有机化学基础第五章
选修5有机化学基础-第五章-常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。
—(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。
由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。
如聚丙烯的结构式。
(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。
如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。
如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)？(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如'(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
^特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。
如分子中无。
加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同%分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。
有机化学第五章 旋光异构
S
几个？
H H3C CH3CH2 Cs COOH H3C H
S
S
S
试判断下列Fischer投影式中与(s)-2-甲基丁酸成对映关系的有哪
H C2H5 COOH A COOH H3C H C2H5 D CH3 H COOH E COOH H CH3 C2H5 F C2H5 CH3 B C2H5 H CH3 COOH G COOH H
手性分子具有光学活性——旋光性（使平面偏振光发生旋转的
性质）。
平面偏振光： 通过Nicol棱镜，仅 在一个平面上振动的光。
平面偏振光
Nicol prism
普通光
振动方向与晶轴平行 的光才能通过
自1808年首次发现偏振光后不久，到1811年人们就注意到石英晶体有 两种形式，它们之间的关系如同物体和镜像的关系，既完全相似却又 不能互相叠合。这两种晶体对偏振光都有同样的旋光度但旋光方向相 反。还有一些无机盐晶体像氯酸钾，溴酸锌等也有旋光性，但这些晶 体一旦熔化或溶于水，旋光性也随之消失。后来人们又发现像松节油 、樟脑、乳酸等一类天然有机化合物，无论在固态条件下或是在液态 或溶于水后仍能保持旋光性。也就是说，这些化合物的旋光性是由这 些化合物的分子结构所决定的。只要结构不变，旋光性也不会改变。
COOH C H3C H OH
-
与镜象不能重叠的分子，称为手性分子。 分子的构造相同，但构型不同，形成实物与镜象的 两种分子，称为对映异构体（简称：对映体）。
Van’t Hoff J J 提出碳的四面体结构学说，并最早提出 旋光性是由于分子缺少对称性而产生的。 判断化合物的手性——考察分子的对称性（因素）
5.1.2 对称性因素
1）平面对称因素()
Cl C H C Cl H
有机化学-第五章
5.1 饱和烃的结构和分类 5.2 链烷烃的物理性质 5.3 烷烃的化学性质
卤代反应的机理 烷烃的其他取代反应 烷烃的氧化反应 裂解及异构反应
5.4 环烷烃的化学性质
烃：分子中只含碳、氢两种元素的化合物 统称为碳氢化合物，简称为烃。烃是有机化合 物最基本的化合物，也是有机化学工业的基础 原料。
硝化反应产物复杂，除取代反应外，还有烃分子断链的 反应。 硝化反应属自由基型反应机理：
开始的· NO2来自硝酸中，· NO2是个含奇数电子的中性物种， 是一个自由基。 硝化产物作为工业溶剂，如用硝基戊烷作为纤维素酯和 合成树脂的溶剂；硝基甲烷是有机合反应的重要原料。
二. 氯磺酰化反应
烃分子中的氢被氯磺酰基（-SO2Cl）取代的反应称为 氯磺酰化反应。 常用的氯磺酰化试剂有：硫酰氯（SO2Cl2）或氯和二 氧化硫。
5469.2
2,2-二甲基己 烷
5462.1
2,2,3,3-四 甲基丁烷
5455.4
烃氧化反应的产物都是 CO2 和 H2O ，燃烧焓 -Δ Hθ 值反映了反应物的焓 Hθ反应物，即反映了异构体的 稳定性： 正构CnH2n+2 比 异构CnH2n+2 能量高，不稳定 在CnH2n+2中：支键数增多，HØ值小，稳定 每一摩尔 -CH2- 的 -ΔHθ ≈ 660 kJ· mol-1 烷烃的最大用途就是作为燃料，是目前人类的主要能 源。 合理利用现有能源，开发新的能量是人类生存面临的 主要问题之一。
可用反应--能量图表示这一反应过程：
在这一反应过程中，C 原子的杂化状态是由 Csp3 向 Csp2 的转变过程，中间体· CH3的 C 的构型是 sp2 杂化， 即平面构型。 生成的· CH3中间体的能量很高，极活泼， 很快与Cl2反应：
有机化学 第五章 脂环烃
折叠式构象 环丁烷中的键 环丁烷的构象
5.4.3 环戊烷的结构
• 不是平面结构.因C-H键的重叠,有较大扭转张力. • 实际构象:折叠环的形式--“信封式”构象.
•分子张力不大,因此环戊烷的化学性质比较稳定.
5.4.4 环己烷的结构
• 环己烷不是平面结构,较为稳定的构 象为折叠的椅型构象和船型构象. (1) 椅型构象 --稳定(99.9%以上) • C-C-C键角基本保持109.5°,任何两 个相邻的C-H键都是交叉式的.椅型构 象无张力环.
• 在加热，强氧化剂作用或催化剂存在时，可用空气 氧化成各种氧化产物： O 例: HNO3 CH2CH2COOH Ba(OH)2 Δ CH2CH2COOH
5.2.2 环烯烃和环二烯烃的反应 (1) 环烯烃的加成反应 • 易发生加氢,加卤素,加卤化氢和加硫酸等反应.
Br Br
例:
CH3
+ Br2
CCl4
CH3
1 6 5 4
1-甲基-1-环己烯
2 3
H3C 3
4
2 1 6 5
3-甲基-1-环己烯
带有侧链的环烯烃命名:
CH3
6
5 1 3
CH3 CH3
2
5 4 1 3
4
2
1,6-二甲基-1-环己烯
5-甲基-1,3-环戊二烯
(3) 双环化合物--分子中含有两个碳环.
• 其中两个碳环共用一个碳原子的叫螺化合物. • 共用两个或以上碳原子的叫桥环化合物.
(2) 开环反应--也叫加成反应. (A) 催化加氢
Ni 80℃ Ni
+ H2
+ H2
+ H2
有机化学第五章环烷烃
使用分子轨道模型可以解释环烷烃的电子结构和性质，例如键的 性质和稳定性。
07 结论与展望
环烷烃的重要性和应用前景
环烷烃作为有机化学中的重要组成部分，具有广 泛的应用前景。在能源、材料、医药等领域，环 烷烃都发挥着重要的作用。随着科技的不断发展 ，环烷烃的应用领域还将进一步拓展。
在材料领域，环烷烃可用于合成高分子材料、功 能性材料等。例如，环烷烃基聚合物具有良好的 热稳定性、电绝缘性和化学稳定性，广泛应用于 电子、航空航天、汽车等领域。
位置异构。
碳环异构是指由于碳环的形状和 大小不同引起的异构，例如正烷
烃和异烷烃。
位置异构是指由于取代基在碳环 上的位置不同引起的异构，例如 1-甲基环己烯和2-甲基环己烯。
顺反异构体
顺反异构体是指由于碳-碳双键上的 取代基的相对位置不同引起的异构， 例如顺式-2-丁烯和反式-2-丁烯。
在顺反异构体中，由于双键两侧的基 团不同，导致双键上的电子分布不均 匀，从而产生不同的化学性质。
脂环烃
定义
脂环烃是一类具有闭合环状结构的烃类化合物，其碳原子之间通 过单键或双键连接形成环状结构。
分类
脂环烃可以分为饱和脂环烃和不饱和脂环烃，其中饱和脂环烃又可 以分为链状脂环烃和环状脂环烃。
命名
脂环烃的命名通常采用“环”字开头，后接表示环上碳原子数目的 数字和环的名称。
芳香烃
定义
芳香烃是指具有闭合环状结构的碳氢化合物，其 特点是具有芳香性。
3
命名
桥环烃的命名通常采用“桥”字开头，后接表示 桥上碳原子数目的数字和桥的名称。
03 环烷烃的结构与性质
环烷烃的键合特点
环烷烃的碳原子之间通过单键连接，形成闭合的环状结构。
有机化学第五章
(CH3)3COH
烯烃与次卤酸的加成 反应式
HO
+ H2O + X2
（HOX+）
X
1符合马氏规则 符合马氏规则
2反式加成 反式加成
反应机理
机理1： 机理 ：
X
+ X2
-H+
OH2
XX
X
+
H2O ..
OH
机理2： 机理 ：
H2O + X2
X+
-HX
HO X
X
+
HO- + X+
-OH
X OH
烯烃的硼氢化反应
CCl4 50oC
(CH3)3CCHClCH2Cl
反应机理
C C δ+ δ+ Br Br 慢 Br C C Br （ ） Ⅰ 快 Br Br or C C Br （ ） Ⅱ
C C Br
A 反应分两步进行 B 速控步是亲 电的一步 C 反式加成
加氯与加溴反应机制的比较
H Ph
反式加成产物 加氯 加溴 32% 83%
硼接近空阻小、 硼接近空阻小、π电荷密 度高的双键碳，并接纳π 度高的双键碳，并接纳π 电子。 电子。
CH3CH—CH2 … H…BH2 …
负氢与 正碳互 相吸引。 相吸引。
CH3CH2CH2BH2
四中心过渡态
硼氢化反应的特点 *1 立体化学：顺型加成（烯烃构型不 立体化学：顺型加成（ 会改变） 会改变） *2 区域选择性—反马氏规则。 区域选择性 反马氏规则。 反马氏规则 *3 因为是一步反应，反应只经过一个 因为是一步反应， 环状过渡态，所以不会有重排产物产生。 环状过渡态，所以不会有重排产物产生。
第5章 过渡金属有机化学基础
R CC )R (IV
SO2 OC L Ir L Cl
R
L CO Cl Ir CO L
L Ir L Cl CO
图 5-5 Vaska配合物的氧化加成反应
• C-O键与过渡金属有机配合物的氧化加成反应
Ni(cod)2 + OAc C3H5)NiOAc C3H5)2Ni + Ni(OAc)2
• 还原消除反应 还原消除反应是氧化加成的逆反应。发生还 原消除反应时，配合物的氧化态及有效原子序 数均下降 "2"，形成A-B型的消除产物。
• 还原消除经过一个非极性、非自由基的三中心过 渡态 。
图5-8 还原消除的三中心过渡态
由于还原消除反应按三中心过渡态机理 进行，发生消除反应的两个配体在过渡金 属有机配合物中必须处在顺位。
Ph2 P Me Pd P Me Ph2 DMSO, 80oC Me-Me
DMSO, 80oC NR Me Ph2P Pd P Ph2 Me
• 在反应过程中加入吸引电子的配体，如顺 丁烯二酸酐，丙烯腈等可加速还原消除反 应。
CN N Ni N Me N Me CN N Ni Me N Me CN CN N Ni CN + Me-Me
表5-3 有效原子序数的计算方法
• 5.3 过渡金属有机配合物的合成 • 5.4 过渡金属有机配合物的化学性质
(1)，配体置换反应。(配位体的配位与解离) (2)，氧化加成和还原消除反应。 (3)，插入反应和消除(反插入)反应。 (4)，过渡金属有机配合物配体上的反应。
• 5.4.1过渡金属有机配合物的配体置换反应 配位饱和的过渡金属有机配合物的配体 置换是它们的重要化学性质，也是它们实 现催化作用的首要条件。原有配体被另一 个配体---反应底物置换，使底物进入配位 圈，改变了底物的化学键状态而得到活化， 并接着在配位圈内发生反应。 这是配位催化中第一种反应底物进入配 位圈的途径。
有机化学 第五章 旋光异构
含两个相同手性碳原子的化合物
COOH H OH HO H COOH COOH HO H H OH COOH COOH H OH H OH COOH COOH HO H HO H COOH
Ⅰ Ⅱ Ⅲ Ⅳ 内消旋体(meso)：分子内部形成对映两半的化合物。 (有平面对称因素)。 具有两个手性中心的内消旋结构一定是（RS）构型。
碳干异构 位置异构 构造异构 同分异构 构型异构 立体异构 构象异构 官能团异构 互变异构 顺反异构 旋光异构
立体异构：构造相同,分子中原子或基团在空 间的排列方式不同。
几何异构
因共价键旋转受阻而产生的立体异构。
构象异构
因单键“ 自由” 旋转而产生的立体异构。
H H CH3 H CH3 H CH3 H CH3 H H H CH3 CH3
旋光异构
因分子中手性因素而产生的立体异构。
Br CH3 C C2H5 Cl Br H5C2 CH3 C Cl Cl CH3 C Br C2H5
偏振光和旋光活性 （polarized light and optical activity ）
平面偏振光：
光束先进方向
通过Nicol棱镜，仅在
光源
一个平面上振动的光。
结论：
（1）凡物质分子中具有对称面或对称中心，这个化 合物就不具 有手性。 （2）凡物质分子中既无对称面又无对称中心，那么 这个物质具有手性。
产生旋光性的根本原因是分子结构的不对称性；分 子中有手性碳原子引起的旋光性则是最为普通的现象。
手性碳原子：与四个不相同的原子或基团相连的碳原子。
H C COOH NH2 * CH3CHCOOH OH
构型的表示方法（expression of configuration）
有机化学 05 第五章 卤代烃
四 亲核取代反应的历程及影响因素
两种反应历程 SN1和SN2
1.双分子亲核取代反应(SN2)：简单的 伯卤代烷和仲卤代烷
反应动力学
• 二级反应，反应速率与亲核 试剂和底物的浓度都相关。 • 双分子参与，一步反应。 • 存在过渡态：新键的形成和 旧键的断裂同步进行。
立体化学
• b.p. ： RI > RBr > RCl > RF>支链
• 比重： RF、RCl < 1; RBr、RI、Ar-X > 1
• 可极化性：RI > RBr > RCl > RF
• 溶解性：不溶于水（虽有极性，但不与水形成H-键）
易溶于有机溶剂。
Organic Chem
三 卤代烃的化学性质：
偶极矩：键极性的一种度量标准, 反映了键的极性大小。由于化学 键两端原子电负性不同引起，比如C-X键，X电负性比碳大。
（进入基团） 亲核试剂
离去基团
一般是负离子或带孤对 电子的中性分子 Organic Chem
常见的亲核取代反应： 1 底物 + 亲核试剂
中性 负离子
Organic Chem
2. 底物 + 亲核试剂
中性分子
NH3 RX + H2O HOR'
中性分子
R NH3X RO H2 RO R' H
+ + + -
Organic Chem
宜在低温，稀醚液中进行
• 应用----合成端烯：
MgBr + H2C CHCH2 Br CH2CH CH2
• 注意：
X C C X
与Mg反应活性低， 常用溴化物或碘化物 高沸点溶剂（ ）
有机化学第五章知识点总结
第五章立体化学基础
1. 概述：
旋光异构与顺反异构都属于立体异构；
碳架异构，官能团异构和位置异构都属于构造异构；
立体异构和构造异构属于同分异构。
2. 右旋+d；左旋–l；
手性原子（即上面连有4个不同的原子或基团）是引起化合物产生手性最普遍的原因，但不能将是否含有手性原子作为产生手性分子的绝对条件，产生手性的必要和充分条件是分子与其镜像不能重叠（即分子的不对称性）。
有些分子虽然不含任何手性原子，但具有手性；
3. 凡具有对称面或对称中心，一定是非手性的，无对应异构体，无旋光性；
即无对称面又无对称中心的化合物，一定是手性化合物，具有旋光性。
4. 费歇尔投影式：与手性碳原子相结合的两个横键指向平面前方，两个竖键向后。
5. DL命名法：甘油醛，羟基在右边（费歇尔投影式中），右旋甘油醛，为D构型。
6. RS命名法：最次的放在后面，若剩下的由大到小顺时针为R；逆时针为S；
7. 赤藓糖：相同原子团在同侧为赤型；
苏阿糖：相同原子团在异侧为苏型；。
人教版(2019)高中化学选择性必修3有机化学基础第五章 第二节 高分子材料
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使用聚苯乙烯等材料制成的一次性饭盒，会造成严重的白色污染。最近研
制出一种可降解塑料，其结构简式为
(代号
3HB)，具有良好的生物适应性，能在自然界中自行降解。
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(1)你认为“3HB”属于线型高分子，还是网状高分子？ 提示：线型高分子。 (2)“3HB”降解后的单体是什么？其单体是如何聚合成高分子的？
提示：“3HB”降解后的单体为
，通过缩聚反应聚合成高分
子。
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(3)线型结构和网状结构的有机高分子在性质上有何不同？ 提示：线型结构的高分子能溶于适当溶剂，具有热塑性；网状结构的高分 子不溶于一般溶剂，具有热固性。
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高分子的结构与性质
线型高分子
网状高分子
结构
分子中的原子以共价键相互连 分子链与分子链之间还有许多
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3．(2022·枣庄高二期末)某高分子由三种单体在一定条件下聚合而成(同时 还生成水)，其结构如图所示： 下列物质不是其单体的是( )
√
解析：由高分子的结构可知其由苯酚、苯胺和甲醛通过分子间脱水反应形
成，其单体中不含甲醇，故C符合题意。
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02
知识点二
知识点二 功能高分子材料
1．概念：具有某些特殊化学、物理及医学功能的高分子材料。例如，高 吸水性树脂、高分子分离膜和高分子药物等。 2．高吸水性树脂 (1)结构特点 ①含_强__亲__水___基团(如—OH、—COOH等)的支链。 ②具有_网__状__结构。
第五章 合成高分子
第二节 高分子材料
[素养发展目标] 1．认识塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点，能从微观层面理解 高分子的线型结构、支链型结构、网状结构和性质的关系。 2．通过实验探究了解酸性条件和碱性条件下酚醛树脂制备方法的不同，培 养科学探究与创新意识的学科核心素养。 3．能参与材料选择与使用、垃圾处理等社会性议题的讨论，并作出科学的 判断、评价及决策，培养科学态度与社会责任的学科核心素养。
化学高中人教版有机化学基础第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》单元检测题
第五章《进入合成有机高分子化合物的时代》单元检测题一、单选题(共15小题)1.三层复合石头纸是一种新型纸张，其结构如图所示：上下两层为聚乙烯，中间层为碳酸钙，下列关于它的叙述错误的是（）A．易生物降解B．可替代木浆纸以减少树木砍伐C．与普通纸相比难以燃烧D．具有防水防油的特性2.下列物质中不属于新型有机高分子材料的是（）A．高分子分离膜B．液晶高分子材料C．生物高分子材料D．有机玻璃3.最新研发的波音787客机具有更省油、更舒适的特点，波音787还是首款使用碳纤维复合材料超过50%的客机，开创了在航空领域复合材料大范围代替传统金属材料的新时代，如图所示的某聚酰胺树脂是波音飞机材料中的一种，具有较好的导热性、耐水性，下列说法正确的是（）A．碳纤维复合材料中，碳纤维是增强材料，该树脂是基体材料B．复合材料是未来材料发展的趋势，因此应该停止对金属材料的研究C．该树脂中所有原子共平面D．该树脂可以由单体和通过加聚反应得到4.化学与科技、社会、生活有着密切的联系，下列说法不正确的是（）A．橡胶、塑料和光导纤维都是有机高分子化合物B．废电池要集中处理，防止其中的重金属盐对土壤和水源造成污染C．从海水提取金属镁的过程中涉及氧化还原反应D．利用太阳能、风能和氢能替代化石能源能改善空气质量5.塑化剂的成分主要是邻苯二甲酸二异丁酯等酯类，塑料管道、塑胶容器、瓶盖或其他塑料包装材料都含有塑化剂，塑化剂超标对人体有害，调查发现，最近深受关注的白酒中含有的塑化剂主要是由塑料制品中的塑化剂迁移到酒中所致，此处“迁移”所涉及的主要原理是（）A．萃取B．蒸馏C．溶解D．渗析6.波音787型飞机的机身和机翼大量使用下列哪种材料（）A．液晶高分子材料B．橡胶C．高分子分离膜D．碳纤维复合材料7.航天飞船高速进入大气层后，温度会迅速升高，其表层的复合材料可保护飞船不受破坏，这体现了该复合材料具有的特点是（）A．耐酸性B．耐热性C．耐腐蚀D．耐碱性8.“神舟九号”回收伞不同于普通的航空伞，它是采用强力高、重量轻、缓冲性好的特制涤纶材料制成的，伞撑开的面积有1200平方米．下列关于涤纶材料的说法中不正确的是（）A．涤纶属于高分子材料B． “神舟九号”回收伞用的这种涤纶材料耐高温C．涤纶属于合成橡胶D．合成涤纶的反应属于聚合反应9.下列描述正确的是（）A．我国首创用CO2合成可降塑料聚二氧化碳，使用该塑料可减少白色污染B．超临界流体是介于气态和液态之间的一种状态，故超临界流体CO2是合成的新物质C．澳大利亚开发出被称为第五形态的固体碳——“纳米泡沫”，其形似海绵，密度极小并有磁性．可以预见，这种新材料的化学性质与金钢石完全不同D．雷达微波过滤器里使用的铁氧磁性体，如钇铁石榴石Y3Fe5O12（Y：ⅢB族、+3价），其组成可表示为Y3O5•Fe3O4•Fe2O310.化学与社会、生产、生活密切相关，下列说法正确的是（）A．碳纤维是一种新开发的材料，它属于合成有机高分子化合物B．对“地沟油”进行分馏可得到汽油C．漂白粉长期暴露在空气中最后会变质失效D．氯气溶于水生成次氯酸有强氧化性，可以起到除去水中杂质和杀菌消毒作用11.化学与生活密切相关，下列说法正确的是（）A．淀粉、油脂和蛋白质都是高分子化合物B．煤的气化和液化均属于化学变化C．雾霾的发生与汽车尾气的直接排放无关D．合成纤维和光导纤维都是新型无机非金属材料12.化学与生活密切相关，下列说法正确的是（）A．聚乙烯塑料的老化是由于发生了加成反应B．煤经过气化和液化等物理变化可以转化为清洁燃料C．合成纤维、人造纤维及碳纤维都属于有机高分子材料D．利用粮食酿酒经过了淀粉→葡萄糖→乙醇的化学变化过程13.玉米塑料﹣﹣“聚乳酸”（PLA）被视为继金属材料、无机材料、高分子材料之后的第四类新材料；其生产过程主要是以玉米等谷物为原料，经生物发酵生产出乳酸，再由乳酸特殊聚合反应而制得，它具有良好的生物相容性和可降解性，下列有关说法中不正确的是（）A．玉米塑料生产中所用的原料是可再生资源B．玉米塑料的广泛使用可有效地解决“白色污染”并减少“温室效应”C．（PLA）的整个生产过程都是生物催化，或者结合化学聚合，是一种耗能少、污染低的绿色生产工艺D．玉米塑料有着广泛的用途，能完全取代金属材料、无机材料等14.日常生活中接触到的材料多为合成材料，下列物质中，不属于合成材料的是（）A．塑料B．棉花C．合成纤维D．合成橡胶15.化学与生活密切相关，下列说法正确的是（）A．将（NH4）2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀可知二者均可使人中毒B．塑料的老化是由于与空气中的氧气发生了加成反应C．粮食酿酒的过程：淀粉葡萄糖乙醇D．可以用足量氢氧化钠溶液加热的方法去吧地沟油（分离过的餐饮废弃油）与矿物油（汽油、煤油、柴油等）二、实验题(共3小题)16.金属材料、无机非金属材料、有机高分子材料是人类使用的三大类基础材料，它们以各自的特点满足着人类多方面的需要。
化学初中教材第五章有机化学基础
化学初中教材第五章有机化学基础第五章有机化学基础有机化学是研究碳及其化合物的科学，是化学学科中的一个重要分支。
在初中阶段，学生将会接触到有机化学的基础知识，理解有机化学的基本概念和性质，为深入学习打下坚实的基础。
一、碳的特殊性质在有机化学中，碳具有几个特殊的性质，为有机物的形成和性质提供了基础。
首先，碳具有四个价电子，这意味着它可以与其他原子形成共价键。
这为碳的化学反应提供了广泛的可能性。
此外，碳还能形成稳定的链状结构，形成多种有机分子。
这使得碳成为构建有机化合物世界的基石。
二、有机物的命名为了方便理解和研究，化学家们制定了一套有机物的命名规则。
有机物的命名通常基于它们的结构和功能组。
通过了解命名规则，我们可以准确地描述和区分不同的有机化合物。
三、碳链的分类有机化合物中的碳原子可以形成直链、支链或环状结构。
根据碳原子排列的不同，我们可以将有机化合物分为饱和碳链和不饱和碳链。
饱和碳链中的碳原子之间仅存在单键，而不饱和碳链中则存在双键或三键。
四、烃类化合物烃是最简单的有机化合物，由碳原子和氢原子构成。
根据碳原子间的键的不同，烃分为烷烃、烯烃和炔烃。
烷烃中所有碳原子之间都是单键，烯烃中存在至少一个双键，炔烃中则存在至少一个三键。
了解烃类化合物的性质和用途，有助于我们理解有机物的基本特征。
五、醇和酚醇和酚是含有羟基（-OH）的有机化合物。
醇分为一元醇、二元醇等，根据羟基的位置和数量的不同而命名。
酚是苯环上带有一个或多个羟基的化合物。
它们在生活和工业中具有广泛的应用，例如乙醇被用作消毒剂，苯酚被用作防腐剂等。
六、醛和酮醛和酮是含有羰基（C=O）的有机化合物。
醛的羰基位于分子的端部，而酮的羰基位于分子的内部。
对于醛和酮，我们需要了解它们的结构和性质，以及它们在化学合成和生活中的应用。
七、有机化合物的官能团官能团是有机化合物中具有特定功能的基团。
例如，羰基是醛和酮的官能团，羟基是醇和酚的官能团。
通过学习不同的官能团，我们可以更好地理解有机化合物之间的相互作用和反应。
有机化学PPT第五章 立体化学基础课件
南京医科大学康达学院化学教研室 有机化学
南京医科大学康达学院 博学至精 明德至善
含有一个手性碳原子的化合物，在空间有2种不同构
型, 它们彼此构成一对对映体。
CH3C* HCOOH
COOH
OH
乳酸
HO C H
CH3
COOH H C OH
CH3
有一个手性碳的化合物必定 是手性化合物，只有一对对映体。
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问题：下列化合物哪些含手性碳原子？
1. CH2Cl2
2. CHCl3 3.CH3CHClCH2CH3
4. CH3-CH-CH2CH3 CH2CH3
H
6.
CH3 7.
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第一节 手性分子和对映体
一、手 性
观察自己的双手, 左手与右手有什么联系和区别？
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左右手互为镜像与实物关系(称为对映关 系)，彼此又不能重合的现象称为手性。
H
2 COOH
H3C3 1Cl
H 1OH
2 CH2CH3
3CH3
竖，顺，R南-京型医科大学康达学院化学教横研室，有逆机化，学 R-型
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课堂练习：根据Fischer投影式命名。
2
CO2H
H
OH 1
3 CH3 R-(-)-乳酸
HOCH2 3
有机化学 第五章 二烯烃
共轭二烯烃或其衍生物与含碳碳双键、三键化 合物进行1，4-加成生成环状化合物的反应称为 双烯合成，也称Diels-Alder反应。通常把共轭 二烯烃称作双烯体,与其进行反应的不饱和化合 物称为亲双烯体，如：
+
1,3-丁二烯
CH2 CH2
200 C
。
环己烯
E1,4
E1,
2
活化能: E1,4 > E1,2 稳定性： 产物1,2 < 产物1,4
山东科技大学 化学与环境工程学院
BrCH2 CH CH CH3
反应进程
1,2–加成与1,4–加成势能图
王鹏
5.5 共轭二烯烃的化学性质
关于共轭二烯烃的加成反应说明：
共振论在解释1，2-加成与1，4-加成的产物时 仅仅是对反应现象的抽象化理解，反应中两种 中间体是同时出现的； 1，4-加成是共轭导致电子流动性的直接证据， 需要从π键电子的离域这一角度理解； 反应生成的通常是混合物，控制反应条件（极 性溶剂、高温和强共轭利于1,4-加成）可以提 高合成物的产率，但一般无法获得单一产物
CH2 CH CH2 CH2 CH CH2
共振论的缺陷:
理论上稳定的环丁二烯等实际上是不稳定的 共振论是在价键理论的基础上建立的，其观点 仍然是定域的，无法解释所有问题
王鹏
山东科技大学 化学与环境工程学院
5.5 共轭二烯烃的化学性质
一、 1, 2 –加成与1, 4 –加成反应
1, 3 – 丁二烯与溴的反应，不是单纯的生成双 键加成产物，而是存在两种可能性：
CH3 CH3CH CH CHCH3 > CH3 C > H2C CH CH2 > CH3 CH3
有机化学第五章对映异构
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13
5.1.6 对称性
有机化学中应用最多的对称要素是对称面和对称中 心。如果组成分子的所有原子在同一平面上，或者有 一个平面通过分子能够把这个分子分成互为镜像的两 半，这两种平面都是分子的对称面。
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14
如果任何的直线通过分子的中心，在离中心等距离 处遇到完全相同的原子，这个中心就是对称中心。例 如,1，3-二氟-2，4-二氯环丁烷具有一个对称中心：
分别是-26.5℃和 +26.5℃。
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39
5.4.2具有两个相同手性碳原子的对映异构
当两个手性碳原子相同时，例如酒石酸(2，3-二羟 基丁二酸)分子中有两个手性碳原子，这两个碳原子所连 接的四个原子或基团都是OH，COOH，CH(OH)COOH， H。
可以直接放人盛液管中来测定，在计算比旋光度时， 应把上面公式中的ρB改成该液体的密度ρ。。
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11
比旋光度是具有旋光性化合物的一种常数，例如葡
萄糖水溶液使偏振光右旋，在20℃时用钠光作光源，其
比旋光度为52.5°，可表示为[α]
20 D
=
+52.5°(水)。不用水
为溶剂时，需注明溶剂的名称。
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30
按照这个规则，也可用R，S-命名法来命名D-(+)-甘 油醛。在D-(+)-甘油醛分子中，同手性碳原子相连的四个 原 子 或 基 的 排 列 次 序 是 OH，CHO，CH2OH，H。 这 样 ， D-(+)-甘油醛是R型。同理，L-(-)-甘油醛是S型。
≡
D-(+)-甘油醛
R型
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编辑ppt
8
5.1.5 比旋光度
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《有机化学基础》知识梳理
第五章进入合成有机高分子化合物的时代
第一节合成高分子化合物的基本方法
一、加成聚合反应
1、定义与特点
（1）定义：是由一种或两种以上的单体结合成高聚物的反应。
（2）特点：
①单体必须是含双键、三键等不饱和键的化合物。
②没有副产物生成，聚合物链节的化学组成与单体的化学组成相同。
聚合物的相对分子质量是单体相对分子质量的整数倍。
2、类型
（1）均聚反应：仅由一种单体发生的加聚反应。
（2）共聚反应：由两种或两种以上单体发生的加聚反应。
链节：指高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。
单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
聚合度：高分子链中含有链节的数目，用n表示。
3、加成聚合反应方程式的书写
书写聚合物时，要把单键上的原子或原子团“折向一边”写在垂直位置。
注：链节内的氢原子不需折向一边，直接写在链节里。
4、加聚反应单体的判断
链节主链：“单键变双键，双键变单键，哪里过饱和，哪里断开”。
（1）凡链节的主键中只有两个碳原子的聚合物，其单体必为一种。
将两个半键闭合成双键即可形成单体。
（2）链节主链中有四个碳原子，且链节中无双键的聚合物，其单体必为两种。
在正中央断开，将半键闭合即可还原成两个单体。
（3）凡链节主链中只有碳原子（除H外无其他原子）并存在碳碳双键结构的高聚物，其规律是“见双键，四个碳，无双键，两个碳”。
按此规律断开，将半键闭合即可得到相应单体。
二、缩合聚合反应
1、定义
由（一种或两种以上的）单体，通过分子间相互缩合而生成聚合物，同时有小分子生成的反应。
反应机理：发生在不同的官能团之间。
2、特点：
（1）单体往往是具有双官能团或多官能团的小分子。
（2）有小分子副产物（如H2O、HCl、NH3等）生成。
（3）所得聚合物链节的化学组成与单体的化学组成不同。
（4）含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
3、缩聚反应方程式的书写
书写时，要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或端基原子团。
一般而言，同一种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数为n-1；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的化学计量数为2n-1。
4、缩聚反应单体的判断
（1）若链节中酚羟基结构，单体一般为酚和醛。
（2）若链节中含有以下结构：-O-R- -O-R-CO- -NH-R-CO-等，其单体必为一种。
（R代表烃基基团）
（3）若链节中含有“-CO-O-”部分，则单体为酸和醇。
将C-O单键断开，左侧加羟基，右侧加氢，即可得两种单体。
（4）若链节中含有“-CO-NH-”部分，则单体一般为氨基酸。
将C-N单键断开，左侧加羟基，右侧加氢即可得两种单体。
第二节应用广泛的高分子材料
一、有机高分子化合物
1、定义
是指由许多小分子化合物以共价键结合而成的相对分子质量很大的一类化合物，又称为高聚物或聚合物。
2、特点
（1）相对分子质量一般高达104~106，且为平均值。
（2）其结构由若干个重复结构单元组成。
3、结构上的特点
具有线型结构和体型结构。
线型结构呈长链状（可以带支链——称为支链型），高分子链间以分子间作用力紧密结合。
体型结构的高分子链间形成化学键，产生交联，形成网状结构。
4、性质
（1）溶解性
线型结构的高分子能溶解在适当的溶剂里；体型结构的高分子不容易溶解，只是体积溶胀（如橡胶）。
（2）热塑性与热固性
线型结构——热塑性（如聚乙烯塑料）
体型结构——热固性（如酚醛树脂）
（3）强度
一般都比较大
（4）电绝缘性
通常是很好的电绝缘材料
二、三大合成材料
1、塑料
由合成树脂和助剂组成。
其主要成分为合成树脂，即合成高分子化合物。
助剂一般包括增塑剂、热稳定剂、着色剂、抗老化剂等。
塑料分为热塑性塑料和热固性塑料。
（1）聚乙烯
（2）酚醛树脂
2、合成纤维
一般称为“某纶”，常见的六大纶有：涤纶、晴纶、锦纶、丙纶、维纶、氯纶。
注：合成纤维和人造纤维不同，合成纤维是指利用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成单体，再经聚合反应制成的纤维。
人造纤维是指用木材、草类的纤维经化学加工制成的胶粘纤维（如人造丝、人造棉、人造毛）。
天然纤维包括棉花、羊毛、木材和草类的纤维。
3、合成橡胶
是以石油、天然气为主要原料，以二烯烃和烯烃为单体聚合而成的高分子材料。
包括丁苯橡胶、顺丁橡胶、氯丁橡胶等。
性能：高弹性、绝缘性、气密性、耐油、耐低温或高温。
第三节功能高分子材料
一、功能高分子
在天然或合成高分子的主链或支链上接上带有显示某种功能的官能团，使高分子具有特殊的功能，满足光、电、磁、化学、生物、医学等方面的功能要求，这类分子通常称为功能高分子。
二、功能高分子材料
1、高分子分离膜
2、医用高分子材料
3、高吸水性树脂（如泡大珠）
三、复合材料
是指为了弥补某种单一材料性能上的缺陷，将两种或两种以上材料组合在一起制成的一种新型材料。
其中一种材料作为基体，其他的材料作为增强剂。
如钢筋混凝土等复合材料。