4-亲电加成时，正性基团加到α-碳原子上，负性基团加到β-碳原子上例如：
1、羧酸衍生物与亲核试剂的加成反应
反应机理如下：
R CO
L
H
Nu
Nu H
RCO
L
Nu RCO HL
Nu C O + HL
R
18
反应活性:

2021基础有机化学考研化学药学类考研典型题解析题库

2021基础有机化学考研化学药学类考研典型题解析题库典型题14-10 将下列各组化合物按酸性从强到弱的顺序编号：（i）（ii）解：（i）分子上含有吸电子基时，吸电子基效应越强，那么分子的碱性就越强。

因此，上述四个分子的酸性大小顺序如下：（ii）羧酸的酸性强于醇类，醇类的酸性弱与水但比烷烃强；炔氢由于C原子的杂化方式为sp杂化，因此杂化轨道含有较多的s轨道成分，对电子的吸引力就越强。

酸性大小顺序：炔烃＞烯烃＞胺＞烷烃。

综上所述，上述五个分子的酸性大小顺序如下：对于化合物的酸性，主要看活泼氢离去能力的大小，也可以分析氢离去之后负离子的稳定性。

综合而言，离去之后（或离去之前）分子上含有强吸电子基，则分子的酸性就强，而具有给电子基团时，一般负离子就不稳定，原化合物的酸性就很弱。

典型题14-11 为什么胺的碱性要强于醇或醚？解：O原子的电负性比N原子的电负性大，因此形成羟基时，对共用电子对具有更大的吸引力，最终引起氨基上N原子的一个孤对电子与质子具有更强的结合能力。

根据酸碱理论，胺的碱性就比醇的碱性强。

典型题14-12 解释以下事实：（i）吗啉盐酸盐的酸性比六氢吡啶的盐酸盐酸性强；（ii）3-溴-1-氮杂二环[2.2.2]辛烷共轭酸的酸性比3-氯-1-氮杂二环[2.2.2]辛烷共轭酸的酸性弱；（iii）氮丙烷与H＋反应后形成的正离子的pK a小于六氢吡啶正离子的pK a。

解：一般而言，共轭酸的酸性强弱和该化合物共轭碱的碱性强弱恰好相反。

共轭酸的酸性越强，那么其共轭碱的碱性就越弱；共轭酸的酸性越弱，那么其共轭碱的碱性就越强。

（i）吗啉的结构式为：O原子取代亚甲基，O本身具有一定的吸电子效应，因此吗啉的碱性比六氢吡啶的碱性要弱，因而其共轭酸的酸性比六氢吡啶的共轭酸酸性强。

（ii）氯的电负性强于溴，因而最终3-氯-1-氮杂二环[2.2.2]辛烷的碱性弱于3-溴-1-氮杂二环[2.2.2]辛烷，而其共轭酸的酸性便要强。

高二化学《有机化合物的结构特点》知识点归纳总结例题解析

有机化合物的结构特点【学习目标】1、通过有机物中碳原子的成键特点,了解有机物存在异构现象是有机物种类繁多的原因之一;２、掌握同分异构现象的含义,能判断简单有机物的同分异构体,初步学会同分异构体的书写、【要点梳理】要点一、有机化合物中碳原子的成键特点1、碳元素位于第二周期ⅣA族,碳原子的最外层有4个电子,特别难得到或失去电子,通常以共用电子对的形式与其他原子形成共价键,达到最外层8个电子的稳定结构。

说明:依照成键两原子间共用电子的对数,可将共价键分为单键、双键和三键、即成键两原子间共用一对电子的共价键称为单键,共用两对电子的共价键称为双键,共用三对电子的共价键称为三键。

2、由于碳原子的成键特点,在有机物分子中,碳原子总是形成4个共价键,每个碳原子不仅能与氢原子或其他原子(如氧、氯、氮、硫等)形成４个共价键,而且碳原子之间能够形成单键(C—C)、双键(C＝C)、三键(C≡C)。

多个碳原子能够相互结合成长短不一的碳链,碳链也能够带有支链,还能够结合成碳环,碳链与碳环也能够相互结合,因此,含有原子种类相同,每种原子数目也相同的分子,其原子估计具有多种不同的结合方式,形成具有不同结构的分子。

说明:(1)在有机物分子中,碳原子仅以单键与其他原子形成4个共价键,如此的碳原子称为饱和碳原子,当碳原子以双键或三键与其他原子成键时,如此的碳原子称为不饱和碳原子。

(2)同种元素的原子间形成的共价键称为非极性键,不同种元素的原子间形成的共价键称为极性键。

共价键的极性强弱与两个成键原子所属元素的电负性差值大小有关,电负性差值越大,键的极性就越强、3、表示有机物的组成与结构的几种图式。

种类实例含义应用范围化学式CH4C2H2(甲烷) (乙炔) 用元素符号表示物质分子组成的式子。

可反映出一个分子中原子的种类和数目多用于研究分子晶体最简式(实验式) 乙烷最简式为CH3,C6H12O６的最简式为ＣＨ2O①表示物质组成的各元素原子最简整数比的式子②由最简式可求最简式量①有共同组成的物质②离子化合物、原子晶体常用它表示组成电子式用小黑点等记号代替电子,表示原子最外层电子成键情况的式子多用于表示离子型、共价型的物质结构式①具有化学式所能表示的意义,能反映物质的结构②表示分子中原子的结合或排列顺序的式子,但不表示空间构型①多用于研究有机物的性质②能反映有机物的结构,有机反应常用结构式表示结构简式(示性式) CＨ3-CH３(乙烷)结构式的简便写法,着重突出结构特点(官能团)同“结构式”①球棍模型小球表示原子,短棍表示价键用于表示分子的空间结构(立体形状)比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小用于表示分子中各原子的相对大小和结合顺序特别提示:(１)写结构简式时,同一碳原子上的相同原子或原子团能够合并,碳链上直截了当相邻且相同的原子团亦能够合并,如有机物也可写成(CH３)3Ｃ(CＨ2)2CＨ3、(2)有机物的结构简式只能表示有机物中各原子的连接方式、并不能反映有机物的真实结构。

有机化学：第十四章羰基α-取代反应和缩合反应

R CO
R'
NC H R'' MgX
3、先加成后消去－－酸或碱催化如：胺、
HO H
氨及氨的衍生物
NaO3S H
注意：
以上反应除与有机金属化合物的反应之外，均为平衡过程讨论参数：平衡常数
羰基化合物的结构特征之二：羰基C=O的吸电子作用使得α-H具有明显的酸性，在碱性条件下可以解离，生成烯醇负离子，从而成为亲核试剂，进攻羰基碳或卤代烃，发生亲核加成反应、亲核取代反应。
酰卤可以发生该反应。
2. 烯醇负离子作为亲核试剂，进攻卤代烃的缺电子碳，则发生亲核取代反
应；进攻羰基碳则发生亲核加成反应。
O CC
O CC
烯醇负离子
X-X 亲电取代
O
R-Cl
CC
亲核取代 R
O
OH O
C
CCC
亲核加成 O
-羟基酮
烷基化反应
a ld ol -反应羟醛反应
O
R Y OO
C C -卤代反应亲核取代
?
?
Kinetic enolate
Thermodynamic enolate Generally:
低温有利于形成动力学产物高温则主要得到热力学产物
强碱有利于形成动力学控制的少取代烯醇负离子。酸性有利于形成热力学控制的多取代烯醇。对于弱碱条件下则影响因素会更多，选择性不高。
O CH3
O
CH3
C HO
加成-缩合
,-不饱和酮
1, 5-二羰基化合物
Michael 加成
Robinson成环
本章主要内容
一、α-氢的酸性及烯醇、烯醇负离子形成二、α-卤代反应三、Aldol 反应和 Aldol 缩合四、酮和酯的烷基化反应五、酮和酯的酰基化反应六、α,β-不饱和羰基的亲核加成七、β-二羰基化合物的反应与应用八、其它缩合反应

有机化学课后习题参考答案(全)

第一章绪论 (1)第二章饱和烃 (3)第三章不饱和烃 (7)第四章环烃 (14)第五章旋光异构 (22)第六章卤代烃 (27)第七章波谱分析 (33)第八章醇酚醚 (34)第九章醛、酮、醌 (41)第十章羧酸及其衍生物 (50)第十一章取代酸 (58)第十二种含氮化合物 (65)第十三章含硫和含磷有机化合物 (72)第十四章碳水化合物 (74)第十五章氨基酸、多肽与蛋白质 (78)第十六章类脂化合物 (82)第十七章杂环化合物 (88)第一章绪论1.1 扼要归纳典型的以离子键形成的化合物与以共价键形成的化合物的物理性质。

1.2是否相同？如将CH4 及CCl4各1mol混在一起，与CHCl3及CH3Cl各1mol的混合物是否相同？为什么？答案：NaCl与KBr各1mol与NaBr及KCl各1mol溶于水中所得溶液相同。

因为两者溶液中均为Na+ , K+ , Br－, Cl－离子各1mol。

由于CH4 与CCl4及CHCl3与CH3Cl在水中是以分子状态存在，所以是两组不同的混合物。

1.3 碳原子核外及氢原子核外各有几个电子？它们是怎样分布的？画出它们的轨道形状。

当四个氢原子与一个碳原子结合成甲烷（CH4）时，碳原子核外有几个电子是用来与氢成键的？画出它们的轨道形状及甲烷分子的形状。

答案：C+624HCCH 4中C 中有4个电子与氢成键为SP 3杂化轨道,正四面体结构CH 4SP 3杂化2p y2p z2p x2sH1.4 写出下列化合物的Lewis 电子式。

a. C 2H 4b. CH 3Clc. NH 3d. H 2Se. HNO 3f. HCHOg. H 3PO 4h. C 2H 6i. C 2H 2j. H 2SO 4答案：a.C C H H H HCC HH HH或 b.H C H H c.H N HHd.H S He.H O NO f.O C H Hg.O P O O H H Hh.H C C HHH H HO P O O H HH或i.H C C Hj.O S O HH OO H H或1.5 下列各化合物哪个有偶极矩？画出其方向。

有机化学要义、例题、习题

有机化学要义、例题、习题有机化学要义、例题、习题一.有机物系统命名法根据IUPAC命名法及1980年中国化学学会命名原则，按各类化合物分述如下。

1．带支链烷烃主链选碳链最长、带支链最多者。

编号按最低系列规则。

从靠侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）。

例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列。

取代基次序IUPAC规定依英文名第一字母次序排列。

我国规定采用立体化学中“次序规则”：优先基团放在后面，如第一原子相同则比较下一原子。

例如，称2-甲基-3-乙基戊烷，因—CH2CH3＞—CH3，故将—CH3放在前面。

2．单官能团化合物主链选含官能团的最长碳链、带侧链最多者，称为某烯（或炔、醇、醛、酮、酸、酯、……）。

卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体，以卤素、硝基、烃氧基为取代基，并标明取代基位置。

编号从靠近官能团（或上述取代基）端开始，按次序规则优先基团列在后面。

例如，3．多官能团化合物（1）脂肪族选含官能团最多（尽量包括重键）的最长碳链为主链。

官能团词尾取法习惯上按下列次序，—OH＞—NH2（=NH）＞C≡C＞C=C如烯、炔处在相同位次时则给双键以最低编号。

例如，（2）脂环族、芳香族如侧链简单，选环作母体；如取代基复杂，取碳链作主链。

例如：（3）杂环从杂原子开始编号，有多种杂原子时，按O、S、N、P顺序编号。

例如：4．顺反异构体（1）顺反命名法环状化合物用顺、反表示。

相同或相似的原子或基因处于同侧称为顺式，处于异侧称为反式。

例如，（2）Z，E命名法化合物中含有双键时用Z、E表示。

按“次序规则”比较双键原子所连基团大小，较大基团处于同侧称为Z，处于异侧称为E。

次序规则是：（Ⅰ）原子序数大的优先，如I＞Br＞Cl＞S＞P＞F＞O＞N＞C＞H，未共享电子对：为最小；（Ⅱ）同位素质量高的优先，如D＞H；（Ⅲ）二个基团中第一个原子相同时，依次比较第二、第三个原子；（Ⅳ）重键分别可看作（Ⅴ）Z优先于 E，R优先于S。

碳氧双键氧的杂化方式

碳氧双键氧的杂化方式碳氧双键氧是一种非常重要的化学键，存在于许多有机化合物中。

它的杂化方式包括sp2杂化和sp3杂化。

首先，我们来介绍sp2杂化。

在sp2杂化中，碳原子与氧原子之间的σ键由碳的一个2s轨道和两个2p轨道与氧原子的2p轨道形成。

同时，碳原子的一个2p轨道保持未杂化状态，形成一个带电的π键，使得氧原子与碳原子之间存在一个双键。

在sp2杂化中，碳原子的3个杂化轨道成为一个平面，呈三角形分布。

这种杂化方式使得碳氧双键氧所在的分子具有平面构型，使得分子可以维持稳定的共平面关系。

接下来，让我们介绍sp3杂化。

在sp3杂化中，碳原子的一个2s 轨道和三个2p轨道与氧原子的一个2p轨道形成σ键，同时，碳原子的另外一个一个2p轨道形成π键，与氧原子的一个2p轨道相重叠。

在sp3杂化中，碳原子的四个杂化轨道呈四面体分布，使得碳氧双键氧所在的分子具有四面体构型。

这种杂化方式使得分子能够最大程度地减少相互之间的排斥作用，保持分子的稳定性。

总结起来，碳氧双键氧的杂化方式包括sp2杂化和sp3杂化。

sp2杂化使得分子呈平面构型，而sp3杂化使得分子呈四面体构型。

这两种杂化方式都对保持分子的稳定性起到了重要作用。

对于化学研究和应用来说，对碳氧双键氧的杂化方式的理解非常重要。

它不仅有助于解释分子的形状、性质和反应，还可以指导新化合物的设计和合成。

在有机合成中，我们可以通过控制碳氧双键氧的杂化方式来合成目标化合物。

例如，当我们希望获得平面构型的化合物时，可以选择sp2杂化；当我们希望获得四面体构型的化合物时，可以选择sp3杂化。

此外，研究碳氧双键氧的杂化方式还有助于揭示分子间作用的本质。

例如，由于sp2杂化使得双键呈平面构型，使得碳氧双键氧之间的π电子云重叠更加紧密，从而增强了共振效应。

而sp3杂化则使得双键呈四面体构型，增加了分子间的空间隔离，降低了共振效应的贡献。

总的来说，碳氧双键氧的杂化方式是化学研究中的重要内容。

有机化学第14章醛、酮和醌

CHO + NaHSO3 NaCN CH(OH)CN +

(3) 与格利雅试剂的加成格利雅试剂：与HCHO作用生成伯醇；与其它醛作用生成仲醇；与酮作用生成叔醇。
RMgX + C O 无水乙醚 R C OMgX
+ H3O
R
C
OH
_ CH 3COCH 3 HCN OH
CH 3 OH CH 3OH CH 3 C H2SO 4 CH 2=CCOOCH 3 CN CH 3
O CH3CCH3 + Br2 H
+
O CH3CCH2Br + HBr
继续反应生成二卤代或三卤代产物
17

碘仿反应：使用碘的氢氧化钠溶液（次碘酸钠溶液）进行反应。生成的CHI3是不溶于水的亮黄色结晶，熔点119℃。常利用碘仿反应来鉴定乙醛和甲基酮。
O RCCH3
O RCCX3 X2 OH+ OHO RCCX3 + X- + H2O
R (H) 1 R δ C
+
δ O
+ Nu
R C (H) 1 R
O Nu
R C (H) 1 R
OH Nu
5

(1) 与HCN的加成在碱的催化下，醛或酮与HCN反应生成α-羟基氰（也可叫α-氰醇）。
_ _
HCN C
+
OH
_ +
HOH CN
+
CN
_
O C CN
O
HCN
C
OH CN
+
_
CN

丙酮与HCN作用生成的α-羟基腈在硫酸存下与甲醇作用，生成α-甲基丙烯酸甲酯。它是合成有机玻璃的单体。

《医用有机化学》课后习题答案

医用有机化学课后习题答案（冯敬骞）第1章绪论习题7 指出下列结构中各碳原子的杂化轨道类型解：第2章链烃习题1 用IUPAC 法命名下列化合物或取代基。

解：（1）3，3-二乙基戊烷（2）2，6，6-三甲基-5-丙基辛烷（3）2，2-二甲基-3-己烯（4）3-甲基-4-乙基-3-己烯（5）4-甲基-3-丙基-1-己烯（6）丙烯基（8）2，2，6-三甲基-5-乙基癸烷（9）3-甲基丁炔3 化合物2，2，4-三甲基己烷分子中的碳原子，各属于哪一类型（伯、仲、叔、季）碳原子？解：4 命名下列多烯烃，指出分子中的π—π共轭部分。

解：（1） 2–乙基–1，3–丁二烯（3） 3–亚甲基环戊烯（4） 2.4.6–辛三烯（5） 5–甲基–1.3–环己二烯（6） 4–甲基–2.4–辛二烯 8 将下列自由基按稳定性从大到小的次序排列：解：（3）>（2）>（1）>（4）9 按稳定性增加的顺序排列下列物质，指出最稳定者分子中所含的共轭体系。

解：（1）d ＞b ＞c ＞a （2）d ＞c ＝b ＞a (3)d ＞c ＞b ＞a (4) d ＞c ＞b ＞a 12下列化合物有无顺反异构现象？若有，写出它们的顺反异构体。

解：（1）无（2）有（3）有（4）有（6）有14 经高锰酸钾氧化后得到下列产物，试写出原烯烃的结构式。

解：（1）CH 2=CH —CH =CH 2 （2）（3）（4）CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3 （5） 15 完成下列反应式解：（1）CH 3CH 3C CH 2CH 3CH 3CH 2C CHCH 2CH 3（3）CH 3CH 2C(Br)2CHBr 2 （5） CH 3CH 2CH=CHBr17 试给出经臭氧氧化，还原水解后生成下列产物的烯烃的构成式。

解：（1）CH 3CH 2CH 2CH =CH 2 （2）（3）（4）21 用化学方法鉴别下列各组化合物（1）1–庚炔 1.3–己二烯庚烷（3）丙烷丙炔丙烯解：（1）（3）24 解：（1） CH 3CHC ≡CH （2）CH 2＝C —CH ＝CH 225 解：A ．CH 3CH 2CH =CHCH 2CH 3 B ．CH 3CH 2CH(Br)CH(Br)CH2CH 3 C ．CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3 D ．CH 3CH =CH —CH =CHCH 3 E. CH 3CH 2COOH26 解：CH 3CH 2C ≡CCH 2CH 3第3章环烃习题1 命名下列化合物：解：（1）2-甲基-5-环丁基己烷（2）反-1，3-二乙基环丁烷（3）1-甲基-3-乙基环戊烷（5）2，6-二甲基二环[2.2.2]辛烷（6）1，6-二甲基螺[3.4]辛烷 5 写出下列反应的产物：解：(5)CH 3CH 2CH(Cl)CH 3 6 写出下列芳香烃的名称：解：（1）甲苯（2）对异丙基甲苯 (1-甲基-4-异丙基苯) （3）2，4-二硝基甲苯9 根据Hückel 规则判断下列化合物是否具有芳香性：解：Hückel 规则：π电子数为4n +2。

第七章碳氧双键化合物_有机化学及实验

第七章碳氧双键化合物一基本要求1. 掌握：羰基化合物得命名方法，羰基化合物的化学性质及反应，重点是羰基的亲核加成反应和碳负离子的有关反应及反应历程。

掌握碳氧双键化合物的合成及乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在有机合成上的应用。

2. 熟悉：羰基（碳氧双键）和碳碳双键的结构差异及其在加成上的不同。

3. 了解：了解碳氧双键化合物的分类及同分异构现象。

碳氧双键化合物的结构特征和物理性质，如熔点、沸点、光谱特征等。

不饱和羰基化合物得分类及其化学性质，如醌、碳酸衍生物的一些重要反应。

二基本概念不对称合成，亲核加成反应，共轭加成，醇解反应，羟醛缩合反应，缩合反应，碘仿反应，插烯反应，Hofmann 降解反应，脱羧反应，场效应。

三重点与难点提示7.1 碳氧双键化合物的分类和命名7.1.1 分类根据所含官能团的不同分类：根据分子中烃基的结构分类： C O碳氧双键化合物脂肪族碳氧双键化合物芳香族碳氧双键化合物不饱和碳氧双键化合物饱和碳氧双键化合物共轭碳氧双键化合物非共轭碳氧双键化合物CHO 苯甲醛CH 3H 乙醛C OCH H CH 2丙烯醛OCH 2HCH 3-丁烯醛CH 2例如：例如：例如：例如：7.1.2 命名 (1) IUPAC 法醛、酮、羧酸的系统命名法是选择含有羰基或羧基的最长碳链作为主链，并从靠近羰基或羧基的一端开始编号。

CH 3HO CH 3CH 2CH 3OH OCH 3CH 3CH 2O乙醛 2-丁酮 2-苯基丙醛 1-环己基-1-丙酮1234123醛：羰基碳原子与氢原子相连的化合物。

酮：羰基碳原子与两个碳原子相连的化合物。

碳氧双键醌：具有特殊环状的不饱和二酮。

化合物羧酸：含有羧基的化合物。

酰氯：羧酸的羟基被卤素取代的化合物。

酸酐：两分子羧酸脱水形成的产物。

羧酸衍生物羧酸酯：羧酸和醇分子之间脱水形成的产物。

酰胺：羧酸和氨(胺)分子之间脱水形成的产物。

腈：含有碳氮三键的有机化合物。

有机化学基础知识点整理碳氧键形成的反应

有机化学基础知识点整理碳氧键形成的反应碳氧键是有机化学中常见的键类型，它的形成和反应对于理解有机化合物的性质和反应机制至关重要。

本文将对碳氧键的形成以及相关的反应进行整理和探讨。

一、碳氧键的形成碳氧键的形成是由碳原子和氧原子之间的共价键形成。

当碳原子上连接有一个或多个氧原子时，碳氧键就会形成。

常见的有机化合物中的碳氧键包括醇、醛、酮、羧酸等。

二、碳氧键的反应类型碳氧键的反应类型多种多样，常见的包括酯化、醚化、醇的脱水、酮的氧化还原等。

下面将分别介绍这些反应类型。

1. 酯化反应酯化反应是指醇与酸酐或酸反应生成酯的过程。

酯是一类常见的有机化合物，广泛存在于天然产物和工业制品中。

酯化反应通常需要酸性条件催化，如酸催化条件下的酯化反应可以用硫酸作为催化剂。

酯化反应在有机合成中具有重要的应用价值，可以用来合成酯类化合物和制备某些药物和香精。

2. 醚化反应醚化反应是指醇与醇或卤化烃反应生成醚的过程。

醚是一类具有特殊化学性质的有机化合物，可以作为溶剂、反应中间体和催化剂使用。

醚化反应在有机合成和药物化学领域具有重要的应用价值，可以合成各种醚类化合物。

3. 醇的脱水反应有机化合物中的醇分子可以通过脱水反应生成烯烃。

脱水反应常常在酸性条件下进行，例如浓硫酸作为催化剂。

醇的脱水反应可以产生具有重要的化学和生物学活性的烯烃化合物。

4. 酮的氧化还原反应酮是一类含有碳氧双键的有机化合物，可以通过氧化还原反应进行化学转化。

常见的酮的氧化还原反应包括氧化反应和还原反应。

典型的氧化反应是酮的氧化成羧酸，还原反应是将酮还原为醇。

除了上述的反应类型，碳氧键还参与到其他诸多有机反应中，如酸碱催化的加成反应、亲核取代反应等。

这些反应类型的研究和应用使得有机化学领域的合成方法和反应机制得到了极大的丰富和发展。

总之，碳氧键在有机化学中起着至关重要的作用，了解碳氧键的形成和反应类型对于理解有机化合物的结构、性质和反应机制至关重要。

掌握碳氧键的实质，可以为有机化学的学习和研究提供基础。

重要的有机反应

重要的有机反应有机反应是高考必考的重点,其框图题、信息迁移题更成为命题者区分考生能力高低的拿手戏。

在习题中，往往是结合有机合成与推断，要求学生能够根据有机物的结构或反应条件，对发生的有机反应类型进行准确的判断，并能准确书写反应类型的名称和对应的化学方程式。

这就要求学生能够做好如下几方面的知识准备：①根据有机物的结构，能准确分析有机物具有的性质，发生的主要反应，即掌握典型的基团或官能团发生的典型的化学反应；②根据反应条件，能够准确判断出是哪类反应。

如光照条件下与Cl2反应，必为烷烃或烷基上氢原子的取代反应；与Br2(CCl4)反应，必为C＝C、C≡C与Br2的加成；与卤素单质在Fe 或FeX3作催化剂的条件下反应，必为苯环上的取代；以NaOH醇溶液为反应条件，必为卤代烃的消去；Cu/Ag做催化剂的催化氧化，必为伯醇或仲醇氧化为醛或酮；与银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液反应，必为醛基转化为羧基……，等等。

③从化学键断裂与形成的角度，即从反应实质去理解各类有机反应的反应机理。

另外，结合学生在回答有机反应类型的名称时出现的问题，特强调以下几点：1.必须注意语言的准确性。

如醇分子间脱水生成醚不能叫做脱水反应，只能叫做取代反应；银镜反应在填写反应类型时，应称为氧化反应。

2.注意不能用无机反应类型套用到有机反应中。

如乙醇的消去反应，烷烃的裂化、裂解反应不能叫分解反应；加成反应不能叫化合反应；但羧酸、苯酚与NaOH的反应叫做中和反应；乙醇与Na的反应叫做置换反应。

3.注意有机反应类型的从属关系。

如一元醇与一元酸的酯化反应，酯、卤代烃、二糖、多糖、蛋白质等的水解反应均属于取代反应；烯烃、炔烃、苯、醛、酮等与H2的加成反应均属于还原反应。

4.注意有机反应类型的专用性问题。

如氧化（或还原）反应特指有机分子得氧或去氢（或得氢或去氧）的反应，而不是一般意义上的化合价升高（或降低）的反应，更不能用氧化还原反应这一概念来代替。

5.注意有机反应类型概念隐含的机理问题。