高中化学选修5全书第一章 第二节 第2课时

第2课时有机化合物的同分异构体

[学习目标定位]理解有机化合物同分异构现象的内涵,学会同分异构体的书写方法,能判断有机物的同分异构体。

一、有机化合物的同分异构现象

1.同分异构体、同分异构现象

(1)同分异构现象：化合物具有相同的分子式,但具有不同的结构的现象。

(2)同分异构体

①概念：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

②特点：分子式相同,结构不同,性质可能相似也可能不同。

③转化：同分异构体之间的转化是化学变化。

2.常见的同分异构现象

(1)C5H12的同分异构体有三种,它们的结构简式分别是CH3CH2CH2CH2CH3、

、；这三种同分异构体在结构上的主要不同点是碳链骨架不同。

(2)现有两种有机物CH3CH2CH2OH与它们共同的类别是醇,结构上的相同点是官能团同为—OH,结构上的不同点是官能团的位置不同,二者互为同分异构体。(3)有下列两种有机物：

回答下列问题：

①有机物A的分子式是C3H6O2,类别是羧酸,官能团是

②有机物B的分子式是C3H6O2,类别是酯,官能团是

③A与B是(填“是”或“不是”)同分异构体。

同分异构体的类别

(1)碳链异构

由于碳链骨架不同,产生的异构现象。

如：CH3CH2CH2CH3与。

(2)位置异构

由于官能团在碳链中位置不同而产生的同分异构现象。如：CH3CH2CH===CH2与CH3—CH===CH—CH3。

(3)官能团异构

分子式相同,但具有不同的官能团而产生的同分异构现象,如：CH3CH2OH与CH3—O—CH3。

例

1下列属于官能团异构的是()

A.CH3CH2CH2CH3和CH3CH(CH3)2

B.CH2===C(CH3)2和CH3CH===CHCH3

C.CH3CH2OH和CH3OCH3

D.CH3CH2CH2COOH 和CH3COOCH2CH2CH3

答案 C

解析A中两种分子不含官能团,为碳链异构；B中两种分子都含有C==C键,双键位置不同、碳链不同；C中两种分子,前者的官能团为羟基,后者的官能团为醚基,二者为官能团异构；D 中两种分子二者分子式不相同,不属于同分异构体。

【考点】同分异构现象

【题点】同分异构现象的概念及分类

例

2下列各组物质中,互为同分异构体的是()

A.与

B.HC≡C—(CH2)3CH3与

C.CH3CH2OCH2CH3与

D.与

答案 B

解析从分子式上看,A项和C项中物质分子式不同,不是同分异构体；B项中两种物质分子式相同,但是结构不同,二者互为同分异构体；D项中两种物质结构相同,属于同种物质。

【考点】有机物结构的综合考查

【题点】有机物结构的综合考查

二、同分异构体的书写方法和数目判断

1.同分异构体的书写方法及步骤

烷烃只存在碳链异构,一般可采用“降碳对称法”进行书写,以C6H14为例说明：

(1)确定碳链

①先写直链：C—C—C—C—C—C。

②减少一个碳原子,将其作为支链并移动位置：

。

③减少2个碳原子,将其作为一个或两个支链并移动位置：

。

从主链上取下来的碳原子数,不能多于主链所剩部分。

(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键,补写各碳原子所结合的氢原子数。

(3)C6H14共有5种同分异构体。

2.同分异构体数目的判断

(1)分子式为C5H10的烯烃同分异构体中：

①可能的碳链结构有2种。

②具有直链结构的同分异构体有2种。

③含有支链结构的同分异构体有3种。

(2)分子式为C5H12O的醇的同分异构体中：

①可能的碳链结构有3种。

②具有直链结构的同分异构体有3种。

③含有一个支链结构的同分异构体有4种。

④含有两个支链结构的同分异构体有1种。

同分异构体的书写方法

(1)烷烃(降碳对称法)⎩⎪⎨⎪⎧

主链由长到短支链由整到散

位置由心到边

排布由邻、对到间

(2)烯烃(插入法)⎩⎪⎨⎪

⎧

先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中

(此法也可适用于炔烃、酯等)

(3)醇(取代法)⎩⎪⎨⎪

⎧

先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH )

的位置

例

3(2017·河北辛集中学高二期中)已知一种有机物的分子式为C4H4,分子结构如图所示,若将该有机物与适量的氯气混合光照,则生成的卤代烃的种类共有()

A.2种

B.4种

C.5种

D.6种

答案 B

解析由于C4H4与Cl2在光照条件下发生取代反应,生成C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4和HCl,由C4H4中的4个C原子构成正四面体知,C4H3Cl、C4H2Cl2、C4HCl3、C4Cl4的结构都只有一种,所以C4H4与Cl2发生取代反应生成的卤代烃的种类共有4种,故B正确。

【考点】同分异构体

【题点】一氯代烃、二氯代烃种类的判断

例

4某化合物A的化学式为C5H11Cl,分析数

据表明,分子中有两个—CH2—,两个—CH3,一个和一个—Cl,它的可能结构只有四种,请写出这四种可能的结构简式：__________________、____________________、______________、________________。

答案

解析方法一：等效氢法

首先写出C5H12的碳链异构