N月桂酰基谷氨酸的合成

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N_月桂酰肌氨酸钠的合成研究

第44卷　第3期厦门大学学报(自然科学版)V o.l44　N o.3　2005年5月Journa l o fX ia m en University(N atural Science)M ay2005　N-月桂酰肌氨酸钠的合成研究收稿日期:2004-06-01作者简介:李红(1977-),女,硕士.李　红,黎四芳(厦门大学化学工程与生物工程系,福建厦门361005)摘要:以月桂酸和肌氨酸钠为原料合成了N-月桂酰肌氨酸钠,讨论了肌氨酸钠浓度、溶液p H值、溶剂、反应温度对反应结果的影响.结果表明肌氨酸钠浓度、p H值、肌氨酸钠溶液与有机溶剂体积之比、反应时间对反应结果的影响较大,产品的收率可达83.13%,纯度可达96%以上.对制得的样品进行了红外光谱分析,其谱图与N-月桂酰肌氨酸钠标准谱图一致.测定了N-月桂酰肌氨酸钠在不同浓度下的表面张力,得到其临界胶束浓度为8.71×10-4mo l/L.关键词:N-月桂酰肌氨酸钠;肌氨酸钠;月桂酰氯中图分类号:TQ02 文献标识码:A 文章编号:0438-0479(2005)03-0386-04 N-月桂酰肌氨酸钠是一种氨基酸类表面活性剂.它以天然月桂酸和肌氨酸为原料合成,具有低毒、低刺激性、良好的生物降解性、优良的表面活性、较佳的配伍性以及抗菌性和抗蚀性等特点,广泛应用于日用化学品、食品、金属加工、腐蚀防护、矿物浮选、农药调配以及生物医药等众多领域.目前,N-月桂酰肌氨酸钠在国外已有大量生产和广泛使用,如美国DOW公司的H a m poyl L-30,A l b right＆W ilson公司的Em pigen RSL/A,德国H oec hst公司则以商品名M ed ialan生产,有含量30%和含量95%等不同规格.而国内尚未有工业生产,所需产品依赖进口.1　反应原理N-月桂酰肌氨酸钠的合成一般采用肖顿-鲍曼(Schotten-Baum ann)缩合法工艺路线[1].以月桂酸、三氯化磷和肌氨酸钠等为原料,通过如下4个步骤即可得N-月桂酰肌氨酸钠产品.酰化反应月桂酸与三氯化磷反应制备月桂酰氯:3C H3(CH2)10COOH+PC l3—→　3CH3(C H2)10C OC l+H3P O3缩合反应C H3(CH2)10COC l+CH3NHCH2COON a—→　CH3(CH2)10CON(C H3)CH2COON a酸化反应C H3(CH2)10CON(CH3)CH2COONa+HC l—→　CH3(CH2)10CON(C H3)CH2COOH+N a C l 成盐反应C H3(CH2)10CON(CH3)CH2COOH+N a OH—→　CH3(CH2)10CON(C H3)CH2COON a2　实验部分2.1　原料及仪器原料:肌氨酸钠,工业品,w=37%;月桂酸,化学纯;三氯化磷;四氢呋喃、乙醚、石油醚(60～90℃)、乙醇,均为分析纯.仪器:普通磨口玻璃仪器;磁力搅拌器;电动搅拌器;干燥箱;WRS-1A数字熔点仪;FT-I R360型红外光谱仪;S iga m a701型表面张力仪.2.2　实验步骤1)月桂酰氯的合成在装有回流冷凝器的干燥三口烧瓶中加入一定量的月桂酸,加热熔融,温度控制在60～70℃,充分搅拌下缓慢滴加三氯化磷,反应2h后,静置分层,除去下层的亚磷酸,可得上层月桂酰氯.2)N-月桂酰肌氨酸的合成向带有电动搅拌器和回流冷凝器的四口烧瓶中加入一定量的肌氨酸钠溶液和溶剂四氢呋喃,搅拌下同时滴加月桂酰氯和氢氧化钠水溶液,反应体系的p H 值控制在9～11范围内,滴加完毕后继续反应3h.回收溶剂后,用稀酸调pH值至1～2,使N-月桂酰肌氨酸钠转化为不溶于水的N-月桂酰肌氨酸,从而与水溶性无机盐杂质分离.用乙醚萃取产品,水洗上层油层至中性,无水硫酸钠干燥后,蒸除溶剂,用石油醚重结晶,便得白色针状结晶,熔点45.2～46.2℃,与文献值45.2～45.8℃[2]相符.3)N-月桂酰肌氨酸钠的合成制得的N-月桂酰肌氨酸用乙醇溶解,加入等摩尔氢氧化钠的乙醇溶液,冷却后有片状结晶,抽滤烘干后得到N-月桂酰肌氨酸钠.4)N-月桂酰肌氨酸钠的含量分析用溴甲酚绿两相滴定法[3]在碱性环境中滴定总活性物含量,其中的皂也可被准确分析.测定总活性物时,取一定量的阴离子表面活性剂-氢氧化钠-正丙醇的水溶液,磷酸缓冲液及三氯甲烷于具塞量筒中,用阳离子表面活性剂滴定,至溴甲酚绿指示剂蓝色由上层转移到下层,当上层无色时为终点.同时与空白试验对照.对于皂的分析,可以将试样水溶液以甲基橙为指示剂,用过量的酸酸化至甲基橙显红色,使皂完全分解,再用乙醚萃取,将多次萃取后的乙醚层合并,加入无水硫酸钠干燥,再用50%乙醇水溶液洗涤醚层至甲基橙显中性,蒸除乙醚后,残留物称重,可得皂含量.将所得的总活性物含量扣除其中的皂含量即得N-月桂酰肌氨酸钠的含量.3　结果与讨论3.1　肌氨酸钠浓度对反应收率的影响固定缩合反应的反应温度20～25℃,p H值10～11,反应时间3h,肌氨酸钠溶液与溶剂四氢呋喃体积之比为1:1.74,改变原料液中肌氨酸钠的浓度,其结果见表1.可见,当原料液中肌氨酸钠浓度较低时,产品收率较高,特别是当肌氨酸钠浓度从30%降低至20%时,产品收率急剧提高,而当肌氨酸钠浓度<20%时,随着其浓度的降低,产品收率提高较少.因此,应控制原料液中肌氨酸钠浓度小于20%,以获取较高收率.但原料液中肌氨酸钠浓度不宜太低,否则将不利于产量的提高.表1　原料液中肌氨酸钠浓度对反应收率的影响 Tab.1　E ffect o f concen tra tion o f sodiu m sa rcosine onreaction y ie l d序号肌氨酸钠浓度/%收率/%(对月桂酸)11384.4622081.9132570.1343051.53.2　p H值对反应收率的影响固定肌氨酸钠浓度为13%,反应温度20～25℃,反应时间3h,肌氨酸钠溶液与四氢呋喃之比1:1.74,改变反应体系的p H值,结果见表2.表2　p H值对反应收率的影响Tab.2　Effect o f pH nu mber on reac tion y ield 序号p H值收率/%(对月桂酸)17～871.4928～982.8439～1083.94410～1184.46511～1277.79可见,反应体系p H值在10～11范围内,反应的收率最高.酸性条件不利于缩合反应的进行,反应应在碱性环境下进行.但体系的碱性太强会加速酰氯的水解,因此p H值控制在10～11比较合理.3.3　肌氨酸钠溶液与四氢呋喃之比对反应收率的影响固定肌氨酸钠浓度为13%,pH值10～11,温度20～25℃,反应时间3h,改变肌氨酸钠溶液与四氢呋喃体积之比(V1:V2),结果如表3所示.　表3　肌氨酸钠溶液与四氢呋喃体积之比对反应收率的影响　Tab.3　E ffect o f the ratio o f sodiu m sa rcosi ne and so l venton reacti on yie l d序号V1:V2收率/%(对月桂酸)11:060.8321:0.8780.1531:1.382.8641:1.7484.46 可见,在溶液中加入溶剂,可使酰氯在水-有机溶剂界面上迅速反应,从而减少酰氯的水解,提高产率.以成本考虑,V1:V2以1:1.74为宜.3.4　反应温度对收率的影响固定肌氨酸钠浓度为13%,pH值10～11,反应时间3h,肌氨酸钠溶液与四氢呋喃体积之比1:1.74,改变反应温度,结果见图1.可见,随着温度的降低,反应收率略有提高.但温度太低需制冷装置,而温度太高会增加酰氯水解,降低收率,因此反应温度在20～30℃范围内较为适宜.3.5　产品分析及性能测定1)产品红外光谱分析将自制产品与进口样品进行红外光谱测定,所得红外光谱图见图2.对谱图进行分析[4],可以看到自制样品和进口样品的红外谱图一致.谱图解析如表4所387第3期李　红等:N-月桂酰肌氨酸钠的合成研究　t /℃　图1　反应温度对收率的影响　F i g .1　Effect of reac tion te m pe ra t ure on reac tion y i e ld表4　N -月桂酰肌氨酸钠的红外光谱数据Tab .4　IR spec tra da t a o f sodiu m N -l auroy l sa rcosi na t e 基团及振动类型ν/cm -1γas CH ,CH C 2953γasCH ,C -CH 2-C2921γa s CH ,C -CH 2-C2848基团及振动类型ν/cm -1δCH ,C -CH 2-C1464δCH ,CH 3NCO1408δs CO ,COONa1398基团及振动类型ν/cm -1γCO ,NCO 1631γa s CO ,COONa1606骨架振动(CH 2)n ,n ≥4745　723示,说明本实验合成的产品即为N -月桂酰肌氨酸钠. 2)自制产品的含量分析自制产品与国外同类产品的质量指标比较见表5.可见,自制样品的质量指标符合国外同类产品的质量标准.表5　N -月桂酰肌氨酸钠含量分析T ab .5　Content ana l y sis of sod i u m N -lau roy l sarco sinate 自制样品/%进口样品/%国外同类产品质量标准/%纯度皂含量纯度皂含量纯度皂含量96.453.16796.702.91%>95.5<4.0表6　N -月桂酰肌氨酸钠表面张力数据T ab .6　Surface t ensi on of sodi u m N -lau roy l sarco sinate C ×104/mo l L -10.340.851.191.872.252.83γ×102/N m -15.9795.6074.8494.5364.4634.092C ×104/mo l L -13.416.8217.0434.0854.5485.21γ×102/N m -13.8463.1842.9872.9923.0112.972　ν/c m -1 1:进口样品(AM RESCO 公司) 2:自制样品　图2　N -月桂酰肌氨酸钠红外光谱图　F ig .2　IR spe ctra of s odiu m N -lauroy l sarcosinate　c ×104/mo l L -1　图3　N -月桂酰肌氨酸钠表面张力和浓度对数关系曲线　F i g .3　The γ-l gc curve o f sodiu m N -l auroy l sa rcosi nate 3)表面张力的测定表面张力采用吊片法测定.不同浓度的N -月桂酰肌氨酸钠水溶液25℃的表面张力如表6所示.结果与文献值相符(文献[5]值:浓度为3.408×10-3m o l /L 时,表面张力0.029N /m ). 由表可知,当N -月桂酰肌氨酸钠浓度在1.19×10-4m o l /L 时,溶液的表面张力值就从纯水的71.97mN /m 降到48.49mN /m .而浓度达到6.82×10-3m o l /L 以上时,表面张力的值下降缓慢.由N -月桂酰肌氨酸钠的表面张力对浓度对数作图,如图3所示,可得临界胶束浓度为8.71×10-4m o l /L .4　结　论1)月桂酰氯与肌氨酸钠的缩合反应适宜条件为,肌氨酸钠的浓度13%,p H 值在10～11,肌氨酸钠溶液与四氢呋喃体积之比1:1.74,反应温度20～25℃.2)自制产品与进口样品的红外光谱一致.3)自制产品的质量指标符合国外同类产品的质量标准.388 厦门大学学报(自然科学版) 2005年4)通过对产品N -月桂酰肌氨酸钠的表面张力测定,作表面张力-浓度对数图得到其临界胶束浓度为8.71×10-4m o l /L .参考文献:[1]　李红,黎四芳,蔡兰珍.N -月桂酰肌氨酸钠的合成与应用[J ].精细石油化工进展,2004,5(3):35-38.[2]　Jung er m ann E ,G e rech t J F ,K re m s I F .T he preparati on oflong chain N -acy l am ino aci ds [J ].J .Am.Che m.So c .,1956,78:172-174.[3]　钟雷,丁悠丹.表面活性剂及其助剂分析[M ].杭州:浙江科学技术出版社,1986.[4]　谢晶曦.红外光谱在有机化学和药物化学中的应用[M ].北京:科学出版社,1987.[5]　许虎君,陈芳,王树英.N -月桂酰基肌氨酸钠的合成与性能[J ].华东理工大学学报,1997,23(6):720-724.Synthesis of Sod i u m N -l auroyl Sarcosi nateLIH ong ,LI Si -fang(D epa rt m en t o f Che m i ca l and Biochem ica l Eng i neering ,X ia m en Un i ve rsit y ,X ia m en 361005,Ch i na )Abstract :Sodiu m N -lau roy l sa rcosi na t e wass yn t hesized fro m l auric aci d and sodiu m sarcosi ne .The e ffects o f concentrati on o f sodi u m sa r -cosine ,p H value ,t he vo lu m e rati o o f aqueous sod i u m sarcosine and o rganic so l vent ,and te m pe ra t ure on t he reacti on y i e l d we re inve sti ga ted .So m e propertie s of t he produc tw ere de t e r m ined .The re s u lts indica t e t ha t the effec ts o f concen tra tion of sodi u m sarcosi ne ,p H v al ue ,t he vo l -u m e ra tio of aqueous sodiu m sa rcosi ne and o rganic so l vent ,and reac tion ti m e are re m arkable .Y i e ld o f 83.13%based on lau ric ac i d fo r sodi -u m N -lau roy l sarco sinate is achieved w ith purit y above 96%.The samp l e p repa red wa s stud i ed usi ng infrared s pec tru m and t he obtained spec -trum is agreed w it h t he standard s pectru m o f sodiu m N -lauroy l sarcosina te .The surface t ensi ons w ere m easured in d iffe rent concentrati on of sodi u m N -lau roy l sarco sinate and t he critical m icell e concen tra tion is found t o be 8.71×10-4mo l /L .K ey words :sodiu mN -lauroy l sa rcosina t e ;sodiu m sa rcosi ne ;lauroy l ch l o ri de389 第3期李　红等:N -月桂酰肌氨酸钠的合成研究。

N月桂酰基肌氨酸钠的合成与性能[1]

应的顺利进行，有效地遏止副反应的发生。
２实验部分２１主要原料及试剂
氯乙酸，ＣＰ，上海金山化工厂；一甲胺水溶液，ｍ＝０．２５，上海试剂三厂；氢氧化钠，Ａ
Ｐ，无锡县东湖塘化学试剂厂；三氯化磷，Ａ．Ｐ．，上海亭新化工厂；月桂酸，Ｃ．Ｐ．，上海化学试
剂采购供应站分装厂；碳酸钠．Ｃ．Ｐ．，宜兴第二试剂厂；浓盐酸，Ｃ．Ｐ．，上海试剂一厂；甲醇，Ｃ
ｐＨ值（∞＝０．１）
７．８７．４
月桂酸皂（ｃ－，）
０，０１９０．０１４
活性物（ｍ）
０．２８８０．２９１
３４性能测定３４．１Ｎ一月桂酰基肌氨酸熔点测定及元素分析
熔鼠：文献值［”４５．２～４５．８℃氮含量（曲：计算值ｏ．０５１６实测值４５＂（２实漪值ｏ，０５１４
３．４．２表面化学性质表面张力用吊环法测定，测定温度２５＂（２，溶液浓度ｍ＝０．００１。泡
１合成反应机理先合成肌氨酸钠单体和月桂酰氯，继而两者缩合成Ｎ一月桂酰基肌氨酸，基本反应如下：
ＣＨｓＮＩ－１２＋ｃｌｃＨ２Ｃ（）ｏＨ』坚盟ｃＨ３ＮＨｃＨ２Ｃ０。Ｎａ＋ＮａＧ
（１）
Ｏ
３ＲＣ／３０Ｈ＋Ｐａ３—３Ｒ∥Ｅ．＋Ｈ３Ｐｑ（２）ＣＨ３ＮＩ－Ｅｌ－ｈ０３０Ｎａ＋
＼
ａ
。＼＼
委１Ｏ／ＲＣ慨ｃｃ０Ｎａ
结果：恒温箱中培养３６ｈ后，取出观察，滴有试液处未有任何细菌生成，而其它处则有大量的斑点状细菌群生成。
４结论
（１）采用合适的合成方法得到了较高产率的肌氨酸中间体产品。样品处理完全时，氨基酸分析仪测定结果准确。
（２）月桂酰氯的合成应在干燥无水环境中，三氯化磷使用量超过理论量时，可得较高产率。（３）肌氨酸钠与月桂酰氯的反应控制ｐＨ值为１０～１１．５，采用月桂酰氯与氢氧化钠溶液同时滴加的方式可制得合格的产品。建立了改进的两相滴定和萃取分析方法用于产品成分的分析，解决了目前对类似皂的表面活性剂和皂混合物产品的定量分析和分离的问题。参考文献

新型缓蚀剂N-月桂酰基-L-谷氨酸的合成与性能研究

新型缓蚀剂N 2月桂酰基2L 2谷氨酸的合成与性能研究华东理工大学　滕鑫　王莉摘　要　合成了N 2月桂酰基2L 2谷氨酸,用失重法和电化学测试法研究了其缓蚀性能以及与钼酸钠的协同缓蚀作用。

实验结果表明:N 2月桂酰基2L 2谷氨酸为阳极型缓蚀剂,且其与钼酸钠的复配有较强的协同作用。

该种缓蚀剂易生物降解、无毒、无公害,是一种环境友好型的绿色水处理剂。

关键词　N 2月桂酰基2L 2谷氨酸　缓蚀剂　钼酸钠Synthesis of N 2Lauryl 2L 2G lutatamic Acid and Study of its PropertiesTeng xin Wa ng liAbstract The preparation of new inhibitor ,N 2lauryl 2L 2glutamic acid ,was indroduced.The effect of corrosion in 2hibition and the synergistic effect of N 2lauryl 2L 2glutamic acid with sodium molybdate was studied by weight loss method and electrochemical test method.N 2lauryl 2L 2glutamic acid is an anodic inhibitor and its s ynergistic effect is prominent when it compounded with sodium molybdate.The N 2lauryl 2L 2glutamic acid is an environmentally friendly green wa 2tertreatment agent exhibiting bio 2degradation ,non 2toxicity and non 2pollution.K ey w ords N 2lauryl 2L 2glutamic acid ,inhibitor ,sodium molybdate水对金属设备和管道的腐蚀是减短设备寿命、材料损失和性能恶化的重要原因,每年造成了数以亿计的经济损失。

水溶剂法合成N-月桂酰基谷氨酸钠

三氯化磷（Ｐ，Ａ）上海金山亭新化工试剂厂；碳酸钠（Ｐ，州市番禺力强化工厂；Ａ）广盐酸（Ｐ，州市白云区良田光明化工厂；Ａ）广氢氧化钠（Ｐ，Ｃ）天津市科密欧化学试剂开发中
心：
业，以个人卫生用品等传统领域为主Ｊ其泡沫尤，
３２月桂酸与三氯化磷摩尔比．月桂酸与三氯化磷反应合成月桂酰氯作为下一步反应制备ＳＧ的原料。由图１可知，应中三氯Ｌ反化磷能增加产物的收率，为月桂酰氯的合成反应因
是一个可逆但过量的三氯化磷又会导致副产物亚磷
产物具有优异的起泡性和去污性。关键词：月桂酰氯谷氨酸Ｎ一月桂酰基谷氨酸钠水溶剂法表面活性荆
氨基酸系表面活性剂是一种类蛋白质的温和表面活性剂，原料取自天然成分脂肪酸与氨基其酸 … 。Ｎ一月桂酰基谷氨酸盐是以月桂酸与谷氨酸
物达到较高的纯度。我们发现，在酸化过程中，溶液
的ｐＨ值保持在５５～．．７０范围时，产物月桂酸钠副
会转化成月桂酸，而产物ＳＧ仍是水溶性的，Ｌ只需用合适的溶剂（如乙醚，石油醚）即可将月桂酸萃取
出来，到纯化产品的目的。达
其它试剂均为分析纯。
１２仪器．
ＨＨ—ｓ２数显恒温水浴锅，坛市诺艺实验仪金
器厂；
Ｔ３８Ｇ２Ｂ型电光分析天平，上海国营五七三厂；

N_酰基氨基酸系列表面活性剂的合成和应用

文章编号:100421656(2001)022*******N2酰基氨基酸系列表面活性剂的合成和应用陈燕妮,卢　云,吴　昊,肖慎修(四川大学金钟科技实业公司,四川成都　610064)摘要:本文综合评述和介绍了N2酰基氨基酸系列表面活性剂的合成及应用(特别在农业、生物化学和药物制造领域的应用)的一些近年来的研究新进展,指出了进一步的研究方向,并报道了我公司开发此类产品的情况。

关键词:氨基酸系表面活性剂;N2酰基氨基酸;肌氨酸;月桂酸;进展中图分类号:O6291711 文献标识码:A 1　引言随着科学技术的迅猛发展,被称为“工业味精”的表面活性剂的研究、生产和应用在不断深入和扩大,新的表面活性剂也在不断问世[1～3]。

氨基酸类表面活性剂(S AA)是由氨基酸与脂肪酸合成的N2酰基氨基酸系列表面活性剂,由于原料易得,合成方法相对容易,加之反应物又都是生物体的构成组分,易于生物降解和安全性好而获得了很大的发展。

其中尤以N2月桂酸氨基酸及其钠盐[4～9](特别是N2月桂酰肌氨酸及其钠盐)由于其表面张力,润湿性和渗透性与J FC(脂肪醇聚氧乙烯醚)相当,它的丰富而细腻的泡沫和与其它配料(特别是阳离子表面活性剂)的广泛配合性大大优于其它表面活性剂,加之它的低刺激性,低毒性、柔和性、强的抗菌性和去污能力及优良的缓蚀性,生物降解性,因而在国内外已广泛用于化妆品(洗面奶、洁手浆、沐浴露、香波、面膜等)、牙膏、食品、金属清洗加工、矿石浮选、石油二次开采、丝绸染整、皮革处理等行业。

氨基酸表面活性剂已有产品,如商品名为Crolasin LS-30(CRODA公司), H AMPOSY L L-30,H AMPOSY L C-30,H AMPOSY L M-30等(DOW公司),其剂型分别为水剂(30%、40%)和粉剂(含量95%),美国P&G、G RI NECE和STEPAN C O.也有此类产品,日本味之素公司实现了N2长链酰基谷氨酸(AG A)的工业化生产,已有产品出售;但国内在氨基酸表面活性剂研究、开发、应用方面与发达国家相比有相当差距。

一种n-氨甲酰谷氨酸的制备工艺

一种n-氨甲酰谷氨酸的制备工艺1. 概述n-氨甲酰谷氨酸是一种重要的氨基酸衍生物，具有广泛的应用价值。

在医药、食品、化工等领域都有着重要的作用。

研究n-氨甲酰谷氨酸的制备工艺对于推动相关产业的发展具有重要意义。

2. 原料准备需要准备的原料主要包括谷氨酸、氨甲酸、氢氧化钠等。

谷氨酸作为主要原料，在制备工艺中起着至关重要的作用，而氨甲酸和氢氧化钠则为辅助原料，通过合理的配比和处理可以提高制备工艺的效率和产出。

3. 反应条件的控制在n-氨甲酰谷氨酸的制备工艺中，反应条件的控制是十分关键的。

其中包括反应温度、反应时间以及反应压力等。

合理的反应条件可以有效提高产品的纯度和产率，同时减少不必要的能源消耗。

4. 反应步骤制备n-氨甲酰谷氨酸的工艺主要包括将谷氨酸与氨甲酸在一定的条件下进行氨甲酸化反应，然后通过适当的处理和结晶过程得到最终的产品。

在这一过程中，需要精确控制每个步骤的条件和参数，确保反应的顺利进行。

5. 产品纯度的提高在n-氨甲酰谷氨酸的制备工艺中，产品的纯度是至关重要的。

通过合理的结晶、洗涤和干燥等工艺，可以有效提高产品的纯度，保证产品可以满足相关行业的要求。

6. 设备与工艺的优化在n-氨甲酰谷氨酸的制备过程中，合理的设备和工艺是保障产品质量和产能的关键。

通过优化设备的结构和工艺流程，可以提高工艺的稳定性和可控性，同时降低生产成本，提高产品的竞争力。

7. 结语n-氨甲酰谷氨酸作为一种重要的化工产品，其制备工艺的研究具有重要意义。

通过合理的原料准备、反应条件控制、反应步骤设计、产品纯度提高以及设备与工艺的优化，可以有效提高产品的质量和产能，推动相关产业的发展。

希望通过对n-氨甲酰谷氨酸制备工艺的研究，可以为相关产业的发展提供有力支持。

8. 产品的应用领域n-氨甲酰谷氨酸作为一种重要的氨基酸衍生物，具有广泛的应用领域。

在医药领域，它可以作为重要的中间体参与多种药物的合成，例如抗感染药物、抗肿瘤药物等。

N-月桂酰基谷氨酸的合成及作为润滑油添加剂的研究

（ｅａｍｎｏＰｔｃｅｉｒ，ｏｉｉａＥｇｎｅｎｎｖｒｔ，ｈｎｑｎ００６Ｃｉ）ＤｐｒｅｔｆｅｏｈｍｓｙＬｇｓｃｌｎｉｅｒｇｉｓｙＣｏｇｉｇ０１，ｈｎｔｒｔｔｉＵｅｉ４ａ
ＡｂｔａｔＮ－ａｒｙｌｔｍｉｅｗａｍｐｄｂｅｃｉｎｆｇｕａｎｉｈｃｌｒｄｓｕｄｒａｋｌｓｌｔｏａｄｉｔｃｓｒｃ：ｌｕｏｌｕａｎｓｐ￣ｅｙｒａｔｏｓｏｌｔｍｉｅｗｔｈｏｅｎｅｌａｉｏｕｉｎ，ｎｔｓｒ－ｇｉｓｕｔｒｓｃａａｔｒｚｄｂａｓｏＲ．ｅｅｅｔｏｌｕｏｌｇｕａｎｓａｎｗｌｂｉａｉｎｄｉｖｎｂｏｅｒｄｔｎｏｕｅｗａｈｒｃｅｅｙｍｅｎｆＩＴｈｆｃｆｉＮ－ａｒｙｌｔｍｉｅａｅｕｒｃｔｏｇａｄｔｅｏｉｄｇａａｉｆｉｏＨＶＩ５ｎｒｌｂｓｉｗａｔｄｅＴｅｔｂｌｇｃｅａｉｒｏｅｒｓｌｎ１ｕｏｌｇｕａｎｓｌｂｃｔｇａｄｔｖ３０ｍｉｅａａｅｏｌｓｓｕｉｄ．ｈｒｏｏｉａｂｈｖｏｆｔｅｕｔｇＮ．ｒｙｌｔｍｉｅａｕｒａｉｄｉｉｅｉｌｈｉａｉｎｆｒｍｉｅａｉｗａｘｍｉｅｎａｆｕ－ａｌｒｃｉｎｔｓｅ．ｈｅｕｔｈｗｈｔｔｅｅｉｔｎｅｏｌｕｏｌｇｕａｎｃｅｏｎｒｏｌｓｅａｎｄｏｏｒｂｉｔｏｅｔｒＴｅｒｓｌｓｓｏｔａｈｘｓｅｃｆＮ－ｒｙｌｔｍｉｅａｃ－ｌｌｆａｌｒｔｓｔｅｄｇａａｉｎｏａａｅｈｅｒｄｔｏｆＨＶＩ５ｎｒａｅｏｌｇｅｔａｄｃｎｉｅａｌｎｒａｅｈｏｄｃｒｙｎａａｉ３０ｍｉｅａｂｓｉａｌｎｏｓｄｒｂｙｉｃｅｓｓｔｅｌａ－ａｒｉｇｃｐｃｔｌｒｙ，ｙ，ａｔｗｅｒｎｉａ－ａｄｆｃｉｎ—ｅｕｉｇａｉｔｓｏｎｒｔｒｄｃｎｌｉｆＨＶＩ５ｎｒａｅｏｌＮ—ａｒｙｌｔｍｎｒｖｄｓｅｃｌｎｎｉｒｓｒｐｒｙ，ｎｓｉｏｂｉｅ３０ｍｉｅａｂｓｉ．ｌｕｏｌｇｕａｌｉｅｐｏｉｅｘｅｌｔａｔ－ｕｔｐｏｅｔａｄｉｅｐｏｓｎｓａｍｕｔ－ｎｔｎｎｉｎｎｌｒｅｄｙｌｂｃｔｇａｄｔｖ．ｒｍｉｉｇａｌｆｃｉａｅｖｒｍｅｔｙｆｎｌｕｒａｉｄｉｅｉｕｏｌｏｉｉｎｉＫｅｗｏｄ：ｌｕｏｌｇｕａｎｌｂｃｔｎｄｉｖｂｏｅａａｉｎ；ｒｂｌｇｃｅａｉｒａｔ－ｓｙｒｓＮ－ａｒｙｌｔｍｉｅ；ｕｒａｉｇａｄｔｅ；ｉｄｇｄｔｏｔｏｏｉａｂｈｖｏ；ｎｉｒｔｉｉｒｉｌｕ

一种高纯度N-氨甲酰谷氨酸合成方法[发明专利]

(19)中华人民共和国国家知识产权局(12)发明专利申请(10)申请公布号 (43)申请公布日 (21)申请号 202011014833.5(22)申请日 2020.09.24(71)申请人天津全和诚科技有限责任公司地址 300000 天津市滨海新区经济技术开发区第四大街80号天大科技园B9楼四层403室(72)发明人杨廷全　李静简　宋艳民　(74)专利代理机构天津煜博知识产权代理事务所(普通合伙) 12246代理人朱维(51)Int.Cl.C07C 273/18(2006.01)C07C 275/16(2006.01)(54)发明名称一种高纯度N-氨甲酰谷氨酸合成方法(57)摘要本发明提供一种高纯度N ‑氨甲酰谷氨酸合成方法，涉及高纯度N ‑氨甲酰谷氨酸制备领域。

该一种高纯度N ‑氨甲酰谷氨酸合成方法，包括N ‑氨甲酰谷氨酸钠盐制备、N ‑氨甲酰谷氨酸钠盐降温析出、N ‑氨甲酰谷氨酸钠盐酸化和N ‑氨甲酰谷氨酸提纯。

制备N ‑氨甲酰谷氨酸，采用过量的甲酸铵和谷氨酸反应，降低了N ‑氨甲酰谷氨酸钠盐的发生沉淀时谷氨酸伴随析出的量，以及酸化处理将谷氨酸溶解于盐酸溶液中，同时可将残留的甲酸铵洗去，降低N ‑氨甲酰谷氨酸沉淀中谷氨酸的含量，然后将N ‑氨甲酰谷氨酸溶解水和己烷的溶液中，通过对己烷单独蒸发，获取N ‑氨甲酰谷氨酸，上述的制备流程制备的N ‑氨甲酰谷氨酸纯度高。

权利要求书1页说明书4页CN 112209854 A 2021.01.12C N 112209854A1.一种高纯度N -氨甲酰谷氨酸合成方法，其特征在于，包括以下步骤：Sp1：N -氨甲酰谷氨酸钠盐制备采用谷氨酸和甲酸铵为N -氨甲酰谷氨的原料，谷氨酸和甲酸铵按摩尔质量配比为1：1～1.2，将甲酸铵溶于去离子水中，将甲酸铵溶液加热至80～90℃，然后通过pH调节剂，将溶液调节为pH值为10～12，接着投入谷氨酸，采用反应容器多级区域，依次为原料投放区域、反应区域以及反应结束区域，原料投放区域为进行谷氨酸、甲酸铵以及pH调节剂的投放，反应区域为谷氨酸和甲酸铵反应区域，且确保反应区域的谷氨酸和甲酸铵按摩尔质量配比为1：3，反应结束区域的成分主要为N -氨甲酰谷氨酸钠盐；Sp2：N -氨甲酰谷氨酸钠盐降温析出将反应结束区域中的N -氨甲酰谷氨酸钠盐溶液抽离，降温析出N -氨甲酰谷氨酸钠盐，过滤获得N -氨甲酰谷氨酸钠盐，同时滤液送回反应容器；Sp3：N -氨甲酰谷氨酸钠盐酸化将N -氨甲酰谷氨酸钠溶于盐酸的溶液中，并且制得N -氨甲酰谷氨酸沉淀，N -氨甲酰谷氨酸钠和氯化氢按摩尔质量配比为1：2.5～3；Sp4：N -氨甲酰谷氨酸提纯将N -氨甲酰谷氨酸沉淀进行破碎处理，并将粉末状的N -氨甲酰谷氨酸溶解于去离子水和己烷的分层溶液中，充分搅拌后，获取澄清的己烷将获取的己烷采用负压蒸发的方式去除，获得高纯度的N -氨甲酰谷氨酸，而蒸发的己烷冷凝液化循环使用。

一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法[发明专利]

专利名称：一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法专利类型：发明专利
发明人：李耀莲
申请号：CN201210325196.2
申请日：20120905
公开号：CN102875409A
公开日：
20130116
专利内容由知识产权出版社提供
摘要：本发明涉及一种月桂酰基氨基酸钠的合成方法，特别涉及以月桂酸和光气为原料，在有机酰胺催化剂作用下，60～100℃反应1～20小时，反应完毕真空蒸馏得到所述酰氯。

将上述光气法所得的月桂酰氯滴加入氨基酸碱性溶液中反应，pH值控制在8～10，反应温度15～20℃，反应时间4～5h。

反应结束后，冷却，反应液用盐酸溶液酸化至pH为1～2，白色沉淀过滤，洗涤，干燥，得到月桂酰基氨基酸。

制得的月桂酰基氨基酸用乙醇溶解，加入等摩尔氢氧化钠的乙醇溶液，冷却后结晶，抽滤烘干，得到月桂酰基氨基酸钠。

本发明工艺合理，反应收率高，产品质量好，基本无三废，产品中不含残留的磷、硫，可广泛用于高端表面活性剂的生产，具有较大的实用价值及社会、经济效益。

申请人：长沙普济生物科技有限公司
地址：410330 湖南省长沙市国家生物产业基地
国籍：CN
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N-氨甲酰谷氨酸生产新工艺

N-氨甲酰⾕氨酸⽣产新⼯艺
技术概述
N－氨甲酰⾕氨酸(NCG)原是防治婴⼉⾼氨⾎症的药物，2009年美国⾸先发现了它作为饲料添加剂的新⽤途，从⽽开拓了新的⼴阔市场前景。

研究表明NCG经体内⽣物酶作⽤，可有效促进精氨酸合成，从⽽明显提⾼仔猪⽣长性能，母猪产仔数和仔猪的初⽣重，显著降低料⾁⽐。

本项⽬优化了NCG的合成⼯艺，提⾼了反应收率和产品纯度，简化了后处理操作，减少了污染物排放，降低了⽣产成本，同时建⽴了可靠的产品质量控制⽅法，使产品具有更强的市场竞争⼒。

应⽤场景：
精细化学品⽣产
应⽤客户：
精细化学品⽣产企业
所解决的问题：
提⾼了收率和产品纯度，简化了后处理操作，减少了污染物排放，降低了⽣产成本，同时建⽴了可靠的产品质量控制⽅法，使产品具有更强的市场竞争⼒。

N_月桂酰基甘氨酸钠的合成

1 实验部分
1.1 实验试剂与仪器
月桂酰氯(97 %，工业纯)；甘氨酸(99 %，AR，汕头市西陇化学试剂厂)；氢氧化钠(AR，广州化学试剂厂)；丙酮(AR，汕头市光华化学厂)；盐酸(AR，汕头市西陇化学试剂厂)；乙醇(AR，天津市科密欧化学试剂开发中心)；石油醚(沸程 30~60 ℃，汕头市西陇化学试剂厂)。
和得到钠盐。研究了反应温度、月桂酰氯与甘氨酸的摩尔比、体系 pH、反应时间等反应条件对 N-月桂酰基甘氨酸产率的影响，确定了最佳反应
条件。利用红外光谱、熔点法对产物进行了表征。
[关键词]氨基酸型表面活性剂；N-月桂酰基甘氨酸钠；合成
[中图分类号]TQ
[文献标识码]A
[文章编号]1007-1865(2011)01-0014-02
表 1 反应温度对产率影响
Tab.1 Effect of reaction temperature on product yield
温度/℃
11
15
21
23
27
收率/% 91.1
96.5
95.9
93.0
91.3
2.2 投料比的选择
考虑到月桂酰氯遇水容易水解，故原料配比从甘氨酸过量开始讨论，控制其他条件为：体系 pH 为 8.5～9.5，反应时间 125 min，V(丙酮)∶V(水)=1∶1，滴加月桂酰氯温度为 10～12 ℃，反应温度为 21 ℃，结果见表 2。从表 2 可以看出，投料比在 1∶2 后产率基本稳定，最佳条件理论应该为投料比 1∶2。但是在投料比 1∶2 时甘氨酸过量太多，产物中含有大量未反应的甘氨酸，会影响后面的分离提纯步骤，而且造成原料极大的损耗。考虑到投料比 1∶1.1 时产物收率降低不多，仍高达 95.8 %，故优化条件为 n(月桂酰氯)∶n(甘氨酸)=1∶1.1。在后续的对比实验中，为了尽可能的获得高产率，多数情况下投料比仍采用 1∶2。

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N 月桂酰基谷氨酸的合称及其性能测定
一、实验目的
1、锻炼基本实验操作技能
2、掌握基本仪器分析操作
3、培养实验设计意识
二、实验原理
合成方法采用肖顿—鲍曼反应法。

主要反应式如下1酰化2缩合3酸化4成盐
副反应：1月桂酰氯的水解
生成的月桂酰氯会发生水解生成月桂酸2
月桂酰氯与谷氨酸钠的羧基成酐反应
三、实验用品
月桂酸（0.5mol ）、二氯化砜（0.9mol ，1:1.8mol ）、谷氨酸钠（1mol ）、NaOH （摩尔分率30%）、盐酸（1：1）、丙酮、乙醇溶液、pH 试纸
四、实验仪器
三口烧瓶、循环水式真空泵、旋转蒸发仪、水浴锅、pH计、烘箱、反应器（带搅拌子）
五、实验步骤
1.月桂酰氯的制备
将一定量的月桂酸投入三口烧瓶(量为200.32g/mol，取0.5mol），与摩尔比是A（单因素）倍的SOCl2(缓慢滴加，0.9mol)，搅拌下于T1℃（80）下反应M（单因素理论值2.5h，3.5h）小时，减压（或者常压）蒸馏出过量的SOCl2，之后油泵减压蒸馏收集月桂酰氯。

可以红外光谱用吸收峰值1800cm-1，饱和基，（酸酐也被吸收，但第一部吴酸酐生成）
2.N—酰基谷氨酸钠的制备
向带有搅拌子的反应器中加入一定量的（1.5）谷氨酸钠（+水），用浓度为30%NaOH 溶液调节pH（单因素）至10，在加入适量的丙酮与水的混合溶剂（Vw：Vacetone,2:1）充分搅拌下，同时向其中缓慢滴加0.5mol月桂酰氯原料和0.5mol浓度为30%的NaOH溶液，保持反应体系的温度维持在T2℃，保持pH在10～11之间，滴加完后升温至25℃再反应2.5h。

待反应完毕后，回收有机溶剂（旋转蒸发仪，温度，时间？），不同N-酰基谷氨酸钠后处理方式有差异。

3.N-酰基氨基酸钠的准备
向盛有N—酰基谷氨酸钠烧杯中加入盐酸溶液酸化至pH=1～2，加热到40℃，用一定量的乙醚，石油醚结晶出N—月桂酰谷氨酸。

先溶解然后向其加入等量的浓度为30%的NaOH乙醇溶液。

冷却析出后，过滤烘干得产品。

4、性能测定
4.1表面张力
4.2临界胶束浓度
4.3饱和吸附量
4.4单个吸附分子所占的平均面积
六、注意事项
注意副反应
酰氯极易溶解于水（主要额副反应），因此所用仪器必须干燥无水；亚硫酰氯与脂肪酸反应制备酰氯。

副产物均为其他易于分离；需先控制反应物料的比例（直到SOCl2增加至反应转化率无明显提高），因此需要先保持温恒定温度。

之后在最佳比例给出的时候，确定
温度。

做一个系列，包括最佳温度的时候，确定配料比，反应时间，最佳pH
(1)反应物摩尔比酰化反应中，谷氨酸钠必须过量，可以抑制酰氯的水解，提高酰化产率；若肌氨酸钠过量太多，将导致酰氯水解及生成酸酐的副反应发生。

七、结果与讨论
1、Why we have to control the rate of the flow between lauric acid and SOCl2？
2、How do the T affect the react？
3、What may happen if the time were less or longer than the theory one？
4、Why the pH is11？
5、What is the surpose to the control the rate between water and acetone？
6、Why we should keep the T10℃？
7、Make some necessary figures！
8、Why me should not use Alcohol but Ether？
附录：
1、月桂酸
性质：CH3(CH2)10COOH，十二烷酸，饱和直链脂肪酸，
溶解性：不溶解于水，摄入有毒，遇到强碱不反应。

生产：工业生产方法可归纳为两类：一是从天然植物油脂经过皂化或高温高压下分解得到；二是从合成脂肪酸中分离。

2、氯化亚砜
外观：淡黄色至红色、发烟液体，有强烈刺激气味。

溶解性：在水中可分解为盐酸和亚硫酸，受潮会水解出SO2
危险性：危险性较强，对眼睛、粘膜、皮肤和上呼吸道有强烈的刺激作用，可引起灼伤。

吸入后，可能因喉、支气管痉挛、炎症和水肿而致死。

中毒表现可有烧灼感、咳嗽、头晕、喉炎、气短、头痛、恶心和呕吐。

3、谷氨酸钠
性质：HOOCCHNH2(CH2)2COONa，无颜色无气味的晶体
溶解性：易溶解于水。