2020届二轮复习 有机合成与推断 专题卷(江苏专用)

有机合成与推断

1．(2019·南通七市二模)化合物G 是一种肾上腺皮质激素抑制药，可通过以下方法合成：

(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为____________________。

(2)F→G 的反应类型为____________________。

(3)B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，写出B 的结构简式：____________________。

(4)写出同时满足下列条件的D 的一种同分异构体X 的结构简式：_________________。 ①能发生银镜反应；

②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应；

③分子中只有4种不同化学环境的氢原子。

(5)已知：RCN ――→H 3O ＋RCOOH 。请以CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备

，写出合

成路线流程图(无机试剂可任选，合成路线流程图示例见本题题干)。 解析：(1)CH 2===CHCOOCH 3中含有的官能团名称为酯基、碳碳双键；(2)F→G 过程中—NO 2转化为—NH 2，反应类型为还原反应；(3)由A→B 可发现，A 中—Cl 被取代，结合B 的分子式为C 10H 8N 2O 4，得到B 的结构简式；(4)满足下列条件的D 的一种同分异构体X ：①能发生银镜反应说明含有醛基或甲酸某酯；②1 mol X 最多能与2 mol NaOH 发生反应，为甲酸酚酯；③分子中只有4种不同化学环境的氢原子，说明分子结构对称。则

X 的结构简式为或

(5)根据题给信息，CH 2===CHCN ――→H 3O ＋CH 2===CHCOOH ，与CH 3OH 发生酯化生成

CH 2===CHCOOCH 3，结合题中D→E→F 的变化分析，得到由CH 2===CHCN 和CH 3OH 为原料制备得合成路线如下：

答案：(1)酯基、碳碳双键 (2)还原反应

2．(2019·苏锡常镇三模)化合物H是一种高效除草剂，其合成路线流程图如下：

(1)E中含氧官能团名称为________和________。

(2)A→B的反应类型为____________。

(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：_______________。

①不能发生水解反应，能与FeCl3溶液发生显色反应；

②分子中有4种不同化学环境的氢原子。

(4)F的分子式为C15H7ClF3NO4，写出F的结构简式：___________________________。

(5)已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主

要进入它的间位。请写出以A和D为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1) 中含氧官能团为羧基(—COOH)和醚键(—O—)；

(2)分析之间的变化，Na2Cr2O7是一种强氧化剂，即B→C发生的是氧化反应，则A→B应在甲基的邻位上引入硝基(—NO2)，A →B的反应类型为取代反应；

(3) 的一种同分异构体：①不能发生水解反应，说明无酯基、酰胺键，能与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；②分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，则该同分异构体的结构简式为

(4)结合E、G的结构，F的分子式为C15H7ClF3NO4，F的结构简式为

；

(5)以和为原料制备，已知：—NH2与苯环相连时，易被氧化；—COOH与苯环相连时，再引入其他基团主要进入它的间位。分析以上结构，必须A先发生取代，再将甲基氧化为—COOH，再与D 反应，最后将—NH2氧化为—NO2，结合题中信息，得到具体合成路线流程图如下：

答案：(1)醚键羧基(2)取代反应

(4)

3．有机物F是合成药物“银屑灵”的中间体，其合成流程如下：

(1)化合物C中含氧官能团的名称为____________、____________。

(2)D→E的反应类型为________________。

(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①不能发生银镜反应；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应；

③分子中有4种不同化学环境的氢原子。

(4)化合物B的分子式为C10H14O，写出B的结构简式：_______________________。

(5)已知：①，以苯甲醇、乙醛为原料制备，写出相应的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

解析：(1)化合物中含氧官能团为醛基和醚键。

(2)比较D和E的结构，不难发现D中碳氧双键转化为醇羟基，则D→E的反应类型为加

成反应。

(3) 的一种同分异构体满足：

①不能发生银镜反应，说明无醛基；

②能发生水解反应，其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应说明有酯基且酯基中的氧连接在苯环上；

③分子中有4种不同化学环境的氢原子，说明结构高度对称。则该同分异构体的结构简

式为

(4)结合A和C，推出B。化合物B的分子式为C10H14O，则B的结构简式为

(5)以苯甲醇、乙醛为原料制备，苯甲醇先被氧化转化为苯甲醛，再与乙醛加成使碳链增长，苯丙烯醛再氧化成羧酸，结合信息①与SOCl2反应，

得到再根据信息②合成。

答案：(1)醛基醚键(2)加成反应

4．氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛，其中间体F的合成路线流程图如下：

(1)F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________和______________等。

(2)D―→E的反应类型为________。

(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：

________________________________________________________________________。

(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：____________________。

①含两个苯环的α­氨基酸；②能与FeCl3溶液发生显色反应；③分子中只有5种不同化学环境的氢原子。