2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(江苏专用)
2020版高考化学总复习 专题十二 有机合成与推断题型冲关 苏教版
课时6 有机合成与推断1. (2020·全国卷Ⅲ)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。
下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：回答下列问题：(1)B的结构简式为________，D的化学名称为________。
(2)①和③的反应类型分别为________、________。
(3)E的结构简式为________。
用 1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。
(4)化合物也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为___________________________________________________________________________。
(5)芳香化合物F是C的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式________。
(6)写出用2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线____________________________________。
解析本题考查有机合成，意在考查考生的有机推断能力。
(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。
D的化学名称是苯乙炔。
(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应。
③是卤代烃的消去反应。
(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，同时生成H2。
用 1mol合成，理论上需要消耗氢气 4 mol。
(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。
(5)书写同分异构体的思路是：首先写出C8H10的属于芳香烃的所有的同分异构体(有四种：乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯)，再用两个氯原子分别取代其中的两个氢原子。
由于F分子中只有两种氢，所以F必定具有对称结构。
2020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练(有答案和详细解答)
020届高三化学二轮复习 有机推断和有机合成专题训练（有答案和详细解答）1、化合物F 是一种重要的有机物，可通过以下方法合成：(1)B 中含有的官能团名称为______________。
(2)A →B 的化学方程式为___________________________________________________。
(3)B →C 的反应类型为______________。
(4)E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，写出E 的结构简式：_________________________________________________________________________。
(5)写出同时满足下列条件的C 的一种同分异构体的结构简式：__________________。
①能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢。
(6)已知：CH 3CHO ＋CH 3CHO ―――→NaOH ――→△CH 3CH==CHCHO 。
请结合题给信息，以苯和为原料制备，写出制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
答案 (1)硝基、溴原子(2)＋HNO 3―――→浓硫酸△＋H 2O(3)取代反应 (4)(5)(或)(6)解析 (4)由框图和E 的分子式为C 10H 10O 4N 2，可知E 的结构简式：。
(5)C 的结构简式为：，满足①能发生银镜反应说明含有醛基；②能发生水解反应说明含有酯基，且水解产物可以与FeCl 3溶液发生显色反应，说明水解产物中有酚羟基；③分子中有4种不同化学环境的氢原子的同分异构体的结构简式：或。
2、Ⅰ．分子中只有两种不同化学环境的氢，且数目为3∶2的化合物()A．B．C．D．Ⅱ．奥沙拉秦是曾用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下：回答下列问题：(1)X的结构简式为____________；由水杨酸制备X的反应类型为________。
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案
高考化学二轮复习提高题专题复习有机合成与推断专项训练练习题含答案一、高中化学有机合成与推断1．科学家研究发现药物肉桂硫胺（M）可能对2019-nCoV有效，是抗击新型冠状病毒潜在用药，以芳香烃A为原料，合成肉桂硫胺路线如图：已知：回答下列问题：（1）A的名称为___。
B→C的试剂和条件为__。
（2）C中含有的官能团名称为__。
（3）有机物D与新制的Cu(OH)2悬浊液加热煮沸产生砖红色沉淀的化学方程式是__。
（4）E反式结构简式为__，F最多有__个原子共平面。
（5）G→H的化学方程式为__，G→H的反应类型为__。
（6）J是E的同分异构体，满足下列条件的J的结构有___种；①J能与溴水发生加成反应②J水解产物遇到FeCl3溶液显紫色其中苯环上有两种化学环境的氢的结构简式为__。
2．“点击化学”是指快速、高效连接分子的一类反应，其代表为铜催化的Huisgen环加成反应：我国化学研究者利用该反应设计、合成了具有特殊结构的聚合物G并研究其水解反应。
合成线路如图：已知：+H2O。
（1）B 分子中的含氧官能团为___、___(填名称)。
（2）A→B 的反应类型为___。
（3）D 的结构简式为___。
（4）B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：__。
①分子中除苯环外，不含其他环状结构；②能发生银镜反应和水解反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
（5）写出以、HC ≡CCH 3和CH 3Br 为原料制备的合成路线流程图__(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
3．化合物H 是制备某褪黑素受体激动剂的中间体，其合成路线如下：已知：RCOOH 2SOCl RCOCl −−−→，其中—R 为烃基。
(1)A 中含氧官能团的名称为__________和__________。
(2)B→C 的反应类型为___________。
(3)F 的分子式为C 11H 8O 2Br 2，写出F 的结构简式：________(4)B 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：_____。
江苏省高考化学二轮复习 题型四 有机合成与推断训练(含解析)-人教版高三全册化学试题
题型四有机合成与推断1．化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：(1)A中的官能团名称是________。
(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。
写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳：________。
(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
(不考虑立体异构，只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是________________。
(5)反应⑤的反应类型是________。
(6)写出F到G的反应方程式：_______________________________________________________________________________________________________________________。
(7)设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线：________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________(无机试剂任选)。
解析：A为醇，高锰酸钾氧化A生成酮(B)；B与甲醛在碱溶液中发生加成反应生成C，C与酸性高锰酸钾反应生成D()，观察E的结构简式知，D与乙醇在浓硫酸、加热条件下反应生成E，E在一定条件下引入丙基生成F，F水解并酸化生成G。
江苏省2020高考化学二轮复习题型四有机合成与推断教案(含解析)
题型四有机合成与推断有机合成中同分异构体的书写1．有机物的类别异构组成通式可能的类别典型实例C n H2n(n≥3) 烯烃、环烷烃CH2===CHCH3与C n H2n－2 (n≥4) 炔烃、二烯烃、环烯烃CH≡C—CH2CH3、CH2===CHCH===CH2与C n H2n＋2O(n≥2)饱和一元醇、醚C2H5OH与CH3OCH3 C n H2n O(n≥3) 醛、酮、烯醇、环醚、环醇CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH2===CHCH2OH、与C n H2n O2(n≥3) 羧酸、酯、羟基醛、羟基酮CH3CH2COOH、HCOOCH2CH3、HO—CH2—CH2—CHO与C n H2n－6O(n≥7) 酚、芳香醇、芳香醚、与C n H2n＋1NO2(n≥2) 硝基烷、氨基酸CH3—CH2—NO2与H2N—CH2—COOH葡萄糖与果糖(C6H12O6)、蔗糖与麦芽糖C n(H2O)m单糖或二糖(C12H22O11)2.常见限制条件与结构关系总结3．限定条件下同分异构体的书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样。
解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。
(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
几何特征指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。
化学特征包括等效氢。
4．含苯环同分异构体数目的确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。
1．填空题(1)(2019·高考江苏卷) 的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：________。
(江苏专用)2020高考化学二轮复习专题检测(十一)有机合成与推断
精品文档，欢迎下载如果你喜欢这份文档，欢迎下载，另祝您成绩进步，学习愉快！专题检测（十一） 有机合成与推断1．(2019·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。
(2)F→G 的反应类型为____________________。
(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。
(4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。
①能发生银镜反应；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。
请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反应类型为还原反应；(3)由A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足下列条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。
则X 的结构简式为或(5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D→E→F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应2．(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。
2020届二轮复习 有机推断与合成 专题卷(江苏专用)
题型二 有机推断与合成1．(2018·泰州中学高三二模)阿塞那平用于治疗精神分裂症，可通过以下方法合成(部分反应条件略去)：(1)阿塞那平中的含氧官能团为________(填官能团的名称)。
由F →阿塞那平的反应类型为________。
(2)化合物X 的分子式为C 4H 9NO 2，则由B →C 反应的另一产物的化学式为________。
(3)由D 生成E 的过程中先后发生加成反应和消去反应，则加成反应后中间体的结构简式为________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：_____________________ ______________________________________________________。
Ⅰ.属于芳香化合物，分子中含有5种不同化学环境的氢；Ⅱ.能发生银镜反应和水解反应，水解产物能与FeCl 3溶液发生显色反应。
(5)已知：――→R —Cl碱，卤代烃酸性条件下不与醇反应。
请写出以CH 3Cl 、CH 3NH 2和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用)。
________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________ ________________________________________________________________________。
答案 (1)醚键 还原反应 (2)HCl(3)(4)(5)――→CH 3Cl碱――→O 2Cu ，△――――→O 2催化剂，△―――→SOCl 2―――→CH 3NH 2解析 (1)根据阿塞那平的结构简式分析含氧官能团；F →阿塞那平，少了1个氧原子，多了2个H 原子。
2020届二轮复习 有机合成与推断 课件(135张)(江苏专用)
[把脉考点] 第(1)问 第(2)问 第(3)问 第(4)问 第(5)问
考查官能团的判断 考查反应类型的判断 考查结构简式的书写 考查限定条件下同分异构体的书写 考查有机合成路线设计
2．(2018·江苏高考)丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产 物。合成丹参醇的部分路线如下：
已知：
(1)A中的官能团名称为______________________(写两种)。 (2)D→E的反应类型为____________。 (3)B的分子式为C9H14O，写出B的结构简式：________。
稀硫酸，加热
酯水解、二糖和多糖等 水解
氢卤酸(HX)，加热
醇取代反应
2.根据题给信息推断有机物的结构
生成银镜或砖红色沉淀 有机物中含有醛基或甲酸酯基
与钠反应产生H2 加入碳酸氢钠 溶液产生CO2
加入浓溴水产生白色沉淀
有机物中可能含有羟基或羧基 有机物中含有羧基
有机物中含有酚羟基
[集训冲关] 1．(1)写出下列物质中所含官能团的名称
(2)下列为A、B两种物质的结构简式。
①物质A中官能团的名称为___________________________； ②物质B中官能团的名称为____________________________。
答案：(1)羧基、酰胺键和碘原子 (2)醛基、羰基 (3)醚键、羟基 (4)醚键、酰胺键 (5)醛基 醚键 (6)羰基 羧基
命题点二 结构简式的书写和反应类型的判断 [备考精要]
1．由反应条件可推断有机反应类型
反应条件 氯气、光照 液溴、催化剂
浓溴水 氢气、催化剂、加热 氧气、催化剂、加热
思考方向 烷烃取代、苯的同系物侧链上 的取代 苯的同系物发生苯环上的取代 碳碳双键和叁键加成、酚取代、 醛氧化
2019-2020年高二化学苏教版选修5专题练习卷：有机合成与推断
有机合成与推断1．有一种脂肪醇通过一系列反应可得丙三醇，该醇通过氧化、酯化、加聚反应而制得高聚物，这种脂肪醇是( )A ．CH 3CH 2CH 2OHB ．CH 2===CH —CH 2OH解析：选B 。
采用逆推法，加聚反应前：CH 2===CHCOOCH 2CH===CH 2，酯化反应前：CH 2===CH —COOH ，氧化反应前：CH 2===CH —CH 2OH 。
2．苯乙酸乙酯()是一种常见的合成香料。
请设计合理的方案以苯甲醛()和乙醇为原料合成苯乙酸乙酯(用合成路线流程图表示，并注明反应条件)。
提示：①R—Br ＋NaCN ―→R—CN ＋NaBr ，R —CN ――→H ＋R —COOH ；②合成过程中无机试剂任选；③合成路线流程图示例如下：CH 3CH 2OH ――→浓硫酸170 ℃H 2C===CH 2――→Br 2BrCH 2—CH 2Br 。
解析：采用逆合成分析法合成苯乙酸乙酯：答案： ――→H 2/Ni 加热、加压 ――→HBr――→NaCN ――→H ＋ ――→CH 3CH 2OH 浓硫酸，△3．烷烃A 有三种一氯取代产物，分别是B 、C 和D ，C 的结构简式是，B 和D 分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E ，以上反应及B 的进一步反应如图所示。
请回答下列问题：(1)A 的结构简式是_____________________________________________________。
(2)H 的结构简式是_____________________________________________________。
(3)B 转变为F 的反应属于________反应(填反应类型)。
(4)B 转变为E 的反应属于________反应(填反应类型)。
(5)1.16 g H 与足量NaHCO 3作用，在标准状况下，可得CO 2的体积是________mL 。
解析：根据题意知A 为，B 、D 两种一氯代物经消去反应可得到同一种产物E ，从A 的碳架结构可看出E 只能是，则B 、D 分别是(CH 3)3CCH 2CH 2Cl 和中的一种，又因为B 水解生成F ，F 经氧化生成G ，G 能发生银镜反应，则知B 为(CH 3)3CCH 2CH 2Cl ，H 是(CH 3)3CCH 2COOH 。
高中化学二轮复习试题有机化学推断中的设计合成路线
2020届届届届届届届届届届届届届——届届届届届届届届届届届届届届1.化合物G是合成液晶材料的中间体,以芳香烃A、乙酸为原料合成G的路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________________。
(2)由A和B生成C的反应类型为_________,由D生成E的反应类型为___________。
(3)C中含有的含氧官能团的名称_______________。
(4)F与足量NaOH完全反应生成G的化学方程式为___________________。
(5)能同时满足下列条件的C的同分异构体有___________种。
①苯环上有两个取代基②能够发生银镜反应(6)写出以苯和丙酸为原料(无机试剂任选),设计制备的合成路线：_____________________________。
2.光刻胶是一种应用广泛的感光树脂,它的一种合成路线如下：已知：Ⅰ．（R1、R2为烃基或氢）Ⅱ．（R1、R2为烃基）回答下列问题：（1）A的化学名称是________．C中所含官能团的名称是________．（2）C→D的反应类型是________．E的结构简式为________．（3）D＋G→光刻胶的化学方程式为________．（4）T是C的同分异构体,T具有下列性质或特征：①能发生水解反应和银镜反应；②属于芳香族化合物且分子结构中除苯环外无其它环．则T的结构有________种．其中核磁共振氢谱为5组峰,且峰面积比为1︰1︰2︰2︰2的结构简式为________．（5）根据已有知识并结合相关信息,写出以CH3CH2OH为原料制备CH3CH2CH2COOH的合成路线流程图：________（无机试剂任用）．（合成路线流程图示例：）3.【化学——选修5:有机化学基础】利用木质纤维可合成药物中间体H,还能合成高分子化合物G,合成路线如下：已知：（1）A 的化学名称是_________________。
（2）B 的结构简式是_________________,由C 生成D 的反应类型为___________。
2020江苏高考化学二轮训练：题型十五 有机推断与合成综合题+Word版含解析
题型十五有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。
已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。
有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。
A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。
(2)D中含有的官能团：__________________。
(3)E的结构简式为__________________。
(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和J。
J经还原可转化为G。
J的结构简式为________________________________________________________________________。
(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。
①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1 mol M最多消耗2 mol NaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。
(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是__________________________________________。
2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。
(2)由B到C的反应类型为____________。
(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。
2020江苏高考化学二轮训练：题型十五 有机推断与合成综合题
已知：①
；
②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。
回答下列问题：
(1)A 的官能团名称为________________________________________________________； B 的结构简式为_____________________________________________________________； C 的核磁共振氢谱中有________组峰。 (2)由 B 生成 C、G 生成 V 的反应类型分别是________、________。 (3)上述 V 的合成路线中互为同分异构体的是________(填化合物代号)。 (4)D 生成 E 的化学方程式为________________________________________________ ________________________________________________________________________。
(5)
与
a．同种物质
的关系是_______________________________________(填标号)。 b．对映异构体 c．同素异形体
(6)4乙烯基1环己烯(
)是有机合成中间体，设计由 CH3CH===CHCH3 为起始原料
制备 4乙烯基1环己烯的合成路线(无机试剂及有机溶剂任选)。
＋CH3OH＋CH3OH浓H△2SO4
＋H2O。(5)根据 C 的结构简式，结合 X 能发生银镜反应，可知 X 含醛基。1 mol X 与足量 Na 反应，生成标准状况下 22.4 L 气体，则 X 还含 2 个羟基(由不饱和度可知不可能 含羧基)，苯环上有 3 个取代基，则可能为—CH2CHO、—OH、—OH 或—CHO、—
2020届二轮复习有机合成与推断专题卷（全国通用）
2020届⼆轮复习有机合成与推断专题卷（全国通⽤）有机合成与推断1. 下列关于合成材料的说法中,不正确的是( )A.塑料、合成纤维和合成橡胶都属于合成材料B.聚氯⼄烯可制成薄膜、软管等,其单体是CH 2=CHClC.合成酚醛树脂和甲醇的单体是苯酚和甲醇D.合成顺丁橡胶()的单体是CH 2=CH —CH=CH 22. ⽤丙醛(32CH CH CHO --)制取聚丙烯的过程中发⽣的反应类型为( )①取代②消去③加聚④缩聚⑤氧化⑥还原A.①④⑥B.⑤②③C.②④⑤D.⑥②③3. 下列关于有机物的叙述正确的是( )A.⼄烯、聚氯⼄烯和苯分⼦中均含有碳碳双键B.苯、油脂均不能使酸性4KMnO 溶液褪⾊C.氯苯分⼦中所有原⼦都处于同⼀平⾯D.甲苯苯环上的⼀个氢原⼦被36C H Cl -取代,形成的同分异构体有9种4. 由2个-CH 3、2个-CH 2-、1个和1个-Cl 构成的有机分⼦有(不考虑⽴体异构)( )A.4种B.5种C.6种D.9种5. 下列关于有机化合物的说法正确的是( )A.分⼦式为362C H Cl 的有机物有4种同分异构体B.包装⽤材料聚氯⼄烯分⼦中含有碳碳双键C.⼄炔和溴的四氯化碳溶液反应⽣成1,2-⼆溴⼄烷D.油脂与NaOH 浓溶液反应制⾼级脂肪酸钠属于加成反应6. 由2-氯丙烷转变成1,2-丙⼆醇需经过下列哪种合成途径( )A.消去→加成→消去B.消去→加成→取代C.加成→消去→取代D.取代→消去→加成7. ⼄酸⾹兰酯是⽤于调配奶油、冰淇淋的⾷⽤⾹精,其合成反应的化学⽅程式如下:下列叙述正确的是( )A.该反应不属于取代反应B.⼄酸⾹兰酯的分⼦式为1084C H OC. 3FeCl 溶液可⽤于区别⾹兰素与⼄酸⾹兰酯D.⼄酸⾹兰酯在⾜量NaOH 溶液中⽔解得到⼄酸和⾹兰素8. 有下列⼏种反应类型:①消去②取代③⽔解④加成⑤还原⑥氧化,⽤丙醛制取1,2-丙⼆醇(),按正确的合成路线依次发⽣的反应所属类型不可能是( )A.⑤⑥③①B.⑤①④③C.⑤①④②D.④①④②9. 卤代烃()32CH C CHCl =能发⽣的反应有( )①取代反应②加成反应③消去反应④使溴⽔褪⾊⑤使酸性4KMnO 溶液褪⾊⑥与3AgNO 溶液⽣成⽩⾊沉淀⑦加聚反应.A.以上反应均可发⽣B.只有③⑥不能发⽣C.只有①⑦不能发⽣D.只有②⑥不能发⽣10. 把转化为的⽅法是( )SO并加热A.通⼊⾜量的2COB.与⾜量NaOH溶液共热后,通⼊⾜量2C.与盐酸共热后,加⼊⾜量的NaOH溶液Na CO溶液D.与稀硫酸共热后,加⼊⾜量2311. 聚对苯⼆甲酸⼄⼆酯简称PET,俗称"的确良",是⼀种性能良好的树脂材料,常⽤于合成化学纤维,下列说法正确的是( )A.合成PET的单体为对苯⼆甲酸和⼄醇B.PET可通过缩聚反应获得C.1mol对苯⼆甲酸最多可以与5mol氢⽓发⽣加成反应D.PET与互为同分异构体12. 华法林⾜⼀种治疗⼼脑⾎管疾病的药物,其结构简式如图所⽰,下列叙述正确的是( )A.分⼦中2个苯环⼀定处于同⼀平⾯B.1mol华法林最多能与2mol NaOH反应C.在⼀定条件下,华法林可与HCHO发⽣缩聚反应D.在NaOH⽔溶液中加热,华法林可发⽣消去反应13. 某有机化合物D的结构为,是⼀种常见的有机溶剂,它可以通过下列三步反应制得:,下列相关说法中不正确的是( )A.烃A为⼄烯B.反应①、②、③的反应类型依次为加成反应,取代反应,取代反应C.反应③为了加快反应速率可以快速升温⾄170℃D.化合物D属于醚14. ⾷品⾹精菠萝酯的⽣产路线(反应条件略去)如下:下列叙述错误的是( )A.步骤(1)产物中残留的苯酚可⽤FeCI3溶液检验B.苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发⽣反应C.苯氧⼄酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发⽣反应D.步骤(2)产物中残留的丙烯醇可⽤溴⽔检验15. “绿⾊化学”对化学反应提出了“原⼦经济性”(原⼦节约)的新概念及要求,理想原⼦经济性反应是原料分⼦中的原⼦全部转化成所需要的产物,不产⽣副产物,实现零排放。
2019-2020年苏教版高三化学二轮复习专题训练：有机合成与推断
有机合成与推断1．芳香族化合物A()是重要的有机化工原料。
由A 制备有机化合物F 的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：(1)A 的分子式是________，B 中含有的官能团的名称是________________________。
(2)D →E 的反应类型是________________。
(3)已知G 能与金属钠反应，则G 的结构简式为________。
(4)写出E →F 的化学方程式：_______________________________________________。
(5)符合下列条件的龙胆酸乙酯()的同分异构体有________种，写出其中一种同分异构体的结构简式：________________。
①能发生银镜反应，与FeCl 3溶液不发生显色反应，但水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应；②核磁共振氢谱有四组峰，且峰的面积之比为6∶2∶1∶1。
(6)已知：――→O 2。
参照上述合成路线，设计一条以苯酚、乙醇为原料制备龙胆酸乙酯()的合成路线(无机试剂任用)：_____________________________。
答案 (1)C 6H 7N 羰基、碳碳双键(2)酯化反应(或取代反应)(3)HOCH 2COOC 2H 5 (4)＋C 6H 5CH 2Br―――――――→K 2CO 3/CH 3COCH 3＋HBr(5)2 (或) (6)――→O 2――→铁粉H ＋C 6H 6O 2――――――→1)CO 2、NaOH 2)H ＋―――――――→C 2H 5OH/浓H 2SO 4△解析 (3)G 能与金属钠反应，则G 中含羧基或羟基，对比D 和E 的结构简式可确定G 中含羟基，结构简式为HOCH 2COOC 2H 5。
(4)E →F 的反应中，E 中的酚羟基的氢原子被苯甲基取代生成F ，方程式为＋C 6H 5CH 2Br ――――――――→K 2CO 3/CH 3COCH 3 ＋HBr 。
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有机合成与推断1．(2019·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。
(2)F→G 的反应类型为____________________。
(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。
(4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。
①能发生银镜反应；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。
(5)已知：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。
请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备，写出合成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反应类型为还原反应；(3)由A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足下列条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。
则X 的结构简式为或(5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D→E→F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：答案：(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应2．(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：(1)E中含氧官能团名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为____________。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______________。
①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；②分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：___________________________。
(5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。
请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1) 中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚键(—O—)；(2)分析之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即B→C发生的是氧化反应，则A→B应在甲基的邻位上引入硝基(—NO2)，A →B的反应类型为取代反应；(3) 的一种同分异构体：①不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为；(5)以和为原料制备，已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。
分析以上结构，必须A先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与D 反应，最后将—NH2氧化为—NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：答案：(1)醚键羧基(2)取代反应(4)3．有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。
(2)D→E的反应类型为________________。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①不能发生银镜反应；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中有4种不同化学环境的氢原子。
(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_______________________。
(5)已知：①，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。
(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型为加成反应。
(3) 的一种同分异构体满足：①不能发生银镜反应，说明无醛基；②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。
则该同分异构体的结构简式为(4)结合A和C，推出B。
化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸，结合信息①与SOCl2反应，得到再根据信息②合成。
答案：(1)醛基醚键(2)加成反应4．氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。
(2)D―→E的反应类型为________。
(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①含两个苯环的α氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有5种不同化学环境的氢原子。
解析：(1)由F 的结构简式可知：F 中的含氧官能团为酰胺键、酯基、羰基、醚基。
(2)比较D()和E()的结构简式，不难发现D 中羟基中的H 被代替，则D→E 的反应类型为取代反应。
(3)从反应E ――→X 催化剂F ，比较E 、F的结构简式，又X 的分子式为C 7H 5OCl ，则X 的结构简式为 (4)E 的一种同分异构体满足：①含两个苯环的α氨基酸，说明除含有两个苯环外含有—NH 2和—COOH ，②能与FeCl 3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，③分子中只有5种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则满足条件的结构简式为或(5)采用逆推法，要合成，根据题中E →F 的信息，需要和H 5C 2OOCCH 2COOC 2H 5，氧化可得，而合成H 5C 2OOCCH 2COOC 2H 5需要HOOCCH 2COOH 和CH 3CH 2OH ，由已知信息可得NCCH 2CN ――→H 3O ＋HOOCCH 2COOH 。
答案：(1)酯基 羰基 醚基(任意写两个)(2)取代反应5．左啡诺(F)是一种镇痛药，其合成路线如下：(1)E 中的官能团包含酰胺键、__________和_________。
(2)D→E 的反应类型为________。
(3)X 的分子式为C 3H 3NO 2，写出X 的结构简式：________________________________________________________________________。
(4)写出同时满足下列条件的B 的一种同分异构体的结构简式：____________________。
①含有苯环，苯环上的一溴代物有两种，分子中含有4种化学环境不同的氢原子； ②既能发生银镜反应，也能发生水解反应，水解产物之一能与FeCl 3溶液发生显色反应。
(5)已知：RCH 2Br ――→NaCN RCH 2CN(R 代表烃基)。
请写出以和CH 3COCl 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1)E 为，含有的官能团包含酰胺键、碳碳双键、醚键。
(2)对比D 和E 的结构简式可知，D →E 的反应类型属于取代反应。
(3)X 的分子式为C 3H 3NO 2，根据流程图，结合B 的结构可知，X 的结构简式为。
(4)根据题意，该有机物结构对称，属于甲酸酯，满足条件的B 的同分异构体是(5)以和CH 3COCl 为原料制备，根据题干流程图D→E 的反应，需要首先合成，而要合成，根据流程图C→D 的反应，又需要合成，根据RCH 2Br ――→NaCN RCH 2CN 知，需要先合成。
答案：(1)碳碳双键 醚键 (2)取代反应6．化合物H 是一种有机光电材料中间体。
实验室由芳香化合物A 制备H 的一种合成路线如下：回答下列问题：(1)E中的官能团名称为________和________。
(2)C→D的反应类型为________。
B→C的化学反应方程式为___________________。
(3)G的结构简式为________。
(4)写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式：__________________。
①遇FeCl3溶液显紫色；②能发生银镜反应；③分子中有5种不同化学环境的氢且个数比为1∶1∶2∶2∶4。
(5)写出用甲醛和乙烯为原料制备化合物C(CH2ONO2)4的合成路线(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
解析：(1) 中的官能团是碳碳叁键和羧基。
(2)根据题中信息，A→B是苯甲醛与乙醛发生加成反应后再发生消去反应，生成苯丙烯醛，B→C是苯丙烯醛被Cu(OH)2氧化生成苯丙烯酸的过程，C→D是苯丙烯酸与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，D→E是D(卤代烃)与KOH 的乙醇溶液发生消去反应，生成，E→F是E与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化，结合信息判断F＋G→H是F和G两种不饱和物质发生加成得到H。
则C→D 的反应类型为加成反应，B→C的化学反应方程式为(3)G的结构简式为。
(4) 的一种同分异构体满足：①遇FeCl3溶液显紫色说明有酚羟基，②能发生银镜反应说明有醛基，③分子中有5种不同化学环境的氢原子且个数比为1∶1∶2∶2∶4，说明呈对称结构。
则其结构简式为或。
(5)很明显，C(CH2ONO2)4这是一个多元酯。
根据题中信息醛和醛之间的加成，可以是碳链增长，将乙烯在一定条件下先水化制得乙醇，再氧化得到乙醛，用甲醛和乙醛加成制得多元醇，再酯化得到C(CH2ONO2)4。
答案：(1)碳碳叁键羧基(2)加成反应(3)(4)或。