苯酚 酚类my

1、乙醇中的羟基不能电离，而苯酚中 的羟基可以电离，为什么?
苯酚中羟基由于受到苯环的影响，变得活泼，易 断裂，能发生电离
2、推测苯酚能否与Na反应？
苯酚与钠当然也能反应，而且反应应 该比乙醇或水与钠反应都要剧烈。 2C6H5OH + 2 Na →C6H5ONa + H2 ↑
苯环对羟基的影响，使得羟基易电离而使苯酚显酸性， 基团间是相互影响的，那羟基对苯环有影响吗？
苯和苯酚的溴代反应比较：
类别 结构简式 溴 化 反 应 溴状态 条件 产物 结论 原因 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 酚羟基使苯环上的氢原子变得更活泼。 液溴 催化剂 浓溴水 不需催化剂 苯 苯酚
3、苯酚的显色反应
【探究】向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3 溶液，观察现象 现象：溶液立即显紫色,而并非是沉淀 利用这一反应可以检验苯酚的存在、也可以检验Fe3+ 的存在。
2、苯酚与溴的取代反应
[推测] 苯与苯酚都含有苯环，苯可以跟液溴在铁的 催化作用下发生取代反应，生成溴苯。那苯酚能不能 跟溴发生取代反应呢？是不是需要同样的条件呢？ [探究] 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的 饱和溴水，观察实验现象。 [现象] 立即有白色沉淀生成
[结论]苯酚分子中苯环上的氢原子很容易被溴原子取 代。
问题思考：
苯酚的俗名叫“石炭酸”，你能设计实验来验证其 是否具有酸性吗？
实验探究：
实验 现象
结论 方程 式
向苯酚浊液中 向澄清的苯酚钠溶 加入NaOH 液中滴入盐酸
向苯酚稀溶液中加 入紫色石蕊试液
溶液变澄清
苯酚具有 酸性
溶液出现浑浊
盐酸酸性 强于苯酚
溶液不变红
苯酚的酸性很弱
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性（俗称石炭酸）
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性（俗称石炭酸）
-OH -O- + H+ -ONa + H2O -OH + NaCl -OH + NaHCO3 -ONa + NaHCO3
-OH Hale Waihona Puke Baidu NaOH
-ONa +HCl -ONa + CO2 + H2O -OH + Na2CO3
（与CO2量无关）
酸性：碳酸＞苯酚＞碳酸氢根
6
OH +Fe3+
[Fe(C6H5O)6]3- +6H+
4、加成反应——与H2加成
5、氧化反应 （1）易燃 （2）能被空气中的氧气氧化
OH
O2
O=
=O
（3）苯酚也能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应。
四、苯酚的用途
1. 2. 3. 4. 制酚醛树脂、合成纤维、医药、染料、农药 可用于环境消毒 可制成洗剂和软膏,有杀菌、止痛作用 是合成阿司匹灵的原料
2．与溴的取代反应：
OH
+ 3Br2 Br Br OH Br ↓+3HBr
（白色沉淀） 三溴苯酚（不溶于水，易溶于有机溶剂） （1）、此反应很灵敏，常用于苯酚的定性和定量检验。 (2) 溴水要足量而且浓度大，不需要催化剂。如果苯酚过 量，生成少量的2，4，6-三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。 (3) 溴取代苯环上羟基的邻、对位。（与甲苯相似） （4）不能用该反应来分离苯和苯酚
-OH -OH + NaOH -ONa +HCl -O- + H+ -ONa + H2O -OH + NaCl
试设计实验来比较苯酚和碳酸的酸性强弱:
向澄清的苯酚钠溶液中通 实验 向苯酚浊液中加入Na2CO3溶液 入CO2 现象 结论 方程 式
溶液出现浑浊 碳酸酸性强于苯酚
溶液变澄清 苯酚能和Na2CO3溶液反应， 但无气体放出
第一节 醇
苯 酚
酚
有关物质的结构比较
物质
CH3CH2OH
CH2OH
OH
—OH 羟基与苯环 直接相连
官能团 结构特点
类别
—OH
羟基与链 烃基相连
—OH
羟基与芳烃 基侧链相连
脂肪醇
芳香醇
酚
一、苯酚的分子结构
分子式：C6H6O 结构简式： OH 或 C6H5O H、 官能团： -O H
思考问题： 1、苯酚中所有原子共面吗？ 2、根据苯酚的结构及所学知识，你会对 其性质作出什么推测？
比例模型
球棍模型
演示实验：
1、观察苯酚的外观。
2、实验：
乙醇
无 色 晶 体
部分 溶解 浑浊
全 部 溶 解
出 现 浑 浊
澄 清 溶 液
二、苯酚的物理性质
1 .色、味、态： 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊 气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化 而显 粉 红 色。 2 .熔点：43℃ 3 .溶解性： 常温时，苯酚在水中溶解度 不大 ， ①在水中： 当温度高于 65℃ 时，能跟水 混溶 ， ②苯酚 易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 4 . 苯酚 有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的 腐蚀性 ，使用 时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用 酒精 洗涤。