醇的知识点

醇复习知识点

一、醇的定义：

羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。

二、醇的分类：

（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。

（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。）

（2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。

（3）按连接链烃基类别分为：

饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。

（4）饱和一元醇的通式：C

n H

2n+1

OH 或C

n

H

2n+2

O、R—OH

三、醇的物理性质

（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。

C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。

甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。

甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。

（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。且随着碳原子数的增多而升高。

（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。

由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。

醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。

甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：

（4）几种常见的醇：

1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，

再多用就有使人死亡的危险，故需注意。工业酒精里为了防止盗窃通常加入了甲醇。

2.乙二醇：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。

乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。

3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。

四、乙醇的物理性质：

1.乙醇的结构

分子式：C

2H

6

O 结构简式：CH

3

CH

2

OH

2.乙醇的物理性质：

无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。

五、乙醇的化学性质

1.置换反应

乙醇可以和金属钠发生反应：

2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑

①乙醇和金属钠反应说明羟基中的氢原子可以被一些金属性较强的金属置换出来。②利用此反应可以检验羟基的存在，并可以计算分子中羟基的数目，因为2mol羟基与足量钠反应放出1mol氢气。

③金属钠可以取代羟基中的H，而不能和烃基中的H反应。

2. 氧化反应

①燃烧：乙醇在空气里能够燃烧，发出淡蓝色的火焰，同时放出大量的热。乙醇可用作内燃机的燃料，实验室里也常用它作为燃料。

②催化氧化

乙醇在加热和有催化剂（Cu或Ag）存在的条件下，能够被空气氧化，生成乙醛。工业上根据这个原理，可以由乙醇制造乙醛。

I、反应现象：将弯成螺旋状的粗铜丝先在空气中灼热，然后立即插入乙醇

中，观察到的现象是铜由红色变为黑色，再由黑色变为亮红色，并产

生刺激性气味，Cu的质量不变。

II、反应机理：2Cu+O2→2CuO

CuO+C2H5OH→CH3CHO+Cu+H2O

2C2H5OH+O2→2CH3CHO+2H2O

Ⅲ、化学键的断键部位：在氧化过程中，乙醇分子O—H键和C—H键断

裂。

注意：在酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾等化学氧化剂作用下，-CH2OH首先被氧化成醛、

然后再氧化成酸；而

被氧化成酮，叔醇因其无-H原子，一般不被氧化。

3.消去反应

乙醇和浓硫酸加热到170℃左右，每一个乙醇分子会脱去一个水分子而生成乙烯。实验室里可以用这个方法制取乙烯。

［反应原理］C2H5OH→CH2= CH2↑+H2O

化学键的断裂：脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H。对于醇类而言只有与羟基相连的碳原子其相邻碳原子上的H原子才能和—OH发生分子内脱水反应。其实验装置图如下所示：

①放入几片碎瓷片作用是什么？②浓硫酸的作用是什么？

③因为浓硫酸是催化剂和脱水剂，为了保证有足够的脱水性，硫酸要用98%的浓硫酸，酒精要用无水酒精，酒精与浓硫酸体积比以1∶3为宜。④混合液颜色如何变化？为什么？

烧瓶中的液体逐渐变黑。因为浓硫酸有多种特性。在加热的条件下，无水酒精和浓硫酸混合物的反应除可生成乙烯等物质以外，浓硫酸还能将无水酒精氧化生成碳的单质等多种物质，碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。⑤有何杂质气体？如何除去？

由于无水酒精和浓硫酸发生的氧化还原反应，反应制得的乙烯中往往混有

H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过。

⑥为何可用排水集气法收集？因为乙烯难溶于水，密度比空气密度略小。⑦为何要将温度迅速升高到170℃？温度计水银球应处于什么位置？

因为需要测量的是反应物的温度，温度计感温泡置于反应物的中央位置。因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下主要生成乙烯和水，而在140℃时乙醇将以另一种方式脱水，即分子间脱水，生成乙醚。

4.取代反应

分子间脱水形成醚