人教版高中化学选修五第二章 第一节 第1课时 烷烃和烯烃

第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃[核心素养发展目标] 1.宏观辨识与微观探析：从化学键的饱和性等微观角度理解烷烃、烯烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。

2.证据推理与模型认知：能通过模型假设、证据推理认识常见有机物分子的空间构型，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机物分子中原子间的位置关系。

一、烷烃和烯烃的物理性质例1(2018·大理州新世纪中学月考)下列烷烃中，沸点最高的是()A．2-甲基丙烷B．2,2-二甲基丙烷C．正己烷D．2-甲基戊烷答案 C解析正己烷和2-甲基戊烷的相对分子质量比2-甲基丙烷、2,2-二甲基丙烷大，所以正己烷和2-甲基戊烷的沸点比2-甲基丙烷、2,2-二甲基丙烷高，己烷的同分异构体中正己烷支链最少，所以正己烷的沸点最高。

【考点】烷烃的物理性质与用途 【题点】烷烃的物理性质与递变规律脂肪烃类熔、沸点一般较低。

其变化规律：①组成与结构相似的物质(即同系物)，相对分子质量越大，其熔、沸点越高。

②相对分子质量相近或相同的物质(如同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。

二、 烷烃的结构特点与化学性质 1．烷烃及其结构特点 (1)烷烃分子中的碳原子间都以单键结合成链状，剩余价键都与氢原子结合的饱和烃叫烷烃，如甲烷、丁烷等。

烷烃的通式为C n H 2n ＋2(n ≥1)。

(2)结构特点：分子中的碳原子全部饱和，除甲烷、乙烷以外，烷烃分子中的碳原子之间呈锯齿状排列。

2．化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件(如光照或高温)下才能发生某些反应。

(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。

如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。

(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中完全燃烧生成CO 2和H 2O ，燃烧的通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。

(4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C 16H 34――→催化剂高温C 8H 16＋C 8H 18。

例2 下列说法中正确的是( )A ．分子式为C 7H 16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有2种B ．烷烃的通式为C n H 2n ＋2，随n 值增大，碳元素的质量分数逐渐减小 C ．分子通式为C n H 2n ＋2的烃一定是烷烃D ．异戊烷与2-甲基丁烷互为同系物 答案 C解析 分子式为C 7H 16的烷烃，含有3个甲基的同分异构体有3种，A 项错误；烷烃的通式为C n H 2n ＋2，碳元素的质量分数为12n 14n ＋2×100%＝1214＋2n×100%，则随n 值增大，碳元素的质量分数逐渐增大，B项错误；异戊烷与2-甲基丁烷为同一种物质，D项错误。

【考点】烷烃的组成与结构【题点】烷烃的结构特点分子通式为C n H2n＋2的烃一定是烷烃，碳原子数不同的烷烃一定互为同系物。

但符合通式C n H m 且碳原子数不同的烃不一定互为同系物。

例3液化气的主要成分是丙烷，下列有关丙烷的叙述不正确的是()A．丙烷是链状烷烃，但分子中碳原子不在同一直线上B．在光照条件下能够与Cl2发生取代反应C．丙烷比其同分异构体丁烷易液化D．1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2答案 C解析丙烷是直链烷烃，其中碳原子为饱和碳原子，三个碳原子构成锯齿状的链状结构，故3个碳原子不在同一直线上，A正确；丙烷在光照条件下与Cl2发生取代反应，B正确；丙烷与丁烷互为同系物，C错误；1 mol丙烷完全燃烧消耗5 mol O2，D正确。

【考点】烷烃的结构与性质综合分析【题点】烷烃结构与性质的综合考查相关链接烷烃取代反应的特点(1)一氯乙烷与乙烷相比较，碳链结构保持不变，只是乙烷分子中的一个氢原子被氯原子所取代。

(2)烷烃与卤素单质发生的取代反应不会停留在第一步，如一氯乙烷会继续与氯气反应生成二氯乙烷、三氯乙烷等。

故一氯乙烷一般不用乙烷与氯气发生取代反应制取。

(3)烷烃只能与卤素单质反应，不能与卤素单质的水溶液反应。

三、烯烃的结构特点与化学性质1．烯烃及其结构特点(1)烯烃链烃分子里含有碳碳双键的不饱和烃叫烯烃，如乙烯、丙烯等。

分子中含有一个碳碳双键的烯烃的通式为C n H2n(n≥2)。

(2)结构特点：烯烃的官能团是碳碳双键，称为不饱和烃；乙烯分子的空间构型为平面形，6个原子共平面。

2．烯烃的同分异构现象(1)官能团异构：单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体。

(2)碳链异构与碳碳双键的位置异构：书写烯烃的同分异构体时，先写碳链异构，再写碳碳双键的位置异构。

如烯烃C4H8的同分异构体的结构简式有(不考虑立体异构)CH2==CH—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH3、。

(3)顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。

如：顺-2-丁烯的结构简式为；反-2-丁烯的结构简式为。

3．化学性质 (1)氧化反应①将烯烃通入酸性高锰酸钾溶液中会使溶液的颜色变浅直至消失。

②烯烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO 2和H 2O ，简单的烯烃燃烧通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。

(2)加成反应写出下列烯烃发生加成反应的化学方程式： ①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴丙烷：CH 2==CHCH 3＋Br 2―→。

②乙烯制乙醇：CH 2==CH 2＋H 2O ――→催化剂△CH 3CH 2OH 。

③乙烯制氯乙烷：CH 2==CH 2＋HCl ――→催化剂△CH 3CH 2Cl 。

④丙烯转化为丙烷：CH 2==CHCH 3＋H 2――→催化剂△CH 3CH 2CH 3。

⑤二烯烃的1,2-加成与1,4-加成在温度较高的条件下大多发生1,4-加成，在温度较低的条件下大多发生1,2-加成。

CH 2==CH —CH==CH 2＋Cl 2――――→较低温度CH 2Cl —CHCl —CH==CH 2； CH 2==CH —CH==CH 2＋Cl 2――――→较高温度CH 2ClCH==CHCH 2Cl 。

(3)加聚反应丙烯发生加聚反应的化学方程式：n CH 2==CHCH 3――→催化剂。

例4由乙烯推测丙烯的结构或性质，下列说法正确的是()A．分子中三个碳原子在同一直线上B．分子中所有原子都在同一平面上C．与HCl加成只生成一种产物D．能使酸性KMnO4溶液褪色答案 D解析丙烯可看作乙烯分子中的一个H被—CH3取代，由于C—H之间的夹角为120°，故三个碳原子不可能共线，A项错误；由于—CH3中的碳原子形成四个单键，分子中的原子不可能同时共面，B项错误；丙烯分子不对称，HCl分子也不对称，则二者加成产物有两种：CH3CH2CH2Cl和C项错误；丙烯分子中含有可使KMnO4溶液褪色，D项正确。

【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构与性质的综合例5有机化学中有多种同分异构现象，其中有顺反异构，例如2-丁烯有两种顺反异构体：A中两个—CH3在双键同侧，称为顺式；B中两个—CH3在双键两侧，称为反式，如下所示：根据此原理，苯丙烯的同分异构体中除有三种位置异构外还有一对顺反异构，写出其结构简式：(1)三种位置异构：________，________，________。

(2)两种顺反异构：________，________。

答案(1)(2)解析根据官能团(碳碳双键)的位置不同可以确定出两种位置异构体：再把苯环移动到第二个碳原子上可以得到第三种异构体：第二种同分异构体又有两种顺反异构体。

【考点】烯烃的同分异构现象【题点】烯烃的同分异构体的书写【相关链接】加成反应和取代反应的区别加成反应取代反应概念有机物分子中不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应键的变化不饱和键中的不稳定键先断裂，不饱和碳原子直接与其他原子或原子团结合一般是C—H、O—H或C—O键断裂，结合一个原子或原子团，另一个原子或原子团同替代下来的基团结合成另一种物质反应特点“只上不下”“能上能下”反应前后分子数目减少一般不变1．下列物质的沸点由高到低排列顺序正确的是()①丁烷②2-甲基丙烷③戊烷④2-甲基丁烷⑤2,2-二甲基丙烷A．①＞②＞③＞④＞⑤B．⑤＞④＞③＞②＞①C．③＞④＞⑤＞①＞②D．②＞①＞⑤＞④＞③答案 C解析对于烷烃，碳原子数越多，沸点越高；对于碳原子数相同的烷烃，支链越多，沸点越低；因此，综合排序为③＞④＞⑤＞①＞②。

【考点】烷烃的物理性质与用途【题点】烷烃的物理性质与递变规律2．(2018·河口县民中月考)下列关于烷烃性质的叙述，错误的是()A．都能使酸性KMnO4溶液褪色B．都能燃烧C．都不溶于水D．都能发生取代反应答案 A解析烷烃都不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A错误；烷烃都能燃烧，如果是完全燃烧生成二氧化碳和水，B正确；烷烃都不溶于水，C正确；烷烃都能发生取代反应，D正确。

【考点】烷烃的性质【题点】烷烃的化学性质3．下列有关说法不正确的是()A．由乙烯分子组成和结构推测含一个碳碳双键的单烯烃通式为C n H2n(n≥2)B．乙烯的电子式为C．从乙烯与溴发生加成反应生成1,2-二溴乙烷可知乙烯分子的碳碳双键中有一个键不稳定，易发生断裂D．乙烯在空气中燃烧的现象与甲烷不同的原因是乙烯的含碳量高答案 B解析乙烯分子中含有一个碳碳双键，碳原子结合的氢原子数比相同碳原子数的烷烃少两个，通式为C n H2n(n≥2)；乙烯分子内碳原子与碳原子间形成碳碳双键；乙烯分子的碳碳双键中有一个键易断裂，发生加成反应；乙烯中含碳碳双键，使分子中碳氢的个数比增大，含碳量增大，易造成其在空气中不完全燃烧而产生黑烟。

【考点】烯烃的结构与性质【题点】烯烃的结构与性质的综合4．2-丁烯是石油裂解的产物之一，回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2-丁烯与氢气反应的化学方程式为________________________________________________________________________， 反应类型为______________。

(2)烯烃A 是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A 的结构简式为________________；A 分子中能够共平面的碳原子个数为________，A 与溴的四氯化碳溶液反应的化学方程式为_______________________________________。