2018选修五化学羧酸-酯全部课件

  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
浓硫酸
HCOOH+CH3CH2OH △ HCOOCH2CH3 + H2O (3)与新制的Cu(OH)2加热反应(-CHO的性质) 2Cu(OH)2+HCOOH + 2NaOH △ Cu2O+Na2 CO3+ 4H2O
注:HCOOR 甲酸某酯
不但发生水解反应,还能与 新制的Cu(OH)2发生反应及发 生银镜反应。
醇酯的羧酸是( )
B
A. C6H13COOH B. C6H5COOH
C. C7H15COOH D. C3H7COOH
CH3COO
COOCH3
2、1mol有机物
与足量NaOH 溶
COOH
液充分反应,消耗NaOH 的物质的量为( B )
2、羧酸的分类
根据烃基来分
根据羧基数目分
脂肪酸: CH3CH2COOH CH2=CHCOOH
芳香酸:C6H5COOH 一元酸:CH3COOH C6H5COOH 二元酸:HOOC-COOH
多元酸
3、一元羧酸和饱和一元羧酸的通式和分子式 一元羧酸的通式:R-COOH 饱和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH(n ≥0) 饱和一元羧酸的分子式:CnH2nO2(n≥1)
第三节:羧酸 酯
乙酸
一、分子组成与结构
HO
分子式:C2H4O2 结构式:H C C O H
结构简式: CH3COOH
H
官能团: —C—OH羟基 (或—COOH)
羰基 O
羧基
二、物理性质:
颜色、状态: 无色液体 气味: 有强烈刺激性气味 沸点: 117.9℃ (易挥发) 熔点: 16.6℃ (无水乙酸又称为:冰醋酸)
3:比较盐酸、醋酸与金属反应的速率
4: 稀释一定浓度乙酸测定PH变化 ……
乙酸及几种含氧衍生物性质比较
试剂 Na 物质

反应
NaOH Na2CO3 NaHCO3 溶液 溶液 溶液

反应 反应 反应
羧酸 反 应 反 应 反 应 反 应
2、酯化反应
= =
O
CH3 C OH + H 18O
酯化反应实质:
6. 为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其 它防倒吸的方法? 防止受热不匀发生倒吸
四、乙酸的制法
1、乙烯氧化法:
催化剂
2CH2=CH2+O2
2CH3CHO
2CH3CHO+O2 催化剂 2CH3COOH
2、发酵法
淀粉
葡萄糖
乙醇
乙醛
五、乙酸的用途
生产醋酸纤维、溶剂、香料、医药等
乙酸
酸和醇酯化反应的类型
CH3OOCCH3 + H2O
乙酸的酯化反应演示实验
碎瓷片 乙醇 3mL 浓硫酸 2mL 乙酸 2mL 饱和的Na2CO3溶液
乙酸乙酯的实验室
制备的注意事项
1.装药品的顺序如何?试管倾斜加热的目的是什么? 2.浓硫酸的作用是什么? 3.如何提高乙酸乙酯的产率? 4.得到的反应产物是否纯净?主要杂质有哪些? 5.饱和Na2CO3溶液有什么作用?能否用氢氧化钠溶液代替
软脂酸 C16H32O2 C15H31COOH (饱和一元酸)
油酸 C18H34O2 C17H33COOH (有一个碳碳双键是 一个不饱和一元酸,)
油酸是不饱和高级脂肪酸,常温下呈液态。而硬脂酸 和软脂酸在常温下呈固态。 高级脂肪酸的化学性质 (1)弱酸性,酸性比乙酸弱。
C17H35COOH+NaOH-----C17H35COONa+H2O
饱和碳酸钠溶液? 6.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中?有无其它防倒吸
的方法?
乙酸乙酯制取注意事项
2. 浓硫酸的作用: 催化剂,吸水剂。酯化反应在常温下反应极慢,一 般15年才能达到平衡。
4.杂质有: 乙酸;乙醇
5. 饱和碳酸钠溶液的作用(答3部分红色字体即可): ① 中和乙酸,消除乙酸气味对酯气味的影响,以便 闻到乙酸乙酯的气味. ② 溶解乙醇,吸收乙醇。 ③ 冷凝酯蒸气、降低乙酸乙酯在水中的溶解度,以 便使酯分层析出。
【实验现象】 试管3中几乎无气味 试管2中稍有气味 试管1中仍有气味
【实验结论】 试管1中乙酸乙酯没有反Hale Waihona Puke Baidu 试管2和3中乙酸乙酯发生了反应。
酯在酸性或碱性条件下水解,中性条件下 难水解。碱性条件下酯的水解程度更大.
四.水解反应:
1.在酸中的反应方程式:
O
O
稀H2SO4
CH3—C—O—C2H5 + H2O
(1)CH3COOCH2CH3 (2)HCOOCH2CH3 (3)CH3CH2O—NO2
乙酸乙酯 甲酸乙酯 硝酸乙酯

COOCH2CH3 苯甲酸乙酯
六. 酯的同分异构体的书写: 通CnH2nO2
结构简式:HCOOCH3 CH3COOCH 3 HCOOC2H5
名称: 甲酸甲酯 乙酸甲酯 甲酸乙酯
C4H8O2同分异构体:6种
乙二酸
化学性质:草酸是最简单的饱和二元羧 酸,是二元羧酸中酸性最强的,它具 有一些特殊的化学性质。能使酸性高 锰酸钾溶液褪色、可作漂白剂。
COOH +
COOH
CH2OH 浓硫 酸 CH2OH △
O O
O
C
CH2
C O CH2 + 2H2O
高级脂肪酸
烃基上含有较多的碳原子的羧酸叫高级脂肪酸。
硬脂酸 C18H36O2 C17H35COOH (饱和一元酸)
CH3CH2CH2COOH 丁酸
CH3-CH-COOH 2-甲基丙
CH3

CH3CH2COOCH3 丙酸甲酯 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 HCOOCH2CH2CH3 甲酸丙酯 HCOOCH(CH3)2 甲酸异丙酯
【练习】写出C4H8O2的属于羧酸和酯的 同分异构体的结构简式 2种和4种 【练习】写出分子式为C8H8O2属于芳香
小结:几种衍生物之间的关系
练习:
1、完成下列反应的化学方程式。 (1)甲酸与甲醇与浓硫酸加热 (2)乙酸甲酯在稀硫酸中加热反应 (3)乙酸乙酯在NaOH溶液中加热反应
练习:
1.胆固醇是人体必需的生物活性物质,
分子式为C27H46O 。一种胆固醇酯的液晶
材料,分子式为C34H50O2 。合成这种胆固
O H C OR
【讨论】请用一种试剂鉴别下面四种有机物?
乙醇、乙醛、乙酸、甲酸
新制Cu(OH)2悬浊液
2.乙二酸 HOOC-COOH
OO HO C C OH
【物性】俗称“草酸”,无色透明晶体,通 常含两个结晶水,((COOH)2•2H2O), 加热至100℃时失水成无水草酸, 易溶于 水和乙醇,溶于乙醚等有机溶剂。
H2SO4 △
CH3COOH
+
C2H5
OH
CH3COOC2H5+NaOH △ CH3COONa+ C2H5OH
酯的水解反应中,硫酸的作用是?NaOH的作用是什么?
硫酸在水解反应中起催化剂的作用;
NaOH不但是催化剂,还起促进酯的水解的作用,使 酯的水解完全。
思考:水解反应的反应实质是什么? 在水解的时候断裂的是什么键?
CH3—C—OH+H—O—C2H5
2、在碱中反应方程式:
O CH3—C—OC2H5 + NaOH
O CH3—CONa + HOC2H5
酯的水解反应
RCOOR,+H-OH 水解 RCOOH + R,OH
酯化
酯的水解和酯化互为可逆反应,酯的水解在什么 条件下进行?在什么条件下水解最彻底?
CH3COOC2H5+H2O
①一元有机羧酸与一元醇。如:
CH3COOH + HOCH3 浓H2SO4 CH3COOCH3 + H2O
乙酸甲酯
②一元酸与二元醇或多元醇。如:
O
2
浓H2SO4CH2 O CH2 O
C C
CH3 CH3
+ 2H2O
O
二乙酸乙二酯
③一元醇与多元羧酸分子间脱水形成酯
COOH +2 C2H5OH 浓H2SO4
2CH3COOH + Cu(OH)2 = Cu(CH3COO)2+ H2O
E、与盐反应:
2CH3COOH + CaCO3 = Ca(CH3COO)2 +H2O+CO2↑
【思考
交流】
你能用几种方法证明乙酸是弱酸?
CH3COOH 方法: +H+
CH3COO-
1:配制一定浓度的乙酸测定PH值
2:配制一定浓度的乙酸钠测PH值
4.酸的命名: 与醛的命名方法相同 HCOOH(甲酸)、 CH3COOH(乙酸)、 CH3CH2COOH(丙酸) CH3CH2CHCOOH 2-甲基丁酸
CH3
5、几种重要的羧酸
O 1.甲酸(HCOOH) 结构式: H C OH
根据其结构可推断出甲酸具有些什么性质? (1)弱酸性:
2HCOOH+Na2CO3=2HCOONa+CO2+H2O (2) 酯化反应
C17H33Br2COOH
硬脂酸不能发生上述加成反应。

一、酯的概念:由羧酸与醇反应生成的一类有机 物. 二、酯的通式
用RCOOR,表示。 饱和一元羧酸酯的分子式: CnH2nO2 (n≥2) 最简单的酯是甲酸甲酯: HCOOCH3
三.物理性质及用途: 1.物理性质:密度一般小于水,并难溶于
水(乙酸乙酯微溶),易溶于乙醇和乙醚等有机 溶剂。
COOH
COOC2H5 COOC2H5
+2H2O
④.多元羧酸与多元醇之间的脱水反应
生成链酯:
+ COOH
CH2OH
COOH
CH2OH
浓H2SO4
HOOC-COOCH2CH2OH + H2O
生成环酯:
O

H2SO4 O
O
C
CH2
C O CH2
+ 2H2O
环乙二酸乙二酯
生成高聚酯:
n HOOC COOH+n HOCH2CH2OH 浓H2SO4
HO C C O CH2CH2 O nH + (2n-1) H2O
缩聚反应:
OO
有机物分子间脱去小分子,形成高分子聚合物的反应。
⑤.羟基酸自身的脱水反应 三种情况:生成链酯、环状酯、髙聚酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO4
OH
CH3CHCOOCHCOOH +H2O
OH
CH3
链酯
2 CH3CHCOOH 浓H2SO4
(2)可发生酯化反应
C17H33COOH+C2H5OH
浓硫酸 △
C17H33COOC2H5+H2O
(3)、油酸可发生加成(加H2)反应: C17H33COOH(液态)+H2 催化剂 C17H35COOH(固态) 硬脂酸不能发生上述加成反应。
油酸可发生加成反应使溴水(X2)褪色:
C17H33COOH + Br2
羧酸和芳香酯的所有同分异构体 4种和6种
思考:老酒为什么格外香?
驰名中外的贵州茅台酒,做好后用坛子密封埋在地下 数年后,才取出分装出售,这样酒酒香浓郁、味道纯正, 独具一格,为酒中上品。它的制作方法是有科学道理的。
在一般酒中,除乙醇外,还含有有机酸、杂醇等,有 机酸带酸味,杂醇气味难闻,饮用时涩口刺喉,但长期 贮藏过程中有机酸能与杂醇相互酯化,形成多种酯类化 合物,每种酯具有一种香气,多种酯就具有多种香气, 所以老酒的香气是混合香型。浓郁而优美,由于杂醇就 酯化而除去,所以口感味道也变得纯正了。
O CH3—C—O—C2H5
酯的水解
酯的水解是酯化反应的逆反应
酯水解的规律: 酯 + 水
无机酸 △
酸+ 醇
酯 +碱
有机酸盐 + 醇

酯在无机酸、碱催化下,均能发生水解反应,其中在酸 性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的。
五.酯的命名
根据酸和醇的名称命名为“某酸某酯”
说出下列化合物的名称:
溶解性: 易溶于水、乙醇等溶剂
三、化性 1、酸的通性:
A、使酸碱指示剂变色:
CH3COOH
B、与活泼金属反应:
CH3COO- +H+
2CH3COOH + Zn = Zn(CH3COO)2+H2↑
C、与碱性氧化物反应:
2 CH3COOH + CuO = Cu(CH3COO)2 + H2O
D、与碱反应:
OH 乳酸
COO CH3-CH
OOC
生成高聚酯:
CH-CH3 +H2O 环状酯
CH3
浓H2SO4
n HOCHCOOH
CH3
H【OCHCO】nOH+(n-1)H2O
⑥羟基酸分子内脱水成环。如:
CH2COOH CH2CH2OH
浓硫酸

O CH2C O + H2O CH2CH2
羧酸
1、羧酸:由烃基与羧基相连而构成的有机物。
低级酯是熔点沸点低易挥发具有芳香 气味的液体。存在于各种水果和花草中,
2.酯的用途
(1)作有机溶剂;
(2)食品工业作水果香料。
四.酯的化学性质--酯的水解
蒸馏水5.5 mL 1:5的硫酸0.5 mL 蒸馏水5.0 mL
30%NaOH溶 液0.5mL、 蒸馏 水5.0mL



各加入6滴乙酸乙酯
振荡均匀,把三支试管同时放在70℃-80 ℃ 的水浴中加热几分钟,观察发生的现象。
C H 浓H2SO4
25
O
CH3 C 18O
C2H5 + H2O
酸脱羟基,醇脱羟基上的氢原子。
有机羧酸和无机含氧酸
(如 H2SO4、HNO3等)
练习:
乙醇与硝酸反应:
CH3CH2OH + HO–NO2
浓H2SO4
CH3CH2ONO2 + H2O
甲醇与乙酸反应:
CH3OH + HOOCCH3
浓H2SO4
相关文档
最新文档