第一节_顺反异构
顺反异构体定义
顺反异构体定义
顺反异构体(Stereoisomers)是指具有相同的分子式和相同的原子连接顺序,但由于原子在空间排列不同而导致分子整体构型不同的一对或一组化合物。
顺反异构体是一种立体异构现象,可分为两大类:构象异构体(Conformational Isomers)和构型异构体(Configurational Isomers)。
1. 构象异构体
构象异构体是由于单键周围的原子或基团的旋转而产生的异构现象。
构象异构体之间可以通过旋转单键相互转化,能垒较低,属于动力学异构体。
常见的构象异构体有:
- 烷烃的旋转异构体
- 环丁烷的椅式和船式构象
- 环己烷的椅式和船式构象
2. 构型异构体
构型异构体是由于分子中含有手性中心或手性轴而产生的异构现象。
构型异构体之间不能简单地通过旋转单键相互转化,需要断开化学键并重新连接。
常见的构型异构体有:
- 手性碳原子引起的异构体(对映异构体)
- 手性轴引起的顺反异构体
- 手性平面引起的顺反异构体
顺反异构体是指由于分子中存在手性轴或手性平面而导致整体构型不同的一对立体异构体。
它们是构型异构体的一种,与对映异构体并列,是立体化学的重要内容。
高中化学 第2章 第1节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构同步导学课件 新人教版选修5
第十八页，共33页。
3．聚乙烯的结构和性质
聚乙烯是加聚产物，因为分子中不存在
，故不能
使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。不同的聚乙烯分子 ( CH2—CH2 )中的n值不同，故聚乙烯是混合物。
第十九页，共33页。
某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，
生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代
利用
与HCl的加成反应。
第十七页，共33页。
2．烯烃的结构和性质 (1)烯烃与环烷烃的通式相同，环烷烃与同碳原子数烯烃
互为同分异构体。烯烃的官能团是碳碳双键
，其键
角为120°，故与双键碳原子相连的四个原子及两个双键碳原子
共面。
(2)
键中有一个键较牢固，而另一个键易断
裂，故乙烯容易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
探究2：烷烃、烯烃的结构与性质的特点 1．烷烃的结构与性质 (1)结构：碳原子之间以单键结合成链状，每个碳原子连 接4个原子，且每个碳原子都是四面体的中心。所以烷烃分子 中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。
第十六页，共33页。
(2)常温下，由于C—H键、C—C键很牢固，性质稳定， 不与强酸、强碱和强氧化剂反应，所以不能使溴的四氯化碳 溶液和酸性KMnO4溶液褪色。烷烃与Cl2取代反应可得到多种 取代产物，如制取一氯乙烷不宜用C2H6与Cl2的取代反应，而
子，当两个Cl加成在1,2位时发生1,2-加成，当两个Cl加在1,4
位时，2,3位的单电子重新形成共价键，此时发生1,4-加成。现
有烃
。
第二十八页，共33页。
(1)Br2与之加成产物(chǎnwù)有________种，结构简式分别 为
第二章 立体化学
(Z)-1，2-二氯-1-溴乙烯 反-1，2-二氯-1-溴乙烯
(E)-1，2-二氯-1-溴乙烯 顺-1，2-二氯-1-溴乙烯
(E)-3, 4-二甲基-2-戊烯 顺-3, 4-二甲基-2-戊烯
(Z)-3, 4-二甲基-2-戊烯 反-3, 4-二甲基-2-戊烯
二、顺反异构体的性质
▪ห้องสมุดไป่ตู้物理性质不同 ▪ 化学性质：基本相同，与空间构型有关的有差别。
次互换，使最不优先的基团位于顶部，剩下3个原子或基团按照从优先到不优
先的顺序，顺时针方向排列为R-构型，逆时针方向排列为S-构型。
（二）对称中心
如果有机分子中存在一个假想的点，从分子中任一原子或基团向该点作一直 线，再从该点将直线延长，在等距离处遇到相同的原子或原子团，则该点即 为该分子的对称中心。
四、判断对映体的方法
➢ 比较一个分子和它的镜像，如果两者不能重合，则为对映体。 ➢ 有对称面或对称中心的分子为非手性分子（没有对映体）。 ➢ 仅有一个手性碳原子(或手性中心)的分子为手性分子（有对映体）。
第三节
手性、手性分子和对映体
一、手性
镜像与实物不能重合的现象称为手性（chirality）。
二、手性分子和对映体
手性分子：与镜像不能重合的分子。 手性碳（不对称中心）：连接4个不同原子或基团的碳。
手性碳
与镜像不能重合的分子彼此互为对映异构体（手性异构体）
三、分子中常见对称因素
（一）对称面
对称面：能将分子切分为具有实物与镜像关系的假想平面。有对称面的化合 物不是手性分子。
第二章
立体化学
立体化学：研究有机分子的立体结构、反应的立体选择性 及其相关规律和应用。
碳链异构
位置异构 构造异构
几何异构也称顺反异构名词解释生物化学
几何异构也称顺反异构名词解释生物化学几何异构和顺反异构是生物化学中常见的名词，它们在分子结构和构象方面起着重要作用。
几何异构指的是分子中存在两个或两个以上的双键，且这些双键的连接方式不同，从而使得分子构象排列不同，产生几何异构体。
而顺反异构则是指分子结构中存在两个或两个以上的取代基团，这些取代基团的排列顺序不同，导致分子构象和性质的差异。
在生物化学中，几何异构和顺反异构对分子的稳定性、活性和反应性都有显著影响。
下面，我将从几何异构和顺反异构的概念、在生物体内的作用、相关实验方法以及未来研究方向等方面展开深入讨论。
一、几何异构和顺反异构的概念1. 几何异构几何异构是指分子中的化学键的连线方式不同，导致构象排列不同的现象。
在生物化学中，例如脂肪酸、生物酯等有机分子中，存在着多个双键，这些双键的空间排列方式会产生不同的几何异构体。
几何异构体的存在会影响分子的构象稳定性和生物活性。
2. 顺反异构顺反异构是指分子结构中的取代基团排列方式不同，导致分子的构象和性质发生变化的现象。
在生物化学中，例如蔗糖、核酸等大分子化合物中，存在着多个取代基团，这些基团的排列方式会形成不同的顺反异构体。
顺反异构体的存在对分子的空间构象和反应性有着重要的影响。
二、几何异构和顺反异构在生物体内的作用1. 生物活性几何异构和顺反异构对生物分子的活性有着显著影响。
在人体内，许多生物活性物质的活性和生物效应都与其构象密切相关。
脂肪酸的生物活性和对细胞膜的影响，部分取决于其空间构象的稳定性和排列方式。
对几何异构和顺反异构的研究有助于深入理解生物分子的活性和生物效应。
2. 药理学在药理学研究中，几何异构和顺反异构的存在也具有重要意义。
生物药物的活性和毒性往往与其构象和空间排列相关。
研究几何异构和顺反异构对生物药物的影响，有助于合理设计和改进药物结构，从而提高药物的有效性和安全性。
三、几何异构和顺反异构的实验检测方法1. 分子模拟技术通过分子模拟技术，可以模拟和预测几何异构和顺反异构体的构象和稳定性，为生物化学研究提供重要参考。
《有机化学(第二版)》第6章：立体化学基础
第六章
立体化学基础
19:21
第一节 顺反异构 一、顺式和反式 二、Z—型和E—型 三、顺反异构的性质
19:21
第一节 顺反异构
1、 顺反异构
重点介绍顺反异构体的Z/E标记法。 哪些化合物存在顺反异构体：
(1). 含有 C =C 、 C =N 、 N =N 双键的化合物。
(2). 环状化合物。
顺反异构现象。
顺反异构体的命名方法： 1. 顺/反标记法：
相同的原子或基团位于双键（或环平面）的同侧为“顺 式”； 否则为“反式”。
a C=C b b b a a C=C a b b b b a a a
19:21
b a
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
_ 顺式 (cis )
_ 反式 (trans )
2. Z / E标记法：
该法是1968年IUPAC规定的系统命名法。
规定按“次序规则”，若优先基团位于双键的同侧为 Z
式（德文Zusammen的缩写，中文意为‘在一起’）；否
a C=C b (Z)
c d
a c
b d
a C=C b (E)
d c
19:21
应用举例: 含C=C双键的化合物：
H Cl _ C=C H Cl H Cl C=C Cl H
翻 转
CO O H HO H C H3
翻 转
(2) 可以旋转n180。(n>=1)，但不能旋转90。或270。。
19:21
CO O H H OH C H3
旋 转180
C H3 。 HO H CO O H
19:21
旋转180 。
CO O H H OH C H3
第十章 立体异构
不存在对称因素，手性碳原子是产生 对映异构体的常见条件
费歇尔投影式
表示
命名
性质 意义
顺反命名法， Z/E命名法
具有不同的物理性质；化学性质基 本相同 理化性质有差异，生理活性不同
D/L构型标记法
除旋光方向相反外，其他理化性质相 同 光学性质不同、生物活性较大差异
第十章 立体异构
ห้องสมุดไป่ตู้
国家卫生和计划生育委员会“十二五”国家级规划教材 全 国 高 等 医 药 教 材 建 设 研 究 会 规 划 教 材 全 国 高 职 高 专 学 校 规 划 教 材
位于异侧时，用E标记其构型
优先 Br C H C F Cl 优先
。
H3C C C CH2CH2CH2CH3 CH(CH3)2 优先
优先 CH3CH2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴乙烯
（E）-3-甲基-4-异丙基-3-辛烯
第十章 立体异构
第一节 顺反异构
第一节 顺反异构
二、顺反异构体的性质
（一）理化性质 1.顺反异构体具有不同的物理性质，并表现出某些规律性；
普通光
起偏振器
偏振光
乳酸溶液
检偏振器
观察者
第十章 立体异构
第二节 对映异构
第二节 对映异构
二、旋光度和比旋光度
α
0
90
光源
起偏镜
偏振光
盛液管
检偏镜
（一）旋光度（α） 1.旋光性物质使偏振光振动面旋转的角度称为该物质的旋光 度； 2.使平面偏振光振动面向右旋转（顺时针）的称为右旋体， 以（+）或d表示； 3.使平面偏振光振动面向左旋转（逆时针）的称为左旋体， 以（-）或l表示； 4.所有旋光性化合物，不是左旋体就是右旋体。 5.（+）和（-）仅仅表示旋光方向不同，与旋光度的大小无 关。
有机化合物普遍存在同分异构现象
H
CH 3 H
CH 3
反-l，3-二甲基环己烷
（二）Z、E命名法
顺、反命名法只适用于双键或环上至 少有一对原子或原子团是相同的情况。若 双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或原 子团都不相同，就无法用顺、反命名法命 名。为克服顺、反命名法的局限性，国际 系统命名法规定以字母Z和E表示顺反异构 体的两种构型，即为Z、E命名法。
序数相同，就延伸比较第一碳原子上
所连接的原子。-CH3与第一碳原子相 连的是H、H、H，而在-CH2CH3中与 之相连的是C、H、H，由于碳的原子
序数大于氢，故
CH 3 CH >
H
C(C、H、H)
H CH
H
C(H、H、H)
同理
CH 3 C CH3 >
CH 3
CH 3 C CH3 >
H
CH 2CH 3 CH
第十章 立体异构 有机化合物普遍存在同分异构现象， 简称异构现象，这是有机化合物的结 构特点之一。各种异构的相互关系归 纳如下：
同分异构
碳链异构 碳架异构
碳环异构
构造异构
位置异构 官能团异构 互变异构
顺反异构
命过程本身包含着复杂的立体化学 问题。生物体在新陈代谢过程中所产 生的化学物质具有高度的立体专一性； 一切具有生物活性物质的功能，都与 其构型或构象紧密地联系着。如药物 的构型与受体之间的构效关系，生物 反应过程中的立体选择性，都需从立 体化学的角度来理解和阐明。
H3C
CH 3
CC
H
H
Z-2-丁烯 顺-2-丁烯
H3C
H
CC
H
CH 3
E-2-丁烯 反-2-丁烯
H3C
顺反异构现象的定义
顺反异构现象的定义全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：顺反异构现象是一个涉及有机化学中分子结构特征的概念。
具体来说，顺反异构现象指的是同一种有机分子因为化学键旋转或立体异构体的不同而呈现出不同的构象或立体异构体的现象。
在有机化学中，这种现象经常出现在环状化合物、立体异构体或手性分子上。
顺反异构现象的最典型的例子可以从烷烃中找到。
正丁烷（CH3-CH2-CH2-CH3）就是一个简单的烷烃分子，它可以存在两种不同的构象：顺丁烷和反丁烷。
在顺丁烷中，四个碳原子位于同一直线上，而在反丁烷中，两个碳原子之间相互靠近，形成了一个折叠的结构。
这两种构象是由于碳-碳键的旋转所导致的，它们并没有化学键的断裂或形成。
另外一个常见的例子是手性分子的顺反异构现象。
手性分子是指这些分子不重合于其镜像像分子的情况。
最著名的手性分子例子是葡萄糖。
葡萄糖有两种手性异构体：D-葡萄糖和L-葡萄糖。
这两种异构体的结构是非对称的，但它们的化学组成是相同的。
这种顺反异构现象是由于葡萄糖分子中的手性碳原子的排列方式不同而导致的。
在有机化学反应中，顺反异构现象也可能对反应的速率和选择性产生影响。
在有机合成中，合成的产物可能会出现多种立体异构体，而且这些异构体之间的产率和选择性可能受到顺反异构现象的影响。
有机合成化学家通常会针对这些顺反异构现象进行精确的设计和控制，以获得所需的产物。
顺反异构现象是有机化学中的一个重要现象。
它不仅仅是分子结构的一种形式，还可能对分子的性质、反应和合成产物产生影响。
通过深入研究顺反异构现象，我们可以更好地理解有机分子的结构特点，为合成有机化合物和药物提供更多的有用信息。
第二篇示例：顺反异构现象是指在同一种物质中存在不同空间构型的现象。
通俗来说，就是同一个分子可以存在多种不同的形态或构型。
这种现象在化学、生物学和物理学领域都有所体现，并且具有重要的科学意义和应用价值。
顺反异构现象最早被发现于有机化学领域。
在有机分子中，由于碳原子的四价性质以及自由旋转的特性，同一个分子可以存在不同的构型。
人教版高中化学选修五 第二章 第一节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构
人教版化学·选修5
(3)加聚反应。 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
。
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人教版化学·选修5
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[微思考] 烯烃能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色，二者反应类型相同吗？说明理由。
提示：不相同。烯烃使酸性 KMnO4 溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生 了加成反应。
人教版化学·选修5
(4)性质特点 化学 性质基本相同， 物理 性质有一定的差异。
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如：熔点：－139.3 ℃ 沸点：4 ℃ 相对密度：0.621 g/mL
－105.4 ℃； 1 ℃；
0.604 g/mL
人教版化学·选修5
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[微思考] 烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反 异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结 构？
成，所得产物有 5 种。
人教版化学·选修5
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4．烯烃的化学性质
与乙烯相似，烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和
加聚反应。
(1)氧化反应。 a．燃烧通式：
CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O
。
b．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
(2)加成反应。
丙烯与溴水发生反应的化学方程式： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br 。
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一、烷烃和烯烃
1．烷烃和烯烃的结构
类别
结构特点
通式
烷烃 碳原子之间以碳碳单键结合成链状 CnH2n＋2(n≥1)
烯烃 分子中含有 碳碳双键 的链烃
人教版高中化学选修五课件2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构.pptx
解析 能否形成顺反异构主要看两个方面，一是是否有双 键，二是双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端 的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项可以，可形成
和
。
答案 D
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
变式训练2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷 平面的上下方，因此有如下的两个异构体：
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
2．化学性质的比较
烷烃
烯烃
通式 代表物
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CH4
CH2===CH2
全部单键，饱和 含碳碳双键；不饱和链
结构特点 链烃；正四面体 烃；平面形分子，键角
结构
120°
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
取代反应
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不 能使它们褪色，而乙烯能)。乙烯通过溴水与Br2发生加成反 应生成的1,2-二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行。而乙 烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷 中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。C法也不可取， 因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去， 多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高。由于乙 烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。 答案 B
知识聚焦 难点突破
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第二章 烃和卤代烃
解析 A、B、D均为正确的描述；因为双键键能比C—C单键 键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。 答案 C
知识聚焦 难点突破
第二章立体化学基础 (1)
第三节 费歇尔投影式
★费歇尔投影式 ：是指将一个三维（立体）手性 分子模型作 如下规定:与手性碳横向相连的基团朝向纸平面的前方； 竖向相连的基团朝向纸平面的后方；手性碳处于纸平面上。 将其投影,所得平面投影式称为费歇尔投影式。
★注意事项
(1) 水平线和垂直线的交叉点代表手性碳，位于纸平面上。
（二）脂环化合物的顺反异构：
HOOC COOH HOOC H
HH
H COOH
（三）含碳氮双键和氮氮双键化合物的顺反异构:
HC
HC
N OH
HO N
顺—苯甲醛肟
反—苯甲醛肟
熔点：35℃
熔点：130℃
N
N
N
N
顺—偶氮苯
反—偶氮苯
一、手性 第二节 手性分子和对映体
产生对映异构现象的结构依据是手性(Chirality)。
构型：是指分子结构中的原子或基团在空间排列的顺序。 对映异构和顺反异构都属于构型异构。
一、D/L 构型标记法 一个化合物的绝对构型通常指键合在手性中心
的四个原子或基团在空间的真实排列方式。
费歇尔(Fischer)人为地选定(＋)-甘油醛为标准物， 并规定其碳链处于垂直方向， 醛基在碳链上端的投 影式中，C2上的羟基处于右侧的为D-构型。其对映 体-羟基在左边的为L-构型。
二、 R/S 构型命名法
R/S构型命名法广泛应用于各种类型手性化合物构型命名。 R/S构型命名规则
1、首先确定与手性碳相连的四个原子或基团的优先次序。
2、将手性碳上的四个原子或基团中最小的 置于 远离我们视线的位置(即放在最远的位置)，
然后观察另外三个基团的优先次序（由大到小）。 如为顺时针方向排列为R构型； 反时针方向排列为S构型。
烯烃顺反异构条件
烯烃顺反异构条件
顺反异构是指一种物质在不同的温度和压力条件下，其分子结构可以发生变化，从而形成不同的异构体的现象。
烯烃是一类具有双环结构的有机化合物，它们具有顺反异构的特性。
烯烃的顺反异构是由于它们的分子结构中存在着双键的存在。
双键的存在使得烯烃分子可以在不同的温度和压力条件下发生变化，从而形成不同的异构体。
烯烃的顺反异构可以分为两种：烯烃的顺异构和烯烃的反异构。
烯烃的顺异构是指在低温和低压条件下，烯烃分子的双键会发生变化，从而形成一种新的异构体。
而烯烃的反异构则是指在高温和高压条件下，烯烃分子的双键会发生变化，从而形成一种新的异构体。
配位化合物的顺反异构学习培训课件
橙黄色
≠
亮黄色
=
偶极矩
溶解度 较大（298K时为0.2523g/100g水） 较小（298K时为0.0366g/100g水）
抗癌活性
有
无
为什么顺铂有抗癌活性而反铂没有呢？
顺铂抗癌机制
5
配位化合物的顺反异构
练习：二氯·四氨合钴（Ⅲ）配离子顺式、反式结构式
A
cis-[CoCl2(NH3)4]+
配位化合物的顺反异构
二氯 ·二氨合铂（Ⅱ）结构式
H3N
Cl
Cl
Cl
NH3
顺式-二氯二氨合铂（ Ⅱ ） 反式-二氯二氨合铂（ Ⅱ ）
cis-[PtCl2(NH3)2]
trans-[PtCl2(NH3)2]
几何异构现象：两种或两种以上配位化合物的化学组成相同，即原子种类和数目
相同，由于配体围绕中心原子的排列不同而引起的结构和性质不同的现象。
同种配体在同一侧的为顺式异构体 （ cis -isomer）
同种配体在对角位置的为反式异构体（ trans-isomer）
H
结构决定性质
Pt
N
Cl
cis-[PtCl2(NH3)2]
trans-[PtCl2(NH3)2]
顺铂、反铂性质比较
颜色
cis-[PtCl2(NH3)2]
trans-[PtCl2(NH3)2]
B
trans-[CoCl2(NH3)4] +
课程小结
（1）配位化合物的顺反异构现象
（2）顺铂反铂的性质差异
（3）顺铂的抗癌机制
请各位专家批评指正
产生顺反异构的条件
产生顺反异构的条件顺反异构是化学反应中一种比较特殊的异构化反应，它是指化合物在某些特定条件下（如高温、紫外光、催化等）发生异构化反应时，会同时形成两种或以上的异构体，其中一种异构体的构型与反应物相同，而另一种异构体的构型则与反应物相反。
下面具体讲解一下产生顺反异构的条件和相关反应。
产生顺反异构的条件：1.高温：高温可以促进分子内部的旋转、振动和内部相互作用，从而使分子易于从一种构象转变成另一种构象，有利于产生顺反异构。
2.紫外光：紫外光能够使分子里的一些化学键断裂，并激发电子轨道的变化，从而使分子中的某些键易于发生异构化反应，有利于产生顺反异构。
3.催化剂：合适的催化剂可以使化学反应速率加快、反应性增强，从而促进顺反异构的发生。
常见的催化剂包括有机化合物、金属离子等。
顺反异构反应：顺反异构在实际生产和研究中有着广泛的应用。
下面介绍一些典型的顺反异构反应。
1.光气反应：光气反应是一种典型的顺反异构反应，它是指在光的作用下，氢气和二氧化碳发生反应，生成一种包含羰基官能团的化合物，其中，产生的异构体包括顺异构体和反异构体。
2.光解反应：光解反应也是一种典型的顺反异构反应。
它是指在光的作用下，分子中某些化学键断裂，从而使分子形成多种异构体，其中包括顺异构体和反异构体。
光解反应应用广泛，例如可应用于合成有机合成成分、杀虫剂、塑料等。
3.马根氏催化反应：马根氏催化反应使用金属配合物作为催化剂，在反应中，产物的两种异构体的构型与反应物的构型相反。
该反应可以制备具有药物活性的手性化合物。
总之，产生顺反异构的条件比较多，化学研究中会经常遇到。
掌握顺反异构反应的特点及其相关条件，能够帮助我们更好地了解化学反应机制，有利于顺反异构在实际中的应用。
顺反异构产生的原因
顺反异构产生的原因引言顺反异构是指某些有机化合物的同分异构体之间，它们的分子结构相同，但是它们的空间结构却不同。
这种现象的出现有着多种原因，包括分子构造、化学键的性质和各种环境因素等。
在本文中，我们将深入探讨顺反异构产生的原因，并详细分析其相关的因素。
有机化合物的分子构造有机化合物的分子构造是顺反异构产生的重要原因之一。
在有机化学中，碳原子是构成有机物的基本元素之一，而碳原子的四个价电子可以与其他原子形成化学键。
当碳原子存在于手性中心时，即四个不同的基团连接到这个碳原子上时，我们就会观察到顺反异构体的形成。
这是因为碳原子周围的基团排列方式不同，导致分子空间结构的异构体产生。
化学键的性质除了分子构造之外，化学键的性质也对顺反异构起着重要作用。
在有机化合物中，存在着单键、双键和三键等不同的化学键类型。
当有机化合物中存在多个双键时，它们可以以顺式或反式的形式存在。
顺反异构体的形成与双键的空间性质相关，当双键的两个连接基团在空间中互相靠近时，形成顺式异构体；当两个连接基团在空间中互相远离时，形成反式异构体。
环境因素的影响环境因素也可以对顺反异构产生影响。
例如，温度和溶剂的选择可以改变有机化合物的构象。
在高温下，分子的热运动增强，使得顺反异构体之间的转化更为容易。
而溶剂的选择会改变分子的空间结构，从而导致顺反异构的形成。
此外，在化学反应中，催化剂的存在也会影响顺反异构的生成。
催化剂可以改变反应速率和选择性，进而影响顺反异构体的分布。
不同的催化剂可能会选择性地促进顺式异构体或反式异构体的生成，从而产生不同结构和性质的产物。
结论顺反异构是有机化合物中常见的现象，它能够导致物理性质和化学性质的差异。
该现象的产生涉及多种因素，其中包括分子构造、化学键的性质和环境因素等。
通过深入研究顺反异构的原因，我们可以更好地理解有机化合物的空间结构和化学行为，为有机合成和药物研发提供指导。
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O C (CO、OOH、O) >
H、H)
O CC H(O、>O、H) CH 2OCH (O、
根据上述规则，下列化合物分别命
名为：
H3C
CH 3
CC
H
H
H3C
H
CC
H
CH 3
Z-2-丁烯
时，按原子序数大小排列，原子
序数大者为大基团；同位素按质
量大小排列（如D＞H）。
（2）如与双键碳直接相连的 2 个原子
相同，则向外延伸，比较其次相
连原子的原子序数，依次类推，
以确定原子团的大小次序。
例如：双键碳原子上连有甲基（-
CH3）和乙基（-CH2CH3），与双键 碳直接相连的第一个原子都是碳
反-l，2-二溴丙烯
H
H
H CH 3
CH 3 顺-1，3-二甲基环己烷
环己烷
CH 3
CH 3
H 反-l，3-二甲基
（二）Z、E命名法
顺、反命名法只适用于双键或
环上至
少有一对原子或原子团是相同的情况。 若
双键或脂环碳原子上所连的 4 个原子或 原
子团都不相同，就无法用顺、反命名法 命
名。为克服顺、反命名法的局限性，国
第一节 顺反异构
有机化合物分子中如存在双键或脂环，键的自由旋转就会受到阻碍， 分子中原子或原子团在空间就有固定的排列方式（即构型），从而产生两种 不同构型的化合物。其中一种为顺式，另一种为反式。这种异构现象称为顺 反异构。
H
H
CC
CH 3
H
CC
CH 3
CH3 H
CH 3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
沸点4℃
如果同一双键碳上连有相同的原
子或基团，就没有顺反异构现象。
例如：
a
b
CC
a
d
a
d
CC
a
b
脂环的存在使构成环的碳原 子不能自由旋转，当环上至少有2 个碳原子上各连有2个不同的原子 或原子团时，便可产生顺反异构。
COOH
COOH H
COOH
顺-1，2-环丙二甲酸
H二甲酸
H
COOH
熔
点
熔点178℃
反-l，2-环丙
命名原则：Z、E命名法应用次序 规则确定连接在双键碳原子上的 原子或原子团的大小顺序。当2个 较大的原子或原子团在双键的同 侧时，为Z构型；在异侧则为E构 型。在下列构型式中，若a＞b，d ＞e，则它们的构型分别为：
a
da
e
CC
CC
b
eb
d
Z构型
E构型
次序规则的主要内容有：
（1）与双键碳直接相连的原子不相同
H3C
CH 3
CC
H
H
H3C
H
CC
H
CH 3
Z-2-丁烯 顺-2-丁烯
E-2-丁烯 反-2-丁烯
H3C C
H
C
CH 3 H3C CC
BEr-2-溴-2-H丁烯
Br CH 3
Z-2-溴-2-丁烯
顺-2-溴-2-丁烯
反-2-溴-2-丁烯
三、顺反异构体的性质
反式构型内能比顺式小，有较
高的熔
点、较小的溶解度。顺式和反式异构体 的
E-2-丁烯
H3C
Br
CC
H
CH 3
H3C
CH 3
CC
H
Br
Z-2-溴-2-丁烯 E-2-溴-2-丁烯
H3C
CH 2CH 2CH 3
CC
H
CH 2CH 3
（-CH3 > H； -CH2CH2CH3 > -CH2CH3）
Z-3-乙基-2-己稀
Z、E命名法适用于所有的顺反异 构体，顺、反法和Z、E法两种命 名系统的规则不同，二者没有固 定联系，在某些顺反异构体中， 顺式对应Z型，反式对应E型，但 也常有二者无对应关系的情况。 例如：
沸点l℃
顺 -2- 丁 烯 和 反 -2- 丁 烯 的 沸 点 不 同，它们显然是两种不同的物质。 二者的分子组成和构造完全相同， 其区别在于构型不同。
一、产生顺反异构的条件
产生顺反异构必须具备2个条件： ①分子中存在限制旋转的因素，如双键或脂环；②每个不能自由旋转的碳原 子必须连有2个不同的原子或原子团。
原子，原子序数相同，就延伸比
较第一碳原子上所连接的原子。-
CH3与第一碳原子相连的是H、H、H， 而在-CH2CH3中与之相连的是C、H、 H，由于碳的原子序数大于氢，故
CH 3 CH >
H
C(C、H、H)
C(H、H、H)
H CH
H
同理
CH 3 C CH3 >
CH 3
CH 3 C CH3 >
H
CH 2CH 3 CH
H
137℃
二、顺反异构的命名
（一）顺、反命名法
2个相同的原子或原子团处于π键或脂环平面同侧的异构体称为顺 式，处于异侧称为反式。例如：
HOOC
COOH HOOC
H
C H
C
H
C H
顺-丁烯二酸
C
COOH
反-丁烯二酸
（失水苹果酸）
（延胡索酸）
Br
Br Br
CH 3
CC
CC
H
CH3 H
Br
顺-1，2-二溴丙烯
化学性质大致相同，只是与空间排列有 关
的化学反应才显出差异。顺反异构体在 生
理活性或药理作用上往往表现出很大差 异。
HO
OH
C2H5
OH
CC
C2H5
C2H5
HO
CC C2H5
顺-己烯雌酚
反-己烯雌酚
又如，维生素A分子中的 双键全部为反式构型；具有降血 脂作用的花生四烯酸则全部为顺 式构型。若改变上述化合物的构 型，将导致生理活性的降低甚至 丧失。
第十章 立体异构
有机化合物普遍存在同分异构现 象，简称异构现象，这是有机化 合物的结构特点之一。各种异构 的相互关系归纳如下：
同分异构
碳链异构 碳架异构
碳环异构
构造异构
位置异构 官能团异构 互变异构
顺反异构
立体异构
构型异构 对映异构
构象异构
生命过程本身包含着复杂的立体 化学问题。生物体在新陈代谢过 程中所产生的化学物质具有高度 的立体专一性；一切具有生物活 性物质的功能，都与其构型或构 象紧密地联系着。如药物的构型 与受体之间的构效关系，生物反 应过程中的立体选择性，都需从 立体化学的角度来理解和阐明。