波谱大纲(药本)

广东药学院教学大纲课程名称有机化合物波谱解析适用专业药学专业天然药物化学教研室编2006年1月一、课程性质、目的和任务有机化合物波谱解析是药学专业的必修课。

根据药学专业的培养目标的要求，本课程将在学生学习有机化学、分析化学、物理化学等课程的基础上系统讲授紫外光谱（UV）、红外光谱（IR）、核磁共振光谱（NMR）和质谱（MS）这四大光谱的基本原理、特征、规律，以及图谱解析技术，并且介绍这四大光谱解析技术的综合运用，培养学生掌握解析简单有机化合物波谱图的能力，为学习天然药物化学中有效成分结构鉴定打基础。

教材：姚新生.有机化合物波谱解析.中国医药科技出版社，2004习题：以本教研室陈熔、吕华冲老师编写的《波谱解析习题集》为主，教科书里的习题为辅，在讲授完每章内容后布置习题。

二、课程基本要求1、本课程应结合目前有机化合物和天然药物结构研究的方法和发展趋势使学生意识到：（1）UV、IR、NMR、MS是目前研究有机化合物和天然化物结构不可缺少的主要工具和方法。

（2）掌握有机化合物重要官能团的光谱特征和规律是解析图谱、推测结构的基础。

2、讲授UV、IR、NMR、MS的基本原理、知识和理论；介绍它们的测定方法、图谱的特征以及基本有机化合物重要官能团在四大光谱中的特征及规律；介绍综合解析图谱的一般方法和技巧，要求学生通过学习做到：（1）掌握UV、IR、NMR、MS的基本原理、知识，了解它们的测定方法；（2）熟悉基本有机化合物重要官能团在UV、IR、NMR、MS光谱中的特征及规律；（3）能够根据有机化合物的结构式，初步推测它们的波谱学主要特征（UV、IR、NMR、MS）；（4）掌握图谱解析的一般程序和方法；（5）了解标准图谱的应用。

3、在基本有机化合物波谱学的基础上适当的介词天然药物结构研究的波谱知识和解析方法，使学生初步了解天然药物波谱分析的复杂性以及它们和经典化学方法的关系。

三、课程基本内容及学时分配波谱解析教学总时数为45学时，其中理论为45学时，实验为0学时。

共5章。

第一章紫外光谱（ultraviolet spectra，UV）目的要求1、掌握共轭体系越长，吸收峰的波长也越长的道理，并会计算共轭烯烃，α、β不饱和醛、酮、酸、酯及某些芳香化合物的最大吸收波长（λmax）、计算最大摩尔吸光系数（εmax）2、熟悉电磁辐射能与分子吸收光谱类型之间的关系3、熟悉电子跃迁类型、发色团类型及其与紫外光吸收峰波长的关系4、了解溶剂对π-π*及n-π*跃迁的影响5、了解紫外光谱在有机化合物结构分析中的应用主要内容一、基础知识1、电磁波的基本性质与分类；2、吸收光谱与能级跃迁；3、原子或分子的能级组成与分子轨道；4、紫外光谱与电子跃迁；5、紫外光谱的λmax及其主要影响因素；6、吸收带及芳香化合物的紫外光谱特征。

二、推测不饱和化合物λmax峰位的经验规则1、共轭烯烃的λmax的计算方法；2、α、β不饱和醛、酮、酸、酯λmax的计算方法；3、苯的多取代衍生物K带（E2带）λmax的计算方法；三、紫外光谱在有机化合物结构研究中的应用1、确定检品是否为某已知化合物；2、确定未知不饱和化合物的结构骨架；3、确定构型；4、测定互变异构现象。

学时安排（3学时）第一节紫外光谱的基础知识：2学时峰位的经验准则：1学时第二节推测不饱和化合物λmax第三节紫外光谱在有机化合物结构测定中的应用：1学时第二章红外光谱（Infrared spectra，IR）目的要求1、掌握吸收峰的位置与分子振动能级基频跃迁的关系、从简单的双原子分子的物理模型—弹簧谐振子，体会振动频率与化学键力常数和折合质量的关系2、掌握吸收峰的数目与分子自由度的关系，吸收峰强度与分子偶极距及跃迁几率的关系3、掌握红外光谱解析的重要区段及主要官能团特征吸收频率、芳香化合物与脂肪族化合物红外光谱的区别4、了解分子振动能级与红外光谱的关系5、了解红外光谱在有机化合物结构分析中的用途主要内容一、基础知识1、红外光与红外光谱；2、分子的振动能级基频跃迁与峰位；3、分子的偶极距与振动峰强；4、影响峰位、峰强的其它因素。

二、红外光谱中的重要区段1、吸收谱带区、指纹区及相关峰的概念；2、红外光谱区的八个重要区段；3、芳香族化合物的特征吸收。

三、红外光谱在有机化合物结构分析中的应用1、鉴定是否为某已知化合物；2、鉴定未知结构的官能团；3、其它方面的应用；4、红外光谱技术的进展。

本章重点：吸收峰的位置与分子振动能级基频跃迁的关系、吸收峰强度与分子偶极距及跃迁几率的关系、红外光谱解析的重要区段及主要官能团特征吸收频率、芳香化合物红外光谱特征。

本章难点：振动频率与化学键力常数、折合质量的关系、吸收峰的数目与分子自由度的关系。

学时安排（9学时）第一节基础知识：2学时第二节红外光谱中的重要区段：2学时第三节红外光谱在有机化合物结构分析中应用：2学时习题课UV和IR的作业讲解：3学时第三章核磁共振（Nuclear Magetic Resonance, NMR）目的要求1、掌握核的能级跃迁与电子屏蔽效应的关系以及影响化学位移的主要因素，能根据化学位移值初步推断氢或碳核的类型2、掌握磁不等同的氢或碳核、1H-NMR谱裂分情况、偶合常数3、掌握低级偶合中相邻基团的结构特征，并能初步识别高级偶合系统4、掌握常见13C-NMR谱的类型及其特征5、熟悉发生核磁共振的必要条件及其用于有机化合物结构测定的基本原理6、了解脉冲傅立叶变换核磁共振测定方法的原理7、了解1H-NMR及13C-NMR的测定条件以及简化图谱的方法，并能综合应用图谱提供的各种信息初步判断化合物的正确结构8、初步了解2D-NMR测定的基本原理及主要类型相关谱（COSY spectra）的解析方法主要内容一、核磁共振的基础知识1、核的自旋及其在外加磁场中的自旋取向；2、核的进动；3、核跃迁与电磁辐射；4、屏蔽效应及其影响下的核的能级跃迁；二、氢核磁共振（1H-NMR）1、化学位移；2、峰面积与氢核数目；3、峰的裂分及偶合常数；4、1H-NMR谱测定技术；5、1H-NMR谱解析的大体程序。

三、碳核磁共振（13C-NMR）1、PFT-NMR的简单原理；2、13C的信号分裂；3、常见13C-NMR谱的类型及其特征；4、13C信号的化学位移；5、13C-NMR谱测定注意事项；6、13C-NMR谱解析的大致程序。

四、二维核磁共振（2D-NMR）1、概述；2、J分解谱；3、化学位移相关谱。

本章重点：核的能级跃迁与电子屏蔽效应的关系、影响化学位移的主要因素、磁不等同的氢或碳核、1H-NMR谱裂分情况、偶合常数、低级偶合中相邻基团的结构特征本章难点：综合应用图谱提供的各种信息初步判断化合物的正确结构学时安排（15学时）第一节核磁共振的基础知识：2学时第二节氢核磁共振谱：5学时第三节碳核磁共振谱：4学时第四节二维核磁共振：1学时习题课氢谱和碳谱作业的讲解3学时第四章质谱（Mass spectra, MS）目的要求1、掌握判断分子离子峰的原则，并能根据同位素峰的强度或高分辨质谱仪给出的分子离子峰推测分子式2、掌握简单开裂、重排开裂及复杂开裂规律，并能运用上述规律解析一些主要类型化合物的质谱3、熟悉质谱解析程序，并能根据质谱推测常见化合物的结构4、了解质谱的基本原理主要内容一、质谱的基本原理1、质谱的基本原理；2、质谱的表示方法；3、质谱仪的分辩率。

二、质谱中的主要离子1、分子离子；2、同位素离子；3、碎片离子；4、亚稳离子；5、多电荷离子。

三、离子开裂类型1、简单开裂；2、重排开裂；3、复杂开裂；4、双重重排。

四、基本有机化合物的质谱1、碳氢化合物；2、醇和酚类化合物；3、醚类化合物；4、酮和醛类化合物；5、酸和酯类化合物；6、胺和酰胺类化合物；7、卤化物；8、含硫化合物；9、芳香杂环类化合物。

五、质谱解析程序本章重点：判断分子离子峰、推测分子式、质谱开裂规律本章难点：根据质谱推测常见化合物的结构学时安排（12学时）第一节质谱的基本原理：1学时第二节质谱中的主要离子：1学时第三节离子开裂类型：2学时第四节基本有机化合物的质谱：2学时第五节解析实例：3学时习题课 MS习题的讲授 3学时第五章综合解析目的要求1、能够综合运用所学的光谱知识，进行有机化合物的结构分析2、熟悉有机化合物结构分析的一般程序主要内容一、有机化合物结构分析的一般程序二、分子式的确定方法1、元素分析法；2、质谱法；3、核磁共振法。

三、分子中不饱和单位的计算方法五、综合解析练习四、结构式的确定本章重点：分子式的确定、不饱和单位的计算、结构式的确定本章难点：综合光谱解析学时安排（6学时）第一节有机化合物结构分析的一般程序及分子式的确定方法：1学时第二节分子中不饱和单位的计算方法及结构式的确定：1学时第三节综合解析：1学时总复习：3学时主要参考资料：1、张正行编著，《有机光谱分析》, 人民卫生出版社, 19952、宁永成编著，《有机化合物结构鉴定与有机波谱学》，科学出版社，20013、王剑波等译<有机化学中的光谱方法>,北京大学出版社, 2001,原著Dudley H.4、洪山海编著，《光谱解析法在有机化学中的应用》，科学出版社，1980撰写人：谢郁峰。