有机物的性质及鉴别总结完整版
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R-COOH
-COOH
酸的通性
酯化
乙酸
易溶
不褪色
不褪色
浅蓝溶液/甲
酸有银镜
加N82CQ放出
CO2,或酸碱指示
剂
醛氧化
酯
R-COOR'
-COO-
水解
乙酸乙酯
难
—
碱条件下，水解
不可逆
乙酸+乙醇酯化
硝基化合物
R-NC2
-NO2
还原
硝基苯
难
不褪色
不褪色
苯硝化
胺
R-NH2
-NH2
弱碱性/氧化
苯胺
微
褪色
同苯酚
氧化产生苯胺黑
(2)银氨溶液[Ag(NHs)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
1通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5BF+BrOs-+3H2O或Br2+20H==Br+BrO-+H2O
2与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SQ、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
刺激气味
乙烯+水/卤代烃水
解
酚
CiH2n-6。
-OH
取代、氧化
显色弱酸性
苯酚
可溶
褪色
褪色有白
色J
—
遇FeC3溶液显
紫色
从煤焦油提取 以苯为原料合成
醛
R-CHO
-CHO
氧化、还原
加成、聚合
甲醛
乙醛
互溶
褪色
褪色
△砖红色
J/△银镜
乙醇、乙烯氧化/乙
炔水化
酮
R-CO-R'
-CO-
加成
丙酮
互溶
2-丙醇氧化
羧酸
硝基苯还原
酰胺
R-CO-NH
-CO-NH-
水解
乙酰胺
易溶
碱条件下，水解
不可逆
葡萄糖
C6H12Q
多官能团
氧化、还原
酯化、银镜
葡萄糖
易
褪色
褪色
△砖红色J
△银镜
加新制的
Cu(OH)不△，成
深蓝色
淀粉水解
果糖
C6Байду номын сангаас12Q
多官能团
基本同上
果糖
易
不褪色
同上
从自然界获取
蔗糖
C12H22O11
多官能团
水解、酯化
蔗糖
类别
通式
官能团
主要化学性质
常见有机代表物的鉴别与制取方法
代表物
水中
溶解性
KMnO4溶液
的作用
溴水
Cu(OH)2
银氨溶液
有关特性
制取
烷
CnH2n+2
取代
甲烷
不
不褪色
不褪色
火焰不太亮
无水醋酸钠与氢氧
化钠共热
烯
GH2n
C=C
加成、氧化聚合
乙烯
难
褪色
褪色
火焰较亮
乙醇170C脱水
石油裂解
炔
CnH2n-2
C^C
加热时，能与酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCQ；
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCOs反应的有机物：含有 一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的
4.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物：
含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
易
—
从自然界获取
麦芽糖
C12H22O11
多官能团
基本同上
麦芽糖
易
△砖红色J
△银镜
淀粉(酶)水解
淀粉
(C6HioO5)n
多官能团
水解
淀粉
不
—
遇碘溶液呈深蓝
色
从自然界获取
纤维素
(C6HioO5)n
多官能团
水解、酯化
纤维素
不
—
氨基酸
多官能团
两性
缩聚
氨基酸
溶
NaOH, HCl均能
反应
蛋白质水解
蛋白质
多官能团
乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)2OH4AgJ+(NH4)2QO4+6NH3+2H2O
甲酸：HCOOH+ 2Ag(NH)2OH2 Ag J+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(5)有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOHj+NH4NO3
AgOH+2NHjH2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH)2OH2 Ag J+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH$)2OH4AgJ+(NH4)2COj+6NH3+2H2O
(1)有机物：含有cC> —C^C——CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、扌、SQ、SO32-、Br-、I-、Fe2*
3.与Na反应的有机物：含有一OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加成、氧化聚合
乙炔
微
褪色
褪色
火焰亮有黑烟
电石与水
苯及同系物
CnH2n-6
取代、加成氧化
苯/甲苯
不
不褪色/褪色
萃取
侧链氧化
石油催化重整/煤
焦油分离
代烃
R-X
-X
取代、消去
一氯乙烷
不
不褪色
萃取
—
NaOH共煮加
AgNO白色J
乙烯+HX
乙烷+人
醇
R-OH
-OH
取代、消去
酯化、氧化
乙醇
互溶
褪色
不褪色
—
烧红铜丝放入有
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
无味
稍有甜味（植物生长的调节剂）
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
☆
G〜C11的一兀醇
不愉快气味的油状液体
☆
Cl2以上的一兀醇
无嗅无味的蜡状固体
☆
乙醇
特殊香味
☆
乙二醇
甜味(无色黏稠液体)
☆
丙二醇(甘油)
甜味(无色黏稠液体)
☆
乙醛
刺激性气味
☆
乙酸
强烈刺激性气味(酸味)
☆
低级酯
芳香气味
-——二
、重要的反应
1.
能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
通过加成反应使之褪色：含有乂、—gc—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有 一CHO(醛基)的有机物
盐析、变性
水解、显色
蛋白质
浓硝酸，△，有
黄色J
从自然界获取
（2）液态：一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH
甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃
-COOH
酸的通性
酯化
乙酸
易溶
不褪色
不褪色
浅蓝溶液/甲
酸有银镜
加N82CQ放出
CO2,或酸碱指示
剂
醛氧化
酯
R-COOR'
-COO-
水解
乙酸乙酯
难
—
碱条件下，水解
不可逆
乙酸+乙醇酯化
硝基化合物
R-NC2
-NO2
还原
硝基苯
难
不褪色
不褪色
苯硝化
胺
R-NH2
-NH2
弱碱性/氧化
苯胺
微
褪色
同苯酚
氧化产生苯胺黑
(2)银氨溶液[Ag(NHs)2OH](多伦试剂)的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件：碱性、水浴加热
若在酸性条件下，则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象：①反应液由澄清变成灰黑色浑浊；②试管内壁有银白色金属析出
通过萃取使之褪色：液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
(2)无机物
1通过与碱发生歧化反应
3Br2+6OH-==5BF+BrOs-+3H2O或Br2+20H==Br+BrO-+H2O
2与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、S2-、SQ、SO32-、I-、Fe2+
2.能使酸性高锰酸钾溶液KMnO4/H+褪色的物质
刺激气味
乙烯+水/卤代烃水
解
酚
CiH2n-6。
-OH
取代、氧化
显色弱酸性
苯酚
可溶
褪色
褪色有白
色J
—
遇FeC3溶液显
紫色
从煤焦油提取 以苯为原料合成
醛
R-CHO
-CHO
氧化、还原
加成、聚合
甲醛
乙醛
互溶
褪色
褪色
△砖红色
J/△银镜
乙醇、乙烯氧化/乙
炔水化
酮
R-CO-R'
-CO-
加成
丙酮
互溶
2-丙醇氧化
羧酸
硝基苯还原
酰胺
R-CO-NH
-CO-NH-
水解
乙酰胺
易溶
碱条件下，水解
不可逆
葡萄糖
C6H12Q
多官能团
氧化、还原
酯化、银镜
葡萄糖
易
褪色
褪色
△砖红色J
△银镜
加新制的
Cu(OH)不△，成
深蓝色
淀粉水解
果糖
C6Байду номын сангаас12Q
多官能团
基本同上
果糖
易
不褪色
同上
从自然界获取
蔗糖
C12H22O11
多官能团
水解、酯化
蔗糖
类别
通式
官能团
主要化学性质
常见有机代表物的鉴别与制取方法
代表物
水中
溶解性
KMnO4溶液
的作用
溴水
Cu(OH)2
银氨溶液
有关特性
制取
烷
CnH2n+2
取代
甲烷
不
不褪色
不褪色
火焰不太亮
无水醋酸钠与氢氧
化钠共热
烯
GH2n
C=C
加成、氧化聚合
乙烯
难
褪色
褪色
火焰较亮
乙醇170C脱水
石油裂解
炔
CnH2n-2
C^C
加热时，能与酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物：含有 酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCQ；
含有一COOH的有机物反应生成羧酸钠，并放出CO2气体；
与NaHCOs反应的有机物：含有 一COOH的有机物反应生成羧酸钠并放出等物质的量的
4.银镜反应的有机物
(1)发生银镜反应的有机物：
含有一CHO的物质：醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
易
—
从自然界获取
麦芽糖
C12H22O11
多官能团
基本同上
麦芽糖
易
△砖红色J
△银镜
淀粉(酶)水解
淀粉
(C6HioO5)n
多官能团
水解
淀粉
不
—
遇碘溶液呈深蓝
色
从自然界获取
纤维素
(C6HioO5)n
多官能团
水解、酯化
纤维素
不
—
氨基酸
多官能团
两性
缩聚
氨基酸
溶
NaOH, HCl均能
反应
蛋白质水解
蛋白质
多官能团
乙二醛：OHC-CHO+4Ag(NH)2OH4AgJ+(NH4)2QO4+6NH3+2H2O
甲酸：HCOOH+ 2Ag(NH)2OH2 Ag J+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(5)有关反应方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOHj+NH4NO3
AgOH+2NHjH2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式：RCHO+2Ag(NH)2OH2 Ag J+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】：1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基)：HCHO+4Ag(NH$)2OH4AgJ+(NH4)2COj+6NH3+2H2O
(1)有机物：含有cC> —C^C——CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
(2)无机物：与还原性物质发生氧化还原反应，如H2S、扌、SQ、SO32-、Br-、I-、Fe2*
3.与Na反应的有机物：含有一OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物：常温下，易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应
加成、氧化聚合
乙炔
微
褪色
褪色
火焰亮有黑烟
电石与水
苯及同系物
CnH2n-6
取代、加成氧化
苯/甲苯
不
不褪色/褪色
萃取
侧链氧化
石油催化重整/煤
焦油分离
代烃
R-X
-X
取代、消去
一氯乙烷
不
不褪色
萃取
—
NaOH共煮加
AgNO白色J
乙烯+HX
乙烷+人
醇
R-OH
-OH
取代、消去
酯化、氧化
乙醇
互溶
褪色
不褪色
—
烧红铜丝放入有
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如动物油脂在常温下为固态
4有机物的颜色
☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体，少数有特殊颜色
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液；
☆淀粉溶液（胶）遇碘（12）变蓝色溶液；
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生，加热或较长时间后，沉淀变黄色。
5．有机物的气味
许多有机物具有特殊的气味，但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味：
无味
稍有甜味（植物生长的调节剂）
汽油的气味
无味
芳香气味，有一定的毒性，尽量少吸入。 不愉快的气味，有毒，应尽量避免吸入。
有酒味的流动液体
☆
G〜C11的一兀醇
不愉快气味的油状液体
☆
Cl2以上的一兀醇
无嗅无味的蜡状固体
☆
乙醇
特殊香味
☆
乙二醇
甜味(无色黏稠液体)
☆
丙二醇(甘油)
甜味(无色黏稠液体)
☆
乙醛
刺激性气味
☆
乙酸
强烈刺激性气味(酸味)
☆
低级酯
芳香气味
-——二
、重要的反应
1.
能使溴水(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物
通过加成反应使之褪色：含有乂、—gc—的不饱和化合物
通过氧化反应使之褪色：含有 一CHO(醛基)的有机物
盐析、变性
水解、显色
蛋白质
浓硝酸，△，有
黄色J
从自然界获取
（2）液态：一般N（C）在5〜16的烃及绝大多数低级衍生物。如，
己烷CH3（CH2）4CH3甲醇CH3OH
甲酸HCOOH乙醛CH3CHO
★特殊：不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯，如植物油脂等在常温下也为液态
（3）固态：一般N（C）在17或17以上的链烃及高级衍生物。如， 石蜡C12以上的烃