第九章答案

第九章问题9.1用系统命名法命名下列各化合物：

CH3CHCH2CHCH3 OH

3H3CHCHC CHCHCH3 H3

(CH3)3CCH2OH CH

3CHCHCH2OH OH

(1)(2)

(3)(4)

答案：

（1）4-甲基-2-戊醇（2）5-甲基-3-己烯-2-醇

（3）2，2-二甲基丙醇（4）2，3-二羟基-1-丁醇

问题9.2 化合物的酸性越强，其共轭碱的碱性越弱，将下列试剂按碱性从大到小排列：NaOH C2H5ONa HC CNa NaNH2(CH3)3CONa (1)(2)(3)(4)(5)

答案：

（4）>（3）>（5）>（2）>（1）

问题9.3 将下列化合物按与卢卡斯试剂反应的活性大小次序排列。

（1）2－戊烯－1－醇（2）1－戊醇（3）3－戊醇（4）2－甲基－2－戊醇

答案：（1）>（4）>（3）>（2）

问题9.4 写出下列反应的主要产物：

OH PBr

吡啶H3C OH

HCl浓

CH3(CH2)9CH2OH SOCl

CH3CH2CH2CH2OH

(1)C H SO Cl

(2)

32

(1)(2)

(3)(4)答案：

问题9.5 解释下列反应结果：

CH 3

CH 2

3+

CH 3

答案：

问题9.6 写出下列反应的主要产物。

CH 3H 3OH

24

32(1)(2)(3)

答案：

问题9.7 写出下列反应的产物：

OH

HIO OH CH 2OH

HIO H

(1)

(2)

(3)

答案：

问题9.8 用Grignard 试剂合成下列醇：

C 6H 5CH 2CH 2OH C 6H 5CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CHCH 2CH 2CH 3

C

CH 3

C 6H 5

CH 2CH 3

(1)(2)(3)(4)

答案：

（1）从苄氯、甲醛合成 （2）从苄氯、环氧乙烷合成

（3）从1－溴丙烷、乙醛或碘甲烷、正丁醛合成 （4）从苯乙酮、溴乙烷合成

问题9.9 解释下列实验事实：

（1） 对甲氧基苯酚的pK a 值为10.21而对硝基苯酚的pK a 值为7.15。

（2） 2，4，6，－三硝基苯酚（苦味酸）的pK a 值为0.25，能溶于碳酸氢钠溶液中。 答案： 硝基吸电子

问题9.10 写出下列反应的主要产物：

OH

3

(CH 3)3COH H 3PO 4

CH 3

CH CH COCL

AlCl 3

OH

(1)

OCOC 6

H 5

(1)

(2)

(3)

(4)

答案：

问题9.11 命名下列化合物：

O

CH 2CH 2CH 3

NO 2

O(CH 2)7CH 3

CH 3CH 2CHOCH 2CH 3

3

CH 3CHCH 2CH 2OH

3

(1)

(2)

(3)(4)

答案：

（1）正丙基环己基醚 （2）正辛基（间硝基苯基）醚 （3）乙基异丁基醚 （4）4-甲氧基-1-

丁醇

问题9.12 写出下列反应的产物：

OCH 2CH

CH 2

H 3H 3(1)

(2)

(3)

问题

9.13 合成乙基叔丁基醚可能有下列两种合成路线，指出何者是正确的路线。为什么？

(1)CH 3CH 2Br +(CH 3)3CONa CH 3CH 2OC(CH 3)3(2)CH 3CH 2ONa +(CH 3)3C Cl

CH 3CH 2OC(CH 3)3

答案：

合成路线是（1）。(2)式不能得到乙基叔丁基醚，只能得到异丁烯。因为乙醇钠为强碱，叔丁基氯为叔卤代烃，易起消去反应。

问题9.14 写出下列反应的产物：

H 2C

CH 2

+

HOCH 2CH 2Cl

H

CH C

C 6H 5

H

6H 5

H 3O

C C O

3

H 3C

CH 3

CH ONa CH 3OH

(1)

(2)

(3)

答案：

问题9.15 将下列化合物按酸性强弱次序排列：

SH SH OH

SO 3H

答案：

问题9.16 写出下列反应的主要产物：

CH 3CH 2CH 2SH

+CH 3I (1)

CH 3CH 2CH 2SH

HNO 3

(2)S

CH 2CH(NH 2)COOH CH 2CH(NH 2)COOH

(3)

S

H O2

(4)

答案：

习题

1.命名下列化合物

OH

OH SH

3)3

Cl

Cl

(1)(2)

(3)

HOCH2CH2CH2OH HOCH2CH2SCH2CH2OH CH

3OCH2CH2OCH3

(4)(5)(6)

Br OCH2CH3CH

2OCH2

(7)(8)

答案：

（1）环己醇（2）4-叔丁基环己醇（3）2，4-二氯环己硫醇（4）1，3-丙二醇（5）二乙醇基硫醚（6）乙二醇二甲醚（7）乙基（对溴苯基）醚（8）苄醚

2.写出下列化合物的结构式：

（1） 5－甲基－2－异丙基苯酚（百里酚）

（2） 邻羟基苯甲醇（水杨酸）

（3） 3－氯－1，2－环氧丙烷（环氧氯丙烷）

（4） 2，2－二－（4－羟基苯基）丙烷（双酚A）

（5） 3－甲基－2，4，6－三溴苯酚（灭癣酚）

（6） （E）－3－己烯－2－醇

答案：

3. 写出1－丙醇和2－己醇与下列试剂的反应产物：

（1） HBr，△（2）PBr3（3）SOCl2－吡啶（4）Na (5)H2SO4, △(6)CrO3+吡啶（7）ZnCl2－HCl (8)K2Cr2O7+H2SO4

答案：

4. 完成下列反应方程式：

OH

3H2O

24CH3CHCHCH2CH3

CH3

H2SO4

△

OH CH3NaOH

324

OH

CH3

2

2

(CH3)3CONa+BrCH2CH3(CH3)3CBr+NaOCH2CH3 O

CH MgI

H3C OCH2

H3C OCH

2CH3

HBr

△

S(CH2CH2Cl)2H2O2

(1)(2) (3)(4) (5)(6)

(7)

(8)

(9)(10)答案：

5. 如何实现下列转变？

3

H 2C CH 2

ClCH 2CH 2OCH 2

CH 2OCH 2CH 2Cl

6H 5

3)3

3

2CH(OH)CH 2OH 6H 5C 6H 5COCH 3

C CH 2CH 3

C 6H 5

2CH 3

CH 3

(1)

(2)

(3)(4)

(5)

(6)

(7)

(8)

(9)

(10)

答案：

6. 用化学方法区别下列各组化合物：

OH OH OCH3OH

(1)

(2)(CH3)3COH CH

CHCH2CH3CH3CH2CH2CH2OH

3

H3CHC CHCH2OH H3CHC CHCH3

答案：

（1） 本身有酸性的是苯酚；能使溴水退色的是环己烯醇；能被Johns试剂氧化的是环己醇；剩下的是环己基甲醚。

（2） 能被高碘酸氧化（反应液加硝酸银后生成白色沉淀）的是2，3-丁二醇；能使溴水褪色的是丁烯醇；能被Johns试剂氧化，并且反应产物能发生银镜反应的是1-丁醇，不发生银镜反应的是2-丁醇，不给Johns试剂氧化的是叔丁醇。

7.化合物A（C8H9OBr），能溶于冷的H2SO4溶液，不与稀冷的KmnO4溶液反应，也不

与Br2－CCl4反应，A与硝酸银的醇溶液反应有淡黄色沉淀生成。A与热的KMnO4的溶液反应得到B（C8H8O3），B与HBr共热得C，C与邻羟基苯甲酸熔点相同，推测A、

B、C得结构并写出各步反应式。

答案：

8.松柏醇A分子式为C10H12O3，荣誉NaOH水溶液，但不溶于NaHCO3水溶液中，A

与苯甲酰氯作用生成B，分子式为C24H20O5。A与氢碘酸溶液共热得到挥发性得碘甲烷。用硫酸二甲酯在碱性条件下和A反应生成化合物C，分子式为C11H14O3。C不荣誉NaOH水溶液中，但可与金属钠反应，也能使溴得四氯化碳溶液褪色，使高锰酸钾碱性溶液产生二氧化锰沉淀。A经溴氧化后用锌粉还原水解得到4－羟基－3－甲氧基苯甲醛，写出A、B和C得构造式和有关化学方程式。

答案：

9.写出下列反应的机理。

6H 5

(1)

(2)

(3)

答案：