有机化学专升本试题真题与答案

试题(A)一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、写出γ-戊酮酸的结构2、写出 CH 3(CH 2)14CH 2N(CH 3)3 Br 的名称3、写出仲丁胺的结构4、写出的 名称5、写出OCHO 的名称6、写出 SO 2Cl CH 3 的名称二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分) 1、CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3232、浓 ,热4CH 3CH 2CH=CHCH 2CHO3、CH 2ClCH 2CN2(CH CO)O4、3CH2O + CH 3CHOCH O NaOH5、CH3COOH32Cl 2P6、COOH(1) LiAlH (2) H 2O7、CH 2CHOCH2COOH4H 2O300℃8、(1) C H ONa +CH3C(CH 2)3COC 2H 5OO9、CH 3CCH 3OH 2O H +BrZnCH 2COOC 2H 5干醚10、H 2O, HO -N K OOCH 3(CH 2)4Br三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分)1、指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。

(1)CH 3CH 2CHCH 2CH 3OH(2)CHCH 3OH(3) (4) CH 3CH 2CH 2CHO 2、下列化合物哪些能进行银镜反应？(1) (2)CHOH OOHOH CH 2OHHO(3) 3、下列各对化合物，那些是互变异构体？那些是共振杂化体？ (1) (2)4、下列羧酸酯中，那些能进行酯缩合反应？写出其反应式。

(1) 甲酸乙酯 (2) 乙酸甲酯 (3) 丙酸乙酯 (4) 苯甲酸乙酯四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分)1、将下列化合物按羰基上亲核加成反应活性大小排列成序：2、试比较下列化合物的碱性大小：(A) 环己胺 (B) 六氢吡啶 (C) N-甲基六氢吡啶 (D) 苯胺 (E) 氨3、试将下列化合物按烯醇式含量大小排列：(A) CH 3COCH 2COCH 3 (B) CH 3COCH 2COOCH 2CH 3 (C) CH 3COCH 2COC 6H 5 (D) CH 2(COOC 2H 5)2 4、把下列化合物按进行醇解或氨解反应活性大小排列成序：(A) CH 3CONH 2 (B) CH 3COOC 2H 5 (C) (CH 3CO)2O(D) CH 3COCl (E) CH 3COOH5、试将下列化合物按芳香性大小排列：(A) 呋喃 (B) 噻吩 (C) 吡咯 (D) 苯6、试比较下列化合物的酸性大小：(A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，总计9分)(1) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 2-己醇 (B) 3-己醇 (C) 环己酮 (D) 环己烯(2) 用简单的化学方法区别下列化合物：(A) 正丁醛 (B) 苯甲醛 (C) 2-丁酮 (D) 苯乙酮 (E) 环己酮(3) 除去混在苯中的少量噻吩六、反应机理(本大题共2小题，总计10分) 1、指出下列反应机理所属的类型： (1)N2OH 2OH - N 2- H +(2)N 2N=N OH OHNaOH,pH=90~5C+(3) CH 3CCH 3OC CH 3CH 3HCN -2、写出下列反应的机理：OCH 2COOCH 332DOON-CH 3+ CH 3OH七、合成题(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)1、以苯为原料(无机试剂任选)合成间溴苯甲酸 。

2、从丙酸甲酯制备2-甲基-2-丁醇。

3、用丙二酸二乙酯法合成4、以C4及C4以下的有机物为原料，经乙酰乙酸乙酯合成2-己醇。

5、由萘及β-萘酚为原料合成八、推测结构(本大题共3小题，每小题3分，总计9分)1、化合物A 的分子式为C 8H 9OBr ，能溶于冷的浓硫酸中，不与稀冷高锰酸钾溶液反应，亦不与溴的四氯化碳溶液反应，A 用硝酸银处理时有沉淀生成。

A 与热的碱性高锰酸钾溶液反应得到B(C 8H 8O 3)，B 与浓氢溴酸共热得C ，C 与邻羟基苯甲酸的熔点相同。

试写出A ，B 和C 的构造式。

2、化合物(A)是一个胺，分子式为C 7H 9N 。

(A)与对甲苯磺酰氯在KOH 溶液中作用，生成清亮的液体，酸化后得白色沉淀。

当(A)用NaNO 2和HCl 在0~5℃处理后再与α-萘酚作用，生成一种深颜色的化合物(B)。

(A)的IR 谱表明在815cm -1处有一强的单峰。

试推测(A)、(B)的构造式。

3、某化合物的分子式为C 6H 10O 3，其红外光谱在1720cm －1及1750cm －1处有强吸收峰；其核磁共振谱有如下数据：δ=1.2(三重峰，3H)，δ=2.2(单峰，3H)，δ=3.5(单峰，2H)，δ=4.1(四重峰，2H)。

请给出该化合物的构造式。

试题参考答案一、命名下列各化合物或写出其结构式。

(本大题分6小题, 每小题1分, 共6分)1、CH 3CCH 2CH 2COOHO2、十六烷基三甲基溴化铵3、(CH 3CH 2CH 2CH 2)2NH4、乙丙酸酐5、α-呋喃甲醛 or 糠醛6、对甲苯磺酰氯二、完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）。

(本大题共11小题，总计18分)1、CH 3CH 2CH=CHCH 2COOH2、CH 3CH 2COOH + HOOCCH 2COOH3、NaCN ,CH 2CH 2NH 2,CH 2CH 2NHCOCH 34、(HOCH 2)3CCHO ， C(CH 2OH)45、CH 2COOH Cl，CH 2COOC 2H 5Cl6、CH 2OH 7、CH 2COOH CH 2COOH，CH 2CH 2C O COO8、OO9、CH 3C CH 3OZnBrCH 2COOC 2H 5 , CH 3C CH 3CH 2COOC 2H 5OH10、N OOCH 2(CH 2)3CH 3 , CH 3(CH 2)4NH 2 三、基本概念题（根据题目要求回答下列各题）。

(本大题共4小题，总计10分) 1、(2)、(3)能发生碘仿反应。

2、(2)、(3)能进行银镜反应。

3、(1)是共振杂化体；(2)是互变异构体。

4、(2)、(3)能进行酯缩合反应。

(反应式略)四、理化性质比较题（根据题目要求解答下列各题）。

(本大题共6小题，每小题3分，总计18分) 1、A ＞B ＞C ＞D 2、B ＞A ＞C ＞E ＞D 3、C ＞A ＞B ＞D4、D ＞C ＞E ＞B ＞A5、D ＞B ＞C ＞A6、A ＞B ＞D ＞C五、鉴别及分离提纯(本大题共3小题，总计9分)(1)xxCHI 3 (黄色结晶)2－已醇3－已醇环己酮环己烯析出白色结晶褪色(2) CH 3(CH 2)2C 6H 5CHOC 6H 5COCH 3CH 3COC 2H 5环己酮xx xx(3) 苯(含少量噻吩硫酸层(含α- 噻吩磺酸)有机层(苯)浓H SO 室温六、反应机理(本大题共2小题，总计10分) 1、指出下列反应机理所属的类型：(1) 亲核取代，S N 1； (2) 亲电取代； (3) 亲核加成 2、δOCOOCH 3NH2CH 3质子交换HOCOOCH 3NHCH 3烯醇式重排33NH CH 33CH 3七、合成题(本大题共5小题，每小题4分，总计20分)1、NO 2NO 2BrNH 2BrHNO H 2SO 42DN 2 Cl -BrCN Br20~5CKCNCOOHBr2+2、CH 3CH 2COOCH 332H +CH 3CH 2C CH 3CH 3OH3、CH 2(COOC 2H 5)225-+CH CH CH CH BrBrCH(COOC 2H 5)2COOC 2H 5COOC 2H 525-+CH CH CH CH BrBrCH 2(CH 2)3CH(COOC 2H 5)2Br4、CH 3CCH 2COC 2H 5OO CH 3C CHCOC 2H 5CH 2CH 2CH 3OO 25-+322(1) 5%NaOH (2) H +2CH 3C CH 2CH 2CH 2CH 3OCH 3CHCH 2CH 2CH 2CH 3OHH 2Ni（成酮分解）5、CH 2CH 3混酸Fe HClCH 2CH 3NO 2CH 2CH 3NH 222H 2SO 4NaNO 2 , HCl0~5CCH 2CH 3N 2+Cl -。

β-萘酚N=NCH 3CH 2OH八、推测结构(本大题共3小题，每小题3分，总计9分) 1、 A ，B 和C 的构造式分别为：(A)OCH 3CH 2Br(B)OCH 3COOH (C)OHCOOH2、(A)、(B)的构造式分别为：(A) NH 2CH 3 (B)N=N CH 3OH3、C 6H 10O 3的构造式为：CCH 3CH 2C OCH 2CH 3OOδ2.2δ3.5δ1.2δ4.1有机化学试题库（六）一、写出下列化合物的名称或结构式（10分）：2.2CH CH 2=3.1.32CH 34.5.O6.C 3CH 3C 27. 4 -甲酰氨基己酰氯8.7 , 7 -二甲基二环[ 2 , 2 , 1 ]- 2 , 5 -庚二烯9.α-呋喃甲醛10.α-甲基葡萄糖苷1. 3,6 –二甲基– 4 –丙基辛烷；2. 3 –烯丙基环戊烯；3. N –甲基– N –乙基环丁胺（或甲基乙基环丁胺）；4. 3 –甲基戊二酸单乙酯；5. 7 –甲基– 4 –苯乙烯基– 3 –辛醇；6. (2Z，4R)- 4 –甲基– 2 –戊烯；CH3CH2CHCH2CH2COCl7.8.9.OH310.二、回答下列问题（20分）：1. 下列物种中的亲电试剂是：；亲核试剂是。

a. H+；b. RCH2+；c. H2O；d. RO—；e. NO2+； f CN—； g. NH3； h.2. 下列化合物中有对映体的是：。

a.CH3CH=C=C(CH3)2 b.NC3H7C6H5C2H5CH3+I c. d.3)233. 写出下列化合物的最稳定构象：a.3)2H3b.FCH2CH2OH4. 按亲电加成反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.CH3CH=CHCH3 b.CH2=CHCl c.CH2=CHCH CH2= d.CH335. 下列化合物或离子中有芳香性的是：。

a.OH+b. c.Na+d.Ne.6. 按SN1反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）＞（）。

a.(CH3)3CCl b. c.2CH2Cl d.CH3CH2CHCH3Cl7. 按E2消除反应活性大小排列的顺序是：（）＞（）＞（）。