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天然药物化学复习资料1、天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

2、天然药物的来源包括：植物、动物、矿物和微生物，并以植物为主，种类繁多。

3、从药材中提取天然活性成分的方法有：溶剂提取法、水蒸气蒸憎法及升华法等。

4、溶解提取法原理：是根据“想是想容原理”通过选择适当溶剂将化学成分从原料屮提取出來。

一般来说，两种基本母核相同的成分，其分子屮官能团的极性越大或极性官能团数目越多，则整个分子的极性就越大，亲水性就越强；若非极性部分越大或碳链越长，则极性越小，亲脂性越强。

5、常见溶剂的极性强弱顺序：石油瞇v二硫化碳v四氯化碳v三氯乙烯v苯＜二氯甲烷v乙醯v三氯甲烷v乙酸乙酯v丙酮v乙醇v甲醇v乙膳v水v毗噪v乙酸.6、超临界流体萃取技术特点：①不残留有机溶剂、萃取速度快、收率高、工艺流程简单、操作方便；⑥无传统溶剂法提取的易燃易爆的危险，减少环境污染，无公害；⑤萃取温度低，适用于对热不稳定物质的提取；④萃取介质的溶解性容易改变，在一定温度下只需改变其压力；⑥还可加入夹带剂，改变萃取介质的极性來提取极性物质；⑥适用于对极性较大和分子量较大物质的萃取；⑦萃取介质可循环利用，成本低；⑥可与其他色谱技术联用及IR、MS联用，可高效快速地分析中药及其制剂中有效成分。

7、天然药物有效成分的分离：㈠、根据物质溶解度差别进行分离；㈡、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离；㈢、根据物质吸附性差别进行分离；㈣、根据物质分子大小差别进行分离；㈤、根据物质离解程度不同进行分离。

8、物理吸附基本规律一相似者易于吸附；吸附过程三要素：吸附剂、溶质、溶剂；硅胶、氧化铝因均为极性吸附剂，故有以下特点：⑴对极性物质具有较强的亲和力，极性强的溶质将被优先吸附；⑵溶剂极性越弱，则吸附剂对溶质将表现岀较强的吸附能力。

反乙较弱。

⑶溶质即使被硅胶、氧化铝吸附，但一旦加入极性较强的溶剂时，又可被后者置换洗脱下來。

天然药物化学考博

天然药物化学考博一、天然药物化学概述天然药物化学是药学科学的一个重要分支，致力于研究天然药物中有效成分的提取、分离、结构解析、合成及药理活性等。

这一领域涉及的天然药物主要包括植物、动物和微生物来源的各类中草药。

天然药物化学在现代医学中占有重要地位，尤其在新药研发、药物质量控制和临床治疗等方面具有广泛的应用价值。

二、天然药物化学博士生考试大纲天然药物化学博士生入学考试通常包括以下几个方面的内容：1.基础知识：涵盖天然药物化学的基本概念、原理和方法，包括各类天然产物的提取、分离和鉴定技术。

2.药理与生物化学：考察考生对天然药物的药理活性、生物转化和化学成分的理解，以及与药物作用相关的生物化学过程。

3.实验操作与技能：评估考生的实验技能和操作能力，包括实验设计、数据分析、化合物鉴定等。

4.科研能力与学术素养：考察考生独立开展科研的能力，包括科研经验、学术论文发表等方面的要求。

5.英语水平：要求考生具备较高的英语阅读、写作和口语能力，以满足在国际学术交流中的需求。

三、天然药物化学考博生应具备的专业能力为了成功通过天然药物化学考博生入学考试并顺利完成博士学业，考生应具备以下专业能力：1.扎实的专业知识：考生应具备扎实的天然药物化学基础知识，对天然产物的提取、分离和鉴定技术有深入的理解和实践经验。

2.实验操作技能：考生应具备熟练的实验操作技能，能够独立完成天然药物的提取、分离和纯化实验。

3.科研创新能力：考生应具备独立思考和解决问题的能力，以及开展独立科研项目的能力，能够创新性地探索天然药物的作用机制和药理活性。

4.良好的英语水平：考生应具备良好的英语阅读、写作和口语能力，能够参与国际学术交流和发表高水平的学术论文。

5.严谨的学术道德：考生应遵守学术道德规范，保持科研诚信，尊重他人的研究成果，杜绝学术不端行为。

四、如何准备天然药物化学考博生入学考试为了顺利通过天然药物化学考博生入学考试，考生可以从以下几个方面进行准备：1.系统复习基础知识：考生应对天然药物化学的基础知识进行系统复习，掌握相关理论和方法，形成完整的知识体系。

天然药物化学考试重点

第一章总论一、绪论1.天然药物化学定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

2. 天然药物化学研究内容：其研究内容包括各类天然药物的化学成分的结构特点、物理化学性质、提取分离方法以及主要类型化学成分的结构鉴定等。

此外，还将涉及主要类型化学成分的生物合成途径等途径。

3.明代李挺的《医学入门》（1575）中记载了用发酵法从五倍子中得到没食子酸的过程。

二、生物合成1.一次代谢定义：对维持植物生命活动不可缺少的且几乎存在于所有的绿色植物中的过程产物：糖、蛋白质、脂质、核酸、乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸、一些氨基酸等对植物机体生命来说不可缺少的物质二次代谢定义：以一次代谢产物作为原料或前体，又进一步经历不同的代谢过程，并非在所有植物中都能发生，对维持植物生命活动又不起重要作用。

称之为二次代谢过程。

产物：生物碱、萜类等2.主要生物合成途径(一) 醋酸-丙二酸途径（AA-MA）主要产物：脂肪酸类、酚类、蒽酮类起始物质：乙酰辅酶A 起碳链延伸作用的是：丙二酸单酰辅酶A碳链的延伸由缩合及还原两个步骤交替而成，得到的饱和脂肪酸均为偶数。

碳链为奇数的脂肪酸起始物质不是乙酰辅酶A，而是丙酰辅酶A。

酚类与脂肪酸不同之处是在由乙酰辅酶A出发延伸碳链过程中只有缩合过程。

（二）甲戊二羟酸途径（MVA）主要产物：萜类、甾体类化合物起始物质：乙酰辅酶A焦磷酸烯丙酯（IPP）起碳链延伸作用焦磷酸二甲烯丙酯（DMAPP）单萜-----------得到焦磷酸香叶酯（10个碳）倍半萜类-------得到焦磷酸金合欢酯（15个碳）三萜-----------得到焦磷酸香叶基香叶酯（20个碳）（三）桂皮酸途径主要产物：苯丙素类、香豆素类、木质素类、木脂体类、黄酮类（四）氨基酸途径主要产物：生物碱类并非所有的氨基酸都能转变为生物碱，在脂肪族氨基酸中主要有鸟氨酸、赖氨酸，芳香族中则有苯丙氨酸、酪氨酸及色氨酸三、提取分离方法（一）根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离1.常见方法有液-液萃取法、逆流分溶法(CCD)、液滴逆流色谱法(DCCC)、高速逆流色谱（HSCCC）、气液分配色谱（GC或GLC）及液-液分配色谱（LC或LLC）P21 图1-11 利用pH梯度萃取分离物质的模式图CCD法是一种多次、连续的液-液萃取分离过程2.正相色谱：通常，分离水溶性或极性较大的成分如生物碱、苷类、糖类、有机酸等化合物时，固定相多采用强极性溶剂，如水、缓冲溶液等，流动相则用氯仿、乙酸乙酯、丁醇等弱极性有机溶剂，称之为正相色谱3.反相分配色谱：分离脂溶性化合物，如高级脂肪酸、油脂、游离甾体等时，则两相可以颠倒，固定相可用液状石蜡，而流动相则用水或甲醇等强极性溶剂，故称之为反相分配色谱4.反相硅胶色谱填料：根据烃基（—R）长度为乙基（—C2H5）还是辛基（—C8H17）或十八烷基（—C18H37）分别命名为RP-2、RP-8、RP-18.三者亲脂性强弱顺序如下：RP-18> RP-8> RP-25.加压液相色谱与液-液分配色谱的区别？液-液分配柱色谱中用的载体（如硅胶）颗粒直径较大，流动相仅靠重力作用自上而下缓缓流过色谱柱，流出液用人工分段收集后再进行分析，因此柱效较低，费时较长。

天然药化考试重点

《第一章》1.天然药物化学:运用现代科学的理论、技术和方法研究天然药物中的化学成分，寻找并开发有效成分的一门学科。

(√)2．天然药物化学的研究内容：1.有效成分的结构特征（即结构式）2.生物活性3.提取分离与精制方法4.理化性质---颜色反应为考试重点5.结构鉴定（光谱法）、全合成6.结构修饰3.有效成分：从天然药物中分离出的、能用化学结构式（至少分子式）表示，有一定理化性质和生物活性的纯化学物质。

√4.有效部位：药理或临床上证实有效，但纯度检测为混合物的天然药物中的成分。

√5.指纹图谱研究--某些中药材或中药制剂适当处理后，采用一定的分析手段得到的能够表征其化学特征的色谱图或光谱图。

《第二章》6.溶剂提取法.依据天然产物中各成分的溶解性能，选用对需要成分溶解度大而对其他成分溶解度小的溶剂，将化学成分从药材组织中溶解出来的操作方法。

（冷提法：浸渍法，渗漉法（效率较高），最常用回流提取法，连续提取法效果好但是量少不常用，水蒸气蒸馏法常用语挥发油的提取）7.相似者相溶规律：亲脂性的天然产物成分易溶于亲脂性溶剂，亲水性成分易溶于亲水性溶剂。

只要天然产物成分的极性与溶剂的极性相当，就会在其中有更大的溶解度8.溶剂的选择：水，强极性溶剂。

亲水性有机溶剂，与水任意比例混溶，乙醇，甲醇，丙酮。

亲脂性有机溶剂，有较强选择性，石油醚，乙醚，苯，氯仿。

缺点（易燃、成本高、毒性大，穿透药材组织能力差（√））天然产物中有效成分的溶解度和溶剂的极性有关，分子较小，极性集团较多的亲水性强，分子较大，极性基团较少的亲脂性强溶剂选用对所需成分溶解度大而对其他成分溶解性小的。

9.天然产物的有效成分离方法：系统溶剂分离法《常用》由低极性到高极性分布萃取两相溶剂萃取法（根据化合物在两相溶剂间分配比的差别分离）沉淀法（酸碱沉淀法，实际沉淀法，铅盐沉淀法，盐析法，透析法概念P18）盐析法：在天然产物的水提液中，加入无机盐使达到一定浓度或饱和，促使有效成分溶解度降低而析出，与其他杂质分离透析法：利用溶液中的小分子能通过半透膜，而大分子不能通过的原理实现分离。

天然药物化学大纲

天然药物化学第一章总论（一）目的要求：了解天然化合物的主要生物合成途径；熟悉天然药物化学的研究内容和进展；熟悉有效成分结构研究的一般程序和方法；掌握中药有效成分的各种提取、分离方法的原理、条件、操作以及应用。

（二）学时安排：理论课：10学时（三）教学内容：1、基本概念或关键词：天然药物化学、有效成分、无效成分、容积提取法、反相色谱、分配色谱等。

2、主要教学内容：（一）绪论天然药物化学的定义；研究内容；研究进展。

（二）生物合成一次代谢、二次代谢的定义；主要生物合成途径：醋酸-丙二酸途径、甲戊二酸途径、桂皮酸途径及莽草酸途径、氨基酸途径、复合生物合成途径。

（三）提取、分离方法提取方法：溶剂法、水蒸气蒸馏法、升华法；分离与精制方法：溶解度差别分离法、两相溶液萃取的原理和方法、吸附柱层析的原理和方法、聚酰胺柱层析的原理和方法、凝胶过滤法的原理和方法、离子交换树脂的原理和应用。

（四）化合物结构研究法化合物纯度检测的意义和方法；化合物结构研究的一般程序；结构研究的主要波谱分析法：质谱、红外光谱、紫外-可见光吸收光谱、核磁共振谱、旋光光谱。

第二章糖和苷（一）目的要求：了解糖、苷的提取分离法；熟悉糖链结构的测定方法、苷键的裂解方法；掌握糖的结构分类、性质和检识方法；掌握苷的含义和结构类型。

（二）学时安排：5学时（三）教学内容：1、基本概念或关键词：糖类、苷类、多糖、酸催化水解等。

2、主要教学内容：（一）单糖的立体化学Fisher投影式、Haworth投影式、α、β差向异构、构象分析。

（二）糖和苷的分类糖的分类：单糖、低聚糖、植物多糖、动物多糖；苷的定义、苷的分类和实例：氧苷、氮苷、硫苷、碳苷。

（三）糖的化学性质氧化反应；糖醛形成反应；羟基反应：醚化反应、酰化反应、缩酮和缩醛化反应；羰基反应；硼酸络合反应。

（四）苷键的裂解苷键的定义；苷键裂解的方法：酸催化反应、条件及规律，乙酰解反应，碱催化水解反应和β-消除反应，酶催化水解反应及其特点，Smith降解法，糖醛酸苷的选择水解反应。

药物化学自考大纲doc(2021修订版)

全国高等教育自学考试大纲(独立本科段)药物化学?考试大纲专业代码:B100805课程代码:3023名目Ⅰ、学科性质和学习目的 (2)Ⅱ、考试内容与考核目标 (2)第一章绪论 (2)第二章中枢神经系统药 (3)第三章外周神经系统药物 (4)第四章循环系统药物 (6)第五章消化系统药物 (8)第六章解热镇痛药和非甾体抗炎药 (9)第七章抗肿瘤药 (9)第八章抗生素 (10)第九章化学治疗药 (12)第十章利尿药及合成落血糖药物 (13)第十一章激素、维生素 (14)第十二章新药设计与开发 (15)Ⅲ、考试形式及试卷结构 (16)Ⅳ、参考书目 (16)Ⅴ、题型例如 (16)全国高等教育自学考试大纲(独立本科段)药物化学?考试大纲专业代码:B100805课程代码:3023Ⅰ、学科性质和学习目的药物化学是用现代科学方法研究化学药物的化学结构、制备原理、理化性质、药物作用的化学机制、体内代谢、构效关系及寻寻新药的学科，是药学专业的重要专业课。

通过本课程的学习要求学生把握典型药物的结构、化学名、理化性质、体内代谢、作用机制、临床应用及构效关系；把握代表药物的合成方法；把握药物结构变化与生物学之间的关系。

熟悉药物的发觉、开展、现状及最新进展；熟悉常用药物的结构、化学名及用途；熟悉以光学活性体供药的药物的立体化学结构、生物活性特点。

了解一些新药的结构和应用；了解新药研究的全然理论和方法。

药物化学知识考试内容的总体要求分为把握重点内容，熟悉次重点内容，了解一般内容三个层次。

Ⅱ、考试内容与考核目标第一章绪论一、学习目的和要求通过本章的学习，把握药物的定义和分类；药物化学的研究内容和任务。

熟悉化学药物的命名方法。

了解药物化学的起源和开展。

二、课程内容第一节药物化学的起源和开展药物化学的起源和开展。

第二节药物的命名药物名称；药物化学名的命名方法。

三、考核知识点和要求〔一〕药物的定义和分类识记：药物的定义和分类。

〔二〕药物化学的研究内容和任务领会：药物化学的研究内容和任务。

天然药物大纲

第一章总论一、天然药物化学的概念（一）定义：天然药物化学是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科。

二、研究内容主要研究二次代谢物：结构特征、生物合成、理化性质、主要化学成分类型、提取分离、结构鉴定植物药、民族药、海洋生物、微生物主要研究任务：1. 创新药物的研究2. 功能性食品用及相关产品3. 中药现代化的研究三、天然药物化学成分提取分离的原理及方法(一) 天然药物化学成分的构成特点1. 同种植物含有多种结构类型的化学成分2. 总成分含量少而种类多3. 有效成分含量低(二) 提取分离前的文献调研(三) 常用提取方法：溶剂法：原理：相似者相溶；范围：所有化学成分蒸馏法：原理：与水蒸气产生共沸点；范围：挥发油升华法：原理：遇热挥发，遇冷凝固；范围：游离蒽醌压榨法：原理：机械挤压；范围：新鲜药材、种籽植物油极性由小到大：石油醚>环己烷>苯>氯仿>乙醚>乙酸乙酯>丙酮>乙醇>甲醇>水（四）天然药物有效成分的分离与精制1.根据物质溶解度差别进行分离原理: 相似者相溶方法: 1) 重结晶法利用温度差异对样品溶解度的不同达到分离2) 混合溶剂法 H2O - EtOH 、EtOH –H2O 、EtOH - Et2O3) pH调整法4) 沉淀法2.根据物质分配系数的不同进行分离原理: 利用物质在两种互不相溶的溶剂中的分配系数的不同达到分离3.根据物质吸附能力差异进行分离*物理吸附1）极性强弱的判断 (与功能基的种类、数目多少和排列方式有关)(1) 亲水性基团与极性成正比，亲脂性基团与极性成反比；(2) 游离型化合物极性弱、具亲脂性，解离型化合物极性强、具亲水性； 2）溶剂的极性—依据介电常数来决定*化学吸附1）基本特点：有选择性、不可逆吸附2）基本原理：产生化学反应(1) 酸性物质与Al2O3发生化学反应(2) 碱性物质与硅胶发生化学反应(3) Al2O3容易发生结构的异构化（五）提取与分离天然药物有效成分的注意点：酸碱、温度、溶剂、层析不饱度的计算：Ω = Ⅳ - I/2 + Ⅲ/2 + 1四、天然药物的生物合成（一）生物合成假说1. 植物化学家的强烈的科学愿望2. 由各类同化合物的积累而产生联想3. 某些成分已能初步解释（二）植物代谢及其代谢产物一次代谢及其代谢产物1.一次代谢：维持植物机体生命活动的代谢过程叫一次代谢。

广东药学院-天然药物化学复习大纲

第一章总论掌握常用的提取、分离方法。

有效成分、有效部位；一次代谢、二次代谢的概念；主要的生物合成途径。

熟悉天然药物化学的研究范围;课程的学习重点；各类化合物的生物合成途径。

有效成分：是指天然药物中具有一定的生物活性、能起到防治疾病作用的单体化合物。

有效部位：为具有一定生物活性的多种单体化合物的混合物。

如人参总皂苷、银杏总黄酮、灵芝多糖等。

二、生物合成一次代谢：植物体（绿色植物）以二氧化碳及水为原料，通过光合作用和三羧循环、固氮反应等一系列物质代谢与生物合成途径，生成糖、蛋白质、脂质、核酸等植物体生命活动必须物质的过程。

二次代谢：植物体在特定的条件下，以一些重要的一次代谢产物如乙酰辅酶A、丙二酸单酰辅酶A、莽草酸及一些氨基酸等原料和前体，经历不同的代谢途径，生成生物碱、萜类等化合物的过程。

主要的生物合成途径：1.醋酸-丙二酸途径(AA－MA途径）C2单位，合成脂肪酸类、酚类、蒽醌、蒽酮类2.甲戊二羟酸途径C5单位，主要生成萜类、甾体类化合物3.莽草酸途径和桂皮酸途径C6单位，形成具C6-C3骨架的化合物，如苯丙素、香豆素、木脂素等。

4.氨基酸途径（Amino Acid Pathway）合成生物碱5.复合途径(1) 醋酸- 丙二酸- 莽草酸途径(2) 醋酸- 丙二酸- 甲戊二羟酸途径(3) 氨基酸-甲戊二羟酸途径(4) 氨基酸- 醋酸- 丙二酸途径(5) 氨基酸-莽草酸途径四、提取分离方法提取、分离方法：溶剂提取法、水蒸气蒸馏法、升华法、压榨法1.溶剂提取法：原理：相似相溶过程：渗透--扩散--溶解理想溶剂（ideal solvents ）“三原则”：（1）对有效成分溶解度大；无效成分溶解度小；（2）与有效成分不起化学反应；（3）安全，成本低，易得。

常用溶剂的亲水性强弱顺序：石油醚＞苯＞氯仿＞乙酸乙酯＞正丁醇＞丙酮＞乙醇＞甲醇＞水亲脂性增←———————→亲水性增强溶剂法分类：冷提：适用于受热不稳定的成分。

天然药物化学复习资料考试重点

第一章绪论天然药物化学：是运用现代科学理论与方法研究天然药物中化学成分的一门学科有效成分：代表临床疗效的成分无效成分：不代表其治疗作用的成分有效部位：有活性的部位天然药物化学成分的溶解性能：第二章天然药物化学成分提取分离和鉴定的方法与技术常用溶剂的极性大小顺序：石油醚<苯<无水乙醚<三氯甲烷<乙酸乙酯<正丁醇<丙酮<乙醇<甲醇<水两相溶剂萃取法是根据物质在两相溶剂中的分配比不同时行分离分配系数（K）：K=C u/C L分离因子（β）：β=K A/K Bβ与分离难易程度：β≥100一次简单萃取即可分离，100≥β≥10萃取10～12，β≌1基本无法分离吸附原理：化学吸附：有选择性牢固不可逆酸碱吸附半化学吸附：一定选择性结合力较弱可逆聚酰胺氢键物理吸附：无选择性相似易吸附可逆硅胶活化：是指在一定温度下加热除去吸附剂中的水分，使吸附剂能力增强，活性升高的过程去活化：是指在吸附剂中加入一定量的水分，使吸附剂吸附能力降低，活性减低的过程聚酰胺对化合物吸附力的强弱取决于形成氢键的能力，其影响因素为：形成氢键集团数目多，吸附力强。

易形成分子氢键者，吸附力减弱。

芳香化程度高，吸附性增强。

正相分配色谱：以极性大的溶剂为固定相，极性小的溶剂为移动相的分配色谱反向分配色谱：以极性小的溶剂为固定相，极性大的溶剂为移动相的分配色谱凝胶滤过柱色谱法：基本原理是分子筛大分子的先出，小分子的后出薄层色谱法：薄层板的活化：硅胶板一般在100~110℃活化30分钟第三章糖和苷类糖：是多羟基醛或多羟基酮及其衍生物、聚合物的总称绝对构型（D、L ）：C5上的取代基在环上-D，下-L。

相对构型（α、β）：C1和C5的取代基同侧β，异侧α。

苷：是指糖或糖的衍生物端基碳原子上的羟基与非糖物质脱水缩合而成的一类化合物。

根据苷键原子分为O-苷，S-苷，N-苷，C-苷糖的检识：1.Molish试验（鉴别糖或苷类）：取供试液，加3%α-萘醌乙醇溶液摇匀，沿管壁滴加浓硫酸，出现两液层，交界处呈紫红色环2.菲林反应（鉴别还原性糖）：砖红色沉淀3.托伦反应（鉴别还原性糖）：银镜或黑褐色银沉淀苷键的裂解：一、酸催化水解：1.苷键原子不同水解难易顺序：N 苷> O苷> S 苷> C苷2.糖的种类不同：①呋喃糖苷较吡喃糖苷易水解②酮糖苷较醛糖苷易水解③吡喃糖苷中C5上取代基越大越难水解，水解速度为：五碳糖＞甲基五碳糖＞六碳糖＞七碳糖C5上有-COOH取代时，最难水解④去氧糖最易水解，水解的易难顺序：2,6-二去氧糖苷>2-去氧糖苷>6-去氧糖苷>2-羟基糖苷>2-氨基糖苷二、碱催化水解：一般苷键对稀碱是稳定的，但某些特殊的苷如酯苷、酚苷、烯醇苷和β位有吸电子基团的苷类易为碱水解三、酶催化水解：利用酶水解苷键可以获知苷键的构型，可以获得次生苷四、氧化开裂法（Smith降解法）：适合于苷元不稳定的苷及C-苷的水解，获得原生苷元第四章香豆素与木脂素香豆素：是一类具有苯骈α-吡喃酮母核的天然产物的总称。

天然药物化学

天然药物化学考试大纲：
一、考试的总体要求系统掌握天然药物化学的基本知识，明确重要天然产物的主要化学成分，掌握各类天然药物化学成分（主要是生理活性成分）的结构特点、物理化学性质、提取分离方法、主要类型化学成分的结构鉴定知识、以及天然化合物生物合成的基础知识。

二、考试的内容和比例
1．掌握天然药物化学成分提取、分离的原理及方法，中草药有效成分分离方法的原理，包括各种层析方法（正相硅胶、聚酰胺、葡聚糖凝胶、大孔吸附树脂法、反相硅胶、HPLC）和两相溶剂萃取法的原理及方法，了解天然药物化学成分结构研究的主要程序及采用的方法，天然药物化学的发展及其在药学专业中的地位。

2．了解糖和苷类化合物的结构、分类、性质、苷键裂解的规律及波谱的基本知识。

3．掌握苯丙素（包括香豆素和木脂素）的定义和类型,了解其生物合成途径。

4．掌握醌类化合物的结构类型、性质、提取分离方法、波谱特征。

5．掌握黄酮类化合物的结构类型、理化性质、提取分离方法和波谱在测定结构中的应用。

6．掌握萜类的定义、生源的异戊二烯定则、单萜和倍半萜及二萜的重要化合物及挥发油的有关知识。

7．掌握三萜及其苷类的结构类型、分类、理化性质及波谱特征。

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天然药物化学复习资料液一液萃取法：又称溶剂萃取或抽提。

用溶剂分离和提取液体混合物中的组分的过程。

先导化合物：指通过生物测定，从众多的候选化合物中发现和选定的具有某种药物活性的新化合物，-•般具有新颖的化学结构，并有衍生化和改变结构发展潜力，可用作研究模型，经过结构优化，开发出受专利保护的新药品种。

有效成分：天然药物中具有一定生物活性，能代表天然药物临床疗效的单一化合。

无效成分（相对性）：即药材中没有功效的化学成分如蛋白、多糖等糅质：又称单宁，是存在于植物体内的一类结构比较复杂的多元酚类化合物。

隐性酚羟基：酚羟基其实是一个烯醇式结构，它也可以与酮式结构发生互变异构。

含有六元碳环并且有-CH2-C0-CH二的结构就可以发生互变异构生成酚羟基。

昔类：甘是由糖及其衍生物的半缩醛或半缩酮羟基与非糖物质（苜元）脱水形成的一类化合物。

黄酮类化合物：以前主要是指基本母核2-苯基色原酮类化合物，现在则是泛指两个苯环（A- 与B-环）通过中央三碳链相互联结而成的一系列化合物。

香豆素：具有苯骈毗喃酮母核的一类化合物的总称，在结构上可看作顺式邻羟基桂皮酸失水而成的内酯。

生物碱：是指来源于生物界（主要是植物界）的一类含氮有机化合物。

次生代谢产物：由次生代谢产生的一类细胞生命活动或植物生长发育正常运行的非必需的小分子有机物浴血指数：是指在一定条件下，能使血液中红细胞完全溶解的最低浓度。

第一章绪论中药有效成分常用的提取和分离方法及其特点和应用提取法：溶剂提取法：相似相溶原理1）浸渍法：适用于有效成分遇热不稳定的或含大量淀粉、树胶、果胶、粘液质的药材；2）渗漉法3）煎煮法：适用于不含挥发性成分或对热稳定的药材；4）回流提取：对热稳定的成分；5）连续回流提取即索氏提取：受热易分解的成分不适宜；6）超临界流体萃取极性大小：石油醍（小）一环己烷一四氯化碳一三氯乙烯一苯一甲苯一二氯甲烷一氯仿一乙暇一乙酸乙酯一乙酸甲酯一丙酮一正丙醇一甲醇一毗嚏一乙酸（大）水蒸气蒸馅法：适合具有挥发性、能随水蒸气蒸馅而不被破坏、难溶或不溶于水的成分提取。

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1. 糖端基碳原子13C-NMR 的化学位移（§ ）一般为（）。

A. <50B.60~90C.90〜110D. 120-1602. 乙型强心昔元綃体母核上C17位上的取代基是（）0A. 醛基C.五元不饱和内酯坏3.下列化合物呈屮性的是（）oA. 叔胺生物碱B.羟基蔥醍C.笛体皂昔元D.7-OH 香豆素4. 单轻基黄酮类酚轻基酸性最弱的是（A. 5-OHB.6-OHC.7-OH5. 某化合物用氯仿在缓冲纸层析上展开，其Rf 值随pH 增大减小，说明它可能是（）。

A.酸性化合物B.碱性化合物C.小性化合物6.用反相RplSTLC 板分离糖昔类成分，应选择的展开剂是（）。

A.CHC13B.石油醯C.甲醇■水D.环己烷7. 含有2,6-二去氧糖的昔为（）oA.黄酮苜B.环烯瞇祜昔C.强心苻D.三祜皂苻8. （）化合物的生物合成途径为桂皮酸途径。

A.香豆素类B.生物碱类C.三菇皂昔D.强心昔类9. 叔碳在13C-NMR 偏共振去偶谱屮表现为（）oA.单峰B.三重峰C.双重峰D.四重峰10.下列成分能被中性醋酸铅沉淀的是（）。

A.笛体皂昔 B.强心昔 C.祜类.D 隸质11. 黄酮背元诗化后，诗元的昔化位移规律是（）oA. a-C 向低场位移B. a-C 向高场位移C.邻位碳向高场位移D.对位碳向高场位移12.某生物碱碱性很弱，几乎呈中性，氮原子的存在状态可能为（）。

A.伯胺B.仲胺C.酰胺D.叔胺13.挥发油中具有颜色的成分是（）。

A.单祜酸B.奠类C.单祜酮D.单话醛 14. 三祜皂甘在（）溶剂中有较大的溶解度。

A.丙酮B.苯C.乙醸15. 下列溶剂中极性最强的是（）A.Et2OB.EtOAcC.n-BuOHD.MeOH16. （）化合物的生物合成途径为醋酸■丙二酸途径。

A.笛体皂昔B.三祜皂苻C.生物碱类D.蔥醍类17.聚酰胺对黄酮类产生最强吸附能力的溶B.竣基D.六元不饱和内酯坏D.3'・OHD.含水正丁醇剂是（）A.95%乙醇B.15%乙醇C水D.甲酰胺18.下列化合物与碱显色呈阳性的是（）0A」,8-Zl-OH蔥酚B」,8-Zl-OH蔥醍C.1,8・=・OH葱酮D.羟基二恿:酮19.糠的纸层析常用的显色剂为（）。

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固定相，流动相的选择，显色剂
五、芯
1 .结构类型
（1）定义与基本结构
芯醵的定义，基本母核结
醒类化合物
构，蕙酚，蕙酮，二蕙酮类化合物的结构
2.理化性质
(1)性状
状态，颜色，荧光性
(2)升华性
升华的温度随酸性是增强而升高
(3)溶解性
游离芯醍的溶解性，可溶解的溶剂；葱醒昔的溶解性，可溶解的溶剂
2.挥发油
(1)定义
定义
(2)化学组成
混合物，组成复杂
(3)理化性质
性状，溶解性，物理常数，结晶性，稳定性
(4)检识
油斑实验，物理常数检识，色谱检识(显色剂)
（5）提取方法
水蒸气蒸儒法的操作方法，冷压法原理及适用范围，
（6）分离方法
冷冻结晶法的操作，分馅法分馅原理及规律，化学法的原理及操作
薄层色谱法纸色谱法
固定相，移动向的选择，显色剂的选择
六、黄酮类化合物
1.结构类型
定义与基本结构
黄酮的基本母核，不同类型黄酮类化合物的结构及代表性化合物
2.理化性质
(1)性状
状态及颜色
(2)溶解性
不同类型黄酮类化合物的溶解性大小及规律
(3)酸性
酸性规律
3.显色反应
(1)盐酸镁粉反应
试剂，反应现象，鉴别物质
皂昔
1.结构类型
（1）定义
定义
2.理化性质
（2）结构类型
皂昔母核；雷体皂昔结构特点及分类；三糖皂甘结构特点及分类；
3.提取与分
离
提取
溶剂的选择
精制与分离
原理，操作方法，选择的溶剂
分离：PH梯度萃取法，柱色谱法
原理，操作方法，柱色谱法的洗脱规律
5.鉴定
薄层色谱法，纸色谱法
固定相，流动相的选择；展开规律
七、菇类和挥发油
1.糖类
结构类型
糖类的结构单元，糖类的分类与分布，结构特征
理化性质
性状，溶解性，化学反应 (加成，氧化，脱氢反应一原理，试剂，作用)；环烯暇站及奥类化合物的性状
(4)酸碱性
酸性强弱规律，PII梯度萃取相对应的溶剂
3.显色反应
(1)与碱液呈色反应
试剂，现象
(2)醋酸镁反应
试剂，现象，原理
(3)对亚硝基二甲苯胺反应
试剂，现象，原理
4.提取与分离
提取
提取方法，提取溶剂
分离
游离蕙醍分离一分离的方法，分离溶剂；茹昔和有利蕙醒衍生物的分离方法，选用试剂
5.鉴定
（1）系统溶剂分离法
操作技术，适用范围
（2）两相溶剂萃取法
概念，基本原理，溶剂的选择
法与技术
(3)沉淀法
碱溶酸沉和酸溶碱沉的操作方法，具有特殊结构的化合物分离注意事项；试剂沉淀法的特点；
(4)结晶与重结晶
结晶溶剂的选择，结晶的条件，操作技术，适用范围
(5)透析法与分馅法
透析法的定义、适用范围；分儒法的适用范围
（3）与碱作用
加碱内酯环开环，加酸环；时间过长，温度过高结构转变，加酸不再环合
3.显色反应
（1）荧光
7位羟基取代
（2）异羟月亏酸铁反应
试剂，现象，操作步骤
（3）酚羟基显色反应
三氯化铁反应，重氮化试剂反应,Emerson反应的试剂，现象
4.提取与分离
溶剂提取法，碱溶酸沉法
溶剂的选择
5.鉴定
薄层色谱鉴定，纸色谱鉴定
(6)柱色谱法
色谱法的概念机基本原理；吸附柱色谱的基本原理、常用的吸附剂的特点(硅胶，氧化铝，聚酰胺，活性炭)、柱色谱的操作技术；分配柱色谱的基本原理、支持剂的选择、操作技术；离子交换色谱基本原理、离子交换树脂的选择、操作技术；凝胶滤过柱色谱的基本原理；
(7)薄层色谱法
基本原理、常用的吸附剂和支持剂的特点、操作技术、 RF值的计算、
(2)四氢硼钠反应
试剂，反应现象，鉴别物
质
(3)三氯化铝反应
试剂，反应现象，鉴别物质
(4)错盐-枸椽酸反应
试剂，反应现象，鉴别物质
(5)醋酸镁反应
试剂，反应现象，鉴别物质
(6)氯化锻反应
试剂，反应现象，鉴别物质
(7)三氯化铁反应
试剂，反应现象，鉴别物质
4.提取与分
离
提取：1碱溶酸沉法
2.溶剂提取法
(8)纸色谱
支持剂、固定相、移动相的区别；操作技术
三、首类
1.定义
昔的定义
昔定义，组成
2.结构与典型化合物植物来源、生及典型化合物
酯昔，酚昔，醇背，氤背，呼噪甘
(2)N-昔的结构特点及典型化合物
无
(3) S-昔的结构特点及典型化合物
无
(4)C-tf的结构特点及典型化合物
无
3.理化性质
(1)性状
状态，颜色，味道
(2)旋光性
天然-左旋，水解后■右旋
(3)溶解度
苜的溶解性，苜元的溶解性
（4）甘键的裂解
酸水解的原理、规律；碱水解的范围；酶水解的特点、应用；氧化开裂法的原理、产物
（5）检识
Mol ich反应，斐林反应，多伦反应
4.提取
（1）原生甘的提取
溶剂的选择，前处理
（2）次生苜的提取
溶剂的选择，温度及湿度的选择
1.结构与典
型化
合物生物活性与用途
（1）定义与基本结构
苯骈Q 一毗喃酮母核；简单香豆素、吠喃香豆素、其他香豆素
毗喃香豆素
（2）典型化合物植物来源、生物活性和用途
无
2.理化性质
（1）性状
状态、气味，升华性，挥发性，颜色
四、香豆素
（2）溶解性
游离香豆素溶解性，香豆素昔的溶解性
《天然药物化学》考试大纲
适用于三年制大专药学专业
考占
P八、、
一绪
论
1概述
（1）天然药物化学的定义及研究对象
（2）天然药物的来源
天然药物化学的概念，研究对象
2天然药物化学的研究进展
发展的三个时期
无
3.研究天然药物化学的
作用
（1）开辟和扩大药物资源（2）探索中药防治疾病的原理（3）控制中药及其制剂的质量（4）改进药物剂型，提高临床疗效
（5）为中药炮制提供现代科学依据
无
4.天然药物主要化合物类型简介
（1）生物碱（2）黄酮类化合物（3）葱醍类化合物（4）香豆素和木质素类（5）站类和挥发油类（6）强心首
（7）皂昔（8）糅质（9）有机酸（10）多糖（11）蛋白质，氨基酸和酶
生物碱的溶解性，葱醍的溶解性，香豆素的基本母核，挥发油的组成，皂昔的定义和浴解性，蛋白质的组成及变性，酶的特点
二天然药物
化学成分提取分离和鉴定的方法与技术
1.提取方法
与技术
溶剂提取法
溶剂提取法的概念，基本原理，溶剂的极性，常用浴剂提取法的操作、特点、提取范围
其他提取方法
水蒸气蒸馅法装置的组成、提取范围；升华法的操作要点、适用范围；超临界流体的定义、原理、特点、适用范围
2.分离精制和鉴定的方