有机反应类型--消去反应 (1)
高中化学常见的消去反应
高中化学常见的消去反应全文共四篇示例,供读者参考第一篇示例:高中化学中常见的消去反应消去反应是有机化学中一种常见的反应类型,通常是通过引入外部试剂,使分子内部的某些原子或基团发生消去,从而得到另一种有机物的反应。
在高中化学课程中,学生通常会学习到一些常见的消去反应,例如醇的脱水反应、酯的酸水解反应、醛酮的羟胺消除反应等。
本文将详细介绍这些常见的消去反应。
一、醇的脱水反应醇的脱水反应是一种重要的消去反应,通过脱除醇分子中的一个或多个羟基(-OH)基团,从而得到不饱和化合物。
脱水反应通常在酸性或碱性条件下进行,常见的脱水试剂有硫酸、磷酸、氯化磷等。
乙醇(CH3CH2OH)经过脱水反应可得到乙烯(CH2=CH2):CH3CH2OH → CH2=CH2 + H2O这是一种反应机理比较简单的消去反应,学生在学习有机化学时经常会接触到。
二、酯的酸水解反应酯的酸水解反应是一种常见的消去反应,通过利用酸性条件下水解酯中的酯键(RCOOR')来制备羧酸和醇。
典型的酯的酸水解反应如下:RCOOR' + H2O + H+ → RCOOH + R'OH这种反应常用于有机合成中的酯类化合物的制备。
三、醛酮的羟胺消除反应醛酮的羟胺消除反应是一种重要的消去反应,通过利用胺试剂(通常是羟胺)来消除醛酮分子中的羰基(C=O)基团,从而得到不饱和胺化合物。
典型的醛酮的羟胺消除反应如下:以上是高中化学中常见的几种消去反应,希望能够帮助学生更好地理解有机化学中的反应原理和机理,提高他们对化学知识的掌握和理解能力。
第二篇示例:高中化学常见的消去反应在化学反应中,消去反应是一类发生在分子碳骨架上的重要反应。
消去反应通常是指两个官能团之间的直接结合,同时排出一个小分子,如水分子或氨分子。
在高中化学课程中,学生通常会接触到一些常见的消去反应,这些反应不仅在有机化学中广泛应用,也在生物化学和药物化学领域有重要的应用价值。
高中化学有机化学总复习
注意点
银氨溶液的配制:AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解; 实验成功的条件:试管洁净;热水浴;加热时不可振 荡试管;碱性环境 ,氨水不能过量.(防止生成易爆物) 银镜的处理:用硝酸溶解;
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品:NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛
化学方程式:
CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+H2O
思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要先通入盛水的试管 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗
10、 科 学 探 究
P60
乙酸溶液
苯 酚 钠 溶 液
碳酸钠固体 Na2CO3+2CH3COOH
2CH3COONa+CO2↑+H2O
酸性:
乙酸>碳酸>苯酚
分离、提纯
O
或
[ CH2-CH-CH2-CH2] n
催化剂
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键: 2、产物中仅有如高烯聚烃物、,二无烯其烃它、小炔分烃子、,醛等。 3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同
单体和高分子化合物互推:
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n Cl
CH2=CH Cl
H[
OH ]—CH2
nOH
酚醛树脂
制取 酚醛树脂
OH + HCHO
OH
n
CH2OH
OH
H+
CH2OH
OH
H+
H[
]—CH2
nOH +(n-1)H2O
制备酚醛树脂的注意事项
大学有机化学反应历程0.
+ C H3O H
H+
H+
C H2 =C H C H C H2 C H3O Cl
C H2 C H =C H C H3O
C H2 Cl
【例8】
H3C Cl
C H2
HCl
H3C Cl
Cl CH3 +
H3C Cl
C H3 Cl
【解】
H3C Cl CH 2
HCl
H3C Cl
+
CH 3
①
按 ①
Cl
H 3C Cl
Cl:Cl
(2) 链的传递
hv or
+
2 Cl.
Cl .
CH3
+
H
H Cl CH3Cl
+
+
CH3 .
CH3 .
Cl2
Cl.
(3) 链的终止
Cl . CH3. CH3.
+ +
Cl . CH3. Cl .
Cl2 CH3CH3 CH3Cl
+
【例1】
C6H5C H2C H3 + C l2 hν C6H5C HC H 3 Cl 14.5 + C6H5C H2C H2C l 1
C H2C H3
H+
C H3
思考题:
七、羰基的亲核加成反应
羰基的亲核加成反应历程可分为简单亲核加成反应和加成
-消去反应历程。
(一) 简单亲核加成反应 这里包括与HCN、NaHSO3、ROH的加成,其中以与 ROH的加成(即:缩醛反应)最为重要。 【例13】写出下面反应的反应历程。
C H2C H2C H2C HO OH + C H3C H2O H
常见有机反应的十大类型
常见有机反应的十大类型李勇1. 取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应。
(1)卤代:s(2)硝化:s(3)磺化:(4)卤代烃水解:(5)酯水解:(6)羟基( OH)取代:(7)分子间脱水:2. 加成反应有机物分子中双键(或三键)两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
(1)碳碳双键的加成:(2)碳碳三键的加成:(3)醛基的加成:(4)苯环的加成:3. 加成聚合(加聚)反应相对分子质量小的不饱和化合物聚合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
(1)丙烯加聚:(2)二烯烃加聚:4. 缩合聚合(缩聚)反应单体间相互反应而生成高分子化合物,同时还生成小分子(如水、氨、氯化氢等)的反应(又叫逐步聚合反应)。
(1)制酚醛树脂:(2)缩聚制酯:(3)氨基酸缩聚:5. 消去反应有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、卤化氢等)而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应。
6. 氧化还原反应在有机化学中,通常把有机物得氧或去氢的反应称为氧化反应;反之,加氢或去氧的反应称为还原反应。
(1)氧化反应:(2)还原反应:7. 酯化反应(亦是取代反应)酸和醇起作用,生成酯和水的反应s8. 水解反应(亦是取代反应,其中卤代烃、酯的水解见取代反应部分)化合物和水反应生成两种或多种物质的反应(有卤代烃、酯、酰胺、糖等)。
麦芽糖葡萄糖9. 脱水反应(又叫碳化)有机物分子脱去相当于水的组成的反应。
10. 裂化反应在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的长链烃,断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结
人教版化学选修5有机化学反应类型归纳总结一、取代反应有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫做取代反应。
根据取代反应中反应物的不同及产物的特点,中学课本中常有这样一些形式。
(1)卤代反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和卤素原子所代替的反应。
例如:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl注意:甲苯和溴发生卤代反应时,反应条件的不同决定了到底是烃基发生取代(光照)还是和苯环发生取代(铁作催化剂)。
(2)硝化反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和-NO2所代替的反应,一般是苯环上的原子被-NO2取代。
例如:(3)磺化反应,有机物分子里的某些原子或原子团被和-SO3H所代替的反应,一般是苯环上的原子被-SO3H取代(注意磺酸基的书写,硫原子和碳原子相连接)。
例如:(4)成醚反应,醇分子之间脱水生成醚。
例如:(5)酯化反应,醇和羧酸及无机含氧酸可以根据“酸失羟基醇失氢”的原则发生酯化反应。
例如:此外,有机物的水解反应按照上述概念也应当属于取代反应,但由于发生水解的有机物种类较多,且特点各有不同,因此在描述这些反应时,常把它们剔出来,单列一个水解反应。
二、加成反应有机物分子中双键或三键或醛基等两端的碳原子或氧原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应。
(1)与H2加成,例如:(2)与H2O加成,例如:(3)与卤素单质加成,例如:(4)与卤化氢加成,例如:三、聚合反应(1)加聚反应,例如:(2)缩聚反应,醇与醇通过羟基之间脱水、醇与羧酸通过酯化反应、酚羟基和醛、氨基酸的羧基和氨基之间都可以在一定条件下通过缩聚反应形成高分子化合物。
例如:四、消去反应有机物在一定的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而生成不饱和(含双键或者三键)化合物的反应,叫做消去反应。
(1)卤代烃的消去反应例如:(2)醇的消去反应,例如:注意:与-X、-OH相连的碳原子的邻位碳原子上如果没有氢原子,则卤代烃、醇一般不会发生消去反应。
有机反应类型--消去反应-(1)PPT课件
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2
二、常见能发生消去反应物质的官能团及条件
卤代烃------卤素原子,碱的醇溶液、加热-------脱去HX 醇------------羟基,浓硫酸、加热-------脱去去H2O
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3
1、卤代烃的消去反应
实验:
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液
现象:溴水颜色逐渐变浅
溴
水
反应原理:
乙醇
CH2—CH2 +NaOH △ H Br
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
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4
发生消去反应的条件:
— C— C— +NaOH 醇
C=C +NaX+H2O
H X HX+NaOH =NaX +H2O
1、烃中碳原子数≥2
2、与卤原子所连碳的相邻碳上必须要有氢原子。
3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。
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5
2、醇类的消去反应
实验现象:圆底烧瓶混合液颜色 逐渐加深至变黑,溴的四氯化碳 溶液褪色,高锰酸钾酸性溶液褪 色。
反应产物
C—Br、C—H
C=C CH2=CH2、HBr
C—O、C—H C=C
CH2=CH2、H2O
共同特点:连接官能团(-OH或-X)的碳原子 的邻位碳原子上有氢原子。
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8
练习1 判断下列醇能否发生消去反应? 若能,产物是什么?
1、 2-丁醇 2、 2,2-二甲基-1-丙醇 3、 2-甲基-2-丙醇 4、 甲醇
有机反应类型之消去反应
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1
一、什么是消去反应?
在一定条件下有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等) 生成分子中有双键或三健的化合物的反应,叫做消去反应。
有机反应类型的总结
有机反应类型的总结(总5页)--本页仅作为文档封面,使用时请直接删除即可----内页可以根据需求调整合适字体及大小--有机反应类型的总结1、取代反应(1)能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)等。
(2)能发生取代反应的有机物种类如下图所示:2、加成反应1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。
2.加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应)。
说明:1.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。
发生加成反应。
2.醛、酮的羰基只能与H23.共轭二烯有两种不同的加成形式。
3、消去反应(1)能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。
(2)反应机理:相邻消去发生消去反应,必须是与羟基或卤素原子直接相连的碳原子的邻位碳上必须有氢原OH,没有邻位碳原子,不能发生消去反应。
子,否则不能发生消去反应。
如CH34、聚合反应(1)加聚反应:烯烃加聚的基本规律:(2)缩聚反应:(1)二元羧酸和二元醇的缩聚,如合成聚酯纤维:(2)醇酸的酯化缩聚:此类反应若单体为一种,则通式为:若有两种或两种以上的单体,则通式为:(3)氨基与羧基的缩聚(1)氨基酸的缩聚,如合成聚酰胺6:(2)二元羧酸和二元胺的缩聚:5、氧化反应与还原反应1.氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
烯(碳碳双键)、炔(碳碳叁键)、苯的同系物的氧化反应都主要指的是它们能够使酸性高锰酸钾溶液褪色,被酸性高锰酸钾溶液所氧化。
含醛基的物质(包括醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖等)的氧化反应,指银镜反应及这些物质与新制氢氧化铜悬浊液的反应。
有机反应基本类型
有机反应的基本类型在有机化学的学习中,我们一定要熟练掌握各种烃和烃的衍生物的基本化学性质,此外,还要弄明白有机化学反应的原理,清楚在各种反应类型中什么键断裂、又有什么新键形成,从而理解各种反应的本质,并反过来加深对有机物化学性质的理解。
下面来看看几种基本的有机反应的类型和原理吧!有机反应类型1.取代反应:有机物分子中的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
包括:烷烃的卤代,醇和氢卤酸的反应,苯的溴代、硝化、磺化,苯酚和溴水的反应。
广义说:酯化、水解也可归属于取代反应。
2.加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成一种新物质的反应。
包括:烯烃、炔烃、苯环、醛和油脂等加H2,烯烃、炔烃等加X2,烯烃、炔烃等加HX,烯烃、炔烃等加H2O等等。
加成反应是不饱和碳原子的特征反应之一。
其中加氢的反应又可定为还原反应。
3.消去反应:有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。
包括:醇分子内脱水生成烯烃、卤代烃脱HX生成烯烃等。
4.裂化反应:在一定温度下把分子量大、沸点高的长链烃断裂为分子量小、沸点低的短链烃的反应。
裂化举例:C16H34→C8H18+C8H16 C8H18→C4H10+C4H8裂解是深度裂化:如:C4H10→C2H6+C2H4 C4H10→CH4+C3H65.氧化反应:有机物燃烧或得氧失氢的反应。
包括:燃烧氧化和去氢加氧的催化氧化。
6.聚合反应:包括加聚反应和缩聚反应。
加聚反应是由不饱和的单体聚合生成高分子化合物的反应。
如乙烯类、混和烯类及其不饱和单体的加聚。
缩聚反应是由单体相到发生反应生成高分子化合物同时还生成小分子(如:H2O、NH3、HCl等)的反应。
如二元醇与二元酸之间的缩聚、氨基酸之间的缩聚等。
体验1下列反应,属于消去反应的是()ABCD体验思路:抓住本质,根据消去反应的定义判断。
体验过程:消去反应是有机物在一定条件下从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应。
有机反应类型
有机反应类型一、有机物的基本反应类型1.取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所代替的反应叫取代反应。
从取代反应的定义知:①是原子或原子团与另一原子或原子团的交换;②两种物质反应,生成两种物质,有上有下的;③该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化;④取代反应总是发生在单键上;⑤ 这是饱和化合物的特征反应。
以下的各种反应都可属于取代反应。
① 卤代反应:烷烃的卤代,苯和苯的同系物的卤代,苯酚的卤代,醇的卤代。
如,CH 4 + Cl 2−→−光+ Br 2−→−Fe—CH 3 + Cl 2−→−光C 2H 5OH + Br 2−→−△② 硝化反应:苯和苯的同系物的硝化,苯酚的硝化。
如,+ HO-NO 2−−−→−H2SO4浓③ 磺化反应:苯的磺化。
④ 酯化反应:醇和羧酸酯化,醇和无机酸的酯化,葡萄糖与乙醇反应生成五乙酸葡萄糖酯。
CH 3COOH + C 2H 5OH → C 2H 5OH + HO-NO 2 →⑤ 水解反应:卤代烃的水解、酯的水解、二糖和多糖的水解、蛋白质的水解。
CH 3CH 2Cl +H 2O+H 2OCH 3COOCH 2CH 3+H 2O →CH 3COOCH 2CH 3+NaOH →(C6H10O5)n+nH2O蛋白质+H2O多种氨基酸⑥分子间脱水反应2.加成反应:有机物分子中不饱和键(双键或三键)两端的原子与其他原子或原子团直接结合成一种新的化合物的反应叫加成反应。
从加成反应的定义知,①加成反应发生在不饱和碳原子上;②该反应总是发生在不饱和键中的键能较小的键;③该反应中加进原子或原子团,只生成一种有机物相当于化合反应,只上不下的;④加成前后的有机物的结构将发生变化,炔烃变烯烃,结构由平面形变立体形;炔烃变烯烃,结构由直线形变平面形;⑤加成反应是不饱和化合物的特征反应,另外,芳香族化合物也有可能发生加成反应。
化学键断裂和生成方式:断裂C=C或C=O中的一个键(C≡C中的一个或两个),在原不饱和碳原子或氧原子上形成新键。
高等有机第五章+消除反应
C C Nu E
C C
+ Nu E
γ-消除: (1,3-消除)
Br
C C C Nu E
Br Zn AcOH
C C
E + Nu C
CH3CHCH 2CHCH 2CH3
饱和碳原子进行亲核取代反应时,常伴随消除反应 的发生: RCH2CH2X + H2O RCH2CH2OH + HX RCH CH2 + H2O + HX
H CH3 :B CH2CH3 CH3 :B
例2:
• (2S,3S)-2-溴-3-苯基丁烷消去得到 (E)-2-苯基-2-丁烯 • 而 (2S,3R)-2-溴-3-苯基丁烷消去得到 (Z)-2-苯基-2-丁烯
Br H3C H3C H C6H5 H C2H5O- H3C C H C C6H5 CH 3
t-Bu EtONa t-Bu Br K2
Br
K1=500K2
Bu-t H H
顺叔丁基环己醇的对甲苯磺酸酯在强碱存在下容易起E2反 应: OTs
t-Bu H H EtONa 750 t-Bu
而反式异构体在相同条件下,反应速率很慢,有可能通过 E1进行。
t-Bu OTs EtONa t-Bu 750
82
H
Br
82
Br
NaI/EtOH Zn/EtOH
100% 89%
0% 11%
• 在 Zn, Mg, I – 存在下,1,2-二溴化物反式 共平面消除
X C C X X C C X I
-
Zn
XZn C C X C C + ZnX 2
Mg
XMg C C X C C + MgX2
Br C C Br C C
消去反应
卤代烃(主要是卤代烷烃)和醇的消去反应规律(1)查依采夫规则:卤代烃、醇在消去HX、H2O等小分子时,氢原子总是从含氢较少的碳原子上脱去;(2)与卤原子连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的卤代烃,与羟基连接的碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇,不能发生消去反应,且主链碳为2个。
消除反应又称脱去反应或消去反应[1],是一种有机反应。
是指一有机化合物分子和其他物质反应,失去部分原子或官能团(称为离去基)。
反应后的分子会产生多键,为不饱和有机化合物。
消除反应分为下列两种:β脱去反应:较常见,一般生成烯类。
α脱去反应:生成卡宾类化合物。
离去基所接的碳为α碳,其上的氢为α氢,而隔壁相邻接的碳及氢则为β碳及β氢。
化合物会失去β氢原子的称为β脱去反应,会失去α氢原子的称为α脱去反应。
消除反应使反应物分子失去两个基团(见基)或原子,从而提高其不饱和度的反应。
[编辑本段]分类按失去的两个基团在分子中的相对位置进行分类。
1,2-消除(β-消除)为处于相邻原子上的两个基团失去后在这两个原子之间生成π键(见共价键)的反应。
两个原子都是碳原子时就发生成烯消除反应:1,1-消除(α-消除)为同一原子上的两个基团失去后该原子形成不带电荷的低价结构(如卡宾或氮烯)的反应(式中R为烃基):1,3-消除等为分别连在1,3-或更远的相对位置上的两个基团消除后得到环状产物的反应。
这些反应也可看为分子内取代反应。
[编辑本段]反应速率在离子型1,2-消除反应中,带着成键电子对一起从反应物分子的1位或a碳原子上断裂下来的基团称为离去基团(L),另一个失去基团往往是连在2位或β碳原子上的氢,称为β氢原子。
例如,1-溴丁烷与氢氧化钾在乙醇中共热,溴带着键合电子对断裂下来成为溴负离子,β氢原子以质子形式断裂下来与碱中和,同时在1和2位之间形成烯键:这类消除反应的速率与卤代烷结构有关,在相同的条件下以三级卤代烷最快,二级卤代烷次之,一级卤代烷最慢。
2-1有机化学反应类型
分子结构不对称的烯烃、炔烃的加成反应: 通常氢加到含氢多的碳原子上。
2、取代反应
定义 : 有机化合物分子中的某些原子或原子团被 其他原子或原子团代替的反应。
• 规律: 取代反应的结果符合电性规律
(实验)乙烯的实验室制法
思考: ①写出实验室制乙烯的反 方程式,其中浓硫酸的作用是什么?
②该反应属何种反应类型?为什么?
有邻位碳原子(C上无H)不能发生消去反应
如果官能团在烃基的对称位置上,则消去产物 为一种,如:
★
★ 若不在对称位置上,则消去产物可能为两种或 三种。例如:
加成反应和消去反应是对立统一的关系:
练习
写出下列转化所需试剂
H — C H a O H /C H O H 2 3 N ① C 2 5 ) ( B r
C H 10 H + 1
11
0
3. 反应后,氧化数↑为氧化;氧化数↓为还原 如、卤代反应:
+ 1 H 1 1 + 1 + 1 H 0 0
H C H H + 1
11+ 1
1 11 h + 1 1 ν + Cl H C Cl + H Cl + Cl 1+ 1 1
H + 1 C l ( 0 ) C ( 2 ) C l ( 1 )
③反应时乙醇分子中哪些键断裂? ④实验中为什么要控制温度在170℃?
(实验)乙烯的实验室制法
(消去反应)
乙醇分子内脱水
液 +液→气
乙醇:浓硫酸
体积比=1:3
CH3CH2OH H H H C —C — H H O —H
浓H2SO4
1700C
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的消除反应
大学有机化学反应方程式总结卤代烃的消除反应在有机化学中,卤代烃是常见的化合物之一,它们通常包含有碳-卤键(C-X,X为卤素)的结构,如氯代烃、溴代烃等。
在许多有机合成和反应中,卤代烃的消除反应是一个重要的步骤。
本文将总结几种常见的卤代烃消除反应,并给出相应的反应方程式。
1. 消除反应概述消除反应是指某个分子失去或排出一个原子或基团,同时生成一个双键。
对于卤代烃而言,常见的消除反应包括氢氧化物消除、醇消除、碱消除等。
这些反应不仅可以合成具有双键结构的有机化合物,还可用于合成环状化合物、脂肪族烃和芳香族烃等。
2. 氢氧化物消除反应氢氧化物消除反应是一种常见的卤代烃消除反应,通常在碱性条件下进行。
它的一个常见例子是卤代烃与氢氧化钠(NaOH)反应生成相应的烯烃和氢氧化钠盐。
具体反应方程式如下:R-X + NaOH → R-H + NaX(R为卤代烃中的有机基团,X为卤素)例如,溴代丁烷与氢氧化钠反应生成丁烯和氢氧化钠盐:CH3-CH2-CH2-CH2Br + NaOH → CH3-CH=CH-CH3 + NaBr + H2O3. 醇消除反应醇消除反应是另一种常见的卤代烃消除反应,它通常在醇的存在下进行。
醇可以充当碱的角色,促进消除反应的进行。
在醇消除反应中,卤代烃会失去一个卤素原子,同时生成一个双键和一个水分子。
典型的反应方程式如下:R-X + ROH → R=CH2 + HX + H2O例如,氯代甲烷与乙醇反应生成乙烯、盐酸和水:CH3Cl + CH3CH2OH → CH2=CH2 + HCl + H2O4. 碱消除反应碱消除反应是指卤代烃与强碱(如氢氧化钠或氢氧化钾)反应,生成相应的烯烃和盐。
该反应在碱性条件下进行,通常需要高温。
具体的反应方程式如下:2R-X + 2KOH → R-R + 2KX + H2O例如,溴代乙烷与氢氧化钠反应生成乙烯和溴化钠:CH3CH2Br + KOH → CH2=CH2 + KBr + H2O5. 其他消除反应除了上述介绍的消除反应,还有一些其他的消除反应可以用于卤代烃的合成。
消去反应-化学工程
实现选择性反应
通过控制消去反应的条件和催化 剂的选择,可以实现高度选择性 反应,从而获得单一的产物,避 免了副产物的生成。
未来发展方向和挑战
1 2
探索新型消去反应
随着科学技术的不断发展,未来需要探索新型的 消去反应,以实现更高效的合成路径和更广泛的 应用范围。
绿色化学的追求
在消去反应中,需要追求绿色化学的目标,减少 对环境的污染和能源的消耗,实现可持续发展。
合成有机化合物
合成醇类
通过消去反应可以合成多种醇类, 如伯醇和仲醇,广泛应用于食品、
化妆品和医药等领域。
合成烯烃
烯烃是重要的有机化合物,通过消 去反应可以合成多种烯烃,如乙烯、 丙烯等,用于生产塑料、合成橡胶 等。
合成芳香烃
芳香烃是有机化学中的重要物质, 通过消去反应可以合成苯、甲苯等 芳香烃,用于生产染料、农药等。
消去反应-化学工程
• 引言 • 消去反应的定义和类型 • 消去反应在化学工程中的应用 • 消去反应的机理和影响因素 • 消去反应的工业实施和优化 • 结论
01
引言
主题简介
消去反应
在有机化学中,消去反应是一种重要 的合成方法,通过消除小分子(如水 、醇、氨等)来形成不饱和键(如碳 碳双键、碳碳三键等)。
采用环保型的原料、催化剂和工艺,降低 消去反应过程的环境负荷,实现可持续发 展。
06
结论
消去反应在化学工程中的重要性
实现特定化合物的
合成
消去反应是合成特定化合物的重 要手段之一,尤其在制药、农药、 染料等精细化工领域中具有广泛 应用。
有机合成中的关键
步骤
在有机合成中,消去反应通常作 为关键步骤,用于制备多种有用 的中间体,进而合成更复杂的化 合物。
高等有机化学:6.4 消除反应 (Elimination Reaction)
+
HD
H Me
H Me
Me D
syn-elim. Me
Me Me +
D
TsO H
HH
H Me
29
30
31
3. E1cb
An acid-strengthening group on the β-carbon (a -R
type such as -COR, -SO2R, -NO2) and a rather difficult leaving group, e.g. -OR or -CN, will favor this route.
+ δ
Br δ-
(←) solv
H
+
B
H
+
Br- intimate
ion-pairs
k2
O Br- H S solvent separated
B
H
+
+ BH+
+ Br-
Solv
28
erythro-3-d-2-butyl tosylate
MeH H
anti-elim. Me Me Me H
TsO DMe
H
KOH ethanol heat
有机化学中反应的主要类型
有机化学中反应的主要类型有机反应的基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、聚合反应(分加聚与缩聚)、氧化反应与还原反应、酯化反应、水解反应、中和反应及其它反应1、取代反应:概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。
能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH)、卤原子(-X)、羧基(-COOH)、酯基(-COO-)、肽键(-CONH-)。
2、加成反应:能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)。
加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。
②加成反应后生成物只有一种(不同于取代反应,还会有卤化氢生成)。
3、消去反应:概念:有机物在适当的条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如水、HX等),生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。
如:实验室制乙烯。
能发生消去反应的物质:醇、卤代烃;能发生消去反应的官能团有:醇羟基、卤素原子。
3.反应机理:相邻消去3、聚合反应:聚合反应是指小分子互相作用生成高分子的反应。
聚合反应包括加聚和缩聚反应。
加聚反应:由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。
反应是通过单体的自聚或共聚完成的。
能发生加聚反应的官能团是:碳碳双键.加聚反应的实质是:加成反应。
加聚反应的反应机理是:碳碳双键断裂后,小分子彼此拉起手来,形成高分子化合物。
缩聚反应:有机物单体间通过失去水分子或其它小分子形成高分子化合物的反应叫缩聚反应。
该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团。
如酚醛树脂、氨基酸形成蛋白质等。
5、氧化反应与还原反应:氧化反应就是有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应。
能发生氧化反应的物质和官能团:烯(碳碳双键)、炔(碳碳三键)、醇、酚、苯的同系物、含醛基的物质等。
还原反应是有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应,其中加氢反应又属加成反应。
还原反应具体有:与氢气的加成、硝基苯的还原。
有机化学知识总结
有机化学知识总结有机化学学问总结有机化学基础学问总结第一部分有机反应的类型及反应断键部位1、有机物的水解:(1)能水解的物质及反应条件:A、卤代烃在氢氧化钠的水溶液中加热;B、酯在稀酸溶液中水解(或在氢氧化钠水溶液中加热);多肽在酶作用下水解;多糖在稀酸加热条件或酶作用下水解。
(2)除糖类的水解外,其余的都属于取代反应。
2、消去反应:(1)能发生消去反应的物质有:A、醇在浓硫酸加热条件下消去;B、卤代烃在氢氧化钠的醇溶液加热条件下水解。
(2)有两种状况不能消去:A、只有一个碳原子;B、与羟基(或卤原子)相邻的碳原子上无氢原子。
(3)假如有机物分子不对称,可能有互为同分异构体的多种消去产物生成。
3、加成反应:(1)能与氢气在加热、加压和催化剂作用下加成的物质有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键;C、醛和酮中的羰基与氢气加成生成醇。
留意:羧酸、酯及肽键中的羰基一般不与氢气加成。
(2)能与溴水(溴的CCl4溶液)在常温下加成的物质有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键。
(3)能与水、HX在高温高压催化剂作用下加成的物质有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键。
留意:假如有机物分子不对称,则有互为同分异构体的两种产物。
4、氧化反应与还原反应加氢去氧是还原,加氧去氢是氧化。
(1)大多数有机物能燃烧,都是氧化反应。
燃烧产物一般为CO2、H2O、N2、SO2、HCl。
留意:CCl4不能燃烧,还常用于灭火;有机物中的离子化合物难燃烧。
(2)能被KMnO4(H+)溶液在常温下氧化的有:A、碳碳双键;B、碳碳叁键;C、除苯外的苯的同系物;D、醇类;E、酚类;F、醛类。
留意:酮不能被氧化。
(3)能被溴水在常温下氧化的有:醛(4)能被O2在加热和催化剂作用下被氧化的有:A、碳碳双键;B、醇(Cu 作催化剂);C、醛。
(5)能被弱氧化剂氧化的有:醇在铜作催化剂作用下加热时被CuO氧化;醛在碱性环境和加热条件下被银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化。
有机化学中消除反应的方法
有机化学中消除反应的方法
有机化学中的消除反应有多种方法,以下列举了一些常用的消除反应方法:
1. E2消除反应:通过一个碱性条件下进行,通常是用碱或碱金属醇进行反应。
它是一步反应,生成烯烃和一个碱性物质(如碱金属盐)。
2. E1消除反应:通过强酸条件下进行,首先发生亲电取代,生成中间离子,然后再发生消除反应。
它是两步反应,生成烯烃和水或醇。
3. 去质子化消除反应:通过酸性条件下进行,使用强酸或更好的质子酸催化剂,引发亲电取代并生成中间离子,然后再发生消除反应。
这是一种特殊的E1反应,生成烯烃和水或醇。
4. 在碱性条件下进行的齐墩-醇消除反应,可以生成烯烃和醇。
这是一种特殊的E2反应。
5. β-消除反应:通过核磁共振诱导或光诱导的方式,使羟基的α位置发生消除反应,生成烯烃和水。
这种反应可以实现α-烷基化。
这些方法都可以用来在有机化学中实现消除反应。
具体选择哪种方法取决于反应的底物和条件。
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练习2
下列哪些有机化合物可发生消去反应?
A.CH3OH B.CH3CH2Cl OH CH3 F. CH3—C—CH2—OH CH3
C.CH3CHCH2CH3 D.
OH CH3 E.CH3—C—OH CH3
练习3、由环己烷可制备1,4-环己二醇二醋酸酯,下列是
有关的八步反应(其中所有无机反应物都已略去)。
解析:根据题中所给各物质结构及反应条件,可推知 各步反应类型及各物质转化如下:
答案:(1)⑥
⑦
(3)NaOH醇溶液,加热
有机反应类型之消去反应
一、什么是消去反应?
在一定条件下有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等) 生成分子中有双键或三健的化合物的反应,叫做消去反应。
思考: 定义中有哪三个要点?
① 一定条件:有机反应一般都需要条件,条件不同,有机 反应的机理会不同,得到的产物也不同。 ② 脱去小分子物质(如H2O、HX等) ③ 结果:生成双键或叁键
反应原理:
CH2—CH2 H OH
浓硫酸
170℃
CH2=CH2↑ + H2O
发生消去反应的条件:
①反应条件:浓硫酸、加热
②结构条件:与—OH相连的碳的邻碳上有氢
溴乙烷与乙醇的消去反应的对比
对比 反应条件 化学键的断裂 CH3CH2Br CH3CH2OH
NaOH的醇溶液、加热 浓硫酸、加热170℃
乙醇
△
CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Hale Waihona Puke 发生消去反应的条件:— C— C— +NaOH H X 醇
C=C
+NaX+H2O
HX+NaOH =NaX +H2O
1、烃中碳原子数≥2 2、与卤原子所连碳的相邻碳上必须要有氢原子。 3、反应条件:强碱的醇溶液、加热。
2、醇类的消去反应
实验现象:圆底烧瓶混合液颜色 逐渐加深至变黑,溴的四氯化碳 溶液褪色,高锰酸钾酸性溶液褪 色。
二、常见能发生消去反应物质的官能团及条件
卤代烃------卤素原子,碱的醇溶液、加热-------脱去HX
醇------------羟基,浓硫酸、加热-------脱去去H2O
1、卤代烃的消去反应
实验:
溴乙烷与NaOH的 乙醇混合液 溴
现象:溴水颜色逐渐变浅
水
反应原理: CH2—CH2 +NaOH H Br
C—Br、C—H C—O、C—H
化学键的生成
反应产物
C=C
CH2=CH2、HBr
C=C
CH2=CH2、H2O
共同特点:连接官能团(-OH或-X)的碳原子 的邻位碳原子上有氢原子。
练习1
判断下列醇能否发生消去反应? 若能,产物是什么?
1、 2-丁醇 2、 2,2-二甲基-1-丙醇 3、 2-甲基-2-丙醇 4、 甲醇
其中有3步属于取代反应,2步属于消去反应,3步 属于加成反应。 (1)反应________和________属于取代反应。 (2)化合物的结构简式: B_______________________________________, C______________________________________。 (3)反应④所需的试剂和条件是 __________________________________________。