天然药物化学笔记

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天然药物化学重点知识总结

天然药物化学重点知识总结

天然药物化学重点知识总结第一章总论天然药物化学是运用现代科学理论与办法研究天然药物中化学成分的一门学科。

其研究内容包括各类天然药物的化学成分(要紧是生理活性成分或药效成分)的结构特点、物理化学性质、提取分离办法以及要紧类型化学成分的结构鉴定等。

一.中草药有效成分的提取从药材中提取天然活性成分的办法有溶剂法、水蒸气蒸馏法及升华法等。

(一) 常用提取办法办法原理范围溶剂法相似相溶所有化学成分蒸馏法与水蒸气产生共沸点挥发油升华法遇热挥发,遇冷凝固游离蒽醌(二)溶剂提取法●溶剂提取法的原理:溶剂提取法是依照“相似相容”原理举行的,经过挑选适当溶剂将中药中的化学成分从药材中提取出来的一种办法。

(考试时请如此回答哦!)*常用溶剂极性有弱到强罗列:石油醚<环己烷<苯<乙醚<氯仿<醋酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水(丙酮,乙醇,甲醇可以和水任意比例混合。

)*常用溶剂的性质:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂、水*普通事情下,分子较小,结构中极性基团较多的物质亲水性较强。

而分子较大,结构上极性基团少的物质则亲脂性较强。

●天然药物中各类成分的极性·多糖、氨基酸等成分极性较大,易溶于水及含水醇中;·鞣质是多羟基衍生物,列为亲水性化合物;·苷类的分子中结合有糖分子,羟基数目多,能表现强亲水性;·生物碱盐,可以离子化,加大了极性,就变成了亲水性化合物;·萜类、甾体等脂环类及芳香类化合物因为极性较小,易溶于氯仿、乙醚等亲脂性溶剂中;·油脂、挥发油、蜡、脂溶性XXX素基本上强亲脂性成分,易溶于石油醚等强亲脂性溶剂中总之,天然化合物在溶剂中的溶解遵循“相似相溶”规律。

即极性化合物易溶于极性溶剂,非极性化合物易溶于非极性溶剂,分子量太大的化合物往往别溶于任何溶剂。

溶剂提取法的关键是挑选适宜的溶剂(挑选溶剂依据:依照溶剂的极性和被提取成分及其共存杂质的性质,决定挑选何种溶剂)(各溶剂法分类见《天然药物化学辅导教材》P5)(三)水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性、能随水蒸气蒸馏而别被破坏,与水别发生反应,且难溶或别溶于水的成分的提取。

天然药化笔记

天然药化笔记

天然药化重点掌握内容第一章总论结构特点植物(主)理化性质动物天化研究内容提取分离方法天然药物来源矿物结构鉴定微生物生物合成*生合成途径成分提取成分分离Ph2.根据分配比不同K=C 上/C 下 β=K 大/K 小 >100分离效果强 ≈1 分离能力小分离方法:液液萃取法、逆流分色谱法、分配色谱法附 常用萃取液密度 氯仿——1.5乙酸乙酯——0.89乙醚——0.71石油醚——0.64 丙酮——0.8 正丁醇——0.8正丁烷——0.5(除氯仿外都在水上层)物理吸附:相似相溶 吸附力三要素:溶质极性,溶剂极性、吸附剂活性。

硅胶、氧化铝属于极性强吸附剂 大孔树脂属于极性弱吸附剂强极性吸附剂,对极性大成分吸附力强,易被极性大洗脱剂洗脱,用于分离极性小物质弱极性吸附剂,对极性小成分吸附力强,易被极性小洗脱剂洗脱,用于分离极性大物质官能团极性:R-COOH>Ar-OH>H 2O>R-OH>R-NH2>R-CONH2>CHO>R-COOR>ROR>R-X>R-H(说纷谁纯安?仙泉指迷路)补充知识:活性炭是非极性吸附剂 吸附力:分子量大>分子量小;芳香族>脂肪族小概念总结第二章:糖和苷同果2甘露,3洛4半乳Glc(葡萄糖)2位差向异构man(甘露)3位差向all(阿洛)4位差向gal(半乳糖)酮糖fru 果糖鼠李糖rha (与甘露相反)CH2OHOCH2OH CH3Fischer式Haworth式互变:先定D/L ,尾部(CH3OH部)D上L下,再判αβ,1位羟基β同尾α异尾,其余遵循左上右下规则。

苷分类醇物理性质氮酚溶解性随多糖之间聚合度加大溶解度下降苷键原子氧酯味觉低聚甜味多聚无味苷多苦涩硫氰碳吲哚化学性质苷键裂解第三章苯丙素类苯丙素类定义:C6-C3结构苯丙素包括三类:苯丙素、香豆素、木酯素香豆素母核苯骈α—吡喃酮 7.6环合线型香豆素 7位多羟基7.8环合角型香豆素香豆素荧光特性比较:1.碱液中荧光更强 2.C-7羟基引入强烈荧光3.羟基醚化后荧光减弱C-7香豆素引入C-8羟基 荧光消失香豆素生物活性:毒性(肝毒)黄曲霉素 抗凝血作用 光敏作用第四章 醌类化合物醌:不饱和环二酮苯醌 一圆环 萘醌 二圆环 醌 菲醌 角型三元环 蒽醌 线型三元环1.4.5.8 ——α位 大黄素 羟基分布在两侧2.3.6.7 ——β位 蒽醌衍生物9.10 ——meso 位 茜草素 羟基分布在一侧蒽醌在酸性条件下,生成蒽酚及其互变异构体蒽酮(蒽酚,蒽酮不稳定只存在新鲜植物中) 番泻苷A ——二蒽酮衍生物 两分子蒽酮上下C=O 相互结合第五章 黄酮类黄酮:具有C6-C3-C6结构的化合物重要生理活性:对心血管作用(槲皮素—扩张冠状动脉,抑制血小板凝集);抗炎作用(芦丁);雌性激素样作用。

天然药物化学表格式汇总笔记

天然药物化学表格式汇总笔记

天然药物化学专题汇总
用于甾体中
如:螺甾烷醇和呋甾烷醇的鉴别
7.分类
糖类单糖:五碳醛糖、六碳醛糖、六碳酮糖、甲级五碳醛糖、支碳链糖、氨基糖、去氧糖、糖醛酸、糖醇、环醇低聚糖:蔗糖、棉子糖
多聚糖:淀粉、纤维素、果聚糖、半纤维素、树脂、黏液质
苯丙素类苯丙素类
香豆素类简单香豆素类、呋喃型香豆素(补骨脂)、吡喃型香豆素、其他香豆素
木脂素类二苄基丁烷型、二苄基丁内酯型、芳基萘型、四氢呋喃型(7-7’、7-9’、9-9’)骈双四氢呋喃型、联苯环辛烯型
醌类苯醌、萘醌(紫草)、蒽醌(大黄素型和茜草素型)、菲醌
黄酮黄酮类黄酮醇类二氢黄酮类二氢黄酮醇类异黄酮类查耳酮类二氢查耳酮类黄烷醇类
花青素类
萜类四环三萜达玛烷型、羊毛脂烷型、环阿屯烷型、甘遂烷型、葫芦烷型、楝烷型五环三萜齐墩果烷型、乌苏烷型、羽扇豆烷型、木栓烷型
甾体类C21甾类、强心苷类(甲型强心苷和乙型强心苷)、甾体皂苷类、植物甾醇、昆虫变态激素、胆酸类生物碱。

大二天然药物化学(药用植物化学)重点整理

大二天然药物化学(药用植物化学)重点整理

药用植物化学总结总论1.药用植物化学的研究内容2.有效成分与无效成分的概念及相对性有效成分:有生理活性,能治病的单体物质。

无效成分:无生理活性,不能治病的成分。

(注意:有效与无效是相对的)有效部位:具有生理活性的群体物质。

有毒成分:能致病的成分叫有毒成分。

3.药用植物化学的研究意义1、探讨天然药物防病治病的物质基础2、控制天然药物及其制剂的质量3、降低原植物毒性,提高疗效4、开辟新药源5、为新化合物研究提供先导化合物4.主要类型药用植物化学成分1、糖及苷类2、醌类化合物3、苯丙素类化合物4、黄酮类化合物5、萜类化合物和挥发油6、三萜类化合物7、甾体类化合物8、生物碱类化合物第二章提取分离1.常用溶剂的极性大小水、亲水性有机溶剂、亲脂性有机溶剂。

其极性大小如下:吡啶>水>乙腈>甲醇>乙醇>丙酮>乙酸乙酯>乙醚>氯仿>苯>己烷(石油醚)亲水性有机溶剂亲脂性有机溶剂一、提取1、选择溶剂的原则:对有效成分溶解度大,而对共存杂质的溶解度最小。

2、常用溶剂可分为以下三类:①水可以溶解:氨基酸、糖类、无机盐等。

②亲水性有机溶剂可溶解(与水混溶):甲醇、乙醇、丙酮(与水任意比例混溶):苷类、生物碱、鞣质等。

特点:介电常数较大,水溶性较大对植物细胞穿透能力较对许多成分的溶解性能好,提取完全毒性低,价格便宜,回收方便。

乙醇提取天然产物成分是目前常用的方法。

③亲脂性有机溶剂可溶解(与水不能任意混溶):石油醚或汽油:油脂、蜡、叶绿素、挥发油、游离甾体及三萜类化合物氯仿或乙酸乙酯:游离的生物碱、有机酸、黄酮、香豆素等苷元特点:沸点低,浓缩回收方便,易燃,有毒,价贵,设备要求较高,穿透药材组织的能力较差,有局限性。

3、溶剂提取的方法:⑴溶剂提取法①水作溶剂:浸渍法、渗漉法、煎煮法。

②有机溶剂:浸渍法、渗漉法、回流提取法、连续回流提取法。

⑵其他方法:水蒸气蒸馏法(常用于挥发油)、升华法、CO2-SFE、超声提取方法、微波辅助提取方法。

天然药物化学笔记讲述

天然药物化学笔记讲述

比较三种化 合物的酸性?
O OH R1
O
茜草素
R2 R3
R
1=OH
R 2=H R 3=H
羟基茜草素
R 1=OH
R 2=H R 3=OH
伪羟基茜草素 R1=OH R 2= COOH
R 3= OH
165五) 颜色反应
1. Fei gl 反应
醌类衍生 物在 碱性条件下 经加热能迅速 与醛 类及邻二硝基苯反 应, 生成紫色化合物。反应中,醌类只起到传递电子的作 用。
第二章 糖和苷
第一节 单糖的立体化学
1.1 单糖结构表示方法:
Fischer 式 Haworth 式 优势构象
1.2 糖在水溶液中的存在形式:
五元氧环糖称为呋喃型糖 六元氧环糖称为吡喃型糖 糖结合或成苷形成缩醛或缩酮结构后就固定为一种结构。
CHO
CHO
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
H
OH
HO
H
H
OH
HO
H
酸性强弱:
含-COOH> 含2个以上 β-OH > 含1个β-OH >
5%NaHCO3
1%N-OH>含 1个α-OH
1%NaOH
5%NaOH
根据酸性大小,采用 pH不同的碱性水溶液进行萃取(碱性由小到 大),再酸化得到沉淀。
第五章 黄酮类化合物
第一节 概述
8
7
A
6
CH2 OH
CH 3
D- 葡萄糖
L- 鼠李糖
D-glucose, GluL-rhamaose, Rha
注意:糖与
2糖苷的分类 六碳醛糖
甲基五碳醛糖
低聚糖

天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法(1)溶剂提取法(2)水蒸气蒸馏法(3)升华法3.分离与精制方法(1)溶剂萃取法的原理及应用(2)沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分:具有生理活性、能够防病治病的单体物质。

有效部位:具有生理活性的多种成分的组合物。

2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主,种类繁多。

3.天然药物化学在药学事业中的地位(1)提供化学药物的先导化合物;(2)探讨中药治病的物质基础;(3)为中药炮制的现代科学研究奠定基础;(4)为中药、中药制剂的质量控制提供依据;(5)开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法(★★)1.溶剂选择1)常用的提取溶剂:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。

常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>二氯甲烷>乙醚>氯仿>苯>石油醚 巧记:水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚,仿苯室友 2)各类溶剂所能溶解的成分(相似相溶原理) 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全,极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇(毒)、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂,即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开; 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂,常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类(皂苷)化合物。

溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长,效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大,费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法,且消耗溶剂量大,操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法:物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态,此单一相态称为超临界流体。

天然药物化学总结归纳

天然药物化学总结归纳

天然药物化学总结归纳第一节总论一、绪论1. 天然药物化学研究内容:结构特点、理化性质、提取分离方法及结构鉴定⑴有效部位:具有生理活性的多种成分的组合物。

⑵有效成分:具有生理活性、能够防病治病的单体物质。

2. 天然药物来源:植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主。

3. 天然药物化学在药学事业中的地位:⑴提供化学药物的先导化合物;⑵探讨中药治病的物质基础;⑶为中药炮制的现代科学研究奠定基础;⑷为中药、中药制剂的质量控制提供依据;⑸开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法1. 溶剂提取法:据天然产物中各成分的溶解性能,选用对需要的成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂,⑴常用的提取溶剂:各种极性由小到大的顺序如下:石油醚V苯V氯仿V乙醚V二氯甲烷V乙酸乙酯V正丁醇V丙酮V乙醇V甲醇V水亲脂性有机溶剂亲水性有机溶剂⑵各类溶剂所能溶解的成分:1)水:氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐等2)甲醇、乙醇、丙酮:苷类、生物碱、鞣质等极性化合物3)氯仿、乙酸乙酯:游离生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素的苷元等中等极性化合物石油醚:脱脂,溶解油脂、蜡、叶绿素等小极性成分;正丁醇:苷类化合物。

⑶溶剂提取的操作方法:1)浸渍法:遇热不稳定有效成分,岀膏率低,(水为溶剂需加入适当的防腐剂)2)渗漉法:3)煎煮法:不宜提取挥发性成分或热敏性成分。

(水为溶剂)4)回流提取法:不适合热敏成分;(乙醇、氯仿为溶剂)5)连续回流提取法:不适合热敏性成分。

6)超临界流体萃取技术:适于热敏性成分的提取。

超临界流体:二氧化碳;夹带剂:乙醇;7)超声波提取技术:适用于各种溶剂的提取,也适用于遇热不稳定成分的提取2. 水蒸气蒸馏法:挥发性、能随水蒸气蒸馏且不被破坏的成分。

(挥发油的提取。

)3. 升华法:具有升华性的成分(茶叶中的咖啡因、樟木中的樟脑)三、中草药有效成分的分离与精制1. 溶剂萃取法:⑴正丁醇-水萃取法使皂苷转移至正丁醇层(人参皂苷溶在正丁醇层,水溶性杂质在水层)。

天然药物化学重点总结

天然药物化学重点总结

天然药物化学重点总结1、主要生物合成途径醋酸——丙二酸(AA-MA):脂肪酸、酚类、蒽酮类脂肪酸:碳链奇数:丙酰辅酶A、支链:异丁酰辅酶A、α-甲基丁酰辅酶A、甲基丙二酸单酰辅酶A、碳链偶数:乙酰辅酶A甲戊二羟酸途径(MVA)桂皮酸途径和莽草酸途径氨基酸途径复合途径2、分配系数:两种相互不能任意混溶的溶剂K=C/ C(C 溶质在上相溶剂的浓度、C溶质在下相溶剂的浓度) UL UL3、分离难易度:A、B两种溶质在同一溶剂系统中分配系数的比值β=K/K (β>100一次萃取分离;10<β<100萃取10-12次;β<2一百以上;β=1不能分离) AB --+4、分配比与PHPH=pKa+lg[A]/[HA](pKa=[A][HO]/[HA]) 35、离子交换树脂阳离子交换树脂:交换出阳离子,交换碱性物质阴离子交换树脂:交换出阴离子,交换酸性物质1、几种糖的写法:D-木糖(Xyl)、D-葡萄糖(Glc)、D-甘露糖(Man)、D-半乳糖(Gal)、D-果糖(Flu)、L-鼠李糖(Rha)2、还原糖:具有游离醛基或酮基的糖非还原糖:不具有游离醛基或酮基的糖3、样品鉴别:样品+浓HSO+α-萘酚—?棕色环 244、羟基反应:醚化反应(甲醚化):Haworth法—可以全甲基话、Purdic法—不能用于还原糖、Kuhn法—可以部分甲基化、箱守法—可以全甲基化、反应在非水溶液中5、酸水解难易程度:N>O>S>C芳香属苷较脂肪属苷易水解:酚苷>萜苷、甾苷有氨基酸取代的糖较-OH糖难水解,-OH糖较去氧糖难水解(2,6二去氧糖>2-去氧糖>3-去氧糖>羟基糖>2-氨基糖)易?难呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解酮糖较醛糖易水解吡喃糖苷中:C取代基越大越难水解(五碳糖>甲基五碳糖>六碳糖>七碳糖) 5 C上有-COOH取代时最难水解 5在构象中相同的糖中:a键(竖键)-OH多则易水解苷元为小基团—苷键横键比竖键易水解;即e>a苷元为大基团—苷键竖键比横键易水解;即a>e6、 smith降解(过碘酸反应):NaSO、NaBH,易得到苷元(人参皂苷—原人参二醇) 2447、乙酰解反应:β-苷键的葡萄糖双糖的反应速率(乙酰解反应的易难程度)(1——6)》(1——4)》(1——3)》(1——2)8、提取方法:水提醇沉、热水提冷水沉1、生物碱:生物碱是含负氧化态氮原子、存在于生物有机体的环状化合物。

天然药物化学知识点整理

天然药物化学知识点整理

天然药物化学有效成分:指天然药物中那些对于某种疾病具有明确治疗作用的单一成分,具有确定的分子组成合结构,并具有一定的理化常数有效部位:指天然药物中具有治疗作用的一类或数类化学成分的总称第二章一次代谢:是维持生命活动必不可少的过程,几乎存在于所有的绿色植物中。

一次代谢产物:糖,蛋白质,脂质,核酸等对于植物生命体活动不可缺少的物质称为一次代谢产物二次代谢:一些重要的一次代谢产物经过进一步代谢产生新的代谢产物二次代谢产物:二次代谢产生的代谢主要的生物合成途径:1,乙酸-丙二酸途径2,甲戊二羟酸途径3,桂皮酸及莽草酸途径4,氨基酸途径5,复合途径第三章经典的分离纯化方法1溶剂萃取法(脂溶性成分可用乙烷,乙醚,氯仿水溶性可用乙酸乙酯,正丁醇)2分馏法3 沉淀法4结晶法5膜分离技术色谱分离技术机制1硅胶(正向色谱,通过氢键,偶极等方法分离,吸附性取决有效硅醇基数目,越多吸附越强,硅胶含水量增加会使吸附性减弱,适用于分离酸性合中性物质,加入酸可以克服拖尾)2 氧化铝(通过偶极,成盐,配位,氢键作用。

但容易造成死吸附通常使用碱性氧化铝,适用于亲脂性物质分离,加入碱可以克服拖尾)3 聚酰胺(既可以分离水溶性成分,也可以分离亲脂溶性物质,主要通过氢键(酚羟基)作用达到分离。

氢键数目越多吸附越强,能形成分子内氢键的吸附弱,分子芳香化程度高的吸附强,加入酸或加入碱可以克服拖尾)4 键合硅胶(十八烷基键合硅胶(ODS-C18)常用,是一种反向色谱方法。

溶剂极性越低洗脱越强)5 大空吸附树脂(主要通过范德华力或氢键吸附)6 凝胶(主要通过分子大小进行分离)7 离子交换树脂(通过离子交换达到吸附于洗脱,物质带正电用阳离子交换色谱,物质带负电用阴离子)分析型HPLC与制备型HPLC的特点比较进样量满足检测即可尽可能加大进样量以获得多的纯品柱内径<5mm 柱内径>5mm柱填料<=5um 柱填料>=5um泵速最多10ml/min 泵速>10ml/min不存在进样问题进样较难选择具有最大灵敏度检测条件降低灵敏度检测条件样品在流动相的溶解度不重要溶解度非常重要流动相挥发性不重要流动相必须挥发,禁用不挥发添加剂第四章结构研究主要方法:1,NMR 2,MS 3,IR 4,uv-VIS 5,SXRD化合物纯度判断:1,根据化合物形态,色泽,熔点2,采用薄层色谱或纸色谱3,采用气相或高效液相色谱分析结构研究基本程序:1判断化合物类型2确定分子式3推导分子中的官能团,结构片段,基本骨架4确定分子的平面结构5确定分子的立体结构分子不饱和度计算方法:U=4价-1价/2+3价/2+1第五章(糖和苷)糖1单糖(五碳醛糖,甲基五碳醛糖,六碳醛糖,六碳酮糖,七碳酮糖,支链碳糖)2单糖衍生物(糖醇,糖醛酸,氨基糖,去氧糖)苷1氧苷(醇苷,酚苷,酯苷,氰苷,吲哚苷)2硫苷3氮苷4碳苷糖的物理性质1性状:大多无色晶体,味甜,有吸湿性2溶解性:单糖极易溶于水,难溶于乙醇,不溶乙醚。

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理

天然药物化学期末知识点整理第⼀章总论1.常⽤的天然化学成分的提取、分离、鉴定⽅法溶剂提取法提取⽔蒸⽓蒸馏法超临界流体提取法升华法、超声波提取法、微波提取法㈠两相溶剂萃取法:溶剂法、逆流分配法萃取操作要尽量防⽌乳化,破坏乳化的⽅法:①轻度乳化可⽤⾦属丝在乳化层搅拌使之破坏;②乳化层加热或冷冻使之破坏;③长时间放置使之⾃然分层;④将乳化层抽滤;⑤加⼊表⾯活性更⼤的表⾯活性剂;⑥乳化离⼼㈡系统溶剂分离法:适⽤于有效成分为未知的药材㈢结晶法:根据溶解度差别分离操作:加热溶解、趁热过滤、放冷析晶、再抽滤分离纯化结晶纯度的判断:①形状和⾊泽:形状⼀致,⾊泽均⼀②熔点和熔距:熔点不下降、熔距<2℃③TLC:3种不同系统的展开剂、单⼀圆整的斑点㈣沉淀法:根据溶解度差别分离①溶剂提取法:⽔提醇沉法、醇提⽔沉法;②酸碱沉淀法㈤⾊谱法:P222.溶剂提取法与⽔蒸⽓蒸馏法的原理、操作及其特点⑴溶剂提取法·根据被提取成分的性质和溶剂性质浸渍法、渗漉法:热不稳定,不能加热煎煮法:提取原⽣苷类,杀酶保苷不宜⽤于遇热易被破坏或具有挥发性的化学成分的提取提取⽅法回流提取法:溶剂⽤量较⼤且含受热易被破坏有效成分的天然药物不宜⽤此法连续回流提取法:提取效率最⾼且与虹吸次数有关·溶剂极性由弱到强的顺序如下:⽯油醚(低沸点→⾼沸点) < 四氯化碳< 苯< ⼆氯甲烷<三氯甲烷<⼄醚< ⼄酸⼄酯< 正丁醇< 丙酮< ⼄醇< 甲醇< ⽔·选择溶剂的要点:能有效的提取成分;对有效成分溶解度较⼤,对其他成分和⽆效成分溶解度⼩;相似相溶;不能与所需成分起化学反应;沸点适中易回收;低毒安全。

⑵⽔蒸⽓蒸馏法的原理:这类成分有挥发性,在100℃时有⼀定蒸汽压,当⽔沸腾时,该类成分⼀并随⽔蒸汽带出,再⽤有机溶剂萃取,即可分离出。

只适⽤于能随⽔蒸⽓蒸馏且不被破坏的挥发性的难溶或不溶于⽔的成分的提取,主要⽤于天然药物中的挥发油、某些⼩分⼦的⽣物碱和⼩分⼦酚性物质的提取。

天然药物化学笔记

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第二章糖和苷第一节单糖的立体化学1.1 单糖结构表示方法:Fischer式 Haworth式优势构象1.2 糖在水溶液中的存在形式:五元氧环糖称为呋喃型糖六元氧环糖称为吡喃型糖注意:糖与糖结合或成苷形成缩醛或缩酮结构后就固定为一种结构。

2糖苷的分类CH2OHHHOOHHOHHD-葡萄糖D-glucose, Glu六碳醛糖CHOH OHCH3OHHHHOHHOL-鼠李糖L-rhamaose, Rha甲基五碳醛糖CHOOHH低聚糖由2~9个单糖通过苷键结合而成的直链或支链聚糖称为低聚糖。

按含单糖的个数分为二糖、三糖、四糖等。

还原糖——具有游离醛基或酮基的糖。

非还原糖——不具有游离醛基或酮基的糖,即其中每个单糖的半缩醛或半缩酮上的羟基都脱水缩合。

植物中的三糖四糖五糖都是由蔗糖基础上形成的,都是非还原糖。

原生苷——生物体内原生的苷。

?次生苷——从原生苷中脱掉一个以上单糖的苷称次生苷或次级苷。

?根据苷键原子可将苷分为氧苷、氮苷、硫苷、碳苷等。

3.氰苷具有α-羟腈的苷包括苦杏仁苷81碳苷(C-苷)通过苷元碳上的氢与糖(或糖的衍生物)的半缩醛(半缩酮)羟基脱水而成的苷类。

难水解。

83糠醛形成反应单糖在浓酸加热作用下,脱去三分子水,生成具有呋喃环结构的糠醛衍生物。

87M o l i s h反应——糖与浓硫酸和α-萘酚。

用于鉴别糖和苷。

苷键水解难易程度:95、酶催化水解反应的特点:根据所用酶的特点可确定苷键构型。

蜗牛酶→β-苷键96、过碘酸裂解反应所用试剂:NaIO4和NaBH4113、糖及苷的提取石油醚萃取物极性小的化合物氯仿、乙醚萃取物苷元乙酸乙酯萃取物单糖苷正丁醇萃取物低聚糖苷水层糖和低聚糖114、多糖中除去蛋白质的方法(1)s e v a g法(2)酶解法(3)三氟三氯乙烷法(4)三氯醋酸法115、凝胶柱色谱分离原理:将多糖按分子大小和形状不同分离开来,常用的有葡聚糖凝胶、琼脂糖凝胶、聚丙烯酰胺凝胶等。

第三章苯丙素类第二节香豆素类126 定义:香豆素类化合物是邻羟基桂皮酸的内酯,具有芳甜香味。

中国药科大学天然药物化学重点知识整理

中国药科大学天然药物化学重点知识整理

中国药科大学《天然药物化学》重点知识整理1.pH梯度萃取法:是指在分离过程中,逐渐改变溶剂的pH酸碱度来萃取有效成分或去除杂质的方法。

2.有效成分:有效成分是指经药理和临床筛选具有生物活性的单体化合物,能用结构式表示,并具一定物理常数。

3.苷类:又称配糖体,是糖和糖的衍生物与另一非糖物质通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。

4.原生苷与次生苷:原生苷:植物体内原存形式的苷。

次生苷:是原生苷经过水解去掉部分糖生成的苷。

5.香豆素:为顺式邻羟基桂皮酸的内酯,具有苯骈α-吡喃酮基本结构的化合物。

6.木脂素:由二分子的苯丙素氧化缩合而成的一类化合物,广泛存在于植物的木部和树脂中,故名木脂素。

7.醌类:指具有醌式结构的一系列化合物,包括邻醌、对醌。

常见有苯醌、萘醌、蒽醌、菲醌。

8.黄酮类化合物:指两个苯环(A环和B环)通过中间三碳链相互联结而成的(6C-3C-6C)一系列化合物。

9.萜类化合物:.是一类结构多变,数量很大,生物活性广泛的一大类重要的天然药物化学成份。

其骨架一般以五个碳为基本单位,可以看作是异戊二烯的聚合物及其含氧衍生物。

但从生源的观点看,甲戊二羟酸(mevalonic acid,MVA)才是萜类化合物真正的基本单元。

10.皂苷:是一类结构比较复杂的苷类化合物。

它的水溶液经振摇后能产生大量持久性、似肥皂样的泡沫。

11.生物碱:是天然产的一类含氮有机化合物,大多数具有氮杂环结构,呈碱性并有较强的生物活性。

简答题1.常用溶剂的亲水性或亲脂性的强弱顺序如何排列?哪些与水混溶?哪些与水不混溶?石油醚>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>正丁醇>丙酮>乙醇>甲醇>水与水互不相溶与水相混溶2.(1).以聚酰胺柱色谱分离下列化合物,以浓度递增的乙醇液洗脱时的洗脱先后顺序洗脱先→后顺序是:C>A>BA B C理由:A、C都具有4个酚羟基,但是C是非平面的二氢黄酮,与聚酰胺吸附力较弱,所以先于A洗脱;B分子中羟基最多与聚酰胺吸附最牢固,所以最后洗脱下来。

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点

天然药物化学复习重点第一章总论天然药物中化学成分的分类1. 有效成分: 天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。

2. 有效部位:为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。

如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。

一次代谢产物:糖、蛋白质、脂质、核酸等对植物机体生命活动来说不可缺少的物质。

二次代谢产物:生物碱、萜、香豆素、黄酮、醌类等对维持植物生命活动不起重要作用,且并非在所有植物中都能产生。

由一次代谢产物产生,常为有效成分。

一、提取法:1.溶剂提取法(solvent extraction)原理:相似相溶理想溶剂(ideal solvents ):(1)对有效成分溶解度大;(2)对无效成分溶解度小;(3)与有效成分不起化学反应;(4)安全,成本低,易得。

二分离方法1. 根据溶解度差别进行分离1.1 结晶法(纯化时常用)条件:合适的溶剂;浓度;温度1.2 沉淀法:a 溶剂沉淀法:改变极性,如水提醇沉法b 酸碱沉淀法:改变pH,处理酸、碱、两性成分;c 沉淀试剂:如铅盐沉淀法,酸性、酚性成分加中性PbAc2,形成沉淀。

2.2 酸碱性成分的分离—pH-梯度萃取法按酸碱性强弱不同分离酸性、碱性、中性物质,改变pH值使酸碱成分呈不同状态。

3.2 硅胶、氧化铝:①被分离物质吸附力与结构的关系被分离物质极性大,吸附力强,Rf值小,洗脱难,后被洗脱下来。

官能团极性大小排列顺序:-COOH > Ar-OH > R-OH > R-NH2, RNHR ', RNR ' R " > R-CO-NR'R"> RCHO > RCOR ' > RCOOR ' > ROR ' >RH②溶剂(洗脱剂)的极性与洗脱力的关系洗脱剂极性越大, 洗脱力越强.3.3 聚酰胺①吸附力与结构的关系a.形成氢键的基团数目越多, 吸附力越强;b.形成分子内氢键者, 吸附力减少;c.芳香化程度越高或共轭键越多,吸附力越强;d.芳香苷苷元>苷, 单糖苷>双糖苷>叁糖苷②溶剂的洗脱能力水<含水醇<醇<丙酮<NaOH/H2O<甲酰胺<二甲基甲酰胺<尿素/H2O3.4 大孔吸附树脂(macro-reticular resin)①组成: 苯乙烯,二乙烯苯和致孔剂②分离原理:吸附(范德华力和氢键)和分子筛作用(多孔性结构)③树脂类型:非极性、中极性和极性三种。

天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结

天然药物化学重点知识点归纳总结天然药物化学考试方向第一单元总论单元细目要点一、总论1.绪论天然药物化学研究内容及其在药学事业中的地位2.提取方法(1)溶剂提取法(2)水蒸气蒸馏法(3)升华法3.分离与精制方法(1)溶剂萃取法的原理及应用(2)沉淀法的原理及应用一、绪论1.天然药物化学的基本含义及研究内容有效成分:具有生理活性、能够防病治病的单体物质。

有效部位:具有生理活性的多种成分的组合物。

2.天然药物来源包括植物、动物、矿物和微生物,并以植物为主,种类繁多。

3.天然药物化学在药学事业中的地位(1)提供化学药物的先导化合物;(2)探讨中药治病的物质基础;(3)为中药炮制的现代科学研究奠定基础;(4)为中药、中药制剂的质量控制提供依据;(5)开辟药源、创制新药。

二、中草药有效成分的提取方法溶剂提取法(★★)1.溶剂选择1)常用的提取溶剂:亲脂性有机溶剂、亲水性有机溶剂和水。

常用中药成分提取的溶剂按极性由强到弱的顺序:水>甲醇>乙醇>丙酮>正丁醇>乙酸乙酯>二氯甲烷>乙醚>氯仿>苯>石油醚 巧记:水、甲乙丙丁蠢、只玩乙醚,仿苯室友 2)各类溶剂所能溶解的成分(相似相溶原理) 溶剂 类别可溶类型 具体类型水最安全,极性最强 能溶于水氨基酸、蛋白质、糖类、生物碱盐、有机酸盐、无机盐 甲醇(毒)、乙醇、丙酮亲水性有机溶剂 大极性的成分苷类、生物碱、鞣质及极性大的苷元正丁醇、乙酸乙酯、二氯甲烷、乙醚、氯仿、苯、石油醚 亲脂性有机溶剂 中等极性和小极性 生物碱、有机酸、蒽醌、黄酮、香豆素、强心苷 石油醚常用于脱脂,即通过溶解油脂、蜡、叶绿素小极性成分而将其与其他成分分开; 正丁醇是能与水分层的极性最大的有机溶剂,常用来从水溶液中萃取极性较大的苷类(皂苷)化合物。

溶剂提取方法 加热 提取溶剂 特点浸渍法 不水或其他提取时间长,效率不高渗漉法 不 水或醇 溶剂消耗量大,费时长煎煮法加 水含挥发性成分及加热易破坏的成分不宜使用回流提取法加有机溶剂 对热不稳定的成分不宜用此法,且消耗溶剂量大,操作麻烦连续回流提取法加有机溶剂 在实验室连续回流提取常采用索氏提取器或连续回流装置超临界流体萃取法:物质在临界温度和临界压力以上状态时常为单一相态,此单一相态称为超临界流体。

(完整word版)天然药物化学重点笔记总结

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名词解释1、天然药物:来源于天然资源的药物,是药物的重要组成部分,亦是创新药物和先导物的重要来源2、天然药物化学:现代科学理论、方法和技术研究天然药物中化学成分、寻找药效成分的一门学科3、有效成分(Effective Constituents)指具有生理活性、有药效,能治病的成分。

4、有效部位:指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位,称为有效部位。

如:总生物碱、总皂苷或总黄酮等。

5、无效成分( Inffective Constituents)指无生理活性、无药效,不能治病的成分。

6、有毒成分:指能导致疾病的成分。

7、有效部位( Effective Extracts)指含有一种主要有效成分或一组结构相近的有效成分的部位,称为有效部位。

如:总生物碱、总皂苷或总黄酮等。

8、提取常用方法:1.浸渍法 2.渗漉法 3.煎煮法 4.回流提取法 5.连续回流提取法9、利用分子中价键的伸缩及弯曲振动在波数4000~500cm-1红外区域引起的吸收,而测得的吸收图谱叫红外光谱。

特征频率区4000~1600 cm-1指纹区1500~600 cm-110、常见官能团伸缩振动区:①O-H、N-H (3750~3000 cm-1)②C-H (3300~2700 cm-1 )③C≡C(2400~2100 cm-1 )④C=O (1900~1650 cm-1 )⑤C=C (1690~1600 cm-1 )11、已知物的鉴定,一般通过光谱图中吸收峰的位置、强度和峰形与已知化合物的标准红外光谱图相比较,可以判断被测定的化合物是否与已知化合物的结构相同。

红外光谱对未知结构化合物的鉴定,主要用于官能团的确认、芳环取代类型的判断。

12、质谱(mass spectrometry),就是化合物分子经电子流冲击或用其他手段打掉一个电子后,形成正电离子,在电场和磁场的作用下,按质量大小排列而成的图谱。

13、核磁共振波谱是化合物分子在磁场中受到另一射频磁场的照射,当照射场的频率等于原子核在外磁场的回旋频率时,有磁距的原子核就会吸收一定的能量产生能级的跃迁,即发生核磁共振,以吸收峰的频率对吸收强度作图所得到的图谱。

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1.天然药物的来源包括植物,动物,矿物和微生物2.溶剂提取法的原理:根据“相似相溶”这一原理进行,分子官能团的极性越大或极性官能团数目越多则整个分子的极性就越大,亲水性越强;若非极性部分越大或碳链越长,则极性越小亲脂性越强;酸碱性及两性化合物因为存在状态随溶液而异,故溶解度随pH而变3.常见溶剂的极性强弱顺序:石油醚<二硫化碳<四氯化碳<三氯乙烯<苯<二氯甲烷<乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<丙酮<乙醇<甲醇<水<吡啶<乙酸4.天然药物有效成分的提取方法:A.溶剂法包括渗漉法,煎煮法,浸渍法,回流提取法,连续回流提取法,超临界流体萃取,超声波提取,微波提取。

B.水蒸气蒸馏法。

C.升华法。

D.重结晶法。

5.分离与精致:①利用温度的不同引起溶解度的改变以分离物质②加入另一种溶剂已改变混合溶剂的极性,使一部分物质沉淀析出③酸性碱性或两性化合物通过调节pH改变分子的存在状态从而实现分离④酸性或碱性化合物加入某种沉淀剂生成不溶性盐类沉淀6.根据物质的吸附性差别进行分离:A物理吸附:由分子间相互引起,无选择性,吸附与解吸过程可逆。

硅胶、氧化铝、活性炭为吸附剂,活性炭是非极性吸附剂,与硅胶、氧化铝相反。

硅胶、氧化铝吸附规律为:a.对极性物质具有较强的亲和能力。

b.溶剂极性越强则吸附剂表现出较强的吸附能力;溶剂极性强,吸附剂对溶质的吸附能力即随之减弱c.加入极性较强的溶剂时可洗脱溶质B.化学吸附:选择性强,吸附十分牢固,甚不可逆。

7.活性炭对非极性物质具有较强的亲和力,在水中表现出强的吸附能力。

溶剂极性降低,则活性炭对溶质的吸附能力也随之降低。

故从活性炭上洗脱被吸附物质时,洗脱剂的洗脱能力将随溶剂极性的降低而增强。

8.极性是一种抽象概念,用以表示分子中电荷不对称的程度,大体与偶极距、极化度及介电常数等概念相对应。

化合物的极性由分子中所含官能团种类、数目及排列方式等综合因素所决定。

官能团极性顺序:R-COOHAr-OH 大H2OR-OH R` R-NH2,R-NH-R`,R-N-R``R` 极R-CO-N-R``R-CHO 性R-CO-R`R-CO-OR``R-O-R`R-XR-H 小9.硅胶、氧化铝吸附色谱应尽可能选用极性小的溶剂和溶液式样。

10.洗脱剂的极性宜逐步增加但跳跃性不宜太大,为避免化学吸附,酸性物质宜用硅胶,碱性物质则用氧化铝分离11.聚酰胺(polyamide)吸附色谱法:聚酰胺吸附属于氢键吸附,是一种十分广泛的分离方法,适用于酚类、醌类、黄酮类化合物的分离。

原理是与羰基形成的氢键缔合而产生吸附。

其大致规律为:①形成氢键的数目越多则吸附能力越强②易形成内氢键者吸附减弱③分子中分子中芳香化程度越高,则吸附越强。

洗脱能力排列顺序:水→甲醇→氢氧化钠溶液→甲酰胺→二甲基酰胺→尿素(弱→强)12.大孔树脂吸附通常分为极性、非极性原理是由于范德华力或产生氢键的结果。

影响吸附的因素:①吸附性能主要取决于吸附剂的表面性质②分子量大、极性小的化合物与非极性大孔树脂吸附作用强,能与其形成氢键的易吸附③洗脱剂其极性越小其洗脱能力越强,一般先用蒸馏水洗脱再用浓度渐增的乙醇、甲醇④pH:碱性物质在碱性溶液中进行吸附,酸性溶液中解吸;酸性物质在酸性溶液中吸附,碱性溶液中解吸⑤低温不利于吸附,吸附过程有一定热量放出。

用80%的乙醇、丙酮进行洗涤,使大孔树脂再生。

大孔吸附树脂对糖类吸附能力很差,对色素的吸附能力较强13.葡萄糖凝胶(Sephadex )分离法分子量大的先从柱上流出来,分子量小的后来流出来14.分子量的测定方法有冰点下降发(固体物质)、沸点上升法(液体物质)、黏度法、凝胶滤过法等15.红外光谱特征频率区4000~1500cm -1,羟基、氨基及重键、芳环出现在这个区域1500~600cm -1为指纹区16.单糖上的羰基被还原成羟基化合物称糖醇;单糖上的一个羰基被氨基置换后称为氨基糖;单糖中的伯羟基被氧化成羧基的化合物称糖醛酸17.在Fischer 投影中距离羰基最远的那个手性碳原子上的羟基在右侧的称为D 型糖,在左侧的称为L 型糖;以C 2 C 3 C 5 O 四个原子构成平面为准,当C 4 在上面C 1在下面时简称C1或N 式;当C 4在下面C 1在上面简称为1C 式或A 式;当羰基最远的手性碳原子的绝对构型和端基的绝对构型相同时端基碳为β构型,不同时端基碳为α构型18.淀粉为α1→4连接的D-葡糖吡喃聚糖;纤维素为β1→4结合的直链葡聚糖,不易被稀酸稀碱水解,具有一定刚性;果聚糖存在于高等植物及微生物中;半纤维素是一类不溶于水但能被稀酸稀碱溶出的酸性多糖;树胶是植物受伤后或被毒菌类侵袭后产生的分泌物;黏液质和黏胶质在植物中的主要作用是保持水分19.糖原聚合度比胶淀粉大与碘显红褐色,主要存在于肌肉和肝中;甲壳素结构及稳定性与纤维素类似,对稀酸稀碱均不稳定,可作人造血管及手术缝合线;硫酸软骨素具有降低血脂,改变动脉粥状硬化的作用,是动物的基础物质;透明质酸是一种存在于眼球玻璃体、关节液、皮肤等组织中的酸性粘多糖20.苷元上醇羟基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合成的化合物称醇苷;苷元上氨基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合成的化合物称酯苷或酰苷;苷元上胺基与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合成的化合物称氮苷;苷元碳上的氢与糖或糖的衍生物的半缩醛或半缩酮羟基脱一分子水缩合成的化合物称碳苷21.糖的性质:①氧化反应 Ag+(银镜反应)、Cu 2+(费林反应)以及溴水可将醛基氧化成羧基;硝酸可将醛糖氧化为糖二酸;过碘酸反应、四乙酸铅反应②糖醛形成反应 浓硫酸和α-萘酚(Molisch 反应试剂)常用于糖类和苷的检测反应;常用的糖的色谱显示剂是邻苯二甲酸和苯胺③羟基反应 A.缩酮与缩醛化反应B.与硼酸的络合反应22.苷键易被酸水解,对碱较稳定。

水解难易程度规律:①N 、O 、S 、C 四个原子中,N 的碱性最强最易质子化。

碳上无共用电子时,几乎无碱性,最难质子化。

故难易程度为:C>S>O>N ②在酰胺或嘧啶环上N 几乎没有碱性很难水解③因P-π共轭效应芬苷及烯醇苷比醇苷易水解④当羟基、氨基被乙酰化后水解会变得容易⑤酮糖较醛糖易水解呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解⑥酮糖较醛糖易水解⑦糖醛酸>七碳糖>六碳糖>甲基五碳糖>五碳糖⑧当苷元为小基团时横键较竖键易水解。

23.常用于苷键水解的酶有转化糖酶(只能水解β-果糖苷键)、麦芽糖酶(只能水解α-D-葡萄糖苷键)、杏仁苷酶(只能水解β-六碳醛糖苷键)、纤维素酶(只能水解β-D-葡萄糖苷键)等24.对于那些苷元对酸不稳定的苷,可用双相水解的方法。

即在水溶液中加入与水不互溶的有机溶剂,使水解后的苷元立即进入到有机相,避免苷元被酸破坏25.Smith 降解法(过碘酸裂解反应)所用试剂是NaIO 4和NaBH 426.糖的H 1-NMR 性质:通常糖的端基质子信号在δ4.3~6.0,甲基五碳糖的甲基信号δ1.0左右,其余信号在δ3.2~4.2;糖的C 13-NMR 性质:糖的甲基碳的化学位移本在δ18左右,CH 2OH 在δ62左右,CHOH 在δ68~85,糖的端基碳则在δ95~105;苷化位移大致数据为“同五异十其余七”(当苷元和端基碳的绝对构型相同时,α-C 向低场位移约5个化学位移单位,不同时则位移约10个化学位移单位,其余苷则位移约7个化学位移单位)和“同小异大”(当苷元β-C 的前手性和端基碳的绝对构型相同时,β-C 向高场位移约2个化学位移单位,不同时则为约4个化学位移单位)27.糖的浓度测定:①超离心法②高压电泳法③凝胶柱色谱法④旋光测定法⑤官能团摩尔比恒定法;早期解决糖链连接顺序的方法主要是部分水解法,即稀酸水解、甲醇解、乙酰解、碱水解等方法,现在测定糖链结构最常用的方法是NMR 和2D-NMB 法;糖氧环测定有NMR C 13 法、红外法、甲醇解法、Smith 降解法等;甲基化法测定糖连位置28.单糖、低聚糖及苷类化合物常用水或稀醇、醇作为提取溶剂,回收溶剂后依次用极性不同的有机溶剂进行萃取,石油醚提取物是极性小的化合物,三氯甲烷、乙醚提取物中为苷元,在乙酸乙酯提取物中可获得单糖苷,在正丁醇提取物中可获得低聚糖苷;提取多糖常用的溶剂是冷水、热水、热或冷的0.1~1mol/L NaOH 或KOH,热或冷的1%HAc或苯酚等29.糖或苷的分离:①季铵盐沉淀法(可与酸性糖生成不溶性沉淀)②分级沉淀或分级溶解法③离子交换色谱④纤维素柱色谱⑤凝胶柱色谱法⑥制备性区域电泳30.苯丙素紫外光谱与其酯或苷相似,但加入乙酸钠后,波长发生紫移;加入乙醇钠,波长发生红移;酚羟基在红外光谱3300~3500cm-1位置具有强的吸收;苯环在1440~1650cm-1位置具有芳香环的特征吸收31.香豆素类化合物是指邻羟基桂皮酸内酯类成分的总称。

都具有苯骈α-吡喃酮母核的基本骨架。

其结构类型可分为简单香豆素类、呋喃香豆素类、吡喃香豆素类和其他香豆素类32.香豆素是淡黄色或无色且具有香味的晶体,游离香豆素类可以部分溶于热水,小分子游离香豆素类有挥发性,形成苷后呈粉末状,无味不挥发和升华。

香豆素衍生物在紫外光照射下呈蓝色或紫色荧光,碱性溶液中荧光增强,羰基香豆素可在紫外灯下显蓝色33.香豆素的内酯遇到稀碱溶液可以开环,形成溶于水的顺式邻羟基桂皮酸盐,酸化后又立即合环。

若长时间置于碱液或紫外灯照射顺式变反式形成稳定化合物,酸化不合环。

在碱性条件下内酯环打开与盐酸羟胺缩合生成异羟肟酸,在酸性条件下再与Fe3+络合呈现紫色(异羟肟酸铁反应可识别内酯);如果酚羟基的对位对位无取代或者6位碳上无取代的香豆素衍生物,可以和Gibbs试剂及Emerson试剂(有游离酚羟基存在)呈现颜色反应;呋喃香豆素荧光较弱34.香豆素类先用甲醇、乙醇或水作溶剂从植物中加以提取,再回收溶剂得到提取物,再用石油醚、乙醚、乙酸乙酯和正丁醇等极性由低到高的有机溶剂依次萃取,再进一步做色谱分离得到单体化合物。

慎用三氧化铝容易形成死吸附35.香豆素的波普特征①紫外光谱无氧取代的香豆素成分在274nm和311nm出现两个代表苯环和α-吡喃环的吸收峰②红外光谱苯环在1660~1600cm-1区间产生三个较强的吸收峰,内酯环在1750~1700cm-1出现一个强的吸收峰,此外内酯环在1270~1220cm-1、1100~1000cm-1也产生强的吸收峰36.木脂素易溶于三氯甲烷、乙醚和乙酸乙酯等极性不大的有机溶剂。

但是极性小的有机溶剂难于透入植物细胞,宜先用乙醇、丙酮等亲水性溶剂提取,得浸膏在以三氯甲烷、乙醚等分次抽取。

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