烷烃 烯烃 烯烃的顺反异构

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化学性质的比较 烷烃 通式 代表物 CnH2n+2(n≥1) 烯烃 CnH2n(n≥2)
CH4 CH2===CH2 全部单键,饱 含 碳 碳 双 键 ; 不 饱 和 结构特 和链烃;正四 链 烃 ; 平 面 形 分 子 , 点 键角120° 面体结构
取代 反应 加成 化 反应 学 性 氧化 质 反应 加聚 反应 鉴别
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH
加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 (4) nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
聚合反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应(加成聚合反应)。
乙烷的取代反应
光照
键断裂
特征:分步取代,产物多
乙烯与溴的加成反应
nCH2=CH-CH=CH2
[CH2-CH=CH-CH2]n
a、加成反应
+ Cl2
+ Cl2 b、加聚反应
n CH2=C—CH=CH2
1,2—加成
Cl Cl
1,4—加成
Cl
Cl
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
CH3
练习 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化 学方程式:
A、CH2=CHCH2CH3; B、CH3CH=CHCH2CH3; C、CH3C=CHCH3; CH3
结构
性质
分子结构相似的物质在化学性质上也相 似。对化学反应进行分类学习是一种重要 方法甲烷、乙烯的化学性质怎样?
甲烷 结构简式 结构特点 空间构型
乙烯
全部单键,饱和 有碳碳双键,不饱和
正四面体 平面结构
共 物理性质 性 化学性质 异

主要反应 类型
无色气体、难溶于水 易燃,完全燃烧生成二氧化碳和水
(3)异丁烯
(2)2-丁烯又有两个顺反异构体:
顺-2-丁烯 (4)
反-2-丁烯 (5)
变式训练2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基 可以分布在环丙烷平面的上下方,因此有如 下的两个异构体:
Φ是苯基,环用键线表示,C、H原子均未画 出。据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假设 五个碳原子也处于同一平面)的异构体数是( A ) A.4 B.5 C.6 D.7
练习1:下列哪些物质存在顺反异构?
(A)1,2-二氯丙烯 (C) 丙烯 (B) 2-丁烯 (D) 1-丁烯
AB
练习2:写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异 构体 (1)丁烯的碳链和位置异构:
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 (1) (2) (1)、(2)是双键位置异构
二烯烃能够发生加成和加聚反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH-CH-CH2
(中间体)
1,2 加成
CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2-CH-CH=CH2 Br Br CH2-CH=CH-CH2 Br
(主产物) Br
1,4 Br 1,4 加聚
误:CH2CH2
H2C=CH2
结构式:
2、物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物 的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐 升高,密度逐渐增大。 3、化学性质: (1)特征反应——加成反应(与H2、Br2、
HX、H2O等):
催化剂
使溴水褪色
(2)氧化反应: ①燃烧: 火焰明亮,冒黑烟。
②催化氧化:
光照,卤代
不作要求
能与H2、X2、HX、 H2O、HCN等发生加 不能发生 成反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 不与酸性KMnO4 酸性KMnO4溶液褪 溶液反应 色
不能发生
能发生
溴水不褪色, 溴水褪色;KMnO4 KMnO4酸性溶液 酸性溶液褪色 不褪色
资料卡片:二烯烃 P30
2)类别: 两个双键在碳链中的不同位置: C—C=C=C—C C=C—C=C—C C=C—C—C=C 3)化学性质: ①累积二烯烃(不稳定) ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃
烃和卤 代烃
2
1.脂肪烃
1.1 烷烃、烯烃及烯烃的顺反异构
原因:对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说,分 子间作用力 随相对分子 质量的增大ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ而逐渐增大; 导致物理性 质上的递变。 图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
图2-2
烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
结论:随着分子中碳原子 数的递增,烷烃和烯烃同 系物的沸点逐渐升高,相 对密度逐渐增大,常温下 状态由气态到液态到固态。
不反应 不反应 取代 加成反应,溴的四氯 化碳溶液褪色 被氧化,高锰酸钾溶 液褪色 加成,聚合
思考与交流P29
(1)CH3CH3+Cl2

CH3CH2Cl+HCl
取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。 (2)CH2=CH2+Br2 (3)CH2=CH2+H2O CH2BrCH2Br
键断裂
1,2-二溴乙烷
3、烷烃的化学性质:
(2)氧化反应——可燃性
(应用于石油的催化裂化) (4)热分解——高温裂化或裂解
(二)烯烃
1、通式: CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式? H .. H .. H : C :: C : H 电子式: 书写注意事项:
正:CH2=CH2
二、烯烃的顺反异构 1.产生原因 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子 或原子团在空间的排列方式不同所产生的异 构现象,称为顺反异构。
2.产生顺反异构的条件: 1、必须有双键; 2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧的称为顺式结构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧的称为反式结构。
催化剂
2CH2=CH2 +O2
加热
2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用:使KMnO4溶液褪色 5CH2=CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
(3)加聚反应: 由相对分子质量小的化合物分子互相 结合成相对分子质量大的高分子的反应叫 做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化合物分子, 这样的聚合反应同时也是加成反应,所以 这样聚合反应又叫做加聚反应。
图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线
1.烷烃和烯烃的物理性质
物理 性质 状态 变化规律
溶解性 都不溶于水,易溶于有机溶剂 随碳原子数的增加,沸点逐渐升高。碳 沸点 原子数相同的烃,支链越多,沸点越低 随碳原子数的增加,相对密度逐渐增大。 密度 烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃 烯烃的化学性质:(与甲烷、乙烯相似)
例如:
H
C=C
H CH 3
顺丁烯 顺 -2-丁烯
bp 3.7 ℃
H3C H
C=C
顺反异构体
(立体异构体)
构型异构
CH 3 H
反丁烯 反 -2-丁烯
bp0.88 ℃
H3C
化学性质基本相同,但物理性质有一定差异。
思考题:下列物质中没有顺反异构的是哪些? 1、1,2-二氯乙烯 √ 2、1,2-二氯丙烯 √ 3、2-甲基-2-丁烯 × 4、2-氯-2-丁烯 √
nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
简写为:
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合 度
由小分子生成高分子化合物的反应 叫聚合反应。
【议一议】
1.请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯?怎样除去甲烷中混有的乙烯? 答案 乙烯可使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色, 甲烷不能,故可用溴水或酸性 KMnO4 溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙烯与溴水发生加成反应,生成 1,2- 二溴乙 烷,与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应,生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯,可用溴水, 但不能用酸性KMnO4溶液。
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