烯烃、炔烃的反应总结
烃的燃烧规律总结
烃的燃烧规律总结烃的燃烧就是很简单的,但它的计算现象丰富多彩,从而成为考查学生综合应用能力的一个不可多得的知识点。
一、烃的燃烧化学方程式不论就是烷烃、烯烃、炔烃还就是苯及苯的同系物,它们组成均可用C x H y 来表示,这样当它在氧气或空气中完全燃烧时,其方程式可表示如下:二、烃燃烧时物质的量的变化烃完全燃烧前后,各物质的总物质的量变化值与上述燃烧方程式中的化学计量数变化值一致,即。
也就就是说,燃烧前后物质的量变化值仅与烃分子中的氢原子数有关,而与碳原子数无关。
且:当y>4时,,即物质的量增加;当y= 4时,,即物质的量不变;当y<4时,,即物质的量减少。
三、气态烃燃烧的体积变化要考虑燃烧时的体积变化,必须确定烃以及所生成的水的聚集状态。
因此,当气态烃在通常压强下燃烧时,就有了两种不同温度状况下的体积变化:1、在时,。
说明,任何烃在以下燃烧时,其体积都就是减小的;2、在时,。
当y>4时,,即体积增大;当y=4时,,即体积不变;当y<4时,,即体积减小。
四、烃燃烧时耗氧量(nO2)、生成二氧化碳量(nCO2)、生成水量(nH2O)的比较在比较各类烃燃烧时消耗或生成的量时,常采用两种量的单位来分别进行比较:1、物质的量相同的烃C x H y,燃烧时也就就是说:(1)相同条件下等物质的量的烃完全燃烧时,(x+y/4)值越大,消耗O2越多;x值越大,生成的CO2越多;y值越大,生成的水越多。
(2)1mol有机物每增加一个CH2,消耗O2量增加为:(1+2/4)=1、5mol2、质量相同的烃C x H y转换成yCHx,燃烧时也就就是说:(1)质量相同的含氢质量分数(y/x)大的烃,燃烧时耗氧量大,生成水量大,生成二氧化碳量小。
(2)最简式相同的烃,不论以何种比例混合,只要混合物的总质量一定,完全燃烧后的耗氧量、生成二氧化碳量、生成水的量也一定。
五、混合烃燃烧时的加与性尽管烃的混合物燃烧时,具有单一烃各自的燃烧特征,但它们具有加与性。
有机化学基础知识点整理烯烃聚合和炔烃聚合反应
有机化学基础知识点整理烯烃聚合和炔烃聚合反应有机化学基础知识点整理：烯烃聚合和炔烃聚合反应在有机化学领域中，聚合反应是一类重要的化学反应。
聚合反应是指通过共轭烯烃或炔烃的化学反应，使得分子间的多个单体（单元）结合形成高聚物（聚合物）。
烯烃聚合和炔烃聚合是两种常见的聚合反应类型。
本文将对这两种聚合反应进行细致的整理和介绍。
一、烯烃聚合反应烯烃聚合反应是指将共轭烯烃单体通过反应聚合形成高聚物的过程。
烯烃是一类具有双键的碳氢化合物，其双键上的π电子能轻易地与其他单体反应，形成新的共轭体系。
烯烃聚合反应可分为两类：加聚和环聚。
1. 加聚反应加聚是指多个烯烃单体中的双键相互加成形成碳碳单键，从而使得分子量增加，形成高分子。
加聚反应一般需要催化剂的参与，促进反应的进行。
常见的催化剂有Ziegler-Natta催化剂和茂金属催化剂等。
例如，乙烯（CH2=CH2）的加聚反应可以得到聚乙烯（[-CH2-CH2-]n）。
这是一种常见的聚合反应，聚乙烯被广泛应用于塑料制品的生产中。
2. 环聚反应环聚是指烯烃分子中的双键内部相互加成，形成环状的共轭体系。
环聚反应一般需要高温和高压下进行。
环聚反应的产物是环状聚合物，具有特殊的性质和应用。
例如，环己烯（C6H10）的环聚反应可以得到聚环己烯（[-C6H8-]n）。
聚环己烯具有柔韧性和高剪切强度，广泛用于橡胶制品的生产。
二、炔烃聚合反应炔烃聚合反应是指将炔烃单体通过反应聚合形成高聚物的过程。
炔烃是一类具有三键的碳氢化合物，其三键上的π电子能与其他单体反应，形成新的共轭体系。
炔烃聚合反应也可分为加聚和环聚两类。
1. 加聚反应加聚是指多个炔烃单体中的三键相互加成形成碳碳单键，从而使得分子量增加，形成高分子。
炔烃加聚反应一般需要催化剂的参与，以促进反应的进行。
例如，乙炔（C2H2）的加聚反应可以得到聚乙炔（[-C2H2-]n）。
聚乙炔是一种黑色金属光泽的固体，具有导电性和高机械强度，被广泛应用于导电材料和纤维材料的制备。
有机化学反应总结
一、烷、烯、炔一、烷烃、烯烃、炔烃的结构特征1、烷烃包括开链烷烃和环状烷烃，通式分别为C n H2n+2和C n H2n。
C-C和C-H都是单键。
2、烯烃的结构，烯烃具有一个不饱和度，与单环烷烃是同分异构体。
3、炔烃的结构，炔烃具有两个不饱和度。
二、烷烃、烯烃、炔烃的重要反应1、烷烃：自由基反应机理的卤化取代反应：链的引发、链的增长和链的终止。
注意：a、反应活性：F2、Cl2、Br2、I2，选择性：Br2、Cl2。
b、自由基的稳定性三级、二级、一级、甲基。
所以卤化反应有选择性。
选择性顺序为：叔氢、仲氢、伯氢。
（1）、与X2和HX可发生1，2-和1，4-加成，后者又称为共轭加成。
1，2-加成是速率控制的反应，1，4-加成是平衡控制的反应。
（2）、D-A反应特点：反应是经环状过渡态进行的协同成环反应，具有立体选择性。
而且是反应是可逆的。
在较高温度下，产物经逆反应生成共轭二烯烃和相应的不饱和亲二烯烃。
富电子的共轭二烯和缺电子的亲二烯体有利于正常的D-A反应的进行。
当烯烃双键上连有吸电子的取代基时是有利于反应的进行。
而且在反应完成时，主要生成内型加成产物。
二、芳烃与芳香杂环化合物一、苯的结构、休克尔规则与芳香性1、苯的结构2、休克尔规则与芳香性（1）芳香性的特点a、具有较大的C/H比b、键长趋于平均化c、具有特殊的稳定性的d、难加成e、易取代f、难氧化（2）非苯系芳香性体系要满足休克尔规则要点：a、单环的化合物具有共轭的离域体系b、共平面或近似于平面c、共轭的π电子数符合4n+2规则，n值必须为整数。
3、具有一个杂原子的五元环、六元环芳香杂环呋喃、吡咯、噻吩和吡啶。
一般说来，杂原子与碳原子的电负性愈接近，其相应的五元芳香的杂环的芳香性愈强。
其共轭能力也愈大。
二、芳环上的取代反应1、苯环上的亲电取代反应芳环上的亲电取代反应主要包括卤化、磺化、消化和付-克反应。
反应通式可表示为：2、苯环上的亲核取代反应由于在芳环中π电子云密度相对较大，亲核试剂难于向芳环进攻，发生相应的亲核取代反应。
烯烃炔烃的反应总结
烯烃炔烃的反应总结烯烃是一类含有一个或多个碳碳双键的化合物。
根据双键的位置，烯烃又可分为1-烯烃和2-烯烃。
1-烯烃中，双键位于碳链的末端。
炔烃是一类含有一个或多个碳碳三键的化合物。
同样根据三键的位置，炔烃可分为1-炔烃和2-炔烃。
烯烃和炔烃的反应主要涉及它们与其他化合物之间的加成、消除和重排反应。
首先，加成反应是烯烃和炔烃最常见的反应类型之一、当烯烃或炔烃与亲电试剂发生加成反应时，双键或三键上的π电子将与试剂中的亲电中心形成新的共价键。
例如，烯烃可以与卤素发生加成反应，生成卤代烃。
炔烃则可以与酸化合物如HCl发生加成反应，生成共轭碳阳离子。
此外，烯烃和炔烃还可以与醇、胺等亲核试剂发生加成反应，生成相应的醇或胺化合物。
其次，消除反应是烯烃和炔烃的另一种重要反应。
消除反应是一种在分子中移去一个或多个原子或官能团以形成双键或三键的反应。
对于烯烃和炔烃而言，消除反应通常发生在一些含有亲核活性的碱性试剂的存在下。
最常见的消除反应是β-消除反应，其中一个氢原子从双键或三键相邻的碳上被移除。
最后，重排反应是烯烃和炔烃中常见的另一类反应。
重排反应是指在化学反应中，相同组成的原子重新排列，形成不同结构的产物。
烯烃和炔烃的重排反应通常发生在高温下，并且可以通过改变双键或三键位置来得到不同的产物。
总结起来，烯烃和炔烃的反应包括加成反应、消除反应和重排反应。
这些反应对于有机合成和材料科学等领域具有重要的应用价值。
研究和应用这些反应可以合成新的有机化合物，改善已有化合物的性质，并推动有机化学领域的发展。
烃的反应
炔烃的反应氧化:在适当催化剂下，可以被氧化成醇，醛，酮，酸裂化:分为热裂化（高压，高温）和催化裂化，异构化：一种催化剂为卤化铝+卤化氢，平衡向分支多的方向转化卤化:反应活性按原子序数的递增依次降低，F的活性很高，条件难以控制，I活性很低，很难反应，Br和Cl在光照，高温或有引发剂条件下反应，叔氢>仲氢>伯氢硝化：高温下，与硝酸或四氧化二氮反应生成硝基化合物磺化和卤磺化：其中后三者都是自由基反应发生共价键的均裂烯烃的反应和制备1;加成反应1:与氢气的加成:通常用过渡金属做催化剂，加成得到顺式产物，2:与卤素的加成（亲电加成反应）:F活性太高，加成太剧烈，I活性太低，一般难加成，故一般和Br和Cl加成，一般采用反式加成3:与卤化氢的加成:碘化氢可以用碘化钾和磷酸代替，氟化氢容易使双键聚合，一般不用。
过氧化物效应（在过氧化物存在时，出现反马氏规则）也叫卡拉施效应，由于过氧化物的存在，反应不再是离子进程，而是自由基进程，只有溴化氢与烯烃的加成有过氧化物效应4:与硫酸及水的加成：烯烃与硫酸在较低温度下反应生成硫酸氢酯，遇热则水解成醇，反映结果相当于烯烃与水反应，硫酸是催化剂，称为烯烃水合法，工业上也用硅藻土负载的酸做催化剂5:与次卤酸的加成：反式加成，卤素优先加再含请较多的碳原子上，6:与硼化氢的加成：顺式加成。
烷基硼在碱性条件下，用双氧水氧化成醇。
用铬酸氧化，可得到醛，酮;在酸性条件下水解成烷烃。
2:α氢的取代反应:高温或光照条件，通常用NBS代替液溴。
3:氧化反应1:空气的氧化：用银做催化剂得到环氧化合物；用氧化铜可以得到烯醛化合物；用氯化钯和氯化铜可以把乙烯氧化为乙醛。
工业上用丙烯和氨的混合物在450℃下氧化合成丙烯腈。
2:过酸的氧化：得到环氧化合物3:臭氧的氧化：先得到臭氧化合物，后者水解得到醛，酮，为避免水解过程生成的双氧水进一步氧化生成的醛，酮，需加入锌粉或其他还原剂。
4:高锰酸钾的氧化: 在温度控制在20℃一下，烯烃被氧化成顺式的邻二醇；在一般温和条件下，氧化成酮和酸；在剧烈条件下，全部氧化成酸。
315化学有机合成反应总结-反应物开头
1.有烯烃参与的反应：①【碳链增长】烯烃、炔烃+ HCN②卤代烃的生成：烯烃、炔烃的加成烯烃α-H的卤代③醇的生成：烯烃的水合烯烃被高锰酸钾氧化→邻二醇④醛、酮、酸的生成：烯烃被臭氧氧化2.有卤代烃参与的反应①【碳链增长】：炔钠+ 卤代烃→引入卤代烃的烃基部分②【碳链增长】卤代烃、羰基+ NaCN③烯烃生成，消除反应④酚的生成：芳香醚的卤代⑤醚的生成：卤代烃与醇钠反应卤代烃与苯酚反应⑥胺的生成：卤代烃的氨解3.有醇参与的反应①烯烃的生成：醇消除反应②卤代烃的生成：醇—OH被—X取代醇与无机酰卤的反应③醚的生成：卤代烃与醇钠反应醇+ 醇④胞二醚的生成：醛+ 醇⑤醛的生成：α-醇酸的分解：生成醛+ 甲酸醇的氧化⑥酮的生成：醇的氧化⑦羧酸衍生物的生成：交酯的生成：2分子α-醇酸之间脱水生成交酯内酯的生成：γ-醇酸发生分子内部脱水4.有酚参与的反应：①卤代烃的生成：苯酚苯环的卤代：生成特殊结构：三溴苯酚②醚的生成：苯酚+ 卤代烃③—NO2、—SO3H的引入5.有醚参与的反应①卤代烃的生成：醚键的断裂、环醚的断裂②醇的生成：格氏试剂+ 环醚、环醚被卤代→两段分别含—OH、—X③酚的生成：芳香醚的卤代④醛的生成：胞二醚+ H + + H2O被还原为原来的醛⑤羧酸的生成：醛的氧化6.有醛参与的反应①【碳链增长】羟醛缩合反应②醇的生成：格氏试剂+ 醛醛与NaHSO3反应醛的还原胞二醇的生成：甲醛+ 水③醚的生成：胞二醚的生成：醛+ 醇，条件：干HC7.有酮参与的反应①醇的生成：格氏试剂+ 醛、酮②醇的生成：酮的还原8.有羧酸参与的反应①卤代烃的生成：含α-H的羧酸的卤代②羧酸衍生物的生成：羧酸参与9.有羧酸衍生物参与的反应①羧酸的生成：羧酸衍生物的水解②醇的生成：羧酸酯的还原：生成两分子的醇10.有胺参与的反应①卤代烃的生成：苯胺苯环的卤代：声称特殊结构：三溴苯氨②—SO3H的引入：苯胺+ H2SO4（△）→对氨基苯磺酸。
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
炔烃是含有 –C C-叁键的不饱和脂肪烃, 二烯烃是含有两个C=C双键的不饱烃与炔烃互 为同分异构体,两的者通式为CnH2n-2
§3-1 烯烃和炔烃的分子结构
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
【教学要求】 ❖ ①熟悉烯烃、炔烃和二烯烃的结构 ❖ ②掌握烯烃、炔烃和二烯烃的命名 ❖ ③了解炔烃的物理性质 ❖ ④熟练掌握烯烃、炔烃的化学性质 ❖ ⑤理解亲电加成、自由基加成反应历程 ❖ ⑥理解共轭体系及共轭效应 ❖ ⑦了解重要烯烃的用途和石油化工
第三章 烯烃和炔烃 亲电加成反应
CH3CH=CH2
Br 2
棕红色
卤素的反应活性次序：
CH3CHCH2 无色 Br Br
F2 > Cl2 > Br2 > I2
氟反应太剧烈碘不反应,但ICl、BrCl可反应
炔烃与卤素的加成与烯相似
溴水与乙炔的加成生成二溴乙烯
CH CH + Br2
（红棕色）
CH = CH Br Br （无色）
乙炔与液溴反应则得无色四溴乙烷 Br Br
5-甲基-1，3，6-庚三烯
5.同时含有叁键和双键的化合物称为烯炔。其命名 选取含双键和叁键最长的碳链作为主链。位次的 编号通常使不饱和键位次最小.
5
4
3
CH3CH =CH
2
C
=C1 H
3 _ 戊烯 _ 1 _ 炔
CH3
= = 7
6 54
3
2
1
CH3C CCH CH2CH CH2
4 _ 甲基 _ 1 _ 庚烯 _ 5 _ 炔
高中烯烃炔烃知识点总结
高中烯烃炔烃知识点总结一、高中烯烃和炔烃的化学性质1. 烯烃的化学性质烯烃是内饱和烃的一类，其分子中含有一个碳原子间的双键。
烯烃的化学性质主要表现在加成反应上，例如：（1）烯烃与溴水反应烯烃和溴水（Br2）在室温下都可以发生加成反应，生成溴代烷。
（2）烯烃与酸的酸化反应烯烃可以和酸反应，生成酸酯化合物。
（3）烯烃和卤化氢气体反应烯烃和卤化氢气体（HCl、HBr等）可以发生加成反应，生成卤代烷。
（4）烯烃和过氧化氢反应烯烃和过氧化氢（H2O2）反应会发生氧化反应，生成醇和脂肪醛。
2. 炔烃的化学性质炔烃是一类碳氢化合物，其分子中含有一个碳原子间的三键。
炔烃的化学性质主要表现在加成反应和氧化反应上，例如：（1）炔烃与溴水反应炔烃和溴水（Br2）可以发生加成反应，生成溴代烷。
（2）炔烃与酸的酸化反应炔烃和酸反应可以生成酸酐。
（3）炔烃和卤化氢气体反应炔烃和卤化氢气体（HCl、HBr等）反应会发生加成反应，生成卤代烃。
（4）炔烃和过氧化氢反应炔烃和过氧化氢（H2O2）反应会发生氧化反应，生成酮和醛。
二、高中烯烃和炔烃的物理性质1. 烯烃的物理性质烯烃的主要物理性质包括色泽、气味、沸点和溶解度等。
（1）色泽和气味一般情况下，烯烃是无色无味的液体或气体，在室温下呈无色透明，有些具有特殊的气味。
（2）沸点和溶解度烯烃的沸点一般低于相应的饱和烃，且烯烃通常具有较好的溶解度，可以溶解在非极性溶剂中。
2. 炔烃的物理性质炔烃的主要物理性质也包括色泽、气味、沸点和溶解度等。
（1）色泽和气味炔烃大多是无色无味的液体或气体，在室温下呈无色透明，有些具有特殊的气味。
（2）沸点和溶解度炔烃的沸点一般低于相应的饱和烃，且炔烃通常具有较好的溶解度，可以溶解在非极性溶剂中。
三、高中烯烃和炔烃的应用1. 烯烃的应用烯烃在工业生产中有着广泛的应用，其中乙烯是一种重要的有机化工原料，主要用于合成乙烯聚合物。
另外，烯烃还可以用于合成醇、醛、酮等有机物，制备胶粘剂、颜料、染料等化工产品。
烯炔烃知识点总结
烯炔烃知识点总结一、烯炔烃的命名烯炔烃是一类碳氢化合物，其命名遵循有机化学的一般规则。
在烯炔烃中，碳原子之间共享两对电子，称之为碳-碳双键或三键。
烯烃和炔烃分别含有一个碳-碳双键和三键，其命名方法分别为按照碳-碳双键和三键的位置进行编号，并在名称中体现出来。
例如，乙烯是由两个碳原子组成的烯烃，而丙炔是由三个碳原子组成的炔烃。
在正规的命名方法中，要根据碳-碳双键或三键的位置进行编号，并在名称中体现出来，以便于对化合物的结构有清晰的认识。
二、烯炔烃的结构烯炔烃的结构是具有碳-碳双键或三键的有机分子。
其中，烯烃的碳原子之间共享一个碳-碳双键，而炔烃中，则是含有一个碳-碳三键。
在有机化学中，碳-碳双键和三键有着特殊的性质，它们可以通过加成反应和消去反应进行化学反应，并且对分子的空间构型有着重要的影响。
此外，烯炔烃的结构也会影响其物理性质和化学性质，因此对于烯炔烃的结构有清晰的认识是十分重要的。
三、烯炔烃的性质烯炔烃具有一系列特殊的物理性质和化学性质。
在物理性质方面，烯烃和炔烃具有较高的反应活性，易于发生加成、消去等化学反应。
在化学性质方面，烯炔烃可以在适当的条件下发生加成、消去等化学反应，生成具有特殊结构的有机化合物。
此外，在聚合反应中，烯炔烃还可以通过开环聚合反应和链延长反应生成高分子材料。
因此，对于烯炔烃的性质有清晰的认识是十分重要的。
四、烯炔烃的合成烯炔烃的合成是有机化学研究领域中的一个重要课题。
研究人员已经开发出了多种合成方法，包括从天然产物中提取、化学反应、催化反应等。
其中，从天然产物中提取是一种简单、高效的合成方法，通过提取植物、动物等生物体中的天然产物，可以得到丰富的烯炔烃。
另外，化学反应和催化反应也是烯炔烃合成的主要方法，通过加成、消去、重排等反应可以得到具有特殊结构的烯炔烃。
总之，烯炔烃的合成方法多样，研究人员可以根据具体的实验要求选择合适的方法进行研究。
五、烯炔烃的应用烯炔烃是一类重要的有机化合物，在药物、农药、染料、高分子材料等领域中有着广泛的应用。
烃的反应
炔烃的反应氧化:在适当催化剂下，可以被氧化成醇，醛，酮，酸裂化:分为热裂化（高压，高温）和催化裂化，异构化：一种催化剂为卤化铝+卤化氢，平衡向分支多的方向转化卤化:反应活性按原子序数的递增依次降低，F的活性很高，条件难以控制，I活性很低，很难反应，Br和Cl在光照，高温或有引发剂条件下反应，叔氢>仲氢>伯氢硝化：高温下，与硝酸或四氧化二氮反应生成硝基化合物磺化和卤磺化：其中后三者都是自由基反应发生共价键的均裂烯烃的反应和制备1;加成反应1:与氢气的加成:通常用过渡金属做催化剂，加成得到顺式产物，2:与卤素的加成（亲电加成反应）:F活性太高，加成太剧烈，I活性太低，一般难加成，故一般和Br和Cl加成，一般采用反式加成3:与卤化氢的加成:碘化氢可以用碘化钾和磷酸代替，氟化氢容易使双键聚合，一般不用。
过氧化物效应（在过氧化物存在时，出现反马氏规则）也叫卡拉施效应，由于过氧化物的存在，反应不再是离子进程，而是自由基进程，只有溴化氢与烯烃的加成有过氧化物效应4:与硫酸及水的加成：烯烃与硫酸在较低温度下反应生成硫酸氢酯，遇热则水解成醇，反映结果相当于烯烃与水反应，硫酸是催化剂，称为烯烃水合法，工业上也用硅藻土负载的酸做催化剂5:与次卤酸的加成：反式加成，卤素优先加再含请较多的碳原子上，6:与硼化氢的加成：顺式加成。
烷基硼在碱性条件下，用双氧水氧化成醇。
用铬酸氧化，可得到醛，酮;在酸性条件下水解成烷烃。
2:α氢的取代反应:高温或光照条件，通常用NBS代替液溴。
3:氧化反应1:空气的氧化：用银做催化剂得到环氧化合物；用氧化铜可以得到烯醛化合物；用氯化钯和氯化铜可以把乙烯氧化为乙醛。
工业上用丙烯和氨的混合物在450℃下氧化合成丙烯腈。
2:过酸的氧化：得到环氧化合物3:臭氧的氧化：先得到臭氧化合物，后者水解得到醛，酮，为避免水解过程生成的双氧水进一步氧化生成的醛，酮，需加入锌粉或其他还原剂。
4:高锰酸钾的氧化: 在温度控制在20℃一下，烯烃被氧化成顺式的邻二醇；在一般温和条件下，氧化成酮和酸；在剧烈条件下，全部氧化成酸。
4.3 炔烃的反应
H O HH
炔烃的亲电加成反应
炔烃的亲电加成反应
炔烃与烯烃一样可以进行亲电加成反应，但它的亲电加成活 性比烯的小一些。例如，烯炔加卤素首先加在双键上。
CH2=CH—CH2 C CH Br2 1-戊烯-4-炔
CH2—CH—CH2 C CH Br Br
4,5-二溴-1-戊炔
这是由于炔加成形成的烯基碳正离子的稳定性较差。 因为这种正碳离子的空p轨道与π键的p轨道相互垂直，得 不到π键的共轭，也得不到叁键上另一个碳的σ键的超共 轭，只能和取代烷基上的σ键超共轭，所以与相应烯加成 的烷基碳正离子中间体相比，稳定性较差。
δ+
δ－
H CC
乙炔的酸性分析
杂化形式 S成分
酸性顺序
端基炔氢的酸性－－与Na反应
乙炔与金属钠作用放出氢气并生成乙炔钠，其反 应如下：
110℃
2Na + 2HC CH
HC CNa + H2
与过量的钠在更高的温度下反应，可生成 乙炔二钠。
2Na + HC
190～200℃
CH
NaC
CNa + H2
乙炔的酸性－－与NaNH2反应
H C
H
CH2CH3
(82%)
炔烃还原为反式烯烃的历程
Na/液NH3 RC CR
H
R
C=C
R 反式烯烃
H
四个步骤
(1) 电子转移 electron transfer (2) 质子转移 proton transfer (3) 电子转移 electron transfer (4) 质子转移 proton transfer
4.3 炔烃的反应
由于具有不饱和键，炔烃在许多方面表现出类似于烯烃的反应：
第三章-烯烃和炔烃-亲电加成反应
2S2
2Px1 2Py1 Pz
3SP2 Pz
.
a)SP2杂化轨道由1/3s轨道和2/3p轨道组成；
b)成键能力较sp3杂化轨道弱，但比未杂化轨道强
c)杂化轨道对称轴在同一平面，夹角120°,未杂化 2p轨道垂直这一平面。
3、π键：
未杂化的p轨道沿对称轴平行方向(“肩并肩”)重 叠成形成π键,构成π键的电子叫做π电子。
C2H5C CC2H5 P-2 催化剂
C2H5 C
H
C2H5 C
H
液氨钠与二取代乙炔反应得反式产物
C2H5C
Na , 液NH3
C(CH2)3CH3
- 78 。C
C2H5 C
H
H
C (CH2)3CH3
烯炔与氢加成优先发生在三键上
H2 RC C (CH2)n-CH=CH2 Pt-BaSO4 喹啉 CHR CH (CH2)n-CH=CH2
CH2 CHCH2C CH
+ Br2
-C20C。lC4
CH2 CHCH2C CH Br Br
4,5-二溴-1-戊炔
（2）加卤化氢 烯烃与卤化氢加成生成一卤代烷
C = C + HX
C-C
HX的反应活性:
HX
HI > HBr > HCl > HF (HF加成无实用价值 )
如乙烯的加成
CH2=CH2 + HX → CH3CH2X
C
C
4. 键与 键的差异： 键
①存在的情况
键
a.可以单独存在
键必须与键共存仅存
b.存在于任何共价键中 在于不饱和键如双键等
②成键方式 沿对称轴平行方向“肩并
沿轴向“头碰头”重叠 肩”重叠
小议烯烃和炔烃的加成反应
小议烯烃和炔烃的加成反应13031417 杨春怀内容摘要：烯烃和炔烃在结构上的共同点都表现在碳碳双键、碳碳叁键的不饱和牲上。
在一定条件下都能和氢、卤素等试剂发生一系列的加成反应。
但是两者又有较明显的区别，炔烃比烯烃难发生亲电加成，易发生亲核加成反应。
本文从烯烃和炔烃的结构上进行比较来寻找性质差别的原因。
关键词：烯烃 炔烃 亲电 亲核 加成反应烯烃和炔烃都属于不饱和的链状碳氢化合物，都有易断裂的兀键，能发生加成反应。
当亲电试剂存在时，炔烃的加成反应比烯烃缓慢。
如：乙烯能使溴的四氯化碳溶液立即退色。
而乙炔需要几分钟以后才能褪色。
又如当分子中同时存在双键和叁键时，与溴反应首先进行的是双键的加成反应：炔烃虽然较难发生亲电加成，．但是炔烃能发生一系列的亲核加成。
如乙炔在NaoH 或KOH 存在下，可以和醇、硫醇、酚等含有“活泼”氢的有机化合物发生亲核加成，生成乙烯基化合物。
C C H H H C H H C C H+Br-Br C Br H H C Br H C H H C C H 90%C H CH R-OH ROC H CH 2C H CH RS C H CH 2RSH C H C H ArO C H CH 2Ar-OH 100℃~200℃ 烯烃和炔烃都属于不饱和烃，为什么同是π键，在发生加成反应时表现出这些差别呢?性质上的差异，必然存在结构上的差异。
我们从烯烃的结构中可知，在碳一碳双键中，原子平面的上下有pai 电子云，这些pai 电子云参与把碳原子核拉拢在一起作用要比sita 电子云小，pai 电子本身被束缚得较松。
这种松散的pai 电子特别容易被寻求电子的试剂所利用。
因此在许多反应中，碳一碳双键是一种电子的来源，也可以说它起着一个碱的作用，与它反应的化合物就是缺电子的化合物，也就是酸，这些寻求一对电子的酸性试剂称为亲电试剂。
烯烃的亲电加成，换句话说是酸性试剂进攻的加成反应。
而在炔烃的不饱和键中，乙炔分子中两个π键构成一个具有很大对称性的圆柱状的π电子云。
有机化学方程式总结
有机化学方程式总结有机化学是一门研究有机化合物的组成、结构、性质和变化的科学。
在有机化学的学习中，掌握各种有机化合物的化学反应方程式是非常重要的一部分。
下面是对一些常见有机化学反应方程式的总结：1、烷烃的取代反应CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl2、烯烃的加成反应CH2=CH2 + H2 → CH3CH33、炔烃的加成反应CH≡CH + 2H2 → CH3CH34、醇的氧化反应2CH3CH2OH + O2 → 2CH3CHO + 2H2O5、酮的氧化反应2RCOCH3 + O2 → 2RCOCHO + 2H2O6、羧酸的酯化反应CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O7、酯的水解反应CH3COOCH2CH3 + H2O → CH3COOH + CH3CH2OH8、醛的还原反应R-CHO + H2 → R-CH2OH9、酮的还原反应R-CO-R' + H2 → R-CH2-R' + H2O10、酰胺的水解反应NH2CO-R + H2O → NH3 + R-COOH以上仅是一些常见的有机化学反应方程式，但它们是学习有机化学的基础。
通过理解和记忆这些反应方程式，可以更好地理解有机化学的原理和应用。
对于一些复杂的有机化学反应，需要更加深入的学习和理解。
真空泄污系统自控系统是一种高效、环保的自动化设备，专门设计用于处理和减少废物排放。
此系统利用真空技术，自动抽取和处理废气、废液等污染物，达到国家环保排放标准。
真空泵：用于产生负压，从污染源抽取污染物。
传感器：检测污染物的种类和浓度，以便控制系统能够做出相应的调整。
控制系统：根据污染物的种类和浓度，自动调整真空泵的工作状态和净化设备的运行。
净化设备：对抽取的污染物进行过滤、吸附、化学反应等处理，降低或消除污染。
排放系统：经过处理的污染物被安全地排放到大气中。
自动检测：系统自动检测污染物的种类和浓度，实时调整处理策略。
炔烃的反应
3.9 炔烃的反应端基炔氢的酸性（炔基氢的特点）炔烃的亲核加成还原成烯烃炔烃的亲电加成反应炔烃的氧化乙炔的聚合由于具有不饱和键，炔烃在许多方面表现出类似于烯烃的反应：炔烃特色的反应：端基炔氢的酸性2乙炔的酸性反应类似于酸或水，能与金属钠的反应，说明乙炔具有酸性但是，乙炔的酸性既不能使石蕊试纸变红，又没有酸味，它只有很小的失去氢离子的倾向（很弱的酸性）。
HC CHC CH乙炔弱酸乙炔负离子强碱+H3乙炔的酸性的强度乙炔是一个很弱的酸，而它的共轭碱乙炔负离子是一个很强的碱。
乙炔的酸性究竟有多大呢？把它与熟悉的水进行比较。
乙炔钠与水反应，可生成氢氧化钠和乙炔。
根据较强的碱和较强的酸反应，可生成较弱的碱和较弱的酸的规律。
反应中乙炔钠作为碱夺取水中的质子生成乙炔，可见乙炔的酸性比水弱。
较强的碱较强的酸较弱的碱较弱的酸HC CNa +H 2ONaOH HC CH +4炔氢显示出微弱酸性,但乙烷、乙烯的氢却没有酸性.化合物p K aHF 3.2H2O15.7NH33644CH3 CH350H2C CH2HC CH25乙炔的酸性酸性增强5端基炔氢有酸性的原因为什么炔氢具有酸性，而乙烷、乙烯的氢却没有酸性？因为炔烃中的碳为sp杂化，轨道中的s成分较大，原子核对电子的束缚能力强，电子云靠近碳原子，使炔烃分子中碳—氢键的极性增加，氢具有酸性，离解后的乙炔负离子较稳定。
δ+δ－HC C6乙炔的酸性分析杂化形式S成分酸性顺序7端基炔氢的酸性: 与Na 反应乙炔与金属钠作用放出氢气并生成乙炔钠，其反应如下：HC CH 2Na +110℃HC CNa +H 22与过量的钠在更高的温度下反应，可生成乙炔二钠。
HC CH 2Na +190～200℃NaC CNa +H 28乙炔的酸性: 与NaNH 2反应NH 3 + Na NaNH2 + H 2液氨基钠液氨与金属钠作用，生成氨基钠和氢气。
氨也具有酸性。
它的共轭碱氨基钠是很强的碱。
第三章烯烃和炔烃 亲电加成
(E)-3-甲基－2－戊烯
(Z)-3－甲基－2－戊烯
(E)-3-methyl-2-pentene
cis-3-methyl-2-pentene
(Z)-3-methyl-2-pentene
trans-3-methyl-2-pentene
3, 3－二甲基－2－乙基丁烯
（Z）－3－甲基－2－戊烯
2，4－二甲基己烯
3－甲基－2－乙基－ 1－ 丁烯
2. 主链编号
编号时从有不饱和键的一端开始，这样使不饱和键的位次最小。在主链的名 称前写出不饱和键的位次并用“－”隔开。取代基的表示方法和烷烃相同，但是 取代基和主链间也要用“－”隔开。
3. 分子中有两个以上的不饱和键时，用“二烯”或“二炔”等表示主链的名称，并在 名称前标出双键的位次。
三、催化氢化 1. 催化加氢 在催化剂存在下，有机化合物与氢分子发生的反应称为催化氢化（catalytic hydrogenation）.
2. 氢化热及烯烃稳定性 1mol不饱和化合物氢化时放出的热量称为氢化热。 氢化热越大，分子的内能越高，越不稳定。 相同数目碳原子的烯烃，反式比顺式稳定，双键碳原子上的基团越多，越稳定。
O
H = 226.9KJ mol-1
H2C
HC
CH
CH
CH2
2H2
CH3CH2CH2CH2CH3
H =254.4KJ mol-1
共轭能＝254.4－226.9＝27.5KJ.mol－1
（3）折射率较高
2. p- π共轭
π轨道中的电子
H
P轨道中的电子
Cl C C H
H H C H C H C H
空的p轨道
数的烯烃和环烷烃还有功能团异构。
5.2.7 烯烃a-H的卤代反应及炔烃的活泼氢反应
解离能(kJ/mol) 346
410
453
稳定性 CH2CH CH2 ＞ CH3CH2 ＞ CH2 CH
烯丙基自由基比3°自由基还要稳定。 各级自由基的相对稳定性如下：
RCH＝CHCH2·＞3°R·＞2°R·＞1°R·＞ CH3·＞CH2＝CH·
自由基取代和自由基加成竞争
高温
Cl2
2 Cl
CH3CH CH2+ Cl
CH3CH CH2 + Cl2 500℃ CH2CH CH2 Cl
反应机理：自由基取代
链引发：
高温 Cl2
2Cl
链增长：
CH3CH CH2 + Cl CH2CH CH2 + Cl2
CH2CH CH2 烯丙基自由基
CH2CH CH2 + Cl
Cl
自由基的稳定性顺序：
H CH2CH CH2 CH3CH2 H CH2 CH H
CH CH + Na 110℃ NaC CNa + H2
2RC CH +2Na △
2 RC CNa + H2
乙炔的酸性不能使石蕊试纸变红，它只有很 小的失去氢离子的倾向，它的酸性比水和醇 弱得多。
HC CNa + H2O NaOH + CH CH
酸性： H2O ＞ CH CH
NaNH2 + HC CH
O
O
N Br + HBr O
N H + Br2 O
选用N-溴代丁二酰亚胺（NBS）作溴化剂，可 在温和条件下，选择性地进行α-氢的溴代。
O
Br
O
+
N Br
CCl 4 放热
+ NH
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第3章烯烃
本章要求
(掌握)烯烃和炔烃的系统命名-顺反、EZ标记；化学性质-双
键三键上的催化加氢、亲电加成(X
2, HX, HOX, H2O, 浓H2SO4)
及其机理和马氏规则、过氧化效应、硼氢化氧化和氧化(双键环氧化，KMnO
4
，臭氧化)其比较相对活性，注意部分区域、立体化学和碳正离子重排现象，聚合反应；三键上的亲核加成；双键旁α-H的活性-自由基卤代；末端炔烃的酸性-金属炔化物生成和应用(增长碳链合成和鉴定)；烯烃和炔烃实验室制备。
3.6 烯烃的化学性质
•会书写经由碳正离子和经由鎓离子亲电加成反应的机理，特别是碳正离子重排反应过程；
•会用电子效应解释中间体的稳定性和区域选择性•会比较碳正离子，自由基中间体稳定性
•会比较反应速率的快慢(中间体的稳定性à反应物的活性或产物的稳定性)
CH CH
R C H 2R'
加成α-取代/氧化
氧化
烯烃的化学性质
催化加氢
亲电加成(HX, H2O+H+, 浓H2SO4,X2, HOX)
与HBr自由基加成
硼氢化-氧化反应协同反应
加成
氧化
α-H的反应
过氧酸氧化
高锰酸钾氧化
臭氧化-还原反应
自由基卤代
*催化氧化
22)
)
顺式加成，反马氏规则
催化加氢HX浓硫酸H2O
(H+)
X2HOX HBr
ROOR'
硼氢化
氧化
区域选择性
马氏规则/
符合
（碳正
离子稳
定性）
符合
（碳正
离子稳
定性）
符合
（碳正
离子稳
定性）/
符合
（碳正
离子稳
定性）
反（Br
.
自由基
中间体
稳定性）
反
（位阻）
立体选择性立体结构
顺式
（催化
剂表面
同侧）
///
反式
（卤鎓
离子位
阻）
反式
（卤鎓
离子位
阻）
/
顺式
（四元
环状过
渡态）与质子酸的亲电加成易出现重排产物
氧化反应
C
R1
R
R
R
1
(2)Zn,HOAc
O
R
1
R
R1
R2
R
O
1
+
+
邻二醇
酮
酮醛
羧酸
顺式产物
顺式产物
α-氢原子的反应
2CH + Cl 2
o
2
(1) α-C 上H 原子的自由基卤代反应；
CH 2CH +HBr
H C H 2CH
Br C
H H 2CH Br
?
?
2
CH
22
?
?
H 2CH
C H 2CH H
考虑：区域选择性
or
or 考虑：立体选择性
H3C
D
D
H
CH
3
OH
+
D
H3C
Br
D
H3C
Cl
B
2CH +Cl 2
o
CH 2CH
2H 3Cl ?考虑：反应机理
（亲电反应？自由基反应？）
(1)如何除去戊烷中少量的戊烯
（工业上，实验室）？
工业上：催化加氢气
实验室：将混合液体用浓硫酸洗涤，分液
(2)如何鉴别乙烯和乙烷？
将混合气体通入Br2的CCl4溶液，红棕色褪去；
或者通入酸性KMnO4溶液中，紫色褪去。
乙烯与溴的反应
烯烃1,2-二醇醛、酮
羧酸
环氧化物
卤代烷1,2-二卤代烷β-卤代醇醇
烷烃
C
C
H
R
加成/氧化反应炔氢的活性
炔烃化学性质
•炔烃催化加氢活性大于烯烃，亲电加成活性
小于烯烃
炔烃的化学性质
催化加氢(制烷烃和制顺式烯烃Lindlar催化剂)
亲电加成(HX, X2) 马氏规则，反式加成
亲核加成(H2O+H++Hg2+,ROH+OH-)
与HBr自由基加成反马氏规则
硼氢化-氧化反应反马氏规则，顺式加成
加成
氧化
(不需会写出产物)
末端H的反应
高锰酸钾氧化
(温和条件制邻二酮或剧烈断裂制二酸)
臭氧化-水解反应(断裂制二酸)
与NaNH2或Na+NH3(l)
(用于与伯RX进行碳链增长合成)
与Ag(NH3)2NO3或Cu(NH3)2Cl
(1)如何鉴别丁烷、1-丁烯、1-丁炔、2-丁炔、
甲基环己烷
(2)如何分离提纯1-己炔和2-己炔；
除去己烷中参杂的少量环己烯
(3) 从乙炔出发，合成丁醛或丁酮。