烷烃 烯烃 烯烃的顺反异构
高考化学同步课件+讲义+习题 (1)
第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构[知识梳理]一、烷烃和烯烃1.烷烃和烯烃的物理性质2.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO 2和H 2O ，燃烧的通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C 16H 34――→催化剂高温C 8H 16＋C 8H 18。
3.烯烃的化学性质 (1)特征反应——加成反应丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴丙烷的化学方程式为(2)氧化反应①烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色褪去。
②可燃性烯烃燃烧的通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
(3)加聚反应烯烃加聚反应的通式：n R 1—CH===CH —R 2――→催化剂。
二、烯烃的顺反异构 1.产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2.存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
3.异构分类(1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧。
(2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的两侧。
4.性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异。
[自果检测]1.判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)乙烷的结构简式为CH3CH3，乙烯的结构简式为CH2CH2，乙炔的结构简式为CHCH。
(×)解析碳碳单键可以省略，烯烃中的碳碳双键以及炔烃中的碳碳三键不能省略。
烯烃结构与命名
【知识拓展】烯烃-----烯烃结构与命名
（一）烯烃的同分异构现象
烯烃的通式： CnH2n。
烯烃的官能团：C=C
1．构造异构
2．顺反异构
(a）反-2-丁烯(b) 顺-2-丁烯
（二）烯烃的结构
1．碳的sp2杂化及乙烯的结构
碳原子的sp2杂化过程如下：
乙烯分子形成时，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道沿键轴方向重叠形成一个C—Cσ键，并以剩余的两个sp2杂化轨道分别与两个氢原子的1s轨道沿键轴方向重叠形成四个等同的C—Hσ键，五个σ键都在同一平面内，因此乙烯为平面构型。
此外，每个碳原子上还有一个未参与杂化的p轨道，两个碳原子的p轨道相互平行，于是侧面重叠成键。
这种成键原子的p轨道侧面重叠形成的共价键叫做π键。
乙烯分子中的σ键和π键如图3-2所示。
乙烯分子的结构。
第三章 烯烃
CH2 CHC CH3 CH3
CH2
CH3CH
CH2
C CH3 CH3 2－甲基－2－丁烯
CH3CH2CH
CHCH3
3－甲基－1－丁烯
2. 顺反异构：由于双键旋转受阻，构造相同的分子中的 原子在空间排列方式的不同所造成的异构现象。
CH3 C H C CH3 H
顺－2－丁烯，bp：3.5℃，mp： -139.3℃，r：0.6213
（2）.顺反异构体的命名 对于取代基不同的烯烃，很难用顺或反来表示，则 用Z，E表示。
a C b (Z) C d b (E) c a C C c c>d d a>b
优先基团选择规律 a. 原子量大的原子优先 Br>Cl>S>P>Si>F>O>N>C>B>Li>H b. 若取代基游离价所在的原子的原子序数和原子量相同而 无法决定其次序时，应用外推法即顺次比较第一个、第二 个…… （CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3c. 确定不饱和基团的次序时，应把不饱和键的成键原子看 做是以单键分别和相同的原子相接。 例如： C O C 当作 C C C O 当作
CH3 C H C CH3 H
CH3 H
C C
H CH3
（Z）－2－丁烯
（E）－2－丁烯
较优先基团在双键同侧的构型为Z，在异侧的构型为E。 例如：
CH3 C C CH3CH2 CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH3 C C CH3CH2
CH(CH3)2 >
CH(CH3)2 CH2CH2CH3
CH2CH2CH3
在酸催化剂存在时，烯烃可与羧酸、醇加成生成羧酸酯和醚：
高中化学 第2章 第1节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构同步导学课件 新人教版选修5
第十八页，共33页。
3．聚乙烯的结构和性质
聚乙烯是加聚产物，因为分子中不存在
，故不能
使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。不同的聚乙烯分子 ( CH2—CH2 )中的n值不同，故聚乙烯是混合物。
第十九页，共33页。
某气态烃1体积只能与1体积氯气发生加成反应，
生成氯代烷烃，此氯代烷烃1 mol可与4 mol氯气发生完全的取代
利用
与HCl的加成反应。
第十七页，共33页。
2．烯烃的结构和性质 (1)烯烃与环烷烃的通式相同，环烷烃与同碳原子数烯烃
互为同分异构体。烯烃的官能团是碳碳双键
，其键
角为120°，故与双键碳原子相连的四个原子及两个双键碳原子
共面。
(2)
键中有一个键较牢固，而另一个键易断
裂，故乙烯容易发生加成反应、加聚反应和氧化反应。
探究2：烷烃、烯烃的结构与性质的特点 1．烷烃的结构与性质 (1)结构：碳原子之间以单键结合成链状，每个碳原子连 接4个原子，且每个碳原子都是四面体的中心。所以烷烃分子 中的碳原子并不在一条直线上，而是呈锯齿状排列。
第十六页，共33页。
(2)常温下，由于C—H键、C—C键很牢固，性质稳定， 不与强酸、强碱和强氧化剂反应，所以不能使溴的四氯化碳 溶液和酸性KMnO4溶液褪色。烷烃与Cl2取代反应可得到多种 取代产物，如制取一氯乙烷不宜用C2H6与Cl2的取代反应，而
子，当两个Cl加成在1,2位时发生1,2-加成，当两个Cl加在1,4
位时，2,3位的单电子重新形成共价键，此时发生1,4-加成。现
有烃
。
第二十八页，共33页。
(1)Br2与之加成产物(chǎnwù)有________种，结构简式分别 为
第6章烯烃
CC
HX
C C + HX -消除
二、 醇脱H2O
CH3CH2CH(OH)CH3
H2SO4 加热
CH3CH
81%
OH
-消除,符合扎 依采夫规则
CHCH3 + CH3CH2CH CH2 19%
H2SO4 , 140℃
三、消除反应机理
1.双分子消除反应 — E2机理
H
RO-
CC
X
-
RO H
C C -
（5）反-2-丁烯
CH3C CH2 CH3
ΔHr＝114.7kJ/mol
碳干异构 （3）异丁烯
结论 置异构 烯烃稳定性顺序：双键碳上烷基越多的烯烃越稳定。
R2C=CR2 > R2C=CHR > R2C=CH2 > RCH=CHR > RCH=CH2 > CH2=CH2
第三节 烯烃的制法
一、一卤代烃脱HX
（4） 反应温度的影响：温度高，有利于消去
CH3CHCH3 + OH- 80%C2H5OH Br
OH
OC2H5
CH3CHCH3 + CH3CHCH3 + CH3CH=CH2
SN
E
50oC
42%
58%
80oC
39%
61%
100oC
34%
66%
结论 采用体积较大的强碱，在较高的温度下反 应，主要得到消去产物。
CH3
C CH3 + CH2=C CH3 OCH2CH3
9%
91%
SN2
难
易
3oRX 2oRX 1oRX CH3X
易
E1、E2
烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构 课件
2．结构与化学性质 (1)烷烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。
烷烃分子中碳原子之间以__单__键____结合成链状，剩余的价 键全部跟氢原子结合达到饱和，烷烃的通式为_C_nH__2_n＋__2 _。
②化学性质。
a．取代反应。 在光照条件下，乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程
式为：__C_H_3_C_H__3＋__C__l2_―_光_―_照→___C_H__3C__H_2_C_l_＋__H_C_l_______。
c.加聚反应。
乙烯合成聚乙烯的化学方程式为： ____n_C_H__2=__=_=__C_H__2 催__化_剂___[_C_H__2_—__C_H_2_]_n____________。
二、烯烃的顺反异构
1．顺反异构 由于_碳__碳__双__键_不能旋转而导致分子中原子或原子团在空 间的排列方式不同所产生的异构现象。
b．氧化反应——可燃性。 烷烃燃烧的通式为：C_n_H_2_n＋__2＋_______O__2―_点_―燃_→__n_C__O_2_＋__(_n_＋__1_)H__2O。 (2)烯烃的分子结构与化学性质。 ①分子结构。 烯烃是分子里含有_碳__碳__双__键_的一类脂肪烃，分子中含有一个碳 碳双键的烯烃的分子通式为___C_n_H_2_n(_n_≥_2_)__。 ②化学性质。
A．乙烷
B．乙醇
C．丙烯
D．苯
2．欲制取较纯净的1,2二氯乙烷，可采用的方法是( ) A．乙烯和HCl加成 B．乙烯和氯气加成 C．乙烷和Cl2按1:2的体积比在光照条件下反应 D．乙烯先与HCl加成，再与等物质的量的氯气在光照条件 下反应
解析：取代反应不能得到纯净的取代产物，故C、D不正 确；乙烯和HCl加成，产物为一氯乙烷，故A不正确。
第三章 烯烃和环烷烃
异构现象
例1:丁烯的三个同分异构体
(1) CH3-CH2-CH=CH2 1-丁烯) (2) CH3-CH=CH-CH3 2-丁烯
(3) CH3-C=CH2 CH3
2-甲基丙烯(异丁烯)
•例2:戊烯的五个构造异构体
(1) CH3-CH2 -CH2 -CH=CH2 1-戊烯 (2) CH3 -CH2 -CH=CH-CH3 2-戊烯 (3) CH2=C-CH2-CH3 2-甲基-1-丁烯,
2.顺反异构体的构型命名（有顺反异构时）
a.命名时如两个相同的基团在同侧或在异侧，则在1. （命名法）前分别加一顺(cis-)或反(trans-)字表示 .
b.若顺反异构体的双键碳原子上没有相同基团,顺反的 命名发生困难.
IUPAC规定:则在1.（命名法）前分别加E或Z字表示 E - Entgegen-表示“相反”两个双键碳上的优先基团（
激发
杂化
2S2 2P2
3个SP2杂化轨道
2. 乙烯的键
• C: 2s12px12py12pz1
• 碳原子上未参加杂化的p轨道,它们的对称轴垂直
于乙烯分子所在的平面,它们相互平行以侧面相互 交盖而形成键. •键没有轴对称,不能自由旋转.
3. 碳碳单键和双键电子云分布的比较
•键电子云集中在两核之间,不易与外界试剂接近; •双键是由四个电子组成,相对单键来说,电子云密度更大; 且构成键的电子云暴露在乙烯分子所在的平面的上方和 下方,易受亲电试剂(E+)攻击
同碳上下比较
a
b
C=C
a’
b’
(a>a’,b>b’; a<a’ ,b<b’)
判断单体和顺反异构
第一节 脂肪烃
知识回顾
烃：仅含碳和氢两种元素的有机物（又称碳氢化合物）
烃的衍生物：烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的产物 卤代烃：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物
饱和脂肪烃（饱和烃） ：烷烃、环烷烃
脂肪烃
烃
不饱和脂肪烃（不饱和烃）：烯烃、炔烃 芳香烃 苯及苯的同系物 有机反应的特点：
1、反应缓慢，是分子间的反应
2、反应产物复杂，往往伴有其他副产物的生成 3、反应常在有机溶剂中进行（有机物一般在有机溶剂中溶解度较大）
本节课学习重点
一、烷烃和烯烃的性质
二、烯烃的顺反异构
学与问
烃的类别 分子结构特点 代表物质 主要化学性质
烷烃
烃分子里碳原子 间都以单键结合 成链状的饱和烃 分子里含有碳碳 双键
CH4 CH2=CH2
1、取代反应 2、难氧化 1、加成反应 2、易被氧化 3、加聚反应
Hale Waihona Puke 烯烃知识拓宽:一.高聚物的生成
1、加聚反应的写法：
①单烯烃的加聚反应为：
②共轭二烯烃的加聚反应为：
(R1 、 R2 、A、 B可以是 -H 、 -CH3 、 -C2H5 或其它 基团)
③不同单体加聚时还要考虑可能有不同的连接方式。 例如:苯乙烯与乙烯间的加聚反应：
课堂练习
下列分子中不存在顺反异构现象的是 b A．CH3CH=CHCH3 B．CH2=CH(CH2)3CH3 C．CH3CH=CH(CH2)2CH3 D．CH3CH2CH=CHCH2CH3
二、烯烃的顺反异构
CH3 CH3 H CH3 H CH3
C=C
H H
C=C
顺-2-丁烯
反-2-丁烯
2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构
③密度：随着碳原子数的增多，烃的密度逐渐增大， 但是常温常压下的密度均比水的密度小。
④溶解性：烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．有机化学反应类型 (1)取代反应。 ①定义：有机化合物分子中的某些原子或原子团被其 他原子或原子团所代替的反应。 ②特点：“有上有下，取而代之”。 ③常见的取代反应。
a．烷烃、芳香烃中的氢原子可以被—X、—NO2、 —SO3H取代。
CH4＋Cl2―光―照→CH3Cl＋HCl(卤代)
b．醇的取代反应。
CH3CH2OH＋CH3COOH
H＋ △
CH3CH2OOCCH3＋
H2O CH3CH2—OH＋H—Br―H―＋→CH3CH2Br＋H2O
c．烯烃分子中烷基的取代反应。
CH3—CH—CH2＋Cl2
500°―C―～→600°C
Cl—CH2—CH—CH2＋HCl
A．碳氢化合物的通式为CnH2n＋2 B．燃烧产生为二氧化碳和水的化合物一定是碳氢化合 物
C．碳原子间以单键相连的烃是烷烃
D．碳氢化合物分子的相对分子质量一定是偶数
【解析】 CnH2n＋2是烷烃的通式，A项错误；燃烧产 物为二氧化碳和水的化合物不一定是碳氢化合物，化学式 为CxHyOz的有机物的燃烧产物也是二氧化碳和水，B项错误； 碳原子间全部以单键相连的链烃才是烷烃，C项错误；因为 碳原子的相对原子质量(12)为偶数，烃分子中的氢原子个数 也一定为偶数，所以碳氢化合物分子的相对分子质量一定 是偶数是正确的。
(2)1∶2加成
当1,3-丁二烯与2分子Br2发生加成反应时，产物只有一 种。
(3)加聚反应
2．烯烃的顺反异构 (1)产生原因 乙烯分子中键的构成情况如图所示。 由于π键的存在，使得C—C键不能旋转，否则就意味着 键的断裂。每个双键碳原子连接了两个不同的原子或原子 团，双键碳原子上的4个原子或原子团就有两种不同的排列 方式，产生两种不同的结构，也就是顺反异构。
第07讲——顺反异构和构象异构
4、取代环己烷的构象
(1)一取代环己烷，连e键比连a键稳定
H H
R
R
基团越大，e键取代构象越多。
基团 e式占比例
—CH3 95%
—CH(CH3)2 —C(CH3)3
环丙烷 ——平面结构，完全重叠式，扭转张 力、角张力均较大，不稳定。
环丁烷 ——3平1高，不完全重叠式 构象，扭转张力有所减小、角张力 增大，总体不稳定。
环戊烷 ——4平1高，基本交叉式构象，扭 转张力、角张均较小，稳定。
分类 小环 普通环 中环 大环
环数 3-4
5-7 8-12 ＞12
07-9 环癸烷
反-1,2-二甲
基环丙烷
基环丙烷 CH3
(3)若多于两个基团，选择位次最小者作为标准(r)
？
Cl
反-1, 顺- 2-二氯- r- 环戊烷甲酸
1 Cl 2
3 Cl r- 1,反- 2, 顺-3-三氯环戊烷
COOH Cl 1
2Cl H
3基①CH团按I＞3第大B2一小r＞原如CO子何1lH＞的排F原序＞子—O＞—序反N“数次＞-，5序-C氯由＞规-大rH则-1到,”4顺小–C-3排C3l-＞O环列O–己CH2烷(CC二HO3甲O)3H酸
优势构象？ 07-5 环己烷椅式船式比较
椅式构象(99.9%) 船式构象
4
6 2
5 3
1
无张力环
4 5
6 键角均 4 5 6 1
3
2
为109.50 1
3
2
纽曼投影式
4
人教版高中化学选修五 第二章 第一节 第1课时 烷烃和烯烃 烯烃的顺反异构
人教版化学·选修5
(3)加聚反应。 丙烯加聚生成聚丙烯的化学方程式：
。
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人教版化学·选修5
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[微思考] 烯烃能使酸性 KMnO4 溶液、溴水褪色，二者反应类型相同吗？说明理由。
提示：不相同。烯烃使酸性 KMnO4 溶液褪色是发生了氧化反应，使溴水褪色是发生 了加成反应。
人教版化学·选修5
(4)性质特点 化学 性质基本相同， 物理 性质有一定的差异。
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如：熔点：－139.3 ℃ 沸点：4 ℃ 相对密度：0.621 g/mL
－105.4 ℃； 1 ℃；
0.604 g/mL
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[微思考] 烯烃均存在顺反异构吗？下列图示的Ⅰ式和Ⅱ式分别是某烯烃两种顺反 异构体的球棍模型和比例模型。你认为哪种表示是顺式结构？哪种表示是反式结 构？
成，所得产物有 5 种。
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4．烯烃的化学性质
与乙烯相似，烯烃分子中含有碳碳双键，性质活泼，易发生氧化反应、加成反应和
加聚反应。
(1)氧化反应。 a．燃烧通式：
CnH2n＋32nO2―点―燃→nCO2＋nH2O
。
b．烯烃能使酸性高锰酸钾溶液 褪色 。
(2)加成反应。
丙烯与溴水发生反应的化学方程式： CH3CH===CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br 。
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一、烷烃和烯烃
1．烷烃和烯烃的结构
类别
结构特点
通式
烷烃 碳原子之间以碳碳单键结合成链状 CnH2n＋2(n≥1)
烯烃 分子中含有 碳碳双键 的链烃
烯烃加成顺反-概述说明以及解释
烯烃加成顺反-概述说明以及解释1.引言1.1 概述概述烯烃加成顺反是一种重要的有机合成反应，它可以将烯烃与其他分子加成形成新的化合物。
这种反应在有机合成领域有着广泛的应用，并且在药物合成、材料科学以及天然产物合成等领域发挥着关键作用。
烯烃加成顺反指的是在烯烃分子中的双键上发生加成反应，形成新的化学键。
顺加成是指在烯烃的同一侧加成，而反加成是指在烯烃的两侧分别发生加成。
这种反应可以通过催化剂的作用来实现，常见的催化剂有过渡金属配合物和酸碱催化剂等。
烯烃加成顺反的机理有多种，其中最常见的是负电子攻击机理和正离子攻击机理。
在负电子攻击机理中，催化剂可以通过给予烯烃中的电子使其形成新的键；在正离子攻击机理中，催化剂会使烯烃中的双键发生开环反应，从而形成新的键。
烯烃加成顺反在有机合成中有着广泛的应用。
它可以用于构建复杂有机分子的核心骨架，实现结构的多样性和功能的引入。
此外，烯烃加成顺反还可以用于合成药物分子、功能材料以及天然产物的合成等领域。
它为有机合成提供了一种高效、经济的方法。
总而言之，烯烃加成顺反是一种重要的有机合成反应，其在有机合成领域有着广泛的应用。
通过研究其机理和应用，我们可以更好地理解和利用烯烃加成顺反这一反应，从而推动有机化学的发展。
本文将对烯烃加成顺反的概念、机理和应用进行详细的探讨，并对其在未来的研究方向进行展望。
1.2文章结构文章结构是指文章的组织架构和内容安排，它决定了文章的逻辑性和可读性。
在本文中，我们将按照以下方式组织文章的结构：1. 引言1.1 概述在引言部分，我们将简要介绍烯烃加成反应的背景和意义，说明其在有机合成中的重要性，并提出本文的研究目的和意义。
1.2 文章结构在本节中，我们将详细介绍文章的结构，以帮助读者更好地理解和跟随文章的内容。
本文的结构如下：2. 正文2.1 烯烃加成反应的概念在该部分中，我们将介绍烯烃加成反应的基本概念，包括定义、特点和相关背景知识，以确保读者对烯烃加成反应有一个清晰的认识。
人教版高中化学选修五课件2-1-1烷烃和烯烃烯烃的顺反异构.pptx
解析 能否形成顺反异构主要看两个方面，一是是否有双 键，二是双键两端的基团是否不同。A、B、C三项双键两端 的基团有相同的，不可能形成顺反异构，D项可以，可形成
和
。
答案 D
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
变式训练2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷 平面的上下方，因此有如下的两个异构体：
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
2．化学性质的比较
烷烃
烯烃
通式 代表物
CnH2n＋2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CH4
CH2===CH2
全部单键，饱和 含碳碳双键；不饱和链
结构特点 链烃；正四面体 烃；平面形分子，键角
结构
120°
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
取代反应
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
解析 乙烷是饱和烃，不与溴水及KMnO4酸性溶液反应(不 能使它们褪色，而乙烯能)。乙烯通过溴水与Br2发生加成反 应生成的1,2-二溴乙烷(液态)留在溴水中，B方法可行。而乙 烯通过KMnO4酸性溶液，有氧化生成的CO2逸出，这样乙烷 中乙烯虽被除去，却混入了CO2，D法不可行。C法也不可取， 因为通入的H2的量不好控制，少了，不能将乙烯全部除去， 多了，就会使乙烷中混有H2，而且反应条件要求高。由于乙 烯与NaOH溶液不反应，故A法不可取。 答案 B
知识聚焦 难点突破
难点突破
第二章 烃和卤代烃
解析 A、B、D均为正确的描述；因为双键键能比C—C单键 键能大，从而决定键长要短一些，故C项是错误的。 答案 C
知识聚焦 难点突破
人教版高中化学选修五 第2章 烃和卤代烃 第1节 第1课时课时训练
第一节脂肪烃第1课时烷烃和烯烃烯烃的顺反异构[知识梳理]一、烷烃和烯烃1．烷烃和烯烃的物理性质2.烷烃的化学性质(1)稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂等都不发生反应，只有在特殊条件下(如光照或高温)才能发生某些反应。
(2)特征反应——取代反应烷烃可与卤素单质在光照下发生取代反应生成卤代烃和卤化氢。
如乙烷与氯气反应生成一氯乙烷，化学方程式为CH 3CH 3＋Cl 2――→光照CH 3CH 2Cl ＋HCl 。
(3)氧化反应——可燃性烷烃可在空气或氧气中燃烧生成CO 2和H 2O ，其燃烧的通式为C n H 2n ＋2＋3n ＋12O 2――→点燃n CO 2＋(n ＋1)H 2O 。
(4)分解反应——高温裂化或裂解烷烃受热时会分解产生含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C 16H 34――→催化剂高温C 8H 16＋C 8H 18。
3．烯烃的化学性质 (1)特征反应——加成反应①丙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1，2－二溴丙烷的化学方程式为。
②二烯烃的加成反应(2)氧化反应①烯烃能使高锰酸钾酸性溶液的紫色褪去。
②可燃性烯烃燃烧的通式为C n H 2n ＋3n 2O 2――→点燃n CO 2＋n H 2O 。
(3)加聚反应烯烃加聚反应的通式：n R 1—CH===CH —R 2――→催化剂。
【自主思考】1．从烷烃、单烯烃同系物的分子式分析，烷烃、单烯烃分子式通式分别是什么？ 提示 烷烃：C n H 2n ＋2(n ≥1)，单烯烃：C n H 2n (n ≥2)。
2．在光照条件下，等物质的量的乙烷和Cl 2混合发生取代反应生成的有机产物中只有一氯乙烷吗？提示 不是。
乙烷和Cl 2的取代反应是连续的，产物是从一氯乙烷至六氯乙烷的混合物。
二、烯烃的顺反异构 1．产生原因由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同。
2．存在条件每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团。
烷烃、烯烃
烷烃烷烃按照碳骨架可以分为链烷烃和环烷烃。
链烷烃：链烷烃的反应类型⎪⎩⎪⎨⎧取代异构化、裂解氧化1、氧化烷烃在空气中燃烧，放出热量，生成二氧化碳和水。
CnH 2n+2+(3n+1/2)O 2=nCO 2+(n+1)H 2O一定条件下，烷烃可以被氧化为含氧化合物。
如在KMnO 4、MnO 2作用下，用空气氧化高级烷烃，可以得到高级脂肪酸。
2、异构化，裂解由一种化合物转变为其异构体的反应叫做异构化反应。
如。
正丁烷在溴化氢和三溴化铝催化下，27℃时可以异构化生成异丁烷。
高温下使烷烃分子发生裂解的过程称为裂化。
裂化反应通常较复杂，烷烃分子含的碳原子越多，裂化产物越复杂。
且反应条件不同，产物也不同。
3、取代反应烷烃可以与某些试剂发生作用，结果烷烃分子中的氢原子被其它原子或基团所取代。
当卤素取代氢原子时叫做卤化反应。
烷烃的卤代反应都是自由基取代。
其过程通式如下：链引发：链增长：链终止：.......................................① 甲烷的卤代甲烷的卤代通式如下：链引发：链增长：链终止：甲烷的卤代过程如下：X 2----------->2X-CH 4+X- --------->CH 3-+HX （a ）CH 3-+X 2-------->CH 3X+X- (b)在a步中，C为sp3杂化，形状为正四面体结构，在该步反应中，X- 自由基逐渐接近CH4的一个H，X- 进一步靠近，并与甲烷形成X--H--CH3的过渡态，H--X键逐渐形成，C--H 键逐渐断裂，最后生成HX和CH3-，而中心碳的轨道杂化类型也由sp3变为sp2，形状也由正四面体变为平面三角形。
其中甲基自由基的中心碳上只有七个电子，且其倾向于形八隅体稳定结构，因此其是一个缺电子结构。
在b步中，CH3-中的C为sp2杂化，三个sp2杂化轨道两两夹角为60°，形成平面等边三角形形状，且分别与三个氢原子的1S轨道重叠形成σ键，剩余的一个2p轨道垂直于平面，2p轨道上有一个单电子，在此步中，X2逐渐从平面上方接近中心碳原子的2p轨道，形成X--X--CH3的过渡态，C--X键逐渐形成，X--X键逐渐断裂，最终X--X键均裂，生成CH3X 和X- 。
烷烃烯烃炔烃知识点总结
第一节 脂肪烃什么样的烃是烷烃呢？请大家回忆一下。
一、烷烃1、结构特点和通式：仅含C —C 键和C —H 键的饱和链烃，又叫烷烃。
（若C —C 连成环状，称为环烷烃。
） 烷烃的通式：C n H 2n+2 (n ≥1)接下来大家通过下表中给出的数据，仔细观察、思考、总结，看自己能得到什么信息？ 表2—1 部分烷烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 甲烷 CH 4 -164 0.466 乙烷 CH 3CH 3 -88.6 0.572 丁烷 CH 3(CH 2) 2CH 3 -0.5 0.578 (根据上表总结出烷烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质烷烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增，呈规律性变化，沸点逐渐升高，相对密度逐渐增大；常温下的存在状态，也由气态(n ≤4)逐渐过渡到液态、固态。
还有，烷烃的密度比水小，不溶于水，易溶于有 我们知道同系物的结构相似，相似的结构决定了其他烷烃具有与甲烷相似的化学性质。
3、化学性质（与甲烷相似）（1）取代反应如：CH 3CH 3 + Cl 2 →CH 3CH 2Cl + HCl （2）氧化反应C n H 2n+2 + — O 2 → nCO 2 +(n+1)H 2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色接下来大家回忆一下乙烯的结构和性质，便于进一步学习烯烃。
二、烯烃1、概念：分子里含有碳碳双键的不饱和链烃叫做烯烃。
通式：C n H 2n (n ≥2) 例：乙烯 丙烯 1-丁烯 2-丁烯师：请大家根据下表总结出烯烃的物理性质的递变规律。
表2—1 部分烯烃的沸点和相对密度 名称 结构简式 沸点/ºC 相对密度 乙烯 CH 2=CH 2 -103.7 0.566 丙烯 CH 2=CHCH 3 -47.4 0.519(根据上表总结出烯烃的物理性质的递变规律) 2、物理性质（变化规律与烷烃相似）烯烃结构上的相似性决定了它们具有与乙烯相似的化学性质。
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结构
性质
分子结构相似的物质在化学性质上也相 似。对化学反应进行分类学习是一种重要 方法甲烷、乙烯的化学性质怎样？
甲烷 结构简式 结构特点 空间构型
乙烯
Байду номын сангаас
全部单键，饱和 有碳碳双键，不饱和
正四面体 平面结构
共 物理性质 性 化学性质 异
性
主要反应 类型
无色气体、难溶于水 易燃，完全燃烧生成二氧化碳和水
（3）异丁烯
（2）2-丁烯又有两个顺反异构体：
顺-2-丁烯 （4）
反-2-丁烯 （5）
变式训练2 1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基 可以分布在环丙烷平面的上下方，因此有如 下的两个异构体：
Φ是苯基，环用键线表示，C、H原子均未画 出。据此，可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假设 五个碳原子也处于同一平面)的异构体数是( A ) A．4 B．5 C．6 D．7
键断裂
1,2-二溴乙烷
3、烷烃的化学性质：
（2）氧化反应——可燃性
（应用于石油的催化裂化） （4）热分解——高温裂化或裂解
（二）烯烃
1、通式： CnH2n 乙烯分子的结构
请书写出乙烯分子的电子式和结构式？ H .. H .. H : C :: C : H 电子式： 书写注意事项：
正：CH2=CH2
光照，卤代
不作要求
能与H2、X2、HX、 H2O、HCN等发生加 不能发生 成反应 燃烧火焰较明亮 燃烧火焰明亮带黑烟 不与酸性KMnO4 酸性KMnO4溶液褪 溶液反应 色
不能发生
能发生
溴水不褪色， 溴水褪色；KMnO4 KMnO4酸性溶液 酸性溶液褪色 不褪色
资料卡片：二烯烃 P30
2）类别： 两个双键在碳链中的不同位置： C—C=C=C—C C=C—C=C—C C=C—C—C=C 3）化学性质： ①累积二烯烃（不稳定） ②共轭二烯烃 ③孤立二烯烃
催化剂 加压、加热
CH3CH2OH
加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原 子或原子团直接结合生成别的物质的反应。 （4） nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
聚合反应：通过加成反应聚合成高分子化合物的 反应（加成聚合反应）。
乙烷的取代反应
光照
键断裂
特征：分步取代，产物多
乙烯与溴的加成反应
不反应 不反应 取代 加成反应，溴的四氯 化碳溶液褪色 被氧化，高锰酸钾溶 液褪色 加成，聚合
思考与交流P29
（1）CH3CH3+Cl2
光
CH3CH2Cl+HCl
取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它 原子或原子团所代替的反应。 （2）CH2=CH2+Br2 （3）CH2=CH2+H2O CH2BrCH2Br
二、烯烃的顺反异构 1．产生原因 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子 或原子团在空间的排列方式不同所产生的异 构现象，称为顺反异构。
2.产生顺反异构的条件： 1、必须有双键； 2、每个双键碳原子连接了两个不同的原子 或原子团。
两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧的称为顺式结构。 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧的称为反式结构。
二烯烃能够发生加成和加聚反应 CH2=CH-CH=CH2+2Br2 CH2=CH-CH=CH2+Br2 CH2-CH-CH-CH2
(中间体)
1,2 加成
CH2-CH-CH-CH2 Br Br Br Br CH2-CH-CH=CH2 Br Br CH2-CH=CH-CH2 Br
(主产物) Br
1,4 Br 1,4 加聚
例如：
H
C=C
H CH 3
顺丁烯 顺 -2-丁烯
bp 3.7 ℃
H3C H
C=C
顺反异构体
（立体异构体）
构型异构
CH 3 H
反丁烯 反 -2-丁烯
bp0.88 ℃
H3C
化学性质基本相同，但物理性质有一定差异。
思考题：下列物质中没有顺反异构的是哪些？ 1、1,2-二氯乙烯 √ 2、1,2-二氯丙烯 √ 3、2-甲基-2-丁烯 × 4、2-氯-2-丁烯 √
烃和卤 代烃
2
1.脂肪烃
1.1 烷烃、烯烃及烯烃的顺反异构
原因：对于 结构相似的 物质(分子晶 体)来说，分 子间作用力 随相对分子 质量的增大 而逐渐增大； 导致物理性 质上的递变。 图2-1 烷烃、烯烃的沸点随碳原子数的变化曲线参考
图2-2
烷烃的相对密度随碳原子数变化曲线
结论：随着分子中碳原子 数的递增，烷烃和烯烃同 系物的沸点逐渐升高，相 对密度逐渐增大，常温下 状态由气态到液态到固态。
nCH2=CH2
催化剂
[ CH2
CH2 ]
n
简写为：
催化剂
聚乙烯
单体
聚 链节 合 度
由小分子生成高分子化合物的反应 叫聚合反应。
【议一议】
1．请思考用什么方法可以检验甲烷中混有乙 烯？怎样除去甲烷中混有的乙烯？ 答案 乙烯可使溴水或酸性 KMnO4 溶液褪色， 甲烷不能，故可用溴水或酸性 KMnO4 溶液检 验甲烷中是否混有乙烯。 乙烯与溴水发生加成反应，生成 1,2- 二溴乙 烷，与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应，生成 CO2。所以要除去甲烷中的乙烯，可用溴水， 但不能用酸性KMnO4溶液。
催化剂
2CH2=CH2 +O2
加热
2CH3CHO
③与酸性KMnO4的作用：使KMnO4溶液褪色 5CH2＝CH2 + 12KMnO4 +18H2SO4
10CO2 ↑ + 12MnSO4 + 6K2SO4 + 28H2O
（3）加聚反应： 由相对分子质量小的化合物分子互相 结合成相对分子质量大的高分子的反应叫 做聚合反应。 由不饱和的相对分子质量小的化合物 分子结合成相对分子质量大的化合物分子， 这样的聚合反应同时也是加成反应，所以 这样聚合反应又叫做加聚反应。
误：CH2CH2
H2C=CH2
结构式：
2、物理性质：
随着分子中碳原子数的增多，烯烃同系物 的物理性质呈现规律性变化，即熔沸点逐渐 升高，密度逐渐增大。 3、化学性质： （1）特征反应——加成反应（与H2、Br2、
HX、H2O等）：
催化剂
使溴水褪色
（2）氧化反应： ①燃烧： 火焰明亮，冒黑烟。
②催化氧化：
化学性质的比较 烷烃 通式 代表物 CnH2n＋2(n≥1) 烯烃 CnH2n(n≥2)
CH4 CH2===CH2 全部单键，饱 含 碳 碳 双 键 ； 不 饱 和 结构特 和链烃；正四 链 烃 ； 平 面 形 分 子 ， 点 键角120° 面体结构
取代 反应 加成 化 反应 学 性 氧化 质 反应 加聚 反应 鉴别
练习1：下列哪些物质存在顺反异构？
(A)１，２－二氯丙烯 (C) 丙烯 (B) 2-丁烯 (D) 1-丁烯
AB
练习2：写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异 构体 （1）丁烯的碳链和位置异构：
CH2=CH-CH2-CH3 CH3 CH=CHCH3 1-丁烯 2-丁烯 （1） （2） （1）、（2）是双键位置异构
nCH2=CH-CH=CH2
[CH2-CH=CH-CH2]n
a、加成反应
+ Cl2
+ Cl2 b、加聚反应
n CH2=C—CH=CH2
1，2—加成
Cl Cl
1，4—加成
Cl
Cl
催化剂
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
CH3
练习 分别写出下列烯烃发生加聚反应的化 学方程式：
A、CH2=CHCH2CH3； B、CH3CH=CHCH2CH3； C、CH3C=CHCH3； CH3
图2-3 烯烃的相对密度随碳原子数变化曲线
1．烷烃和烯烃的物理性质
物理 性质 状态 变化规律
溶解性 都不溶于水，易溶于有机溶剂 随碳原子数的增加，沸点逐渐升高。碳 沸点 原子数相同的烃，支链越多，沸点越低 随碳原子数的增加，相对密度逐渐增大。 密度 烷烃、烯烃的密度小于水的密度
2.烷烃 烯烃的化学性质:（与甲烷、乙烯相似）