大学-立体化学练习题和答案
大学有机化学练习题—第五章立体化学
大学有机化学练习题—第五章立体化学第一篇：大学有机化学练习题—第五章立体化学第五章立体化学学习指导：1.构型表示法（透视式，Fisher投影式）；型标记法（R,S标记法）； 2.手性分子的判断，对映体，非对映体，外消旋体和内消旋体；习题一、命名下列各物种或写出结构式。
1、写出的系统名称。
2、用Fischer投影式表示(S)-5-甲基-1-庚烯-6-炔。
3、用透视式表示(R)-3-甲基-1-戊炔。
二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、指出下列化合物中哪个是手性分子：2、下面哪种分子有对映体?3、下列化合物哪些有旋光性?三、推导结构题（分别按各题要求解答）。
1、有一旋光性化合物A(C6H10)，能与硝酸银的氨溶液作用生成白色沉淀B(C6H9Ag)。
将A催化加氢生成C(C6H14)，C没有旋光性。
试写出B，C的构造式和A的对映异构体的投影式，并用R-S命名法命名。
2、化合物A的分子式为C8H12，有光学活性。
在铂催化下加氢得到B，分子式为C8H18，无光学活性。
如果A用Lindlar催化剂小心氢化则得C，分子式为C8H14，有光学活性。
而A和钠在液氨中反应得到D，分子式为C8H14，但无光学活性。
试推测A，B，C，D的结构。
一、命名下列各物种或写出结构式。
1、(S)-2, 3-二甲基己烷2、3、二、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。
1、3 2、2 3、1, 2, 4三、推导结构题（分别按各题要求解答）。
1、2(R)-2-甲基-1-戊炔(S)-2-甲基-1-戊炔2、第二篇：大学有机化学练习题—第三章不饱和烃第三章不饱和烃学习指导：1.烯烃的异构和命名：构造异构和顺反异构（顺式、反式和Z、E 表示法）；2.烯烃的化学性质：双键的加成反应—催化加氢和亲电加成（亲电加成反应历程，不对称加成规则，诱导效应，过氧化物效应、双键的氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化，催化氧化）、 —氢原子的反应（氯化）；3、炔烃的命名和异构；4、炔烃的化学性质：亲电加成反应；氧化反应（高锰酸钾氧化，臭氧化）；炔烃的活泼氢反应（酸性，金属炔化物的生成）5、烯烃的制备（醇脱水，氯代烷脱氯化氢）；炔烃的制备（二卤代烷脱卤化氢，炔烃的烷基化）。
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？ 解：不饱和烃是或，生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
大学-立体化学练习题和答案
立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)CH 3CH 2CHC CH 3*(2)CH 3CH 2CHCOOHCH 3*(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3和 CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3H CH 3 CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3 和 CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3 (四) C 6H 12是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
C 6H 12不饱和烃是什么生成的饱和烃有无旋光性 解：C 6H 12不饱和烃是CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3或CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3，生成的饱和烃无旋光性。
(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
有机化学习题 第六章 立体化学
第六章
立体化学
（一） 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中 2-氯丁烷中有手性碳：
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl *CHCH3
CH3 CH3 C CH2 Cl CH3
生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂催化氢化，则（A）转变 C6H14 （B），（B）无光学活性。 试推测（A）和（B）的结构式。
H HC
解： （A）
C
CH2CH3 CH3
（B）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2 CH3 CH3
（十九）
化合物 C8H12-（A），具有光学活性。（A）在 Pt 催化下加氢生成 C8H18（B），
解：（1） Yes
构体等量混合物无旋光性
（十三）
预测
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对
映体和顺反异构体。 解：
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有四种立体异构体：
H C=C=C H3C C=C H H C=C=C C=C H CH3
（D）
H H CH3 H
（十七）
用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为 32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成
熔点为 19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反 的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
CH3 H C=C CH3
解：
H CH3
KMnO4 H+
H H
第八章 立体化学 答案
第八章 立体化学习题A 答案一. 用系统命名法命名下列化合物1.(2S)-2-溴丁烷2. (2S)-2-氯-2-丁醇3. (2S)-2-溴戊烷4.(2S,3S)-3-氯-2-丁醇5. (2S,3R)-2,3-二甲基-2,3-二羟基-1,4-丁二酸6.(1R,2S)-1-苯基-2-溴-1-丙醇7.(2R)-甘油醛8. (2R,3S) -3-溴-2-丁醇9. (2R)-2-羟基丙酸 10. (3R)-3-甲基-1-戊烯 11. (2S)-2-氨基丁烷 12. (2R)-2-氯-1-溴丙烷二.写出下列化合物的结构式1.Cl H3 2. H C2CH 3CH 3CH 3. Br CH 32CH 3H 4. H CH 32CH 3OH 5. Cl CH 2CH 3H CH 2 6.H COOH3OH7. CH 3H Br H I 3 8. CH 3Cl H H Cl 3 三.选择题1.AB2.A3.A4.CD5.B6.A7.C8.D9.A 10.B; 11-21. AAACB ABCDD D 四.判断题1.×2. ×3. ×4. ×5. ×6. ×7. ×8. ×9.√ 10. × 五.解释下列各名词并举例说明(略)六. 将下列化合物结构式转变成Fische 投影式，并标明每个手性碳原子的绝对构型1.H CH 32CH 3OH2. CH 3Cl OH H Cl 33. CH 3Cl H H Br 34. CH 3H Cl Cl H 3 七.下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体，哪些是内消旋体。
1.相同化合物2. 相同化合物3.内消旋体4. 对映体 八.反应机理题 1.C C H 3CHHC 2H 5+Br Brδ+δ-CC H 3CHHC 2H 5BrBr HC 2H 5BrH H 3CC 2H 5H Br BrH 3CHCH 3H Br C 2H 5HBr CH 3Br H 2H 5BrH 有旋光性有旋光性2.H 33KMnO4H 3CH CH 3H OO MnOO -2H 3CH CH 3HCH 3OH H OHHCH 3九.推断和计算题1. A.B.2.[a]=a/(l×c) c=a/([a] ×l)=3.4°/(52.5°×1dm)=6.48×10-2g/ml 3.COOH H CH32CH3(2R)-2-甲基丁酸COOH H 3C H2CH 3(2S)-2-甲基丁酸4.A.B.C.5.A.B.C. D.6. A.B.AgC.习题B 答案一.用Fische 投影式画出下列化合物的构型式1.HO CH 32CH 3H 2. H CH 32CH 2CH 3OH 3. C 2H 5O 2N H O 2N H2H 5 4. CH 3Br H Br H 3 5. H ClF Br6. H3OH二.选择题1.A2.B3.A4.D5.C6.A7.A8.C9.A 10.A 11.C 12.无答案 13.B 14.A 15.A 16.B 17.C 18.D 19.D 三.推断题 1.A.OH或OHB.C CH 3CHCH 2CH 3C.OCH 32.A.B.CH 3CH CH C H CH 3CH 2CH 3四.机理题1.C 2C 37H 3Br 2+HBr +C 2C 37H 3+2H 53731:1外消旋体++C2C 37H 3或2H 5373+C 2C 3H 32H 5373+Br 2链引发:链增长:链终止:2.3Cl H CH 3H3Cl H CH 3Cl H heat ..Cl .+3.Br+δ+δ-+有光学活性分子中有对称面,无光学活性五.樟脑分中有1个手性碳原子,有2个光学异构体; 薄荷醇中有3个手性碳原子,有8个光学异构体; 蓖麻酸有1个手性碳原子,有2个光学异构体. 六.下列反应中,构型有无变化?试为原料及产物指定R/S1. H 3CH 2CClCH 3Cl 2,hvH 3CH 2CClCH 2ClS R2.H 3CH 2CClHCH 3I 2, 丙酮H 3CH 2CHI CH 2ClS S3. H 3CCl3H 3CH 2CH2Cl-R R七.下列化合物中，哪些存在内消旋化合物并画出它的结构？ 解:(1)和(3)两个化合物存在内消旋化合物,它们的结构分别为:CH 3H Br H Br 3CH 3H BrH H H Br 3(1)(3)八.下面是乳酸的4个Fischer 投影式，指出互为相同的构型。
3立体化学参考答案.
第六章 立体化学（参考第三章立体化学基础）6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇b. α,β－二溴代丁二酸c. α,β－二溴代丁酸d. 2－甲基－2－丁烯酸 参考答案：a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OHH BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOHBr COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOHBr H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH BrCH 2OH H BrCOOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Brd.CH 3C=CHCOOHCH 3( 无 )6.3 可待因是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体？ 参考答案：有5个手性碳原子OHOOCH 3NCH 3*****理论上它可有25=32个旋光异构体6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。
配合物的立体化学习题答案
配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学是无机化学中的重要分支，它研究的是配合物分子中金属离子与配体之间的空间排布关系。
通过学习配合物的立体化学，我们能够更好地理解配合物的性质和反应机制。
下面是一些配合物的立体化学习题及其答案，希望能够对大家的学习有所帮助。
题目一：对于以下配合物，判断其是否具有光学活性。
1. [Co(en)3]3+2. [PtCl4]2-3. [Ni(CN)4]2-答案一：光学活性是指分子或离子具有旋光性质，即能够使偏振光产生旋光现象。
在配合物中，只有具有手性中心的配合物才会具有光学活性。
手性中心是指一个原子或一个原子团的排列方式，其镜像不能通过旋转或翻转重合的点。
根据这个定义，我们可以判断以下配合物的光学活性：1. [Co(en)3]3+：该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
2. [PtCl4]2-：该配合物中的Pt离子与四个Cl配体形成四面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
3. [Ni(CN)4]2-：该配合物中的Ni离子与四个CN配体形成四面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
综上所述，以上三个配合物均不具有光学活性。
题目二：对于以下配合物，判断其是否具有光学异构体。
1. [Co(en)3]2+2. [Pt(NH3)2Cl2]3. [Cr(en)2Cl2]+答案二：光学异构体是指具有相同化学式但空间结构不同的化合物。
在配合物中，光学异构体的存在是由于配体的排列方式不同所导致的。
根据这个定义，我们可以判断以下配合物是否具有光学异构体：1. [Co(en)3]2+：该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构，en配体是双齿配体，可以形成两种不同的排列方式，因此具有光学异构体。
2. [Pt(NH3)2Cl2]：该配合物中的Pt离子与两个NH3配体和两个Cl配体形成四面体结构，NH3配体和Cl配体可以分别在Pt离子的两个顶点上排列，因此具有光学异构体。
第七章 立体化学作业答案.
第七章 立体化学2、什么是手性分子？下面哪些手性分子，写出它们的构型式。
并用 R 、S 标记 它们的构型。
手性分子:与其镜像不能重叠的化合物分子。
它们的组成，原子排列顺序都相同，但是在空间的排列不同。
它们具有旋光性。
（1） 3-溴己烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3HBrC3737R S（2） 3-甲基-3-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 3ClCH 3C 无手性（3） 1，3-二氯戊烷CH 2-CH 2CH 2CH 3ClHC ClRSCH 2CH 2Cl ClC 2H 5HCl C 2H 5HCH 2CH 2Cl（4）1，1-二氯环己烷ClCl 无手性（5） 1，2-二氯环己烷 ClClH Cl ClH Cl ClHH RR S SHClCl无手性（6）3-氯-3-甲基戊烷 （与（2）同） （7）1-甲基-4-异丙烯基环己烷无手性 偶数环，对角线，顺反都有对称面。
4、命名下列化合物。
（1）25CH 2（R ）-3-溴-1-戊烯（2）Cl CH 2ClCH 32H 5HH 325Cl(2S,3R) -1-3-二氯-2-甲基戊烷（3）25H25Br (2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷（4）CH 3CH 3C =CH 225ClBr（2S,3S,4R）-2-氯-3，4-二溴已烷（5）33)2(1S,2S,4R)-1-氯-2-甲基-4-异丙基环己烷5、写出下列化合物的构型式（立体表示或投影式）：（1）(S)-(-)-1-苯基乙醇C6H5OHCH3H（2）（R）-（-）-1，3-丁二醇OHH3C2H4OH（3）（2S,3S）-（+）-2-甲基-1，2，3-丁三醇3H3（4）（4S,2E）-2-氯-4-溴-2-戊烯HCH 3ClCH 3H C CC（5）（2R,3R,4S ）-4-氯-2，3-二溴己烷2H 5HCH 3Br Br H H Cl（6）（S ）-（+）-1-苯基-2-甲基丁烷C 2H 5CH 3H CH 2-C 6H 5（7）（1S,3S,4R ）-3-甲基-4-乙基环己醇37、写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R 和S 标定不对称碳原子。
立体化学习题及解答
第五章 立体化学一、给出下列化合物名称1．CC H C H HC H 3C 2H 2；2. C H 2C lB HC H3；3. C l3C HC H 2B r(R)-3-甲基-1-戊烯； (R)-1-氯-2-溴丙烷； (R)-2-氯-1-溴丙烷4.ClC 2H 5CH 3H ；5. 3H 5 ； 6.CH 3CHO HC 3H 7 (S)-2-氯丁烷； (S)-2-氨基丁烷；(R)-2-甲基戊醛7.3 ；8. 9.COOH OH CH 3HO H H 反-2-甲基环己醇； 顺-1-氯-2-碘环戊烷； (2R,3S)-2,3-二羟基丁酸10.ClCH 3BrC 2H 5HH； 11.CHCH 2BrC 2H5H； 12.C 2H(2S,3S)-2-氯-3-溴戊烷； (R)-3-溴-1-戊烯； (S)-2-氯丁酸 二、由名称写出结构式：1．(S)-α-氯代乙苯； 2. (R)-3-甲基-1-戊炔； 3. (R)-2-溴丁烷C 6H 5CH 3H Cl CH 3CHC C 2H 5H CH 3Br C 2H 5H 4．(S)-2-丁醇 ； 5. (S)-3-氯-1-戊烯； 6. (R)-2-甲基-1-溴丁烷OHCH 3C 2H 5HCH 2CH CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 3BrC 2H 5H 7．(R)-2-羟基丙酸 ； 8. (2S,3R)-2-溴-3-碘丁烷COOHOHCH 3H CH 3CH 3Br H H I9．(2R,3R)-2,3-二氯丁烷； 10. (2S,3R)-2,3-二溴戊烷Cl CH 3ClCH 3HH CH 3Br Br C 2H 5H H三、回答下列问题1．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HO； 答：a,c ；2．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.2H 5b.C lc.. C H 3C H 3B r HO H H；答：b,c ；3．下列化合物中为R-构型的是（ ）a.C H3H N H2C 6H5b.CNCH 3HHOc.CH 2ICH CH 3H；答：a,b ；4．指出下列化合物中为S-构型的是（ ）a.CH 3ClC 2H 5NCb.B r HC H 2C H 3C 3H7d.CH 2NH 2CH CH 3H；答：b,d ；5.下列化合物中为S-构型的是（ ）a.C H3HN H2C 6H5b. C l H C H 2C H 3C HC H 2c. NH 2CH(CH 3)2C 2H 5Hd.C H3HH OC H O ；答：b,c ；6．下列化合物中无旋光性的是（）a.HO Hb. c.C 2H5H 5C 2H O H H O Hd. C H 3C H 3B r H O H H；答：a,c ；7．下列化合物中为R-构型的是（ ）a. C H 3HC H 2C H 3B r b.C l HC H 2C H 3C HC H 2c. COOH CH 3Br HOd. H C O O HH 2NC H 2O H；答：a,c ；8．下列化合物中有旋光性的是（ ）a.33H 7 b.H 3 c. Cl CH 3Cl H 3C HHd. OH NH 2CH 3CH 3H H 答：a,c ；9．下列构型中那些是相同的，那些是对映体？(A)(B)(C) 3(A)与(B)为对映体，(B)与(C)为对映体，(A)与(C)为同一构型。
有机立体化学习题及答案
OH H OH二. 正确判断下列各组化合物之间的关系: 同一化合物等。
CH 3H3 _C —CCH3H/CHOHCH 3_ H.C = CCH 3 HC HOH.命名下列化合物。
1.2. 立体化学3.CHOOH H — OH H LHOHC H2OHBrHC CH1.与Cl H H2.Cl3.5.4.HCC CH3 / H OHCH 3H、OHC C CH 3H4.HO构造异构、顺反异构、对映异构、 非对映体, HC CH 3O HHHCCH 332.Cl6.HOH2OH OHCH2OH7.CH2OH HCH38.9. CH 3 CH3CHOHHCH=CH 2HO H CH2OHHCH3CH3CH=CH 2OH10.13111.VHO H(a)OH(c)CH3H I OHHCH3(c) (e) BrHCl HCH3(a)3HO(b)(d)HHCH3(d)CH3CH3HH --------- CH 3H --------- BrCH3三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）2.四. 写出下列化合物的三维结构式。
2. ( S )— 2 —氯四氢呋喃4. ( R ) — 4 —甲基一3—氯一1 —戊烯5. ( 1S,2R )— 2 —氯环戊醇6. (R) — 3 —氰基环戊酮7.( R )— 3—甲基一3 —甲氧基一4—己烯一2—酮8. (2E,4S ) 4氘代 2氟 3氯 2戊烯 9. (2R,3R ) —2 —溴一3—戊醇 10. (2S,4R )4氨基2氯戊酸11. (S ) — 2 —氯一1,4 —环己二酮 12. (1S,3S ) —3—甲基环己醇13. (2R,3S )— 2 —羟基一3 —氯丁二酸14. (2E,4S ) — 3乙基 4—溴一2—戊烯15. (1S,3S,5R )— 1 —甲基一3—硝基一 5—氯环己烷16(3S,5R )— 3,5 —二甲基环己酮五. 用Fisher 投影式完成下列题目。
立体化学习题（final）
立体化学习题（final）1. Label the following alkenes as either Z or E.OOOEtSe BrE EZ2. Label any Cn or Sn axes (including mirror planes) in the molecules in Exercise ?.3.仅从给出的资料而不涉及任何机理方面的知识，请对下列每个反应从A和B 中选择一个答案。
而对于反应（4）中每个手性碳原子，要从B中选择答案。
（1）R-(+)-CH3CH2CH(CH3)MgBr+O H2O CH3CH2CH(CH3)OOH Aⅱ Bⅴ（2）R-(-)-CH3CH2CH(CH3) CH2+CH3CH2CH(CH3) CH2COOC2H5 AⅲBⅴ（3）CH3CH2COOH +Br PCl5CH3CHBrCOOH Aⅳ Bⅲ（4）S-(+)- CH3CH(C2H5)CH2CH2COOH + Br2PCl5CH3CH(C2H5)CH2CHBrCOOH 1ⅴ 2ⅳA：(i) 产物使偏光平面向右旋（+）ⅰⅲⅴ(ii) 产物使偏光平面向左旋（—）(iii) 产物使偏光平面旋转，但如不做实验，不能预测旋转方向(iV) 产物不使偏光平面旋转(V) 从已知数据不可能决定产物是否使偏光平面旋转 B:(i) 产物是R 构型 (ii) 产物是S 构型(iii) 在实验精确度范围内，恰好有一半产物是R 构型，另一半是S 构型(iV) 产物中某些是R 构型，其余的是S 构型，而除了偶然的情况之外，二者是不等量的(V) 从给出的资料，不可能预测任何有关构型方面的情况4. Find the achirotopic points in the following compounds. If there are no achirotopic points, state this. If all points are achirotopic, state this also.( Achirotopic. The opposite of chirotopic.; Chirotopic. The term used to denote that an atom, point,group, face, or line resides in a chiral environment.)5. We discussed the “toplogical rubber glove”, a system in which two enantiome rs can interconvert without ever going through an achiral form. A related phenomenon was observed much earlier with the biphenyl derivative shown, first prepared by Mislow. The nitro groups are large enough that the biphenylscannot rotate past one another on any meaningful time scale. Convince yourself that a. this molecule ischiral, b. the enantiomers can readily interconvert by rotations about single bonds, andc. at no time during the enantiomerization is a structure that is achiral involved.6. 下面的加成反应得到三种产物（36Cl 表示标记氯）试写出可能的反应机理。
有机立体化学试题及答案
有机立体化学试题及答案有机立体化学是有机化学的一个重要分支，它研究分子的空间结构以及这些结构如何影响分子的物理和化学性质。
以下是一份有机立体化学的试题及其答案，旨在帮助学生掌握这一领域的基本概念。
1. 什么是立体异构体？请给出两种常见的立体异构体类型。
立体异构体是指具有相同分子式和原子连接顺序，但原子或基团在空间中的排列方式不同的化合物。
常见的立体异构体类型包括顺反异构体和光学异构体。
2. 顺反异构体是如何形成的？请举例说明。
顺反异构体是由于双键的存在而形成的，双键两侧的原子或基团在空间中有不同的排列方式。
例如，顺-2-丁烯和反-2-丁烯就是一对顺反异构体，它们的双键两侧的甲基和氢原子排列方式不同。
3. 光学异构体是如何形成的？它们有哪些特点？光学异构体是由于分子中存在手性中心而形成的，这些分子不能通过平面镜像得到彼此的镜像。
光学异构体具有旋光性，即它们可以使偏振光的振动面发生旋转。
例如，乳酸的两个光学异构体，即L-乳酸和D-乳酸，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但不是同一种化合物。
4. 什么是对映异构体？它们在物理性质上有何不同？对映异构体是一对光学异构体，它们在空间中的排列是彼此的镜像，但在手性中心的配置上相反。
对映异构体在物理性质上通常是相同的，但在化学性质上，特别是与手性试剂的反应中，它们会表现出不同的反应性。
5. 什么是构象异构体？它们是如何影响分子性质的？构象异构体是指由于单键的旋转而产生的分子的不同空间排列形式。
这些不同的构象异构体可以影响分子的物理性质，如熔点、沸点和溶解性，以及化学性质，如反应活性和立体选择性。
6. 什么是手性中心？它如何影响分子的手性？手性中心是指分子中一个碳原子连接着四个不同的原子或基团。
手性中心的存在是分子具有手性的必要条件，它决定了分子是否为光学异构体。
7. 什么是外消旋体？它与光学异构体有何不同？外消旋体是由等量的一对光学异构体混合而成的混合物。
外消旋体没有旋光性，因为混合物中的两个光学异构体的旋光效果相互抵消。
第三章立体化学习题解答
H
Br
H
Cl
C2H5
Fischer式
CH3 Br H
H Cl
C2H5
锯架式
H Cl
C2H5
CH3
Br H
伞形式
CH3
H
Cl
Br
H
C2H5
Newman式
3
3-15下面的分子中有几个手性碳原子？每个手性碳原子的构 型是什么？该分子有几个旋光异构体？其中有几对异构体？ 每一个化合物有几个非对映异构体？
CHO
CH3
H
Cl
HO
CH3 C2H5
CH3
H
S Cl
S
HO
CH3
C2H5
D
H3C H
Cl
C2H5 CH3
OH
HO CH3
Cl
H C2H5
CH3
C2H5
HO
R
CH3
Cl
H
S
CH3
2
3-14写出(2S,3R）-3-氯-2-溴戊烷的Fischer投影式， 并写出其优势构象的锯架式、伞形式、Newman式。
CH3Biblioteka CH2CH3 Br HC2H5
C2H5
H
CH3
H3C
Br CH2CH3
CH2CH3
Br
CH3
H
CH3
C2H5
8
3-21判断下列化合物是否有光学活性？并表 明不对称碳原子的构型。
CH2CH3
S
H
I
HO
H
R
H
I
CH2CH3
CH2OH
Br
H
R
HO
H
H
有机立体化学习题及答案
有机⽴体化学习题及答案⽴体化学⼀．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.⼆．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、⾮对映体，同⼀化合物等。
1. 2．与与3.与 4. 与5.与C C C CH 3HH CH 3H C C C CH 3H HCH 3OH H 3C H H Cl H 3C HH Cl H 3C H H Cl H 3C H HClC C C CH 3H H CH 3H OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3OH C C C CH 3H H CH 3H OH6.与7.与8. 与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、⾮对映体或同⼀化合物）1.与（a ） (b) (c) (d) 2.与（a ）CH 3H OH CH=CH 2CH 3HH Br Cl 3CH 3H H Br Cl 3CH 2OHCH 3HOHHOH 3332OH 2OHCCCH 3H HO2OHCH 3HOHCH=CH 2CH 333四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— ⼆氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—⼰烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环⼰⼆酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环⼰醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁⼆酸 14.（2E,4S ）—3—⼄基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环⼰烷 16. （3S,5R ）—3,5—⼆甲基环⼰酮五．⽤Fisher 投影式完成下列题⽬。
有机立体化学习题及问题详解
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
2.
R S
3.
R S
4.
R S
5.
R S
八
解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
2.
与
（a）(b) (c) (d) (e)
四．写出下列化合物的三维结构式。
1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃
3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮
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立体化学(一) 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？解：氯丁烷有四种构造异构体，其中2-氯丁烷中有手性碳：氯戊烷有八种构造异构体，其中2-氯戊烷(C 2*)，2-甲基-1-氯丁烷(C 2*)，2-甲基-3-氯丁烷(C 3*)有手性碳原子：(二) 各写出一个能满足下列条件的开链化合物：(1) 具有手性碳原子的炔烃C 6H 10；(2) 具有手性碳原子的羧酸C 5H 10O 2 (羧酸的通式是C n H 2n+1COOH)。
解： (1)(2)(三) 相对分子质量最低而有旋光性的烷烃是哪些？用Fischer 投影式表明它们的构型。
解： 和 和 (四) 是一个具有旋光性的不饱和烃，加氢后生成相应的饱和烃。
不饱和烃是什么？生成的饱和烃有无旋光性？ 解：不饱和烃是或，生成的饱和烃无旋光性。
CH 3C CH 3CH 3ClCH 3CH 2CH 3ClCH 3CH 2CH 2CH 2Cl*3ClCH 3CH 2CH 3C CH 3CH 32ClCH 3(CH 2)4ClCH 3CH 2CH 2CHCH 3Cl CH 3CH 22CH 3ClCH 3CHCHCH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2ClCH 3CCH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2ClCH 3***CH 3CH 2CHC CH 3*CH 3CH 2CHCOOHCH 3*CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 32CH 2CH 3H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2HCH 3C 6H 12C 6H 12C 6H 12CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3CH 2CH 3CH=CH 2H CH 3(五) 比较左旋仲丁醇和右旋仲丁醇的下列各项：(1) 沸点 (2) 熔点 (3) 相对密度 (4) 比旋光度 (5) 折射率 (6) 溶解度 (7) 构型 解： (1)、(2)、(3)、(5)、(6)相同；(4)大小相同，方向相反； (7)构型互为对映异构体。
(六) 下列Fischer 投影式中，哪个是同乳酸一样的？ (1) (2) (3) (4) 解： (1)、(3)、(4)和题中所给的乳酸相同，均为R-型；(2)为S-型。
提示：① 在Fischer 投影式中，任意两个基团对调，构型改变，对调两次，构型复原；任意三个基团轮换，构型不变。
② 在Fischer 投影式中，如果最小的基团在竖键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为R-型，反之，为S-型；如果最小的基团在横键上，其余三个基团从大到小的顺序为顺时针时，手性碳的构型为S-型，反之，为R-型；(七) Fischer 投影式是R 型还是S 型？下列各结构式，哪些同上面这个投影式是同一化合物？(1) (2) (3) (4)解： S-型。
(2)、(3)、(4)和它是同一化合物。
(八) 把3-甲基戊烷进行氯化，写出所有可能得到的一氯代物。
哪几对是对映体？哪些是非对映体？哪些异构体不是手性分子？解：3-甲基戊烷进行氯化，可以得到四种一氯代物。
其中：3-甲基-1-氯戊烷有一对对映体：3-甲基-2-氯戊烷有两对对映体：COOHHOH 3CH 3COOH H HO 3COOH HOH CH 3COOH H OH CH 3COOH HHO HBr CH 32CH 3HBr 3C 2H 5H CH 3C 2H5CH H3CH HCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2ClHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2Cl(1) (2) (3) (4)(1)和(2)是对映体，(3)和(4)是对映体；(1)和(3)、(2)和(3)、(1)和(4)、(2)和(4)、是非对映体。
(九) 将10g 化合物溶于100ml 甲醇中，在25℃时用10cm 长的盛液管在旋光仪中观察到旋光度为+2.30°。
在同样情况下改用5cm 长的盛液管时，其旋光度为+1.15°。
计算该化合物的比旋光度。
第二次观察说明什么问题？解：第二次观察说明，第一次观察到的α是+2.30°，而不是-357.7°。
(十) (1) 写出3-甲基-1-戊炔分别与下列试剂反应的产物。
(A) Br 2，CCl 4 (B) H 2，Lindlar 催化剂 (C) H 2O ，H 2SO 4，HgSO 4(D) HCl(1mol) (E) NaNH 2,CH 3I(2) 如果反应物是有旋光性的，哪些产物有旋光性？ (3) 哪些产物同反应物的手性中心有同样的构型关系？ (4) 如果反应物是左旋的，能否预测哪个产物也是左旋的？解： (1) (A) (B)(C) (D)(E)(2) 以上各产物都有旋光性。
(3) 全部都有同样的构型关系。
(4) 都不能预测。
CH 3Cl HHCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5CH 3Cl H HCH 32H 5CH 3Cl H H CH 32H 5︒+=⋅︒+=⋅=0.231100103.2][dm ml gLC ααCHC CH CH 2CH 3CH 3BrBr BrBr CH CH 2CH 33CH 2=CH CH CH 2CH 33CH 3OCH CH 2CH 33C CH 2ClCH CH 2CH 33C CH 3C(十一) 下列化合物各有多少立体异构体存在？(1)(2)(3)解：(1) 四种：(2) 八种； (3) 八种(十二) 根据给出的四个立体异构体的Fischer 投影式，回答下列问题：(1) (Ⅱ)和(Ⅲ)是否是对映体？ (2) (Ⅰ)和(Ⅳ) 是否是对映体？ (3) (Ⅱ)和(Ⅳ)是否是对映体？ (4) (Ⅰ)和(Ⅱ)的沸点是否相同？ (5) (Ⅰ)和(Ⅲ)的沸点是否相同？(6) 把这四种立体异构体等量混合，混合物有无旋光性？解：(1) Yes (2) No (3) No (4) Yes (5) No (6) No ，四种立体异构体等量混合物无旋光性(十三) 预测有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对映体和顺反异构体。
解：有四种立体异构体：(A) (B) (C) (D) CH 3CH 2CHOHOH CH 3CH 3CHCHCHC 2H 5Cl Cl Cl CH 3CHCHCH Cl Cl CH 3OH H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 3H HC 2H 5OH OHCH 32OH OH H OH H CHO 2OH HHO H HO CHO 2OH OH H H HO CHO 2OHH HO OH H CHO (I) (II) (III) (IV)CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3CH 3CH=C=CHCH=CHCH 3C=C=C C=C H CH 3H H 3H C=C=C C=C H HCH 3H 3H H CH 3H CH3HHCH 3CH 3(A)和(C)，(B)和(D)是对映异构体；(A)和(D)或(B)，(B)和(C)或(A)是非对映异构体； (A)和(B)，(C)和(D)是顺反异构体。
(十四) 写出CH 3CH=CHCH(OH)CH 3的四个立体异构体的透视式。
指出在这些异构体中哪两组是对映体？哪几组是非对映体？哪两组是顺反异构体？解：分子中有两处可产生构型异，一处为双键，可产生顺反异构，另一处为手性碳，可产生旋光异构。
其中：(I)和(II)、(II)和(IV)是对映体；(I)和(III)、(I)和(IV)、(II)和(III)、(II)和(IV)是非对映体； (I)和(III)、 (II)和(IV)是顺反异构体。
(十五) 环戊烯与溴进行加成反应，预期将得到什么产物？产品是否有旋光性？是左旋体、右旋体、外消旋体，还是内消旋体？解：(十六) 某烃分子式为C 10H 14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸。
试写出其结构式。
解：C 10H 14的结构式为：CH 3CH=CHCH(OH)CH 3*HC=C OH33H H HOC=C H CH 3CH 3HH HC=C OHCH 3H CH 3H HOC=C H CH 3H CH 3H (2R, 3E)-3-戊烯-2-醇(I)(II)(III)(IV)(2S, 3E)-(2R, 3Z)-(2S, 3Z)-BrBr 2BrBr+外消旋体CH CH 2CH 33*(十七) 用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成熔点为19℃的邻二醇。
它们都无旋光性，但19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反的邻二醇。
试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
解：(十八) 某化合物(A )的分子式为C 6H 10，具有光学活性。
可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀。
若以Pt 为催化剂催化氢化，则(A)转变C 6H 14 (B)，(B)无光学活性。
试推测(A)和(B)的结构式。
解： (A) (B)(十九) 化合物C 8H 12(A)，具有光学活性。
(A)在Pt 催化下加氢生成C 8H 18(B)，(B)无光学活性。
(A)在部分毒化的钯催化剂催化下，小心加氢得到产物C 8H 14(C), (C)具有光学活性。
试写出(A)、(B)和(C)的结构式。
(提示：两个基团构造相同但构型不同，属于不同基团。
)解：(A) (B)(C)(2S,3R-2,3-丁二醇)内消旋体CH 3CH3H H43OH HOH H CH 3+外消旋体C=CCH 3HH CH 343H HOOH H CH 3CH 3OH HH HO CH 3(2R,3R-2,3-丁二醇)(2S,3S-2,3-丁二醇)HCCCH 2CH 3HCH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3C=C C C C CH 3CH 3HCH 3HH CH 3CH 2CH CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3HH CH CH 3C C CH 3HH。