脂质定义、分离和提取
相关主题
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
1、概念：抗氧化剂，自由基清除剂 2、SOD；过氧化氢酶；维生素E
预防型
阻断型
磷脂
磷脂
卵磷脂 甘油磷脂 脑磷脂
心磷脂
鞘磷脂 鞘糖脂 鞘脂类
磷脂酸 神经酰胺 鞘胺醇
神经节苷脂 脑苷脂
甘油磷脂
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
脂质定义、分离和 提取
本章主要内容:
一、什么是脂质？ 二、脂肪酸 三、三酰甘油和蜡 四、脂质过氧化作用 五、磷脂 六、糖脂 七、萜和类固醇 八、脂蛋白 九、脂质的提取、分离与分析
脂质的定义
脂质（也译脂类或类脂），是一类低溶 于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分 子，大多数是脂肪酸和醇所形成的酯类 及其衍生物。
2,3-双酰基-1--D-葡萄糖-D-甘油
6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)
2,3-双酰基-1-(-D-半乳糖基-1，6- -D-半乳糖基）-D-甘油
脂质的生物学作用
醇基、含氮碱、磷
1、贮存脂质：三酰甘油和蜡
酸基等
2、结构脂质：生物膜的骨架；具有极性头部（亲
水）和非极性尾部（亲脂）的分子称之两亲化合
（3） 磷脂酰丝氨酸（血小板第三因子）（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸） N+H3
（4） 磷脂酰肌醇（PI） （5） 磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
磷脂
甘油磷酯的结构
非极 性尾
CH2OCOR1 非极性尾
R2OCOCH O-
CH2—O—HP— HX O— O
极性头
磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。
天然脂肪酸的结构特点：碳骨架、饱和度、双键位 置和构象。
脂肪酸盐与乳化作用 P87
Structure of fatty acid
saturated fatty acid
unsaturated fatty acid
structure
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。
脂肪酸
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
脂肪酸物理性质
溶解度：非极性烃链是造源自文库脂肪酸在水中
溶解度低的原因；烃链愈长溶解度愈低。 羧基是极性的，在中性pH时电离，因此短 链脂肪酸（少于10碳）略能溶与水。
熔点：脂肪酸和含脂肪酸的化合物的熔点
受烃链的长度和不饱和度的影响。
分子量脂肪酸的比例增高而降低。
三酰甘油的化学性质
表示油脂的不饱和程度 水解与皂化（皂化值）
氢化和卤化（碘值）
表示油脂的羟化程度
乙酰化（含羟基，乙酰化值）
酸败与自动氧化（酸值）
TG平均Mr＝3*56*1000/皂化值
皂化值：皂化1g油脂所需的KOHmg数； 碘值： 100g油脂卤化时所吸收的碘的克数； 乙酰值：中和1g乙酰化物所释放的乙酸所需要的KOHmg数； 酸值： 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOHmg数
氧阴离子自由基、羟基自由基、过氧化氢、 单线态氧等的统称。 自由基链反应：引发、增长、终止。
脂质过氧化作用
脂质过氧化作用对机体的损伤
1、中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合 2、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联 3、脂质过氧化对膜的伤害 4、脂质过氧化与动脉粥样硬化 5、脂质过氧化与衰老
抗氧化剂的保护作用
磷脂
甘油磷酯的性质
• 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体；甘油磷脂溶于大多 数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮，用 氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。
• 为两亲分子； • 被磷脂酶A1、A2、C、D水解；P105
溶血甘油磷脂
磷脂
主要是磷酸甘油二脂。甘油 中第1，2位碳原子与脂肪酸 酯基（主要是含16碳的软脂 酸和18碳的油酸）相连，第 3位碳原子则与磷酸酯基相 连。不同的磷脂，其磷酸酯 基组成也不相同。
structure
Structure (2)
三酰甘油的物理性质
颜色和气味：纯三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液
体或蜡状固体。
密度和溶解度：密度均小于1g/cm3，不溶于水，略溶于低
级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶 剂（脂溶剂）。
熔点：一般随组分中不饱和脂肪酸（双键数目）和低相对
物。
脂肪酸和脂肪胺的烃链
3、活性脂质：小量的细胞成分，但具有专一的重
要生物活性，如类固醇激素、萜类化合物等。
脂肪酸
脂肪酸的种类及简写符号： 分为饱和脂肪酸、单 不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸；偶数碳与奇数 碳脂肪酸（奇数碳脂肪酸含量极少！）；简写符 号用碳数：双键数△双键位号(含顺反式)表示，
如18：2 △9c,12c 。
脂质的分类
化学组成
单纯脂质 复合脂质 衍生脂质
磷脂、糖脂
取代烃 固醇类 萜 其它脂质
可皂化脂质 皂化性质
不可皂化脂质
极性
极性脂质 非极性脂质
生物功能
储存脂质 结构脂质 活性脂质
根据脂质在水中和水界面上的行为不同
酰基甘油酯
O CH2—O—C—R1
O CH —O—C—R2
O CH2 —O—C—R3
几种糖脂和硫酯
类二十碳烷：主要由20碳的花生四烯酸衍生而来，包括
前列腺素、凝血噁烷和白三烯，是体内的局部激素。
三酰甘油和蜡
甘油取代物的构型：sn系统就是把甘油的手性β
碳都看成是L-构型的。
三酰甘油的类型（简单三酰甘油和混合三酰甘油） 及二酰甘油、单酰甘油
烷醚酰基甘油：甘油中一个α碳羟基与一个长链
的烷基或烯基以醚键相连，另两个为脂肪酸所酯 化。
磷脂酸
磷脂的特点
• 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪 酸链，是优良的两亲性分子。
脂肪酸
必需多不饱和脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不
可少，但必须由膳食提供，称之必需脂肪酸。多不饱和 脂肪酸家族分为ω-3和ω-6系列（指离羧基最远的双键到 甲基末端3个碳和6个碳）。如亚油酸和γ-亚麻酸为ω-6系 列，而α-亚麻酸为ω-3系列。人体内二者不能互转！且二 者对血脂的影响不同。见89页表格。
蜡
长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 1、蜂蜡 2、白蜡 3、鲸蜡 4、羊毛脂 5、巴西棕榈蜡
脂质过氧化作用
定义：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂 质的发生自动氧化产生过氧化物的现象，它 是典型的活性氧参与的自由基链式反应。
自由基：定义、特征及产生。 活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超
预防型
阻断型
磷脂
磷脂
卵磷脂 甘油磷脂 脑磷脂
心磷脂
鞘磷脂 鞘糖脂 鞘脂类
磷脂酸 神经酰胺 鞘胺醇
神经节苷脂 脑苷脂
甘油磷脂
（1） 磷脂酰胆碱（卵磷脂）（PC） HO—CH2CH2N+（CH3）3 （胆碱）
（2） 磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）（PE） HO—CH2CH2—N+H3（乙醇胺）
脂质定义、分离和 提取
本章主要内容:
一、什么是脂质？ 二、脂肪酸 三、三酰甘油和蜡 四、脂质过氧化作用 五、磷脂 六、糖脂 七、萜和类固醇 八、脂蛋白 九、脂质的提取、分离与分析
脂质的定义
脂质（也译脂类或类脂），是一类低溶 于水而高溶于非极性溶剂的生物有机分 子，大多数是脂肪酸和醇所形成的酯类 及其衍生物。
2,3-双酰基-1--D-葡萄糖-D-甘油
6-亚硫酸-6-脱氧--葡萄糖甘油二酯(硫酯)
2,3-双酰基-1-(-D-半乳糖基-1，6- -D-半乳糖基）-D-甘油
脂质的生物学作用
醇基、含氮碱、磷
1、贮存脂质：三酰甘油和蜡
酸基等
2、结构脂质：生物膜的骨架；具有极性头部（亲
水）和非极性尾部（亲脂）的分子称之两亲化合
（3） 磷脂酰丝氨酸（血小板第三因子）（PS） HO—CH2CH—COO-（丝氨酸） N+H3
（4） 磷脂酰肌醇（PI） （5） 磷脂酰甘油（PG） （6） 二磷脂酰甘油
磷脂
甘油磷酯的结构
非极 性尾
CH2OCOR1 非极性尾
R2OCOCH O-
CH2—O—HP— HX O— O
极性头
磷脂在水相中自发形成脂质双分子层。
天然脂肪酸的结构特点：碳骨架、饱和度、双键位 置和构象。
脂肪酸盐与乳化作用 P87
Structure of fatty acid
saturated fatty acid
unsaturated fatty acid
structure
饱和脂肪酸：软脂酸（16C）、硬脂酸（18C）。
脂肪酸
含1个双键（油酸）
不饱和脂肪酸
含2个双键（亚油酸） 含3个双键（亚麻酸）
含4个双键（花生四烯酸）
脂肪酸物理性质
溶解度：非极性烃链是造源自文库脂肪酸在水中
溶解度低的原因；烃链愈长溶解度愈低。 羧基是极性的，在中性pH时电离，因此短 链脂肪酸（少于10碳）略能溶与水。
熔点：脂肪酸和含脂肪酸的化合物的熔点
受烃链的长度和不饱和度的影响。
分子量脂肪酸的比例增高而降低。
三酰甘油的化学性质
表示油脂的不饱和程度 水解与皂化（皂化值）
氢化和卤化（碘值）
表示油脂的羟化程度
乙酰化（含羟基，乙酰化值）
酸败与自动氧化（酸值）
TG平均Mr＝3*56*1000/皂化值
皂化值：皂化1g油脂所需的KOHmg数； 碘值： 100g油脂卤化时所吸收的碘的克数； 乙酰值：中和1g乙酰化物所释放的乙酸所需要的KOHmg数； 酸值： 中和1g油脂中的游离脂肪酸所需的KOHmg数
氧阴离子自由基、羟基自由基、过氧化氢、 单线态氧等的统称。 自由基链反应：引发、增长、终止。
脂质过氧化作用
脂质过氧化作用对机体的损伤
1、中间产物自由基导致蛋白质分子的聚合 2、终产物丙二醛导致蛋白质分子的交联 3、脂质过氧化对膜的伤害 4、脂质过氧化与动脉粥样硬化 5、脂质过氧化与衰老
抗氧化剂的保护作用
磷脂
甘油磷酯的性质
• 纯的甘油磷脂为白色蜡状固体；甘油磷脂溶于大多 数含少量水的非极性溶剂，但难溶于无水丙酮，用 氯仿-甲醇混合液可从细胞和组织中提取磷脂。
• 为两亲分子； • 被磷脂酶A1、A2、C、D水解；P105
溶血甘油磷脂
磷脂
主要是磷酸甘油二脂。甘油 中第1，2位碳原子与脂肪酸 酯基（主要是含16碳的软脂 酸和18碳的油酸）相连，第 3位碳原子则与磷酸酯基相 连。不同的磷脂，其磷酸酯 基组成也不相同。
structure
Structure (2)
三酰甘油的物理性质
颜色和气味：纯三酰甘油是无色、无嗅、无味的稠性液
体或蜡状固体。
密度和溶解度：密度均小于1g/cm3，不溶于水，略溶于低
级醇，易溶于乙醚、氯仿、苯和石油醚等非极性有机溶 剂（脂溶剂）。
熔点：一般随组分中不饱和脂肪酸（双键数目）和低相对
物。
脂肪酸和脂肪胺的烃链
3、活性脂质：小量的细胞成分，但具有专一的重
要生物活性，如类固醇激素、萜类化合物等。
脂肪酸
脂肪酸的种类及简写符号： 分为饱和脂肪酸、单 不饱和脂肪酸、多不饱和脂肪酸；偶数碳与奇数 碳脂肪酸（奇数碳脂肪酸含量极少！）；简写符 号用碳数：双键数△双键位号(含顺反式)表示，
如18：2 △9c,12c 。
脂质的分类
化学组成
单纯脂质 复合脂质 衍生脂质
磷脂、糖脂
取代烃 固醇类 萜 其它脂质
可皂化脂质 皂化性质
不可皂化脂质
极性
极性脂质 非极性脂质
生物功能
储存脂质 结构脂质 活性脂质
根据脂质在水中和水界面上的行为不同
酰基甘油酯
O CH2—O—C—R1
O CH —O—C—R2
O CH2 —O—C—R3
几种糖脂和硫酯
类二十碳烷：主要由20碳的花生四烯酸衍生而来，包括
前列腺素、凝血噁烷和白三烯，是体内的局部激素。
三酰甘油和蜡
甘油取代物的构型：sn系统就是把甘油的手性β
碳都看成是L-构型的。
三酰甘油的类型（简单三酰甘油和混合三酰甘油） 及二酰甘油、单酰甘油
烷醚酰基甘油：甘油中一个α碳羟基与一个长链
的烷基或烯基以醚键相连，另两个为脂肪酸所酯 化。
磷脂酸
磷脂的特点
• 磷脂分子中含有亲水性的磷酸酯基和亲脂性的脂肪 酸链，是优良的两亲性分子。
脂肪酸
必需多不饱和脂肪酸：亚油酸和亚麻酸对人体功能必不
可少，但必须由膳食提供，称之必需脂肪酸。多不饱和 脂肪酸家族分为ω-3和ω-6系列（指离羧基最远的双键到 甲基末端3个碳和6个碳）。如亚油酸和γ-亚麻酸为ω-6系 列，而α-亚麻酸为ω-3系列。人体内二者不能互转！且二 者对血脂的影响不同。见89页表格。
蜡
长链脂肪酸和长链一元醇或固醇形成的酯。 1、蜂蜡 2、白蜡 3、鲸蜡 4、羊毛脂 5、巴西棕榈蜡
脂质过氧化作用
定义：一般是指多不饱和脂肪酸或多不饱和脂 质的发生自动氧化产生过氧化物的现象，它 是典型的活性氧参与的自由基链式反应。
自由基：定义、特征及产生。 活性氧：指氧或含氧的高反应活性分子，如超